Lantionina

A lantioninaPubChem compound - LanthionineChemSpider - Lanthionine L-CHEBI - L-lanthionina é un aminoácido non proteinoxénico coa fórmula química (HOOC-CH(NH2)-CH2-S-CH2-CH(NH2)-COOH), que presenta un enlace monosulfuro. En estrutura pode considerarse análogo á cistina, pero esta é disulfuro e lantionina é monosulfuro. a cistina está formada pola unión de dous residuos de cisteína, mentres que a lantionina está composta por dous residuos do aminoácido alanina que teñen enlazados os seus dous átomos de carbono β por un enace tioéter. A pesar do seu nome, a lantionina non contén lantano.

Características

En 1941 illouse por primeira vez a lantionina da la tratada con carbonato de sodioHorn, M. J.; Jones, D. B.; Ringel, S. J. (1941) Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool. Journal of Biological Chemistry, 138, 141-149. e foi sintetizada por primeira vez a partir de cisteína e β-cloroalanina.Brown, G. B.; du Vigneaud, V. (1941) The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. Journal of Biological Chemistry, 140, 767-771. As lantioninas encóntranse moi distribuídas na natureza e foron illadas do pelo humano, lactoalbumina, e plumas. As lantioninas tamén se encontran na parede celular bacteriana e son os compoñentes dun grupo de péptidos antibióticos codificados xeneticamente chamados lantibióticos, entre os que están a nisina (un conservante alimentario), subtilina, epidermina (un axente anti-estafilococos e anti-estreptococos), e ancovenina (un inhibidor encimático).Paul, M.; van der Donk, W. A. (2005) Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2, 23-37.Shao, H.; Wang, S. H. H.; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives. Journal of Organic Chemistry, 60, 2956-2957.

Preparación

Publicáronse varios modos de sintetizar lantionina como a extrusión de sulfuro a partir de cistina,Harpp, D. N.; Gleason, J. G. (1971) Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization. Journal of Organic Chemistry, 36, 73-80. a apertura do anel da serina β-lactona, e a adición heteroconxugada de cisteína á deshidroalanina.Probert, J. M.; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters, 37, 1101-1104. O método de extrusión de sulfuro é a única forma de obter lantionina que foi empregada para a síntese total de lantibióticos.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Cistina
 Alanina

Categoría:Aminoácidos
Categoría:Aminoácidos non proteinoxénicos