Prenol

O prenol ou 3-metil-2-buten-1-ol PubChem compound PrenolChemSpider PrenolCHEBI Prenol é un alcohol natural. É un dos terpenos máis simples. Trátase dun aceite claro incoloro que é razoablemente soluble en auga (solubiidade: 17 g/100 mL a 20 °C) e miscible na maioría dos solventes orgánicos. Ten un olor frutal e utilízase ocasionalmente en perfumaría.

O prenol aparece de forma natural en froitos cítricos, arandos vermellos, arandos, grosellas, uvas, framboesas, amoras, tomates, pan branco, aceite de lúpulo, café, maracuxá (Passiflora edulis) e outras plantas.SIDS-ref. id=556821. 3-Methyl-2-buten-1-ol. May 2005. .
Tamén se manufactura industrialmente por BASF (en Alemaña) e por Kuraray (en Asia) como un intermediato para a fabricación de fármacos e compostos olorosos.

 Produción industrial 
O prenol prodúcese industrialmente pola reacción do formaldehido co isobuteno, seguida da isomerización do isoprenol resultante (3-metil-3-buten-1-ol) a prenol (3-metil-2-buten-1-ol).See, e.g., .
esquerda|435px|Reacción do isobuteno co formaldehido para dar isoprenol, que é o primeiro paso para a produción industrial de prenol.
esquerda|383px|Isomerización do isoprenol a prenol, que é o segundo paso na fabricación de prenol.

 Poliprenois 

O prenol é a unidade básica para a formación de alcohois isoprenoides, que teñen a fórmula xeral seguinte:
H–[CH2CCH3=CHCH2]n–OH

A unidade que se repite C5H8 entre corchetes denomínase isopreno, e estes compostos chámanse ás veces "isoprenois" (en plural).See, e.g., . Non deben confundirse co isoprenol, que é un isómero do prenol cun dobre enlace terminal. O isoprenoide máis simple é o alcohol xeraniol (n = 2); oligómeros maiores son o farnesol (n = 3) e o xeranilxeraniol (n = 4).

Cando a unidade de isopreno unida ao alcohol está saturada, o composto denomínase dolicol. Os dolicois son importantes como transportadores de glicosilos na síntese de certos polisacáridos. Tamén xogan un papel importante na protección das membranas celulares, estabilizando as proteínas celulares e apoiando ao sistema inmunitario.

O prenol polimerízase por reaccións de deshidratación. Cando ten polo menos cinco unidades de isopreno (é dicir, n na fórmula superior é maior de catro), o polímero chámase poliprenol.IUPAC Gold bookOxfird Dictionary of Biochemistry in Answers Os poliprenois poden conter ata 100 unidades de isopreno (n = 100) unidas extremo con extremo mantendo os grupos hidroxilo (OH) no final. Estes alcohois isoprenoides de cadea longa tamén se chaman terpenois.

Os poliprenois tamén desempeñan funcións vitais no metabolismo celular. Os poliprenois inxeridos son metabolizados polo fígado de humanos e animais a dolicois, que despois toman parte no ciclo do dolicol fosfato e son, por tanto, doadamente asimilados polos humanos e animais. A actividade farmacolóxica dos poliprenois baséase no seu efecto substitutivo en caso de déficits de dolicol como os observados en doenzas inflamatorias crónicas, dexenerativas e oncolóxicas..

As follas de coníferas vivas son unha das fontes máis ricas e dispoñibles para a extracción de poliprenois no mundo.Kazimierczak B., Hertel J., Swiezewska E. et al. (1997). "On the specific pattern of long chain polyprenols in green needles of Pinus mugo Turra". Acta Biochim. Pol. 44 (4): 803–808. PMID 9584863. A extracción comercial de poliprenois implica un procedemento de extracción suave que permita extraelos sen destruír a súa actividade biolóxica.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Ligazóns externas 
 SIDS Initial Assessment Report for 3-Methyl-2-buten-1-ol from the Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD)

Categoría:Alcohois
Categoría:Alquenos
Categoría:Terpenos