Ácido glicérico

O ácido glicérico é un azucre ácido natural de tres carbonos do grupo dos ácidos aldónicos coa fórmula C3H6O4PubChem compound Polyglyceric acid. É doadamente soluble en auga e alcohol. Os sales e ésteres do ácido glicérico denomínanse gliceratos.

Estereoquímica
O ácido glicérico posúe un carbono asimétrico ou quiral, polo que ten isómeros D e L.ver CHEBI:32398 O ácido D-glicérico atopouse como tal en diversas plantas (son moi comúns nos seres vivos os seus derivados fosfatados). O ácido L-glicérico atopouse na bacteria Pseudomonas elodea.

Bioquímica
Varios derivados fosfatados do ácido D-glicérico teñen importancia biolóxica, xa que son importantes intermediarios bioquímicos na glicólise, fermentación alcohólica e ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese. Entre eles están: o 2-fosfoglicerato, o 3-fosfoglicerato, o 1,3-difosfoglicerato, e o 2,3-difosfoglicerato.

 100px     175px     175px     150px ácido2-fosfo-D-glicérico     ácido3-fosfo-D-glicérico     ácido1,3-difosfo-D-glicérico     2,3-difosfo-D-glicérico

Síntese
O ácido glicérico obtense tradicionalmente por oxidación do glicerol con ácido nítrico ou tratándoo con bromo e auga. Tamén se forma pola descomposición espontánea da nitroglicerina Organic Chemistry.
É común hoxe a súa produción biolóxica, por exemplo con certas bacterias do ácido acético a partir de glicerolHiroshi Habe, Tokuma Fukuoka, Dai Kitamoto & Keiji Sakaki: Biotechnological production of d-glyceric acid and its application. Applied microbiology and biotechnology, 2009, 84. nro 3, páxinas 445-452.   6-12-2011.. Tamén se pode obter oxidando glicerol con catalizadores de ouro/grafito Ulrich Heiz,Uzi Landman: Nanocatalysis, s. 416. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-32645-8.  (06-12-2011).

Notas

Categoría:Azucres ácidos