Colina

Non confundir coa proteína coilina.

miniatura|dereita|Cloruro de colina.
A colina é un nutriente esencial hidrosoluble.Jane Higdon. Linus Pauling Institute. Choline Choline"Choline " (An interview with Steven Zeisel, Editor-in-Chief of the Journal of Nutritional Biochemistry), Radio National Health Report with Norman Swan, Monday 17 April 2000"" Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline (1998), Institute of Medicine. Adoita agruparse dentro do complexo da vitamina B. Co nome colina faise referencia xeralmente á variedade de sales de amonio cuaternarios que conteñen o catión N,N,N-trimetiletanolamonio. A colina aparece na cabeza polar dos fosfolípidos fosfatidilcolina e esfingomielina, que son abundantes nas membranas celulares. A colina é a molécula precursora da acetilcolina, un neurotransmisor que está implicado en moitas funcións, entre as cales están a memoria e o control do músculo. A colina debe formar parte da nosa dieta,http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/othernuts/choline Choline (at Linus Paulin Inst) xa que se usa na síntese de compoñentes que forman parte das membranas celulares. Son alimentos ricos en colina os ovos e os alimentos graxos.

 Historia 
A colina descubriuna Adolph Strecker en 1864 e sintetizouse quimicamente en 1866. Nos Estados Unidos en 1998 a colina foi clasificada como un nutriente esencial polo “Food and nutrition Board” Jan Krzysztof Blusztajn. Choline, a Vital Amine. Science 7 August 1998: Vol. 281 no. 5378 pp. 794-795 DOI: 10.1126/science.281.5378.794 Choline
A importancia da colina como nutriente foi observada inicialmente en investigacións sobre a insulina, nas cales se descubriu que a colina é un nutriente que prevén o fígado graxo. En 1975 os científicos descubriron que a administración de colina aumentaba a síntese e liberación de acetilcolina polas neuronas. Hoxe sábese que a colina é un nutriente dietético importante para que as células funcionen de maneira normal. Os humanos necesitan colina na súa dieta, xa que esta é indispensable para a síntese de compoñentes esenciais das membranas e é unha fonte importante de grupos metilo.

 Química 
miniatura|dereita|Hidróxido de colina.
miniatura|300px|dereita|Metabolismo da colina.

A colina é un composto de amonio cuaternario (ás veces denominado amina cuaternaria, aínda que non é o máis correcto), cuxa fórmula química é [(CH3)3N+CH2CH2OH]X-, onde X− é un contraión como o cloruro, hidroxilo ou tartarato. O sal salicilato de colina tense usado para o alivio da dor de úlceras bucais.

 Hidróxido de colina 
O hidróxido de colina é un tipo de catalizador por transferencia de fase (PTC) que se usa para transportar o ión hidroxilo a sistemas orgánicos, e, por tanto, considérase unha base forte. É o catalizador por transferencia de fase menos custoso. O hidróxido de colina non é completamente estable e degrádase lentamente dando lugar a trimetilamina.

 Funcións en humanos 
A colina e os seus metabolitos son necesarios para varias funcións fisiolóxicas importantes : 
 Integridade estrutural das membranas celulares, xa que forma parte dos fosfolípidos de membrana.
 Funcións de sinalización celular. Lípidos que conteñen colina participan nestas funcións, como os diglicéridos, ceramidas, factor activador das plaquetas, e outros. 
 Síntese de neurotransmisores colinérxicos (síntese de acetilcolina).
 Fonte moi importante de grupos metilo (-CH3) grazas ao seu metabolito, trimetilglicina (betaína), o cal participa, por exemplo, na síntese de metionina.
 Transporte de lípidos en lipoproteínas, nas cales a fosfatidilcolina é un compoñente importante.

 A colina nos alimentos 
O consumo adecuado de colina é 425 mg (miligramos) por día en mulleres adultas; o valor aumenta para as mulleres embarazadas e que están aleitando. O consumo recomendado para homes adultos é de 50 mg por día. Os requisitos para nenos e adolescentes son diferentes.
 Alimentos animais e vexetais  Colina (mg) Calorías 142 g de fígado de tenreira cru  473   192Entry for "Beef, variety meats and by-products, liver, raw"
in the USDA Nutrients database   Ovo duro grande  113   78Entry for one large "Egg, whole, cooked, hard-boiled"
in the USDA Nutrients database   227 g de bacallau 190  238Entry for "Fish, cod, Atlantic, cooked, dry heat" in the USDA Nutrients database   227 g de polo 149   270Entry for "Milk, lowfat, fluid, 1% milkfat, with added vitamin A and vitamin D" in the USDA Nutrients database   1/4 L de leite co 1% de graxa  173   410  Unha cullerada (8 g) de lecitina de soia  250  approx.  60 454 g de coliflor  177   104Entry for "Cauliflower, cooked, boiled, drained, with salt" in the USDA Nutrients database  454 g de espinacas  113   154Entry for "Spinach, frozen, chopped or leaf, cooked, boiled, drained, without salt"
in the USDA Nutrients database   Unha cunca de xerme de trigo 202   432Entry for "Cereals ready-to-eat, wheat germ, toasted, plain"
in the USDA Nutrients database   Dúas cuncas (0,47 litros) de tofu firme  142   353Entry for "Tofu, firm, prepared with calcium sulfate and magnesium chloride (nigari)  (1)"
in the USDA Nutrients database   Dúas cuncas de feixóns vermellos cocidos  108   450.Entry for "Beans, kidney, all types, mature seeds, cooked, boiled, without salt" in the USDA Nutrients database    Unha cunca de quínoa crúa  119   626.Entry for "Quinoa, uncooked"
in the USDA Nutrients database   Unha cunca de amarantes crus  135   716Entry for "Amaranth, uncooked"
in the USDA Nutrients database  Un pomelo 19   103Entry for
"Grapefruit, raw, pink and red, all areas"
in the USDA Nutrients database   Tres cuncas (710 cm3) de arroz integral cocido  54   649Entry for "Rice, brown, long-grain, cooked"
in the USDA Nutrients database   Unha cunca  (146 g) de cacahuetes  77   828Entry for "Peanuts, all types, raw"
in the USDA Nutrients database   Unha caixa (143 g) de améndoas  74   822Entry for 1 cup whole "Nuts, almonds"
in the USDA Nutrients database  

Ademais da mencionada coliflor, outras plantas crucíferas son unha fonte de colina.

A sinapina é unha amina alcaloide descuberta na semente da mostaza negra. Considérse un éster de colina do ácido sináptico.Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline. Alexander Tzagoloff, Plant Physiol. 1963 March; 38(2), pp. 202–206

Poden obterse os contidos de colina noutros alimentos en Internet en USDA Nutrients Database  Choline Content of Common Foods .

 Cantidade de colina recomendada en mmol/día 
O termo medio de colina recomendado na dieta dun adulto, está entre 7 e 10 mmol ao día. Un neno pequeno consome unha gran cantidade de colina do leite materno, que contén 1,5 mmol de colina por litro. Un bebé pode consumir aproximadamente 750 μmol de colina. A demanda de colina nun adulto normal é probable que sexa menor ca a dos bebés debido a que estes necesitan a colina para desenvolver os seus órganos na fase de crecemento, especialmente o cerebro.

 Efectos sobre a saúde 

A deficiencia de colina pode provocar enfermidades hepáticas, arteriosclerose e posiblemente trastornos neurolóxicos. Un síntoma da deficiencia en colina é un elevado nivel do encima ALT hepático. Os indicios máis comúns de deficiencias de colina son, por exemplo, trastornos no fígado e necrose hemorráxica renal. Unha dieta que conteña alimentos ricos en colina pode reducir a gravidade da deficiencia. Unha dieta baixa en colina pode tamén causar infertilidade, deterioración do crecemento, anormalidades nos ósos e hipertensión.

Un estudo descubriu que unha dieta alta en colina pouco antes e despois da concepción estaba asociada a un menor risco de defectos no tubo neural do bebé. Como o consumo baixo en colina causa un nivel de homocisteína elevado, esta eleva o risco de preeclampsia, nacemento prematuro e baixo peso ao nacer. Aínda que algúns estudos atoparon que as mulleres con dietas ricas en colina teñen menor risco de sufrir cancro de mama, outros estudos descubriron que no había asociación.

Hai evidencias para afirmar que a colina é un antiinflamatorio. No estudo AATICA, un consumo alto de colina asociouse a niveis baixos de marcadores inflamatorios. Un pequeno estudo descubriu que os complementos de colina reducían os síntomas de rinite alérxica. Malia a súa importancia no sistema nervioso central como precursor do neurotransmisor acetilcolina e de fosfatidilcolina de membrana, o papel da colina en enfermidades mentais foi pouco estudado. Nun estudo feito sobre unha gran poboación, os niveis en sangue de colina estaban inversamente correlacionados con síntomas de ansiedade en persoas entre 46 e 49 anos e 70 e 74 anos. Porén, non se observou que houbese correlación entre a depresión e os niveis de colina neste estudo.

 Síndrome do cheiro a peixe 
A colina é un precursor da trimetilamina, a cal moitas persoas non poden descompoñer debido a un trastorno xenético chamado trimetilaminuria. As persoas que sofren este trastorno pode ser que despidan un forte cheiro desagradable ou a peixe, debido a que o seu corpo libera cheiros a trimetilamina. O olor pode darse mesmo tendo unha dieta normal, con niveis de colina non moi altos. Ás persoas con trimetilaminuria aconséllaselles restrinxir o consumo de alimentos ricos en colina, xa que isto pode axudar a reducir o cheiro corporal .

 Usos farmacéuticos 
A colina úsase para tratar enfermidades hepáticas, o Alzheimer e enfermidades bipolares. Algúns estudos demostran que a colina tamén pode ser efectiva para tratar a hepatite, o glaucoma, a ateroesclerose, e, posiblemente, trastornos neurolóxicos.
Tamén se comprobou que a colina ten un efecto positivo en persoas con alcoholismo.

 Xestación e lactación 
A colina pode obterse a partir da metilación de fosfatidiletanolamina para formar fosfatidilcolina no fígado, ou tamén a través da dieta. Demostrouse que as dúas vías son necesarias, xa que unha falta de colina pode provocar danos severos no fígado e nos músculos. Hai que salientar que a vía de actuación da colina é moi complexa, xa que interveñen outros elementos como o folato, a metionina ou a vitamina B12. A colina encóntrase nos alimentos de forma libre ou esterificada. Unha das formas de colina máis utilizadas polo corpo humano son as formas liposolubles; é o caso da fosfatidilcolina. Durante o embarazo e a lactación, a demanda de colina aumenta drasticamente. A síntese de colina pódese aumentar incrementado os niveis de estróxenos que sinalizan a produción de colina a partir da metilación de fosfolípidos. Neste período, os niveis de reserva de colina van diminuíndo. Durante o embarazo a colina acumúlase na placenta, maioritariamente en forma de acetilcolina. Por iso, o feto está exposto a unha concentración moi alta de colina. No líquido amniótico a concentración de colina pode ser dez veces superior ao nivel que se encontra no sangue materno. Esta alta concentración de colina permite que estea dispoñible para os tecidos do feto.

 Función no feto 
Durante o embarazo, a demanda de colina é moi grande, xa que se utiliza como substrato para construír membranas celulares, para aumentar as reservas de colina no feto e na placenta e para incrementar a produción de lipoproteínas.Institute of Medicine, Food and Nutrition Board. Dietary reference intakes for Thiamine, Riboflavin, Niacin, Bitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin and Choline. Washington, DC: National Academies Press;1998Allen LH. Pregnancy and lactationg In: Bowman BA, Russle RM , eds. Present Knowledge in Nutrition. Washington DC: ILSI Press; 2006: 529-543King JC. Physiology of pregnancy and nutrient metabolism. AM J Clin Nutr. 2000;71(suppl):1218S-1225S. Ademais destas funcións, a colina ten moito que ver na formación e desenvolvemento do cerebro. O crecemento do cerebro é moi rápido durante o terceiro trimestre do embarazo e continúa desenvolvéndose ata os 5 anos de idade.Morgane PJ, Mokler DJ, Galler JR. Effects of prenatal protein malnutrition on the hippocampal formation. Neurosci Biobehav Rev. 2002;26:471-483 Durante este período hai unha demanda moi alta de esfingomielina, que se forma a partir da fosfatidilcolina. Ademais, precísase colina para a produción do neurotransmisor acetilcolina, o cal pode influír na estrutura e organización de determinadas rexións do cerebro, na neuroxénese, mielinización e formación da sinapse. A acetilcolina tamén está presente na placenta e axuda ao control da proliferación e diferenciación das células.Sastry BV, Sadavongvivad C. Cholinergic systems in non-nervous tissues. Pharmacol Rev. 1978;30:650-132.Eaton BM, Sooranna SR. Regulations of the choline transport system in superfused microcarrier cultures of BeWo cells. Placenta. 1998; 19:663-669.Wessler I, Kirkpatrick CJ. Acetylcholine beyond neurons: The nonneuronal cholinergic system in humans. BR J Pharmacol. 2009;154:1558-1571. A colina tamén intervén na metilación dos dinucleótidos no ADN do cerebro (esta metilación pode cambiar a expresión xenómica entre outros efectos).Waterland RA, Jirtle RL. Early nutrition, epigenetic changes at transposons and imprinted genes, and enhance susceptibility to adult chronic diseases. Nutrition. 2004;20:63-68.Davison JM, Mellott TJ, Kovacheva VP, Blusztajn JK. Gestational histone methyltransferases G9a (Kmt1C) and Suv39h1 (Kmt1a) and DNA methylation of their genes in rat fetal liver and brain. J Biol Chem. 2009; 284:1982-1989.
Un aspecto importante é que a actuación da colina no feto depende da súa concentración. A concentracións baixas de colina, esta utilízase para a formación de fosfolípidos. Cando a concentración aumenta, a colina libre convértese en betaína nas mitocondrias do fígado (a betaína utilízase como fonte de grupos metilo para metilacións do ADN).Park EI, Garrow TA. Interaction between dietary methionine and methyl donor intake on rat liver betain-homocysteine methyltranferase gene expression and organization of the human gene. J biol Chem. 199;274:7816-7824.Weinhold PA, Skinner RS, Sanders RD. Activity and some properties of choline ckinase, cholinephosphate cytidyltransferase and choline phosphotranferase during liver developement in the rat. Biochem Biophys Acta. 1973;326:43-51
A concentración tamén é moi importante para que poida chegar colina ao cerebro e así asegurar unha correcta formación deste órgano. O transporte de colina cara ao cerebro faise pola mediación dun transportador específico. Este ten baixa afinidade pola colina. Cando as concentracións de colina son superiores a 14 umol/L a colina únese ao transportador e diríxese ao cerebro. A colina almacénase unida á membrana en forma de fosfatidilcolina, e poderá ser utilizada por exemplo, para a síntese do neurotransmisor acetilcolinesterase.

 Impacto do polimorfismo xenético 
Observouse que algunhas persoas desenvolvían disfuncións en determinados órganos cando na súa alimentación existe un déficit de colina, mentres que noutras persoas non. Existe un rango de consumo óptimo de colina diario, que vai desde 850 mg/70 kg/día deica 550 mg/kg/día. Isto atribuíuse ao polimorfismo xenético (variación xenética).

 Colina no leite 
A colina está presente no leite materno de forma libre, en forma de fosfatidilcolina, glicerofosfatidilcolina, glicerofosfocolina ou esfingomielina. A concentración de colina no leite materno está relacionada coa concentración desta no sangue da nai.Holmes-McNarry MQ, Cheng WL, Mar MH, Fussell S, Zeisel SH. Choline and choline esters in human and rat milk in infant formulas. Am J Clin Nutr 1996; 64:572-6.Y.O. Ilcol et al. Choline status in newborns, infants, children, breast-feeding women, breast-fed infants, and human breast milk. Journal of Nutritional Biochemsitry 16 (2005) 489-499 Como era de esperar, viuse que a colina consumida a través do leite materno humano aumenta os niveis de colina no sangue do lactante. A colina materna chega do sangue ao leite a través dun transporte específico.Chao CK, Pomfret EA, Zeisel SH. Uptake of choline by rat mammary gland epithelial cells. Biochem J 1988; 254:33-8

O leite humano é moi rico en colina. Polo contrario, outros produtos como os derivados da soia, teñen concentracións de colina moi inferiores ás do leite materno, e conteñen tamén menos esfingomielina e glicerofosfocolina, pero máis fosfatidilcolina.Zeisel SH. Choline: critical Role during Fetal Development and Dietary Requirements in Adults. Annu. Rev. Nutr. 2006.26:229-50Banapurmath CR et al. Developing brain and breastfeeding. Indian Pediatrics 1996; 33:235-38.Tram TH et al. Sialic acid content of infant saliva: comparison of breast fed with formula fed infants. Archives f Disease in Childhood 1997; 77:315-318 O leite de vaca ten unhas concentracións de glicerofosfocolina parecidas ou algo superiores ás do leite materno, pero as concentracións de fosfatidilcolina e esfingomielina son similares, e a de colina libre é superior.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Fosfatidilcolina
 Fosfocolina
 Acetilcolina

 Ligazóns externas 
 PDRhealth Choline Description
 USDA Database for the Choline Content of Common Foods

Categoría:Aminas
Categoría:Compostos de amonio cuaternario