Hopanoide

dereita|miniatura|200px|Colesterol, un esterol.

Os hopanoides son compostos pentacíclicos (con 5 aneis) naturais baseados na estrutura química do triterpeno hopano e parecidos aos esterois, presentes nas membranas bacterianas. A súa función principal é darlle rixidez á membrana plasmática bacteriana, función que nas membranas dos eucariotas fai o colesterol, o cal está ausente nas membranas de case todos os procariotas (agás nas bacterias metanótrofas e nos micoplasmas). Nas imaxes do comezo da páxina pode verse a similitude nos aneis I, II e III entre a estrutura do diplopteno (hopanoide) e o colesterol (esterol).

En moitas bacterias os hopanoids poden xogar un importante papel no axuste da permeabilidade da membrana plasmática e na adaptación a condicións ambientais extremas. No caso da bacteria Streptomyces do solo, os hopanoides fórmanse nas hifas aéreas (estruturas que levan esporas), onde se pensa que minimizan a perda de auga a través da membrana cara ao aire.

Na fermentación alcohólica das bacterias Zymomonas mobilis os hopanoides poden tamén ter unha función na adaptación da membrana celular á acumulación de etanol e aos cambios de temperatura, o cal inflúe nas funcións da membrana. No actinomicete Frankia, os hopanoides das diazovesículas probablemente restrinxen a entrada de oxíxeno ao faceren que a bicapa lipídica sexa máis impermeable e compacta.

Nos xacementos de petróleo atópanse diversos hopanoides, que se usan como marcadores biolóxicos.Hunt, J. (2002). "Early developments in petroleum geochemistry". Organic Geochemistry 33: 1025–1052. doi: 10.1016/S0146-6380(02)00056-6. 

 Hopanoides en paleobioloxía 
Atopáronse hopanoides preservados en xacementos xeolóxicos moi antigos, sinal da actividade naquela época de seres vivos que os producían. Os hopanoides do tipo dos 2-alfa-metilhopanos das cianobacterias (bacterias fotosintéticas), foron descubertos por Roger Summons e os seus colegas como moléculas fósiles preservadas nas lousas de Pilbara, Australia. A presenza de abundantes 2-alfa-metilhopanos nesas rochas pode indicar que a fotosíntese oxixénica evolucionou hai 2.700 millóns de anos segundo a datación das rochas, bastante antes de que a atmosfera terrestre se fixese oxidante. Pensábase que os hopanoides se producían só en condicións aerobias, pero Fischer et al. demostraron que bacterias anaerobias como Geobacter sulfurreducens poden sintetizar diversos hopanois, aínda que non 2-metil-hopanois, cando crecen en condicións estritamente anaerobias. Os 2-metil-hopanos de arqueas tamén poderían ter sido producidos por cianobacterias ancestrais que predasen a fotosíntese oxixénica.

Andrew H. Knoll, en Life on a Young Planet (2003), especialmente no capítulo 6 (The Oxygen Revolution), explica a utilidade dos biomarcadores fósiles moleculares de hopanoides para a reconstrución das primeiras fases da evolución e da xeoloxía na Terra.

 Notas 

Categoría:Triterpenos
Categoría:Bacterias