Sulfona

miniatura| Dimetil sulfona, un exemplo de sulfona.
Unha sulfona é un composto químico que contén un grupo funcional sulfonilo unido a dous átomos de carbono. O átomo de xofre central hexavalente establece un dobre enlace con cada un dos dous átomos de osíxenos do grupo e un enlace simple con cada un dos dous átomos de carbono, xeralemnte en dous substituíntes hidrocarbonados separados. A fórmula estrutural xeral é R-S(=O)2-R', onde R e R' son os grupos orgánicos.

 Síntese 
Os precursores das sulfonas son xeralmente sulfuros, que se transforman por medio dunha oxidación orgánica a través da formación de intermediatos sulfóxidos. Por exemplo, o dimetil sulfuro é oxidado a dimetil sulfóxido e despois a dimetil sulfona. Na reacción de Ramberg-Bäcklund e na olefinación de Julia as sulfonas son convertidas en alquenos por eliminación de dióxido de xofre.

Unha sulfona útil industrialmente é o sulfolano, unha molécula cíclica coa fórmula (CH2)4SO2. Normalmente non se prepara por oxidación do tioéter, senón por adición de dióxido de xofre ao 1,3-butadieno, seguida de hidroxenación do sulfoleno resultante.Hillis O. Folkins “Benzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

 Aplicacións 
 Solventes 
O sulfolano é probablemente a sulfona producida a maior escala. Utilízase para extraer compostos aromáticos valiosos ("BTX") do petróleo.

 Polímeros 
Algúns polímeros que conteñen grupos sulfona están gañando importancia no campo dos plásticos de enxeñaría. Varios materiais deste tipo mostran unha alta forza e resistencia á oxidación, corrosión, altas temperaturas, e deformación (creep) baixo estrés. Por exemplo, algúns son materiais valiosos como substitutos do cobre en tubos domésticos de auga quente. Os precursores deses polímeros son as sulfonas bisfenol S e 4,4'-diclorodifenil sulfona.

 Farmacoloxía 
Exemplos de sulfonas usadas en farmacoloxía son a dapsona, un fármaco usado como antibiótico contra a lepra, a dermatite herpetiforme, a tuberculose, ou a pneumoía por Pneumocystis (PCP), causada polo lévedo Pneumocystis jirovecii. Varios dos seus derivados, como a promina, foron igualmente estudados ou están aplicándose actualmente como medicinas, pero en xeral as sulfonas son moito menos importantes en farmacoloxía que, por exemplo, as sulfamidas (sulfonamidas).

 Nomenclatura 
Na literatura, especialmente na literatura non especializada, as sulfonas son con frecuencia confundidas coas sulfonamidas (sulfamidas), aínda que estas últimas teñen un átomo de carbono e outro de nitróxeno unidos ao átomo de xofre, en vez de dous átomos de carbono. Os mecanismos farmacolóxicos das sulfonas son diferentes dos das sulfonamidas. Porén, na práctica ás veces as sulfonas dapsona e promina son denominadas sulfonamidas de forma inexacta.

 Notas 

 Véxase tamén 

 Composto organosulfurado

Categoría:Compostos químicos
Categoría:Sulfonas