Ácido oleico

O ácido oleico é un ácido graxo de 18 carbonos monoinsaturado, que pola posición do único dobre enlace da súa cadea hidrocarbonada é un ácido graxo omega-9, que se encontra nas graxas de diversos animais e vexetais. Ten a fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. O seu punto de fusión é de 13-14 °C. É un aceite incoloro e inodoro, aínda que as mostras comerciais poden ser algo amarelas. O seu dobre enlace é cis. O seu isómero co enlace trans denomínase ácido elaídico, e denomínase elaidinización á reacción que cambia os isómeros cis a trans.

 Distribución 
O triglicérido trioleína, que leva esterificado tres ácidos oleicos é o compoñente maioritario do aceite de oliva, aínda que no aceite de oliva virxe tamén hai pequenas cantidades (<2,0%) de ácido oleico libre, e se as concentracións fosen altas o aceite non sería comestible. Tamén supón o 59-75% do aceite de pacana (xénero Carya), o 36-67% do aceite de cacahuete,http://jhered.oxfordjournals.org/cgi/pdf_extract/80/3/252 o 15-20% do aceite das sementes de uva, Hippophae, e sésamo, o 14% do aceite das sementes de durmideira (Papaver somniferum). 
Abunda tamén nas graxas animais, e chega a haber do 37 ao 56% nas graxas de polo e pavo,  e do 44 ao 47% no lardo de porco.

O ácido oleico é o ácido graxo máis abundante no tecido adiposo humano.

 Feromona de insectos 
Os corpos mortos en descomposición de diversos insectos emiten ácido oleico, como ocorre nas abellas e nas formigas Pogonomyrmex, o que é un sinal que desencadea os instintos dos membros vivos da colonia para que se desfagan do corpo morto evacuándoo da colmea ou niño. Se unha abella viva ou unha formiga é enzoufada con ácido oleico, será arrastrada polas demais e evacuada como se estivese morta. A percepción do olor do ácido oleico tamén pode indicar perigo para os insectos vivos, provocando que eviten os lugares onde outros morreron por enfermidade ou onde axexan os depredadores.

 Produción e propiedades químicas 
A biosíntese do ácido oleico está catalizada polo encima estearoíl-CoA 9-desaturase, que actúa sobre o estearoíl-CoA. O ácido esteárico é deshidroxenado para dar o seu derivado monoinsaturado ácido oleico.

O ácido oleico sofre as reaccións típicas dos ácidos carboxílicos e os alquenos. É soluble en solucións acuosas de bases dando xabóns chamados oleatos. Pode engadirse ioduro no dobre enlace. A hidroxenación do dobre enlace rende o derivado saturado ácido esteárico. A oxidación no dobre enlace ten lugar lentamente no aire, e coñécese nos alimentos como enranciamento, que tamén se dá nos secantes de pinturas e vernices. A redución do grupo carboxilo orixina o alcohol oleílo. A ozonólise do ácido oleico é unha importante ruta para obter ácido azelaico; o coproduto é o ácido nonanoico:Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. 
H17C8CH=CHC7H14COOH + 4"O" → H17C8COOH + HO2CC7H14COOH
Os ésteres do ácido azelaico utilízanse en lubricantes e plastificantes.

 Aplicacións 
O ácido oleico utilízase principalmente en forma do seu sal sódico, que é o principal compoñente de moitos tipos de xabón. En produtos farmacéuticos utilízanse pequenas cantidades de ácido oleico como excipiente. Tamén se usa como axente emulsionante ou solubilizante en produtos en aerosol. O ácido oleico utilízase tamén para inducir un dano pulmonar en certos animais de experimentación, co propósito de probar novos fármacos e outros tratamentos en doenzas pulmonares. Nas ovellas a administración intravenosa de ácido oleico causa un dano pulmonar agudo con edema pulmonar. Este tipo de investigacións foron especialmente beneficiosas para os nenos prematuros, para os cales o tratamento dos seus pulmóns subdesenvolvidos (e as complicacións asociadas) é a miúdo unha cuestión de vida ou morte.

 Efectos sobre a saúde 
Documentáronse efectos positivos sobre a saúde do ácido oleico. O ácido oleico pode dificultar a progresión da adrenoleucodistrofia (ALD), unha enfermidade mortal que afecta ao cerebro e as glándulas adrenais. O ácido oleico pode ser responsable dos efectos hipotensivos (reduce a presión arterial) do aceite de oliva. Tamén se documentaron algúns efectos adversos, xa que os niveis tanto do ácido oleico coma das graxas monoinsaturadas nas membranas dos eritrocitos foron asociados cun aumento do risco de cancro de mama.

 Notas 

 Véxase tamén 

 HAMLET

 Ligazóns externas 

 NIST Chemistry Webbook

Categoría:Ácidos graxos
Categoría:Ácidos carboxílicos