Grupo funcional

En química orgánica, os grupos funcionais son grupos específicos de átomos ou enlaces que forman parte de moléculas, que teñen determinadas propiedades químicas que son responsables das reaccións químicas características que establecen ditas moléculas. Un grupo funcional realiza o mesmo tipo de reacción química (ou moi similar) independentemente do tamaño da molécula da que forma parte.Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") http://goldbook.iupac.org/F02555.htmlMarch, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7. Porén, a súa reactividade relativa pode ser modificada por outros grupos funcionais próximos.

A palabra residuo ou resto (moiety) úsase ás veces como sinónimo de "grupo funcional", pero, segundo a IUPAC,IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi 10.1351/goldbook.M03968. http://goldbook.iupac.org/M03968.html un "residuo" é unha parte dunha molécula que pode conter grupos funcionais completos ou partes deles como subestruturas.

A combinación dos nomes dos grupos funcionais co nome dos alcanos xera unha extensa nomenclatura sistemática en química orgánica.

Os átomos dos grupos funcionais están unidos uns cos outros e co resto da molécula por enlaces covalentes. Cando o grupo de átomos unidos por enlaces covalentes leva unha carga eléctrica neta, o grupo denomínase con máis propiedadde ión poliatómico ou ión complexo. Calquera subgrupo de átomos dun composto pode denominarse tamén radical (pero a IUPAC prefire modernamente "grupo funcional"), e cando rompe un enlace covalente homoliticamente, os radicais fragmentados resultantes, con electróns desapareados denomínanse radicais libres (ou, modernamente, simplemente "radicais").IUPAC Gold Book radical (free radical) PDF 

O primeiro átomo de carbono despois do carbono que se une ao grupo funcional denomínase carbono alfa; o segundo, beta, o terceiro, gamma etc. Se hai outro grupo funcional nun carbono, pode ser nomeado coa letra grega dese carbono, por exemplo, o grupo gamma-amino no ácido gamma-aminobutanoico está no terceiro carbono (o gamma) da cadea carbonada unida ao grupo ácido carboxílico.

 Química sintética 
As reaccións orgánicas son facilitadas e controladas polos grupos funcionais dos reactivos. En xeral, os alquilos non son reactivos e é difícil que reaccionen selectivamente nas posicións desexadas, con poucas excepcións. Polo contrario, os grupos funcionais carbonados insaturados, e os grupos carbono-oxíxeno e carbono-nitróxeno poden intervir en diversas reaccións que son tamén selectivas. Pode ser necesario crear un grupo funcional nunha molécula para facer que reaccione. Por exemplo, para sintetizar iso-octano (presente na gasolina) a partir do alcano isobutano non funcionalizado (un gas de 4 carbonos), o isobutano é primeiro deshidroxenado a isobuteno. Este contén o grupo funcional alqueno e pode agora dimerizarse con outro isobuteno para dar iso-octeno, o cal é despois cataliticamente hidroxenado a iso-octano utilizando gas hidróxeno presurizado.

 Funcionalización 
A funcionalización é a adición de grupos funcionais na superficie dun material por métodos químicos sintéticos. O grupo funcional engadido pode ser sometido a métodos comúns de síntese para unirse virtualmente a calquera composto orgánico.

A funcionalización emprégase para a modificacións de superficies de materiais industriais para conseguir as propiedades desexadas na superficie, como coberturas que repelan a auga nos parabrisas de automóbiles, ou que eviten a adhesión de organismos ás superficies, coberturas hidrofílicas nas lentes de contacto etc. Ademais, os grupos funcionais utilízanse para unir covalentemente moléculas funcionais á superficie de aparellos químicos ou bioquímicos como as micromatrices (microarrays) e sistemas microelectromecánicos.

Os catalizadores poden unirse a un material que foi previamente funcionalizado. Por exemplo, a sílice pode funcionalizarse cunha alquil silicona, na que o alquilo contén un grupo funcional amino. No grupo amino sintetízase un ligando como un fragmento de EDTA, e acompléxase un catión metálico no fragmento de EDTA. O EDTA non está adsorbido sobre a superficie, senón conectado por un enlace quimico permanente.

Os grupos funcionais tamén se usan para unir covalentemente moléculas como marcaxes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, ADN, e outros compostos de interese para unha variedade de aplicacións como a detección de substancias ou a investigación química básica.

 Táboa dos grupos funcionais comúns 
As listas seguintes conteñen os principais grupos funcionais. Nas fórmulas, os símbolos R e R' adoitan representar un hidróxeno ou unha cadea hidrocarbonada de diversa lonxitude, pero ás veces pode referirse tamén a calquera grupo de átomos.

 Hidrocarburos 

Un hidrocarbilo é un grupo funcional que contén só carbono e hidróxeno, do que hai varios tipos que varían en tamaño, número e orde dos enlaces π. Cada un difire no tipo (e alcance) da súa reactividade.

 Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo Alcano  Alquilo R(CH2)nH 75px|Alquilo alquil-  -ano 75px|metanoEtano Alqueno  Alquenilo R2C=CR2 75px|Alqueno alquenil-  -eno 75px|etilenoEtileno(Eteno) Alquino  Alquinilo RC≡CR' 100px|Alquino alquinil-  -ino 100px|acetilenoAcetileno(Etino) Derivados do benceno Fenilo RC6H5RPh 75px|Fenilo fenil-  -benceno 75px|CumenoCumeno(2-fenilpropano) Derivados do tolueno Bencilo RCH2C6H5RBn 75px|Bencilo bencil- 1-(substituínte)tolueno 75px|Bromuro de beciloBromuro de bencilo(α-Bromotolueno)
Hai tamén un gran número de aneis de alcanos ramificados que teñen nomes específicos, por exemplo, ter-butilo, bornilo, ciclohexilo etc.

Os hidrocarburos poden formar estruturas cargadas: carbocatións cargados positivamente ou carbanións cargados negativamente. Exemplos son o troflio, os catións trifenilmetilo catións e o anión ciclopentadienilo.

 Grupos que conteñen halóxenos 
Os haloalcanos son un tipo de moléculas que se definen por teren un enlace carbono-halóxeno. Este enlace pode ser relativamente feble (no caso dos iodoalcanos) ou bastante estable (como nos fluoroalcanos). En xeral, coa excepción dos compostos fluorados, os haloalcanos rapidamente sofren reaccións de substitución nucleofíilica ou reaccións de eliminación. No resultado da reacción pode influír a substitución no carbono, a acidez dun protón adxacente, as condicións do solvente etc.

 Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo Haloalcano  halo RX 50px|Grupo haluro halo-  haluro de alquilo 75px|CloroetanoCloroetano(Cloruro de etilo) Fluoroalcano  fluoro RF 50px|Grupo fluoro fluoro-  fluoruro de alquilo 75px|FluorometanoFluorometano(Fluoruro de metilo) Cloroalcano  cloro RCl 50px|grupo cloro cloro-  cloruro de alquilo 75px|ClorometanoClorometano(Cloruro de metilo) Bromoalcano  bromo RBr 50px|Grupo bromo bromo-  bromuro de alquilo 75px|BromometanoBromometano(Bromuro de metilo) Iodoalcano  iodo RI 50px|Iodo group iodo-  ioduro de alquilo 75px|IodometanoIodometano(Ioduro de metilo)

 Grupos que conteñen oxíxeno 
Os compostos que conteñen enlaces C-O posúen diferentes reactividades baseadas na localización e hibridación dos enlaces C-O, debido ao efecto da retirada de electróns do oxíxeno con hibridación sp (grupo carbonilo) e os efectos doantes do oxíxeno con hibridación sp2 (grupos alcohol).
 Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo Alcohol  Hidroxilo ROH 60px|center|Hidroxilo hidroxi-  -ol 75px|methanolMetanol Cetona  Carbonilo RCOR' Cetona|75px -oíl- (-COR')ouoxo- (=O)  -ona 75px|ButanonaButanona(Metil etil cetona) Aldehido  Aldehido RCHO 75px|Aldehido formil- (-COH)ouoxo- (=O) -al 75px|acetaldehidoEtanal(Acetaldehido) Haluro de acilo  Haloformilo RCOX 75px|Haluro de acilo carbonofluoridoíl-carbonocloridoíl-carbonobromidoíl-carbonoiodidoíl-  -oíl haluro 75px|Cloruro de acetiloCloruro de acetilo(Etanoíl cloruro)Carbonato Carbonato éster ROCOOR 75px|Carbonato (alcoxicarbonil)oxi- carbonato de alquilo 90px|trifosxenoTrifosxeno(bis(triclorometil) carbonato) Carboxilato Carboxilato  RCOO− 60px|center|Carboxilato
75px|Carboxilato carboxi-  -oato 75px|Acetato de sodioAcetato de sodio(Etanoato de sodio) Ácido carboxílico Carboxilo  RCOOH 75px|Ácido carboxílico carboxi-   ácido -oico 75px|Ácido acéticoÁcido acéticoÁcido etanoico) Éster  Éster RCOOR' Éster|75px alcanoiloxi-oualcoxicarbonil alquil alcanoato 75px|Butirato de etiloButirato de etilo(butanoato de etilo) Hidroperóxido Hidroperoxi ROOH 75px|Hidroperoxi hydroperoxi- alquil hidroperóxido 75px|Metil etil cetona peróxidoMetil etil cetona peróxido Peróxido Peroxi ROOR 75px|Peroxi peroxi- alquil peróxido 75px|Di-ter-butil peróxidoDi-ter-butil peróxido Éter  Éter ROR' 60px|center|Éter alcoxi- alquil éter 75px|Dietil éterDietil éter(Etoxietano) Hemiacetal  Hemiacetal RCH(OR')(OH) 75px|Hemiacetal alcoxi -ol -al alquil hemiacetal  Hemicetal  Hemicetal RC(ORʺ)(OH)R' 75px|Hemicetal alcoxi -ol -ona alquil hemicetal  Acetal  Acetal RCH(OR')(OR") 75px|Acetal dialcoxi- -al dialquil acetal  Cetal (ou Acetal)  Cetal (ou Acetal)  75px|Cetal dialcoxi- -ona dialquil cetal  Ortoéster  Ortoéster  75px|Ortoéster trialcoxi-   Ortocarbonato éster  Ortocarbonato éster  75px|Ortoéster tetralcoxi- tetraalquil ortocarbonato 

 Grupos que conteñen nitróxeno 
Os compostos que conteñen nitróxeno nesta categoría poden ter enlaces C-O, como no caso das amidas.
 Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo Amida  Carboxamida RCONR2 75px|Amida carboxamido-oucarbamoíl- -amida 75px|acetamidaAcetamida(Etanamida) Aminas Amina primaria RNH2 75px|Amina primaria amino-  -amina 75px|metilaminaMetilamina(Metanamina) Amina secundaria R2NH 75px|Amina secundaria amino-  -amina 75px|dimetilaminaDimetilamina Amina terciaria R3N 75px|Amina terciaria amino-  -amina 75px|trimetilaminaTrimetilamina Catión amonio cuaternario R4N+ 75px|Catión amonio cuaternario amonio-  -amonio 150px|colinaColina Imina Cetimina primaria RC(=NH)R' 75px|Imina imino-  -imina  Cetimina secundaria RC(=NR)R'
| 75px|Imina
| imino- || -imina
| 
|-
| Aldimina primaria
| RC(=NH)H
| 75px|Imina
| imino- || -imina
| 
|-
| Aldimina secundaria
| RC(=NR')H
| 75px|Imina
| imino- || -imina
| 
|-
| Imida || Imida
| (RCO)2NR'
| 75px|Imida
| imido-
| -imida
| 75px|SuccinimidaSuccinimida(Pirrolidina-2,5-diona)
|-
| Azida
| Azida
| RN3
| 75px|Organoazida
| azido- || alquil azida
| 75px|Fenil azidaFenil azida(Azidobenceno)
|-
| Composto azo
| Azo(Diimida)
| RN2R'
| 75px|Azo.pngl
| azo- || -diazeno
| 150px|Laranxa de metiloLaranxa de metilo(ácido p-dimetilamino-azobencenosulfónico)
|- 
| rowspan=2|Cianatos
| Cianato || ROCN
| 75px|Cianato
| cianato-
| alquil cianato
|75px|Cianato de metiloCianato de metilo
|-
| Isocianato || RNCO
| 75px|Isocianato
| isocianato-
| alquil isocianato
| 75px|Metil isocianatoIsocianato de metilo
|-
| Nitrato || Nitrato
| RONO2
| 75px|Nitrato
| nitrooxi-, nitroxi- || 
alquil nitrato
| 150px|Nitrato de amiloNitrato de amilo(1-nitrooxipentano)|-
| rowspan=2|Nitrilo 
| Nitrilo
| RCN
| 75px|Nitrilo
| ciano-
| alcanonitriloalquil cianuro
| 75px|BenzonitriloBenzonitrilo(Fenil cianuro)|-
| Isonitrilo || RNC
| 75px|Isocianuro
| isociano-
| alcanoisonitriloalquil isocianuro
| 90px|Isocianuro de metiloIsocianuro de metilo
|-
| Nitrito || Nitrosooxi
| RONO
| 75px|Nitrito
| nitrosooxi- ||
alquil nitrito
| 150px|Amil nitritoIsoamil nitrito(3-metil-1-nitrosooxibutano)'' Composto nitro Nitro RNO2 75px|Nitro nitro-    75px|NitrometanoNitrometano Composto nitroso Nitroso  RNO 75px|Nitroso nitroso-    75px|NitrosobencenoNitrosobenceno Derivado da piridina Piridilo RC5H4N 
75px|4-pyridyl group
75px|3-pyridyl group
75px|2-pyridyl group 
4-piridil(piridin-4-il)

3-piridil(piridin-3-il)

2-piridil(piridin-2-il) -piridina 75px|NicotinaNicotina

 Grupos que conteñen xofre 
Os compostos que conteñen xofre mostran propiedades especiais porque poden formar máis enlaces ca o oxíxeno, o seu elemento análogo máis lixeiro da táboa peiódica. A nomenclatura substitutiva (indicada como prefixo na táboa) é a preferida en vez da nomenclatura de clase funcional (indicada como sufixo na táboa) para os sulfuros, disulfuros, sulfóxidos e sulfonas.
 Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo Tiol Sulfhidrilo RSH 75px|Sulfhidrilo sulfanil-(-SH) -tiol 75px|EtanetiolEtanetiol Sulfuro(Tioéter) Sulfuro RSR' 75px|Grupo sulfuro substituínte sulfanil-(-SR') di(substituínte) sulfuro130px|Dimetil sulfuro(Metilsulfanil)metano (prefixo) orDimetil sulfuro (sufixo) Disulfuro  Disulfuro RSSR' 75px|Disulfuro  substituínte disulfanil-(-SSR') di(substituínte) disulfuro130px|Dimetil disulfuro(Metildisulfanil)metano (prefixo) ouDimetil disulfuro (sufixo) Sulfóxido Sulfinil RSOR' 75px|Grupo sulfinil -sulfinil-(-SOR') di(substituínte) sulfóxido 130px|DMSO(Metanosulfinil)metano (prefixo) ouDimetil sulfóxido (sufixo) Sulfona Sulfonilo RSO2R' 75px|Grupo sulfonilo -sulfonil-(-SO2R') di(substituínte) sulfona 75px|Dimetil sulfona(Metanosulfonil)metano (prefixo) ouDimetil sulfona (sufixo) Ácido sulfínico  Sulfino RSO2H 75px sulfino-(-SO2H) -ácido sulfínico 75px|HipotaurinaÁcido 2-aminoetanosulfínico Ácido sulfónico  Sulfo RSO3H 75px|Grupo sulfonil sulfo-(-SO3H) -ácido sulfónico 75px|Ácido bencenosulfónicoÁcido bencenosulfónicoTiocianato  Tiocianato  RSCN 75px|Tiocianato tiocianato-(-SCN) substituínte tiocianato 100px|Fenil tiocianatoFenil tiocianato Isotiocianato  RNCS 75px|Isotiocianato isotiocianato-(-NCS) substituínte isotiocianato 100px|Alil isotiocianatoAlil isotiocianato Tiona Carbonotioílo RCSR' 60px|Tiona -tioíl-(-CSR')ousulfanilideno-(=S) -tiona 75px|DifenilmetanotionaDifenilmetanotiona(Tiobenzofenona) Tial Carbonotioílo RCSH 60px|Tial metanotioíl-(-CSH)ousulfanilideno-(=S) -tial 

 Grupos que conteñen fósforo 
Os compostos que conteñen fósforo mostran características químicas especiais debido á súa capacidade de formar máis enlaces ca o nitróxeno, que é o seu análogo máis lixeiro na táboa periódica.
 Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo Fosfina(Fosfano)  Fosfino R3P 75px|Fosfina terciaria fosfanil-  -fosfano 75px|MetilpropilfosfanoMetilpropilfosfano Ácido fosfónico  Fosfono RP(=O)(OH)2 75px|Grupo fosfono fosfono- ácido substituínte fosfónico 75px|Ácido bencilfosfónicoÁcido bencilfosfónico Fosfato  Fosfato ROP(=O)(OH)2 75px|Grupo fosfato fosfonooxi-ouO-fosfono- (fosfo-) substituínte fosfato 75px|Gliceraldehido 3-fosfatoGliceraldehido 3-fosfato (sufixo) 75px|FosfocolinaO-Fosfonocolina (prefixo)(Fosfocolina)FosfodiésterFosfatoHOPO(OR)275px|Fosfodiéster[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi-ouO-[(alcoxi)hidroxifosforil]-di(substituínte) hidróxeno fosfatoouácido fosfórico; di(substituínte) éster ADN O‑[(2‑Guanidinoetoxi)hidroxifosforil]‑L‑serina (prefixo)(Lombricina)

 Grupos que conteñen boro 
Os compostos que conteñen boro mostran características químicas moi peculiares debido a que teñen octetes parcialmente completos, polo que actúan como ácidos de Lewis.

 Clase química  Grupo Fórmula  Fórmula estrutural  Prefixo  Sufixo  Exemplo Ácido borónico  Borono  RB(OH)2  70px  Borono-  ácido substituínte borónico  175px|Bortezomib Bortezomibácido ([(1R)-3-metil-1-({(2S)-3-fenil-2-[(pirazin-2-ilcarbonil)amino]propanoíl}amino)butil]borónico) Éster borónico  Boronato  RB(OR)2  70px  O-[bis(alcoxi)alquilboronil]-  ácido substituínte borónico di(substituínte) éster   Ácido borínico  Borino  R2BOH  70px  Hidroxiborino-  ácido di(substituínte) borínico   Éster borínico  Borinato  R2BOR  70px  O-[alcoxidialquilboronil]-  ácido di(substituínte) borínico substituínte éster  

 Notas 

 Véxase tamén 
 Ligazóns externas 
 Libro azul da IUPAC (nomenclatura orgánica)
 ab reviaturas e ligandos da IUPAC (pdf)
 _chemical_formula_moiety in CIF dictionary
 Síntese de grupos funcionais de organic-reaction.com

Categoría:Grupos funcionais
Categoría:Química orgánica