Sulfóxido

Un sulfóxido é un composto químico que contén un grupo funcional sulfinilo unido a dous átomos de carbono. Os sulfóxidos son tioéteres oxidados. Un exemplo de sulfóxido que se encontra na natureza é a aliína.

 Natureza do enlace 
Os sulfóxidos represéntanse xeralmente coa fórmula estrutural R–S(=O)–R', na que R e R' son grupos orgánicos. O enlace entre os átomos de xofre e oxíxeno é distinto do convencional dobre enlace entre o carbono e o oxíxeno (por exemplo, nas cetonas). A interacción S–O ten unha carácter electrostático, que lle dá ao enlace un carácter dipolar significativo, coa carga negativa centrada no oxíxeno.

300px|center|Grupo sulfóxido.

No átomo de xofre hai un par de electróns libres que lle dá unha xeometría molecular tetraédrica. Cando os dous residuos orgánicos son diferentes, o xofre é un centro quiral, por exemplo no metilfenilsulfóxido. Se ambos os grupos son iguais, o composto non sería quiral, senón simétrico: un exemplo é o dimetilsulfóxido (DMSO), CH3-S(=O)-CH3.

135px|center

A enerxía requirida para inverter este estereocentro é alta dabondo como para que os sulfóxidos sexan opticamente estables, é dicir, o grao de racemización é baixo a temperatura moderada. Os sulfóxidos quirais utilízanse en certos fármacos como o esomeprazole e Armodafinil, e tamén se empregan como auxiliares quirais.Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H. Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E 2003 Online article  Moitos sulfóxidos quirais prepáranse por medio dunha oxidación catalítica asimétrica de sulfoxidos aquirais cun metal de transición e un ligando quiral.

 Reaccións 
Os sulfuros son os materiais de partida usuais para obter sulfóxidos por oxidación orgánica. Por exemplo, o sulfuro de dimetilo cun estado de oxidación de -2 oxídase a dimetilsulfóxido cun estado de oxidación de 0. Unha ulterior oxidación converte o composto en dimetilsulfona no que o xofre ten un estado de oxidación de +2. 
(CH3)-S-(CH3) + O → (CH3)-SO-(CH3)
(CH3)-SO-(CH3) + O → (CH3)-SO2-(CH3)

Os sulfóxidos como o DMSO, teñen un carácter básico, e son excelentes ligandos e facilmente alquilables. Os alquil sulfóxidos son susceptibles de desprotonarse pola acción de bases fortes, como o hidruro de sodio.Iwai, I.; Ide, J. 2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene. OrgSynth 6, 531, ano 1988, prep = cv6p0531  

 Notas 

Categoría:Grupos funcionais
Categoría:Sulfóxidos