Espermina

A espermina é unha poliamina presente en todas as células eucariotas. A súa fórmula é H2N–((CH2)4–NH–)3–H, polo que ten catro grupos amínicos. Fórmase a partir da espermidina por adición dun grupo aminopropílico procedente da S-adenosil metionina descarboxilada, en reacción catalizada polo encima espermina sintase .

A espermina intervén no metabolismo celular. Encóntrase en numerosos órganos e tecidos eucarióticos e é un factor de crecemento esencial para moitas bacterias. A pH inferior a 10 a espermina ten polo menos un nitróxeno protonado, e a pH fisiolóxico todos os seus nitróxenos están protonados, polo que é un policatión. A espermina atópase no núcleo celular  onde se asocia co ADN, principalmente por atracción electrostática entre as súas cargas positivas e as negativas dos fosfatos do ADN, estabilizando e condensando a estrutura en dobre hélice.

Tanto a espermina coma a espermidina poderían estabilizar tamén os ARNs, como os ARNt  e os ácidos nucleicos dos virus.

A espermina, como moitas poliaminas, ten a capacidade de estimular a proliferación celular.

Aplicacións
A espermina utilízase nos laboratorios de bioloxía molecular para a precipitación de cadeas curtas de ADN (>100 pares de bases) e na purificación e análise de oligonucleótidos con determinadas técnicas de electroforese. Como a espermina é un policatión (a pH fisiolóxico) ten elevada afinidade polo ADN, que é un polianión, e grazas a esa propiedade pode utilizarse na síntese de vectores xénicos non virais Azzam, et al. (2004) Hydrophobized dextran-spermine conjugate as potential vector for in vitro gene transfection. J. of Contr. Rel.. Pode causarse a precipitación das proteínas e  complexos proteicos utilizando a espermina. Outra aplicación é utilizala como matriz na técnica MALDI (Matrix-assisted laser desorption/ionization) para a análise de glicoconxugados e oligonucleótidos.

Historia
Anton van Leeuwenhoek describiu por primeira vez en 1678 cristais de fosfato de espermina no líquido seminal humano Leeuwenhoek, A. van (1678) Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.. O nome espermina foi acuñado polos químicos alemáns Albert LadenburgLadenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766 e J. Abel en 1888. A estrutura correcta da espermina permaneceu pouco clara ata 1926, ano en que foi determinada definitivamente por Dudley, Rosenheim, e Starling Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926) The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochem. J. 20: 1082-1094   en Inglaterra e por Wrede. et al.Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24 en Alemaña.

Notas

Véxase tamén
Outros artigos
 Poliamina
 Putrescina
 Cadaverina

Bibliografía
Slocum, R. D., Flores, H. E., "Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants", CRC Press, 1991, USA, ISBN 0849368650
Uriel Bachrach, "The Physiology of Polyamines", CRC Press, 1989, USA, ISBN 0849368081

Categoría:Compostos químicos
Categoría:Aminas secundarias
Categoría:Poliaminas