Lactama

Unha lactama é unha amida cíclica. O nome procede da fusión dos termos lactona e amida. Utilízanse letras gregas para indicar cantos átomos de carbono (ademais do carbonílico) teñen no seu anel. As principais son:
 β-lactamas, con dous átomos de carbono ademais do carbonilo, e aneis de 4 membros en total.
 γ-lactamas, con 3 carbonos non carbonílicos, e aneis de 5 membros en total.
 δ-lactamas con 4 carbonos non carbonílicos, e aneis de 6 membros en total.

Síntese
Os métodos sintéticos xerais que se usan para a síntese orgánica das lactamas son:
 Formación de lactamas por rearranxo de oximas catalizado por ácido no rearranxo de Beckmann.
 Formación de lactamas a partir de cetonas cíclicas e ácido hidrazoico na reacción de Schmidt.
 Formación de lactamas a partir da ciclación de aminoácidos.
600px|Ciclación dun aminoácido a lactama.
 Formación de lactamas a partir do ataque intramolecular de acil derivados lineais pola reacción de abstracción nucleofílica.
 Na iodolactamización Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article un ión iminio reacciona cun ión halonio formado in situ por reacción dun alqueno co iodo.
700px|Reacción de iodolactamización.
 Fórmanse lactamas por cicloadición 1,3-dipolar de alquinos catalizada por cobre na reacción de Kinugasa.
 A reacción de Diels-Alder entre o ciclopentadieno e o clorosulfonil isocianato pode utilizarse para obter tanto β- coma γ-lactamas. A temperaturas baixas (−78 °C) a β-lactama é o produto predominante. A temperaturas óptimas, obtense unha γ-lactama moi útil chamada lactama de Vince.Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.
400px|Preparación de lactama de Vince e β-lactama.

Tautomerización a lactima
Unha lactima é un composto ácido carboximídico cíclico caracterizado por ter un dobre enlace carbono-nitróxeno endocíclico. Fórmase cando unha lactama sofre tautomerización.

Reaccións
 As lactamas poden polimerizar dando poliamidas.

Notas

Véxase tamén
Outros artigos
 Beta-lactámico (antibióticos como a penicilina)
 Lactona, un éster cíclico

Categoría:Compostos químicos
Categoría:Lactamas