Taurina

A taurina, ou ácido 2-aminoetanosulfónico PubChem compound TaurineChemSpider Taurin, é un ácido orgánico sulfónico presente en moitos tecidos animais. É un compoñente importante da bile, pode atoparse no intestino groso e supón aproximadamente o 0,1% do total do peso corporal humano. A taurina ten moitas funcións biolóxicas importantes, como a conxugación dos ácidos biliares, antioxidación, osmorregulación, estabilización das membranas e modulación da sinalización por calcio. É esencial para o sistema circulatorio, e para o desenvolvemento e funcionamento do músculo esquelético, a retina e o sistema nervioso central. A taurina é unha molécula rara dentro dos ácidos orgánicos biolóxicos, xa que a maioría destes teñen o grupo carboxilo (COOH), que ten menor acidez, pero a taurina ten no seu lugar un grupo sulfonato (SOOOH), polo que é un ácido sulfónico. Aínda que a taurina ten un grupo amino e un grupo ácido, non é estritamente falando un aminoácido se seguimos a definición habitual, xa que o seu grupo ácido non é o COOH, aínda que ás veces se denomina así.

 Discubrimento e etimoloxía 
A palabra taurina procede do latín taurus (un cognado ou dobrete do grego ταύρος, tauros), que significa touro, e recibiu ese nome porque foi illada por primeira vez en 1827 da bile de touro polos científicos alemáns Friedrich Tiedemann e Leopold Gmelin.

 Estrutura 
A taurina é un derivado da cisteína, un aminoácido que contén un grupo tiol. A taurina é un dos poucos ácidos sulfónicos coñecidos que aparecen na natureza. En senso estrito non é un aminoácido porque lle falta o seu grupo carboxilo, pero con frecuencia denomínase así, mesmo na literatura científica. Como contén un grupo sulfonato e un grupo amino denomínase ácido amino sulfónico. Identificáronse algúns pequenos polipéptidos que conteñen taurina, pero ata agora non se identificou ningunha aminoacil ARNt sintetase que recoñeza especificamente a taurina e poida incorporala a un ARNt.

 Fontes 
 Dieta 
A taurina é un compoñente natural dos alimentos, especialmente dos alimentos de orixe mariña e da carne. O consumo diario medio nas dietas omnívoras estímase arredor de 58 mg (cun rango de 9 a 372 mg) e é moi baixo ou desprezable nas dietas veganas estritas. Noutro estudo, o consumo de taurina foi estimado como inferior en xeral a 200 mg/día, mesmo en individuos que levan unha dieta rica en carnes. De acordo con outro estudo, o consumo de taurina estimouse entre 40 e 400 mg/día.

 Biosíntese 
A taurina é un importante compoñente da bile e pode encontrarse no intestino groso e nos tecidos de moitos animais, incluído o home. A síntese de taurina nos mamíferos ten lugar no páncreas pola vía da cisteína ácido sulfínico. Nesta vía, o grupo sulfhidrilo (tiol) da cisteína é primeiro oxidado a cisteína ácido sulfínico polo encima cisteína dioxixenase. A cisteína ácido sulfínico, á súa vez, é descarboxilada pola sulfinoalanina descarboxilase para formar hipotaurina. Non se sabe seguro se a hipotaurina é despois oxidada espontaneamente ou encimaticamente para render taurina.

 Importancia nutricional 
Un estudo en ratos xeneticamente incapaces de transportar taurina suxire que se necesita para o funcionamento e mantemento adecuado do músculo esquelético. Ademais, é efectiva na eliminación de depósitos hepáticos de graxa nas ratas, previndo enfermidades hepáticas, e reducindo a incidencia da cirrose nos animais. Hai tamén evidencias de que a taurina é beneficiosa en humanos para o control da presiñon arterial e posiblemente para aliviar doenzas cardiovasculares.

A taurina é un compoñente común das "bebidas enerxéticas", moitas das cales conteñen 1.000 mg por porción,rockstar69.com Original Rockstar Ingredients  e algunhas ata 2.000 mg. Un estudo de 2003 da Autoridade Europea de Seguridade Alimentaria non atopou efectos adversos no consumo de ata 1.000 mg de taurina por kg de peso corporal e día.EFSA adopts opinion on two ingredients commonly used in some energy drinks  efsa.europa.eu/

Unha revisión publicada en 2008 non encontrou informes documentados nin negativos nin positivos sobre os efectos sobre a saúde asociados co consumo das cantidades de taurina utilizadas nas bebidas enerxéticas, tirando a seguinte conclusión: "As cantidades de guaraná, taurina, e ginseng atopadas nas bebidas enerxéticas de consumo popular están moi por debaixo das cantidades que se espera que produzan tanto efectos terapéuticos beneficiosos coma episodios adversos".

 Síntese química e produción comercial 
A taurina sintética obtense do ácido isetiónico (ácido 2-hidroxietanosulfónico), o cal, á súa vez, obtense da reacción entre o óxido de etileno e o bisulfito de sodio acuoso. Outro enfoque para a síntese é a reacción da aziridina con ácido sulfuroso. Isto orixina directamente taurina.

En 1993, producíronse aproximadamente de 5.000 a 6.000 toneladas de taurina para uso comercial; o 50% utilizado na fabricación de comida de mascotas animais, e o outro 50% para aplicación farmacéutica. En 2010, tan só na China había máis de 40 fabricantes de taurina. A maioría destas empresas empregan o método da etanolamina para producir un total anual de 3.000 toneladas.

 Funcións fisiolóxicas 
A taurina é esencial para o funcionamento cardiovascular, e para o funcionamento e desenvolvemento do músculo esquelético, a retina e o sistema nervioso central.

A taurina conxúgase polo ser grupo amino terminal co ácido quenodesoxicólico e o ácido cólico para formar os sales biliares tauroquenodesoxicolato de sodio e taurocolato de sodio. O baixo pKa  do grupo sulfónico da taurina fai que este grupo teña carga negativa nos rangos de pH normais do tracto intestinal e, así, mellora as propiedades surfactantes do conxugado de ácido cólico. A taurina cruza a barreira hemato-encefálica  e está implicada en varios fenómenos fisiolóxicos como a neurotransmisión inhibitoria, a potenciación de longo prazo no corpo estriado/hipocampo, a estabilización das membranas, retroinhibición da "explosión" respiratoria de neutrófilos/macrófagos, regulación do tecido adiposo e a posible prevención da obesidade,Ide T, Kushiro M, Takahashi Y, Shinohara K, Cha S. "mRNA expression of enzymes involved in taurine biosynthesis in rat adipose tissues. Metabolism: Clinical and Experimental 2002 Sep;51(9):1191-7. homeostase do calcio, recuperación de choques osmóticos, protección contra a excitotoxicidade do glutamato  e a prevención de ataques epilépticos. Tamén actúa como un antioxidante e protexe contra a toxicidade de varias substancias (como o chumbo e o cadmio). Adicionalmente, encontrouse que a suplementación con taurina prevén o estrés oxidativo inducido polo exercicio. Nun estudo de 2008, a taurina reduce a secreción de apolipoproteína B100 e de lípidos nas células HepG2. Altas concentracións de lípidos séricos e de apolipoproteína B100 (compoñente estrutural esencial das VLDL e LDL) son factores de risco importantes na aterosclerose e enfermidades coronarias. Por tanto, a suplementación con taurina é posiblemente beneficiosa para a prevención destas doenzas. Nun estudo de 2003, Zhang et al. demostraron o efecto hipocolesterolémico (redución do colesterol sanguíneo) da taurina da dieta en adultos novos con sobrepeso. Ademais, informaron que o peso corporal tamén descendía significativamente no grupo de estudo que foi suplementado con taurina. Estes descubrimentos concordan cos estudos feitos en animais. A taurina tamén axuda ás persoas con insuficiencia cardíaca ao incrementar a forza e a efectividade das contraccións musculares do corazón.Congestive Heart Failure , Healthnotes, Inc, PeaceHealth, January 19, 2007

Os niveis de taurina son significativamente máis baixos en veganos (presentaban o 78% dos valores plasmáticos do grupo de control e o 29% dos urinarios).

Na célula, a taurina conserva o potasio e o magnesio dentro da célula, e mantén o exceso de sodio fóra. Neste sentido, funciona como diurético.Kirk J and Kirk K. Inhibition of volume-activated I- and taurine efflux from HeLa cells by P-glycoprotein blockers correlates with calmodulin inhibition. J. Biol. Chem., Nov 1994;269:29389–29394.

De acordo con estudos feitos en animais, a taurina produce un efecto ansiolítico e pode actuar como modulador ou axente contra a ansiedade no sistema nervioso central ao activar o receptor de glicina.

A taurina é necesaria para o funcionamento normal do músculo esquelético. Isto atopouse nun estudo de 2004  con ratos con deficiencia xenética de taurina, que presentaban unha case total redución dos niveis de taurina nos músculos cardíaco e esquelético. Estes ratos mostraban unha redución de máis do 80% da capacidade de exercicio comparada cos ratos control. Os autores manifestaron estar "sorprendidos" de que as funcións cardíacas dos animais fosen case normais (dados os resultados doutros estudos sobre os efectos da taurina no corazón).

A taurina pode influír (e posiblemente reverter) defectos no fluxo sanguíneo no tecido nervioso, na velocidade de condución dos nervios motores, e nos limiares sesoriais nerviosos en ratas neuropáticas diabéticas experimentais. Noutro estudo sobre ratas diabéticas, a taurina diminuíu significativamente o peso e o azucre sanguíneo nestes animais modelo. Igualmente, un estudo de 2008 demostrou que a administración de taurina a ratas diabéticas causa unha diminución do 30% nos niveis séricos de glicosa. Pero un estudo en humanos encontrou que a administración de 1,5 g de taurina diarios non tiña efectos significativos sobre a secreción de insulina ou a sensibilidade á insulina.C. Brøns, C. Spohr, H. Storgaard, J. Dyerberg, A. Vaag. "Effect of taurine treatment on insulin secretion and action, and on serum lipid levels in overweight men with a genetic predisposition for type II diabetes mellitus. European Journal of Clinical Nutrition (2004) 58, 1239–1247. Hai evidencias de que a taurina pode exercer un efecto beneficioso na prevención da microanxiopatía asociada á diabetes e dos danos tubulointersticiais na nefropatía diabética. A taurina actúa como un inhibidor da glicación. Ratas diabéticas tratadas con taurina teñen diminuída a formación de produtos finais da glicación avanzada e do contido dos mesmos.Effects of taurine on advanced glycosylation end products and expression of TGF-β in renal cortex of, TsingHua, 2005, http://www.shvoong.com/medicine-and-health/1599878-effects-taurine-advanced-glycosylation-end/  O Departamento de Agricultura dos Estados Unidos atopou unha asociación entre o desenvolvemento das cataratas e os niveis baixos de vitamina B6, folato, e taurina nas dietas dos vellos.http://www.ars.usda.gov/is/ar/archive/nov03/ars1103.htm

A taurina foi investigada en estudos animais como un posible substituto da glicosa como axente osmótico para a súa utilización nas solucións para diálise peritoneal.

 Toxicidade 
Aínda que a taurina está implicada en múltiples procesos fisiolóxicos, o seu papel nestes procesos non se comprende totalmente e a influencia das altas doses de taurina nestes procesos é incerta. Informouse dun incremento substancial na concentración plasmática de hormona do crecemento (GH) nalgúns pacientes epilépticos durante a proba de tolerancia á taurina (dose oral de 50 mg/kg de peso corporal/día), o que suxire que ten un potencial para estimular o hipotálamo e modificar a función neuroendócrina. Hai unha indicación de que a taurina (2 g/día) exerce algunha función no mantemento e posiblemente na indución da psoríase. Tamén hai que ter en conta que a absorción de taurina das bebidas pode ser máis rápida ca de alimentos sólidos.

Un estudo de 2003 da Autoridade Europea de Seguridade Allimentaria non atopou efectos adversos no consumo de ata 1.000 mg de taurina por kg de peso corporal e día.

 En nutrición animal 
A taurina é un requirimento esencial na dietas dos felinos, xa que os gatos non poden sintetizar este composto. A ausencia de taurina orixina nos gatos unha lenta dexeneración da retina, que causa problemas oculares e finalmente unha cegueira irreversible, unha condición denominada dexeneración retinal central, e tamén caída do pelo e carie. O decrecemento da concentración plasmática de taurina está asociada con cardiomiopatías en felinos.Myocardial failure in cats associated with low plasma taurine: a reversible cardiomyopathy  Neste caso esta condición é reversible con suplementación.

As investigacións suxiren que a taurina é esencial para o desenvolvemento normal das aves paseriformes. Moitos paxariños procuran arañas ricas en taurina para alimentaren ás súas crías, especialmente despois da eclosión. As investigacións que compararon o comportamento e desenvolvemento de paxaros alimentados cunha dieta complementada con taurina con outros cunha dieta control encontraron que as crías alimentadas con dietas ricas en taurina animábanse a tomar máis riscos e eran máis eficientes nas tarefas de aprendizaxe espacial.

 Outros usos 
Ultimamente, apareceron no mercado cosméticos que conteñen taurina, seguramente para a proveitar as súas propiedades antifibróticas. Encontrouse que preveñen os efectos daniños do TGFB1 no folículo piloso. Axudan tamén á hidratación da pel.

Pénsase que os meniños nacidos prematuramente carecen dos encimas necesarios para converter a cistationina en cisteína, e poden, por tanto, ser deficientes en taurina. A taurina está presente no leite materno, e foi engadida a moitas fórmulas de alimentación infantil desde 1980, como medida de precaución. Porén, esta práctica nunca foi estudada rigorosamente, e aínda non está probado que sexa necesaria ou beneficiosa.Heird W.C. Taurine in neonatal nutrition—revisited. Arch Dis Child Fetal Neonatal. Ed 89. F473-F474 2004

A taurina utilízase tamén nalgunhas solucións para lentes de contacto.

 Notas 

Categoría:Aminas
Categoría:Ácidos sulfónicos