Inositol

O inositol é un polialcohol cíclico coa fórmula C6H12O6 ou (-CHOH-)6, que consiste nun ciclohexano con seis funcións alcohol (-OH). Existen 9 estereoisómeros do inositol, dos cales a forma máis importante e moi estendida na natureza é o cis-1,2,3,5-trans-4,6-ciclohexanohexol, ou mio-inositol (antes chamado meso-inositol).Synonyms in PubChemSynonyms in Commonchemistry.org Case non ten sabor, pero é lixeiramente doce.

O mio-inositol xoga un importante papel como base estrutural de varios segundos mensaxeiros nas células eucariotas, como son os inositol fosfatos, o fosfatidilinositol (PI) e o fosfatidilinositol fosfato (PIP, un fosfoinosítido). O inositol ou os seus fosfatos e lípidos asociados atópanse en moitos alimentos, en particular na froita, especialmente na laranxa. Nas plantas atopamos o inositol hexafosfato ou ácido fítico e os seus sales, os fitatos. O ácido fítico está presente tamén nos cereais con alto contido de fibra e tamén en noces e feixóns, pero o inositol como fitato non é directamente biodispoñible nos humanos na dieta, xa que non é dixestible  (algunhas técnicas de preparación degradan parcialmente os fitatos para evitar isto). Polo contrario, o inositol que aparece en certas substancias derivadas de plantas, como as lecitinas é ben absorbido e relativamente biodispoñible.

O mio-inositol era antes considerado unha vitamina do grupo B, pero xa non se considera como tal, xa que hoxe sabemos que pode ser sintetizado no corpo humano en cantidades suficientes a partir dun produto sinxelo tan común como a glicosa, e non se coñecen síndromes por déficit de inositol en humanos.

 Isómeros e estrutura 
O isómero mio-inositol é un composto meso que posúe na súa molécula un plano de simetría opticamente activo, e meso-inositol é un nome xa obsoleto que recibía antes. Ademais do mio-inositol, os outros estereoisómeros que aparecen na natureza (aínda que en mínimas cantidades) son o scilo-, muco-, D-quiro-, e neo-inositol. Os outros posibles isómeros son L-quiro-, alo-, epi-, e cis-inositol. Como os seus nomes indican, os dous quiro inositois son o único par de enantiómeros do inositol, pero son enantiómeros un do outro, non do mio-inositol.

      120px
    120px
    120px
    250px

      mio-
    scilo-
    muco-
    quiro-

      120px
    120px
    120px
    120px

      neo-
    alo-
    epi-
    cis-


Na súa xeometría conformacional estable, o isómero mio-inositol adopta a conformación en cadeira, que pon o máximo número de hidroxilos en posición ecuatorial, na que están o máis afastados posible uns dos outros. Nesta conformación o isómero natural mio ten unha estrutura na cal cinco dos seis hidroxilos (o 1º, 3º, 4º, 5º, e 6º) son ecuatoriais, e o 2º grupo hidroxilo é axial.

 Síntese 
O mio-inositol sintetízase a partir da glicosa-6-fosfato (G-6-P) en dúas reaccións. Primeiro, a glicosa-6-fosfato é isomerizada polo encima inositol-3-fosfato sintase (chamado ISYNA1) a mio-inositol-1-fosfato, o cal é despois desfosforilado polo encima inositol monofosfatase (chamado IMPase 1) dando mio-inositol libre. Nos humanos a maioría do inositol sintetízase nos riles Troyer D.A. et al. Inositol phospholipid metabolism in the kidney. PubMed, que tamén é o principal órgano onde se degrada o inositol.

 Funcións 
O inositol e varios dos seus mono e polifosfatos funcionan como a base estrutural para diversas moléculas sinalizadoras e segundos mensaxeiros. Están implicados en varios procesos biolóxicos como:
 Transdución de sinais da insulina
 Ensamblaxe do citoesqueleto
 Guía dos nervios (epsina)
 Control da concentración intracelular do calcio (Ca2+) Gerasimenko, Julia V; et al; “Bile Acids Induce Ca2+ Release from Both the Endoplasmic Reticulum and Acidic Intracellular Calcium Stores through Activation of Inositol Trisphosphate Receptors and Ryanodine Receptors”; Journal of Biological Chemistry; 29 de decembro de 2006; Volume 281: Pp 40154-40163.
 Mantemento do potencial de membrana celular 
 Modulación da actividade da serotonina
 Degradación das graxas e redución do colesterol sanguíneo 
 Expresión xénica

 O ácido fítico en plantas 
O ácido fítico ou inositol hexaquisfosfato (IP6) (un inositol hexafosfato), tamén chamado fitato cando está en forma de sal, é a principal forma de almacenamento do fósforo en moito tecidos vexetais, especialmente na fibra vexetal e sementes.Phytic acid Nin o inositol nin o fosfato do ácido fítico das plantas é biodispoñible para os humanos, nin para os animais non ruminantes, xa que non pode ser degradado no seu organismo, pero si poden facelo as bacterias. Ademais, o ácido fítico forma quelatos con importantes minerais como o calcio, magnesio, ferro, e cinc, facendo que estes sexan inabsorbibles, e contribuíndo á creación de deficiencias minerais na xente que toma dietas con moita fibra e sementes, como é frecuente que ocorra en países en vías de desenvolvemento.

Tamén se denominan "fitatos" os inositol penta- (IP5), tetra- (IP4), e trifosfato (IP3).

 Potencial explosivo 
O inositol nitrato utilízase hoxe para xelatinizar a nitrocelulosa, polo que pode encontrarse en moitos explosivos modernos e propelentes de foguetes sólidos.Ledgard, Jared. The Preparatory Manual of Explosives, 2007. p. 366.
O uso do inositol en explosivos foi proposto en 1936 polo profesor Edward Bartow da Universidade de Iowa, que presentou un modo de extraelo rendiblemente de restos de millo e suxeriu que o inositol nitrato sería un explosivo máis estable ca a nitroglicerina Laurence, William L. "Corn by-product yields explosive", The New York Times. 17 de abril de 1936. Páxina 7..

 Importancia clínica 
 Cadros psiquiátricos 
Algúns resultados preliminares de estudos sobre a administracción de suplementos con altas doses de inositol mostraron prometedores resultados na mellora de trastornos como a bulimia, trastorno de pánico, trastorno obsesivo-compulsivo, agorafobia, e depresión (unipolar e bipolar). Porén, unha metanálise de probas aleatorias con inositol para o tratamento da depresión non puido determinar se o inositol tiña efecto beneficioso.

Antigas investigacións suxiren que a medicación con litio funcionaba principalmente facendo decrecer as concentracións de mio-inositol nos pacientes bipolares; pero estas conclusións non estaban ben fundamentadas e foron cuestionadas.Silverstone, P. H.; McGrath, B. M.; Kim, H. (2005). "Bipolar disorder and myo-inositol: A review of the magnetic resonance spectroscopy findings". Bipolar Disorders 7 (1): 1–10. doi:10.1111/j.1399-5618.2004.00174.x. PMID 15654927. Outros estudos suxiren que o tratamento con litio pode ademais inhibir o encima inositol monofosfatase, causando altos niveis de inositol trifosfato intracelular, un efecto que era amplificado ademais pola administración dun inhibidor da recaptación do inositol trifosfato.

 Outras patoloxías 
Algúns estudos indican que o inositol pode ser beneficioso en casos de síndrome de ovario poliquístico, síndrome metabólica en mulleres posmenopáusicas . Outros estudos indican unha redución en animais da síndrome de desmielinización osmótica (non foi estudado en humanos). Tamén se está a estudar o seu efecto sobre diversos tipos de cánceres .

 Uso na adulteración de drogas 
O inositol utilízase con frecuencia como adulterante para "cortar" drogas ilegais, como a cocaína, metaanfetamina, e outras. Probablemente este uso débese a que é soluble e case non ten sabor.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Fosfatidilinositol
 Inositol fosfato
 Inositol pentaquisfosfato

 Ligazóns externas 
 Cancer Inhibition by Inositol Hexaphosphate (IP6) and Inositol: From Laboratory to Clinic (scientific publication)
 Myo-inositol Content of Various Foods
 U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Inositol
 'Anxiety, Depression, Antibiotics and Inositol'

Categoría:Alcohois
Categoría:Compostos químicos