Ácido múcico

O ácido múcico ou ácido galactárico, C6H10O8 ou HOOC-(CHOH)4-COOH, é un azucre ácido aldárico de 6 carbonos, con dous grupos carboxilo (COOH), un en cada extremo da molécula PubChem compound Galactaric acidChemSpider D-galactaric acid. É un derivado da oxidación da galactosa. Obtense pola oxidación nítrica das seguintes substancias: o azucre do leite (lactosa), a dulcita, a galactosa, a quercita e a maioría das variedades de goma natural Chisholm, Hugh, ed (1911). Encyclopædia Britannica (11ª ed.). Cambridge University Press. No dominio público. Os sales e ésteres deste ácido denomínanse mucatos (ou galactaratos).

Forma un po cristalino que funde aos 213 °C. É insoluble en alcohol, e practicamente insoluble en auga fría. É opticamente inactivo. Cando se quenta con piridina ata os 140° convértese en ácido alómico. Cando se dixire con ácido clorhídrico fumante convértese en furfural. Se o quentamos con sulfuro de bario transfórmase no ácido carboxílico tiofeno. A destilación seca do seu sal de amonio dá lugar a dióxido de carbono, amoníaco, pirrol e outras substancias. Mesturado con bases cáusticas dá lugar ao ácido oxálico.

Con bisulfato potásico o ácido múcico forma 3-hidroxi-2-pirona por deshidratación e descarboxilación.

Pode utilizarse para substituír o ácido tartárico en axentes levedantes e tabletas de soda. A combinación do ácido múcico con substancias como a morfina e a adrenalina formando mucatos, prolonga os seus efectos C. J. Eastland. Prolongation of the Effect of Narcotics by Combination with Mucic Acid. Nature 154, 829-829 (30 de decembro de 1944) DOI 10.1038/154829b0 .

centro|thumb|455px|Reacción do ácido múcico para dar 3-hidroxi-2-pirona con: a) bisulfato potásico a 160°C durante 4 horas; b) ácido clorhídrico ata pH=7.

 Notas 

Categoría:Carbohidratos
Categoría:Monosacáridos
Categoría:Azucres ácidos