Farnesol

O farnesol é un composto orgánico natural de 15 carbonos pertencente aos alcohois sesquiterpenos acíclicos. En condicións estándar de presión e temperatura é un líquido incoloro. É insoluble en auga pero miscible con aceites.

O farnesol prodúcese a partir de compostos de isopreno de 5 carbonos en plantas e animais. Os derivados activados con fosfato do farnesol son os materiais básicos para a formación da maioría, se non todos, os sesquiterpenoides acíclicos. Estes compostos son duplicados para formar o escualeno de 30 carbonos, o cal á súa vez é o precursor dos esteroides en plantas, animais, e fungos. O farnesol e os seus derivados son importantes compostos a partir dos cales se inicia a síntese orgánica artificial e natural.

 Usos 
O farnesol está presente en moitos aceites esenciais como o de citronela (Cymbopogon), neroli (das flores da laranxeira amarga), Cyclamen, nardo, rosa, almiscre, bálsamo e tolu (de Myroxylon toluiferum). Utilízase en perfumaría para salientar os olores de perfumes florais doces. O seu método de acción para potenciar o recendo dos perfumes é funcionar como cosolvente que regula a volatilidade dos odorantes. É especialmente usado en perfumes con notas de lila e peonía.

O farnesol é un pesticida natural para as carrachas e unha feromona para outros insectos.

Nun informe de 1994 realizado por cinco compañías fabricantes de cigarros, o farnesol estaba na lista dos 599 aditivos contidos nos cigarros, como ingrediente aromatizador.

 Fontes naturais e síntese 

O farnesol prodúcese a partir de compostos de isopreno en plantas e animais. Cando o xeranil pirofosfato reacciona co isopentenil pirofosfato, o resultado é o farnesil pirofosfato de 15 carbonos, o cal é un intermediario na biosíntese de sesquiterpenos como o farneseno. A oxidación pode despois proporcionar sesquiterpenoides como o farnesol. 
miniatura|300px|Farnesil pirofosfato.

 Historia do nome 
O farnesol encóntrase en extractos de flores e ten unha longa historia de uso en perfumaría. A substancia pura farnesol foi denominada así (entre 1900 e 1905) pola árbore acacia de Farnesio (Vachellia farnesiana), xa que as flores desa árbore eran as fontes comerciais da esencia floral na cal os químicos o identificaron, e coa adición da terminación ol propia dos alcohois. Esta especie de acacia, á súa vez, recibiu o seu nome polo cardeal Odoardo Farnese (1573-1626) da importante familia aristocrática italiana dos Farnesio (Farnese, en italiano), a cal (entre 1550 e o século XVII) tiña uns dos primeiros xardíns botánicos privados europeos nos xardíns Farnese de Roma.http://dictionary.reference.com/browse/farnesol Etymology of farnesol, accessed August 27, 2009. A árbore foi traída a ditos xardíns desde os seus lugares de orixe no Caribe e América Central.HENRY TRIMBLE AND F. D. MACFARLAND., AMERICAN JOURNAL OF PHARMACY, Volume 57, #3, March, 1885

 Efectos sobre a saúde 
Suxeriuse que o farnesol funciona como quimiopreventivo e axente antitumoral. O farnesol utilízase como desodorizante en produtos cosméticos pola súa actividade antibacteriana. O farnesol está suxeito a restricións no seu uso en perfumaría xa que algunhas persoas poden quedar sensibilizadas a dito composto, aínda que as probas de que o farnesol pode causar alerxias en humanos son discutidas.

 Funcións biolóxicas 
O farnesol é utilizado polo fungo patóxeno oportunista ou comensal Candida albicans como unha molécula para a percepción do quórum (quorum sensing) que inhibe a formación de filamentos.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Farnesilación
 Farneseno
 Farnesil pirofosfato
 Xeranilxeraniol

Categoría:Alcohois graxos
Categoría:Alquenos
Categoría:Sesquiterpenos