Metilamina

miniatura|dereita|Modelo da metilamina.Fórmula: CH3-NH2.Densidade: 0,699 g/cm3.
A metilaminaPubChem compound MethylamineChemSpidr Methylamine é un composto orgánico coa fórmula CH3NH2 (ou CH5N). É un gas incoloro derivado do amoníaco, no que un átomo de hidróxeno é substituído por un grupo metilo. É a amina primaria máis sinxela. Adoita a distribuírse en disolución en metanol, etanol, tetrahidrofurano, e auga, ou como gas anhidro en contedores metálicos presurizados. Industrialmente, a metilamina distribúese na súa forma anhidra en tanques presurizados transportados por ferrocarril ou estrada. Ten un forte cheiro similar ao do peixe. A metilamina emprégase como materia prima para a síntese de moitos outros compostos comercialmente dispoñibles, polo que se fabrica un millón de toneladas cada ano.

 Produción 
A metilamina prepárase comercialmente por reacción do amoníaco con metanol en presenza dun silicoaluminato como catalizador. A dimetilamina e a trimetilamina coprodúcense conxuntamente; a cinética da reacción e a proporción entre os reactivos determina a proporción dos tres produtos obtidos. Desta maneira, prodúcense anualmente máis de 400 millóns de quilogramos.

No laboratorio, o clorhidrato de metilamina prepárase doadamente por reacción do ácido clorhídrico con hexanamina ou por tratamento do formaldehido con cloruro de amonio.  
NH4Cl + H2CO → CH2=NH·HCl + H2O
CH2=NH·HCl + H2CO + H2O → CH3NH2·HCl + HCOOH
O clorhidrato incoloro pódese converter en amina por adición dunha base forte, como o NaOH:
CH3NH2·HCl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

A metilamina foi preparada por primeira vez por Wurtz por hidrólise do isocianato de metilo e compostos relacionados.Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

 Reactividade e aplicacións 
A metilamina é un bo nucleófilo por ser altamente básica e libre. O seu uso en química orgánica está moi estendido. Algunhas reaccións nas que participan reactivos simples son: 
 Reacciona con fósxeno para dar isocianato de metilo, 
 Reacciona con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio para dar metilditiocarbamato de sodio,
 Reacciona con cloroformo e unha base para dar isocianuro de metilo e 
 Reacciona con óxido de etileno para dar metiletanolaminas.

Entre as substancias de interese comercial obtidas a partir da metilamina encontramos os fármacos efedrina e teofilina; os pesticidas carbofurano, carbaril, e metam sodio; e os disolventes N-metilformamida e N-metilpirrolidona. A preparación dalgúns surfactantes e reveladores fotográficos tamén require metilamina como materia prima.

A metilamina líquida pódese usar como disolvente análogo ao amoníaco líquido. Comparte algunhas das propiedades do amoníaco líquido, pero é mellor como disolvente de substancias orgánicas, de igual maneira que o metanol é mellor ca a auga.

Tamén pode usarse para extraer H2 a partir de hidrocarburos en aplicacións de refinaría.

 Bioquímica 
A metilamina orixínase de modo natural como resultado da putrefacción e é un substrato para a metanoxénese realizada por arqueas metanóxenas.Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, 144, 2377-2406. Serve como tampón químico no lume dos tilacoides do cloroplasto das plantas, extraendo protóns que circularían a través da ATP sintase.Renganathan M, Pan RS, Ewy RG, Theg SM, Allnutt FC, Dilley RA. Evidence that localized energy coupling in thylakoids can continue beyond the energetic threshold onset into steady illumination. Biochim Biophys Acta. 1991 Aug 2;1059(1):16-27. PMID 1651763. 

 Seguridade 
A dose letal LC50 para o rato é de 2400 mg/m3. A metilamina é tamén unha das substancias controladas nalgúns países, porque pode usarse para a fabricación de drogas; por exemplo, nos Estados Unidos está controlado pola DEA (United States Drug Enforcement Agency), que a ten incluída na Lista 1 de substancias, xa que pode utilizarse como precursor da metanfetamina.

 Notas 

Categoría:Aminas