Carbonilo

En química orgánica o carbonilo é un grupo funcional que consiste nun átomo de carbono cun dobre enlace cun átomo de osíxeno (C=O). A palabra carbonilo pode referirse tamén ao monóxido de carbono como ligando nun complexo inorgánico ou organometálico (por exemplo, níquel carbonilo); neste caso, o carbono ten un dobre enlace co osíxeno. 

Un grupo carbonilo caracteriza os tipos seguintes de compostos (-CO quere dicir un grupo carbonilo):

 Composto Estrutura Fórmula Aldehido 60px RCHO Cetona 60px RCOR' Ácido carboxílico 60px RCOOH Éster 60px RCOOR' Amida 80px RCONR'R" Enona 90px RCOC(R')=CR"R"' Acetilo 60px RCOCH3 Cloruro de acilo 60px RCOCl Anhídrido 95px (RCO)2O

 Reactividade 
miniatura|Grupo carbonilo.
O osíxeno é máis electronegativo ca o carbono, e así retira densidade eloectrónica do carbono incrementando a polaridade do enlace. Por tanto, o carbono do carbonilo faise electrofílico, e así máis reactivo cara aos nucleófilos. Ademais, o osíxeno electronegativo pode reaccionar cun electrófilo; por exemplo un protón nunha solución ácida ou outro ácido de Lewis.

Os hidróxenos alfa dun composto carbonilo son moito máis ácidos (~103 veces máis ácidos) ca un enlace carbono-hidróxeno típico. Por exemplo, os valores pKa do acetaldehido e a acetona son 16,7 e 19, respectivamente.Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed.  Prentice-Hall, Inc., 1996: Nova Jersey.  ISBN 0-02-390171-3. Isto é así porque un carbonilo está en resonancia tautomérica cun enol. A desprotonación do enol cunha base forte produce un enolato, o cal é un poderoso nucleófilo e pode alquilar electrófilos como outros carbonilos.

As amidas son as combinacións de carbonilo máis estables debido á súa gran estabilización por resonancia entre os enlaces nitróxeno-carbono e carbono-osíxeno.

Os grupos carbonilo poden ser reducidos polos reactivos hidruros como NaBH4 e LiAlH4, e polos reactivos organometálicos como os reactivos de organolitios e os reactivos de Grignard.

Outras reaccións importantes deste grupo inclúen:
 Redución de Wolff-Kishner
 Redución de Clemmensen
 Conversión en tioacetais
 Hidratación aos hemiacetais e aos hemicetais, e logo aos acetais e aos cetais
 Reacción co amoníaco e coas aminas primarias, producindo iminas
 Reacción coas hidroxilaminas, producindo oximas
 Reacción co anión cianuro, producindo cianhidrinas
 Oxidación coas oxaziridinas, producindo α-hidroxicetonas (ou α-hidroxialdehidos). 
 Reacción co reactivo de Tebbe ou cun reactivo de Wittig, producindo alquenos.
 Reacción de Perkin
 Reacción de Tischenko 
 Condensación aldólica, producindo compostos β-hidroxicarbonilos e logo compostos carbonilos α,β-insaturados. 
 Reacción de Cannizzaro, producindo alcohois e ácidos carboxílicos

 Compostos carbonilos α,β-insaturados 
Os compostos carbonilos α,β-insaturados son unha clase importante dos compostos carbonilos coa estrutura xeral Cβ=Cα−C=O. Nestes compostos o grupo carbonilo está conxugado cun alqueno, e disto proveñen algunhas propiedades especiais. Algúns exemplos dos compostos carbonilos α,β-insaturados son a acroleína, o óxido de mesitilo, o ácido acrílico, e o ácido maleico. Os compostos carbonilos insaturados poden prepararse no laboratorio tamén pola reacción aldólica ou pola reacción de Perkin.

O grupo carbonilo, sexa aldehido ou ácido, atrae cara a el os electróns do alqueno, e entón o grupo alqueno nun composto carbonílico insaturado está desactivado cara a electrófilos como o bromo ou o cloruro de hidróxeno. Como regra xeral, cos electrófilos asimétricos, o hídróxeno agrégase á posición α nunha adición electrofílica. 
Por outra parte, estes compostos son activados cara aos nucleófilos na adición nucleofílica.

 Espectroscopía 
 Espectroscopía infravermella: o dobre enlace C=O absorbe a luz infravermella das lonxitudes de onda de aproximadamente entre 1680–1750 cm−1. Esta zona de absorción chámase o "estiramento carbonilo" cando se ve nun espectro de absorción infravermello Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed.  John Wiley & Sons Inc, 2004: Nova Jersey.  ISBN 0-471-24823-1..
 Resonancia magnética nuclear: o dobre enlace C=O mostra resonancias diferentes, dependendo dos átomos veciños.
 Espectroscopía de masas.

 Outros compostos carbonilos orgánicos 
 Urea
 Carbamatos

 Compostos carbonilos inorgánicos 
 Dióxido de carbono
 Sulfuro de carbonilo
 Fósxeno

 Notas 

 Véxase tamén 

 Bibliografía 
 L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
 The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help  (2000).
 Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry  (1997).
 William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004).
 Ligazóns externas 
 William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Consultado o 5 de xaneiro de 2012.
 ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

Categoría:Grupos funcionais
Categoría:Compostos químicos