Tiocianato

O tiocianato ChemSpider ThiocyanateCHEBI Thiocyanate (tamén chamado sulfocianato, sulfocianuro ou rodanuroPubChem compound Thiocyanate) é o anión [SCN]−. É a base conxugada do ácido tiociánico. Entre os seus derivados comúns están os sales incoloros tiocianato de potasio e tiocianato de sodio. Os compostos orgánicos que conteñen o grupo funcional SCN tamén se chaman tiocianatos. Antes utilizábase en pirotecnia o tiocianato de mercurio(II).

O tiocianato é análogo ao ión cianato, [OCN]−, no cal o oxíxeno se substituíu por xofre. O [SCN]− é un dos pseudohaluros, debido á similitude das súas reaccións coas dos ións haluro. O tiocianato coñecíase tamén como rodanuro (da palabra grega que significa rosa) debido á cor vermella dos complexos que forma co ferro. O tiocianato prodúcese por reacción de xofre elemental ou tiosulfato co cianuro:
 8 CN− + S8 → 8 SCN−
 CN− + S2O32− → SCN− + SO32−
A segunda reacción é catalizada polo encima sulfotransferase coñecido como rodanese (sic) e pode ser importante para a detoxificación do cianuro no corpo.

 Estrutura, enlaces e coordinación 
miniatura|300px|Estruturas de resonancia do ión tiocianato.|centro
O tiocianato comparte a súa carga negativa aproximadamente por igual entre o xofre e o o nitróxeno. Como consecuencia, o tiocianato pode actuar como nucleófilo tanto no xofre coma no nitróxeno, polo que é un ligando ambidentado. O [SCN]− pode tamén funcionar como ponte entre dous metais (M−SCN−M) ou entre tres (>SCN− ou −SCN<). As evidencias experimentais levan á conclusión xeral de que os metais de clase A (ácidos duros) tenden a formar complexos de tiocinato unidos polo nitróxeno, mentres que os metais de clase B (ácidos brandos) tenden a formar complexos de tiocianato unidos polo xofre. Ás veces están implicados outros factores, por exemplo, cinética e solubilidade, e pode darse isomería de enlace, por exemplo [Co(NH3)5(NCS)]Cl2 e [Co(NH3)5(SCN)]Cl2.Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth–Heinemann. p. 326. ISBN 0-08-037941-9.

 Tiocianatos orgánicos 
miniatura|O feniltiocianato e o fenilisotiocianato son isómeros de enlace e están enlazados de forma diferente.
Os derivados orgánicos e con metais de transición do ión tiocianato poden existir como "isómeros de enlace." Nos tiocianatos, o grupo orgánico (ou ión metálico) está unido ao xofre: o R−S−C≡N ten un enlace simple S-C e un triplo enlace C-N. Nos isotiocianatos, o substituínte está unido ao nitróxeno: o R−N=C=S ten un dobre enlace S-C e un dobre enlace C-N:

Os tiocianatos orgánicos son hidrolizados a tiocarbamatos na síntese de tiocarbamatos de Riemschneider.

 Ensaio para o ferro (III) 
Se engadimos [SCN]− a unha solución que contén ións de ferro (III) (Fe3+), fórmase unha solución da cor do sangue debido á formación do  [Fe(NCS)(H2O)5]2+.

 Bioquímica do tiocianato en medicina 
O tiocianato  ten un importante papel na biosíntese de hipotiocianito pola lactoperoxidase. Así a completa ausencia de tiocianato  ou de tiocianato reducido  no corpo humano (por exemplo, na fibrose quística) produce un dano ao sistema de defensa humano. O tiocianato é un potente inhibidor competitivo do simporter sodio-ioduro da tiroide.

O tiocianato é un metabolito do nitroprusiato de sodio (un potente vasodialtador)Nitropress (Nitroprusside Sodium) Drug Information: User Reviews, Side Effects, Drug Interactions and Dosage at RxList. Rxlist.com. Retrieved on 20-11-2012..

 Notas 

Categoría:Compostos químicos
Categoría:Grupos funcionais
Categoría:Tiocianatos