Putrescina

A putrescina (ou butano-1,4-diamina) é unha substancia orgánica fedorenta  do grupo das poliaminas coa fórmula NH2CH2)4NH2. Esta relacionada coa cadaverina, xa que ambas as dúas se orixinan pola degradación dos aminoácidos nos organismos vivos e nos cadáveres, e ambas son tóxicas a doses altas. Estas dúas poliaminas son as responsables en grande medida do cheiro da carne en putrefacción, pero tamén contribúen ao cheiro do mal alento e da vaxinose bacteriana. Tamén se atopan no seme e nalgunhas microalgas, acompañando a moléculas relacionadas como a espermina e espermidina.

Historia
A putrescina Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany:  August Hirschwald, 1885), page 43.  From page 43:  Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. e cadaverina Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany:  August Hirschwald, 1885), page 39. foron descritas por primeira vez en 1885 polo médico alamán Ludwig Brieger (1849–1919).Breve biografía de Ludwig Brieger  (en alemán). O seu descubridor dixo: "Chameille a este [composto] "putrescina" da palabra latina putresco, que significa podre, decaído".

Produción
A putrescina prodúcese a escala industrial por hidroxenación do succinonitrilo, o cal se obtén por adición de cianuro de hidróxeno ao acrilonitrilo. A putrescina faise reaccionar co ácido adípico rendendo a poliamida Nailon-4,6, que se comercializa como Stanyl.

A produción biotecnolóxica de putrescina a partir de materia prima renovable é unha alternativa prometedora que se está a ensaiar para a síntese química. Recentemente anunciouse a obtención dunha estirpe de bacterias Escherichia coli alteradas por enxeñaría xenética, que produce putrescina con bo rendemento en medios salinos minerais de glicosa.

Bioquímica
A putrescina ataca á S-adenosil metionina descarboxilada e convértese en espermidina. A reacción está catalizada polo encima espermidina sintase.

A putrescina sintetízase en pequenas cantidades nas células en bo estado a partir da arxinina. Unha posibilidade é que a arxinina se converta en ornitina, e esta en putrescina pola acción da ornitina descarboxilase. Outra vía de síntese alternativa é: a arxinina convértese en agmatina, nunha reacción catalizada polo encima arxinina descarboxilase (ADC); despois agmatina transfórmase en carbamilputrescina pola agmatina imino hidroxilase (AIH), e, finalmente, a carbamilputrescina convértese en putrescina.

As poliaminas, entre as cales a putrescina é unha das máis simples, son factores de crecemento necesarios para a división celular.

Toxicidade
A putrescina é tóxica a doses altas. Nas ratas ten unha toxicidade oral aguda de 2000 mg/kg de peso corporal.

Notas

Véxase tamén
Outros artigos
 Poliamina
 Cadaverina

Categoría:Compostos químicos
Categoría:Aminas
Categoría:Poliaminas