Ácido N-acetilneuramínico

220px Nome IUPAC Ácido (4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihidroxi-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihidroxipropil]oxano-2-carboxílico Outros nomes Neu5AcNANA ácido 5-(acetilamino)-3,5-didesoxi-D-glicero-α-D-galacto-non-2-ulopiranosónico Fórmula empírica C11H19NO9 Masa molecular 309.273 g/mol Estado físico/Cor Po cristalino branco Número CAS 131-48-6 Propiedades Densidade  Punto de fusión 186 °C Punto de ebulición  Solubilidade en auga 
O ácido N-acetilneuramínico (Neu5Ac ou NANA) é un aminoazucre acetilado pertencente aos azucres ácidos. É o ácido siálico predominante nos tecidos dos mamíferos. Pode considerarse como un ácido neuramínico co seu grupo amino acetilado PubChem compound N-acetylneuraminic acidChemSpider N-acetyl-alpha-neuraminic acid. O seu grupo ácido está ionizado a pH celular, polo que está cargado negativamente.

Atópase en glicanos complexos nas mucinas e nas glicoproteínas da membrana celular. Por exemplo, pode aparecer no queratán sulfato. As súas cargas negativas son responsables das propiedades lubricantes e esvaradías da saliva e mucinas. Tamén hai residuos de ácido N-acetilneuramínico en glicolípidos, como os gangliósidos, uns compoñentes moi importantes das membranas celulares do cerebro.

 Funcións 
Ademais da súa implicación na prevención de infeccións (mucus asociado coas membranas mucosas da boca, fosas nasais, tracto gastrointestinal e respiratorio), o ácido N-acetilneuramínico actúa como un receptor do virus da gripe, que permite que o virus se una ás células mucosas por medio da súa hemaglutinina nas primeiras fases do establecemento da infección.

O ácido N-acetilneuramínico é tamén importante na bioloxía de diversas bacterias patóxenas, PMID 17768226 PMID 15007099 xa que pode ser utilizado como un nutriente, que fornece carbono e nitróxeno á bacteria, ou, nalgúns patóxenos, pode ser activado e situado na superficie celular. As bacterias evolucionaron producindo transportadores para o ácido N-acetilneuramínico que lles permiten tomalo do seu medio, e foron caracterizados varios destes transportadores, como a proteína NanT de Escherichia coli, PMID 3902799 o transportador TRAP SiaPQM de Haemophilus influenzae  PMID 16262798 e o transportador ABC SatABCD de Haemophilus ducreyi. PMID 16177350

 Notas 

 Véxase tamén 
 Ácido neuramínico
 Ácido siálico
 Ácido N-acetilmurámico

Categoría:Carbohidratos
Categoría:Monosacáridos
Categoría:Azucres ácidos
Categoría:Aminoazucres