Ácido neuramínico

300px Nome IUPAC Ácido (4S,5R,6R,7S,8R)-5-amino-4,6,7,8,9-pentahidroxi-2-oxo-nonanoico Outros nomes Ácido 5-amino-3,5-didesoxi-D-glicero-D-galacto-nono-2-ulosónico Fórmula empírica C9H17N1O8 Masa molecular 267.233 g/mol Estado físico/Cor  Número CAS 114-04-5  Propiedades Densidade 1,727 g/cm3 Punto de fusión  Punto de ebulición  Solubilidade en auga 

O ácido neuramínico (Neu) é un monosacárido de 9 átomos de carbono, derivado dunha cetononosa do grupo dos azucres ácidos ulosónicos. Non ten OH no carbono 2, presenta un grupo carboxilo no carbono 1, un grupo amino no carbono 4 (polo que tamén é un aminoazucre) e unha cadea de 3 carbonos con 3 OH unida ao C 5, o que fan na molécula un total de 9 carbonos PubChem compound Neuraminic acidChemSpider Neuraminic acid. En teoría, o ácido neuramínico podería considerarse como o produto da condensación aldólica do ácido pirúvico e a D-manosamina (2-amino-2-desoximanosa) por acción da ácido neuramínico sintase (E.C. 4.1.3.19). Esta molécula, aínda que non se encontra como tal na natureza, si está amplamente distribuída en forma dos seus múltiples produtos derivados, tanto en tecidos animais, coma en bacterias, especialmente como constituíntes de glicoproteínas e gangliósidos. Os derivados do ácido neuramínico orixinados ao substituír o grupo amino ou os OH (N-derivados ou O-derivados) denomínanse en conxunto ácidos siálicos, entre os cales o máis común é o ácido N-acetilneuramínico (Neu5Ac). Os substituíntes do grupo amino poden ser tanto grupos acetil coma grupos glicosil. Os substituíntes dos hidroxilos poden ser grupos acetil, lactil, metil, sulfato e fosfato.

Estas substancias son substratos dos encimas neuraminidases que escinden residuos de ácido neuramínico. Os virus da gripe humana teñen un encima neuraminidase, que é importante na súa acción e na súa caracterización antixénica.

O nome "ácido neuramínico" foi introducido polo científico alemán E. Klenk en 1941, en referencia aos lípidos de orixe cerebral a partir dos cales se illou por primeira vez como produto derivado do procesamento de ditos lípidos.Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Ácido N-acetilneuramínico
 Ácido siálico
 Ácido murámico

Categoría:Carbohidratos
Categoría:Monosacáridos
Categoría:Aminoazucres
Categoría:Azucres ácidos