Metilo

O metilo é un grupo funcional químico, que é un alquil derivado do metano, e está formado por un átomo de carbono unido a tres átomos de hidróxeno (—CH3). O grupo abréviase metil como prefixo e simbolízase a miúdo por Me. Este grupo aparece en moitos compostos orgánicos. O grupo metilo pode aparecer en tres formas: anión, catión e  radical. O anión ten oito electróns de valencia, o radical sete e o catión seis. Os tres son moi reactivos e raramente se observan. O normal é que o grupo forme parte doutras moléculas máis grandes.March, J. Advanced Organic Chemistry. 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.

Catión, anión e radical metilo
Catión metilo
O catión metilo (ou metilio) (CH3+) existe en fase de gas, pero non se atopa doutra forma. Algúns compostos son considerados fontes de "CH3+," e esta simplificación é moi usada en química orgánica. Por exemplo, a protonación do metanol dá lugar a un reactivo metilante moi electrófilo:
CH3OH + H+  →  CH3+ + H2O

De xeito similar, o ioduro de metilo e o metil triflato vense como equivalentes do catión metilo porque sofren rapidamente reaccións SN2 por nucleófilos febles.

Anión metilo
O anión metánido (CH3-) existe só en condicións exóticas. Ao discutir os mecanismos das reaccións orgánicas, é a miúdo útil a simplificación de considerar o metil litio e os reactivos de Grignard relacionados como fontes de "CH3-," aínda que esta visión é unha ficción. Ditos reactivos prepáranse xeralmente a partir de haluros de metilo:
M  +  CH3X   →   MCH3
onde M é un metal de alcali.

Radical metilo
O radical metilo ten a fórmula CH3. Existe en gases diluídos, pero se están máis concentrados rapidamente dimeriza dando etano. Pode producirse por descomposición térmica de certos compostos, especialmente os que teñen o enlace -N=N-.

Reactividade
A reactividade do grupo metilo depende dos seus substituíntes adxacentes. Os grupos metilo poden ser bastante pouco reactivos. Por exemplo, nos compostos orgánicos, o grupo metilo resiste o ataque dos ácidos máis fortes.

Oxidación
A oxidación dun grupo metilo ocorre frecuentemente na natureza e na industria. Os produtos de oxidación derivados do metilo son CH2OH, CHO, e CO2H. Por exemplo, o permanganato a miúdo converte un grupo metilo en carboxilo (-COOH), como na conversión do tolueno en ácido benzoico. Finalmente, a oxidación de grupos metilo rende protóns e dióxido de carbono, como ocorre na combustión.

Metilación
A desmetilación (a transferencia do grupo metilo a outro composto) é un proceso común, e os reactivos que realizan esta reacción denomínanse axentes metilantes. Axentes metilantes comúns son dimetilsulfato, ioduro de metilo, e metil triflato. A metanoxénese, que produce gas natural, ten lugar por medio de reaccións de desmetilación.Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, volume 144, pages 2377–2406. A metilación e acetilación do ADN e histonas son importantes na regulación da expresión xenética.

Desprotonación
Certos grupos metilo poden ser desprotonados. Por exemplo, a acidez dos grupos metilo na acetona ((CH3)2CO) é unhas 1020 máis ácida ca o metano. Os carbanións resultantes son intermediatos chave en moitas reaccións na síntese orgánica e biosíntese. Os ácidos graxos orixínanse deste modo.

Reaccións do radical libre
Cando están situados en posicións bencílicas ou alílicas, a forza do enlace C-H decrece, e a reactividade do grupo metilo aumenta. Unha manifestación deste aumento de reactividade é a cloración foroquímica do grupo metilo en tolueno para dar cloruro de bencilo.M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim.  

Etimoloxía

"Metilo" foi un termo que se derivou en 1840 de "metileno", e foi despois utilizado como parte do nome do "alcohol metílico" (metanol). Á súa vez, metileno deriva do grego methy = "viño" + hȳlē = "bosque" e foi proposto polos franceses Jean-Baptiste Dumas e Eugene Peligot para indicar que se obtiña da madeira, pero en realidade cometeron un erro porque madeira (como material) en grego dise xylo-.
Na nomenclatura da IUPAC de química orgánica o prefixo "met-" indica a presenza dun só carbono.

Notas

Véxase tamén
Outros artigos
Metanol
Metano
 Metilación

Categoría:Grupos funcionais