Chalcona

Para o xénero de bolboretas ver Chalcona (bolboreta).

A chalcona (ou calcona) é unha cetona aromática e unha enona que forma a parte central dun tipo de compostos biolóxicos importantes, que se denominan en conxunto chalconoides ou tamén chalconas. A chalcona ou bencilidenoacetofenona é o membro parental de toda a serie das chalconas. A chalcona está formada por unha molécula de prop-2-enal ou acroleína enlazada en cada extremo a un grupo fenilo. A chalcona existe en forma de dous posibles isómeros (Z e E) en función da disposición dos substituíntes que leve arredor do dobre enlace central.

 Propiedades químicas 
As chalconas teñen dous máximos de absorción a 280 nm e 340 nm.Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671,  A súa masa molecular é 208.26 g/mol, e a súa densidade 1,071 g/cm3.

 Reaccións químicas 
 Biosíntese 
A chalcona sintetízase de forma natural nun gran número de especies de plantas seguindo a vía metabólica dos fenilpropanoides. A fenilalanina é primeiro transformada en ácido cinámico, que se transforma en ácido paracumárico que forma despois un tioéster co coencima A chamado 4-cumaroíl-CoA. Este último reacciona despois con 3 moléculas de malonil-CoA que acaban ciclándose e formando un segundo grupo fenilo, formando así a chalcona.

100px|fenilalanina    100px|ácido cinámico   130px|ácido paracumárico

ácido paracumárico + coencima A  4-cumaroíl-CoA

4-cumaroíl-CoA + 3 malonil-CoA    130px|chalcona + 4 CoA + 3 CO2

PAL: fenialanina amoníaco-liase, C4H : cinamato 4-hidroxilase, 4CL: 4-cumarato-CoA ligase, CHS : chalcona sintase.

A chalcona pode despois ser transformada por ciclación interna en flavonoide.

Outra reacción próxima similar serve para a produción de floretina, a partir de 4-cumaroíl-CoA e 3 moléculas de malonil-CoA, pola acción doutro encima, a narinxinina-chalcona sintase.

 Síntese 
As chalconas poden prepararse por condensación aldólica entre un benzaldehido e unha acetofenona en presenza de hidróxido de sodio como catalizador.

400px|Preparación da chalcona.

Esta reacción funciona sen necesidade de ningún solvente, polo que é unha reacción en estado sólido.Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004). Nun estudo investigando sínteses de química verde, as chalconas foron sintetizadas a partir dos mesmos materiais iniciais en auga a alta temperatura (de 200 a 350 °C).Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. 

Alternativamente, as chalconas substituídas foron sintetizadas por condensación mediada por piperidina para evitar reaccións laterais como condensacións múltiples, polimerizacións, e rearranxos.P Venkatesan and S Sumathi, "Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity", J. Heterocyclic Chem., 47, 81 (2010).

 Outras reaccións 
Un exemplo é a redución de carbonilo da chalcona polo tributiltín hídrido:


Tamén se desenvolveu unha versión asimétrica desa reacción.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Floricina
 Chalconoide
 Neohesperidina dihidrocalcona

 Ligazóns externas 
 Chalcone on reference.md 

Categoría:Compostos químicos
Categoría:Chalconoides