Ácido aldónico

Un ácido aldónico é un azucre ácido orixinado pola oxidación do grupo aldehido dunha aldosa, que se transforma nun grupo carboxilo (COOH) IUPAC Gold Book Aldonic acids. A súa fórmula química xeral é HOOC-(CHOH)n-CH2OH.

Os ácidos aldónicos adoitan prepararse por oxidación do azucre con bromo. Xeralmente encóntranse en forma de lactona, manténdose o anel esencialmente coa mesma estrutura cíclica do grupo hemiacetal que presentaba no azucre orixinal.

Pero, a diferenza do que ocorre nos grupos hemiacetais, as lactonas non teñen un carbono quiral anomérico, e non poden formar enlaces glicosídicos. Os ácidos aldónicos están presentes en moitos sistemas biolóxicos, e son produto da oxidación de aldosas polos reactivos de Benedict e Fehling. As súas lactonas son intermediatos chave na síntese de Kiliani-Fischer de azucres.

A nomenclatura dos ácidos aldónicos e as súas lactonas está baseada en substituír o sufixo “-oso” por “ácido -ónico” ou “-onolactona”, respectivamente. Por tanto, a D-glicosa pode ser oxidada a ácido D-glicónico ou a D-gliconolactona.
IUPAC Nomenclature of Carbohidrates (Recommendations 1996) 

Son exemplos de ácidos aldónicos os seguintes:
 Ácido glicérico (3C)
 Ácido xilónico (5C)
 Ácido glicónico (6C)
 Ácido ascórbico (6C, lactona insaturada)

Notas

Categoría:Carbohidratos
Categoría:Monosacáridos
Categoría:Azucres ácidos