Caroteno

dereita|miniatura|A cor rosa dos flamengos salvaxes do Ngorongoro (Tanzania) débese ao beta-caroteno que absorben da súa dieta de algas verdeazuladas. Cunha dieta libre de beta-caroteno, son brancos.

Os carotenos (do latín carota, cenoria) son un grupo de terpenos coa fórmula C40Hx, que sintetizan as plantas pero non os animais. Os carotenos funcionan como pigmentos fotosintéticos. Os carotenos son xeralmente de cor laranxa e danlle cor ás cenorias e a moitas froitas e vexetais (batatas e variedades de melón de carne amarela-alaranxada, e nas follas secas). En baixas concentracións danlle unha cor amarela á nata e manteiga cando está presente no alimento das vacas. As especies omnívoras, que transforman en pequena cantidade os carotenoides da dieta en retinoides incoloros, teñen graxas amarelas como resultado da retención dos carotenoides, como sucede coas graxas dos polos.

Os carotenos contribúen á fotosíntese transmitindo a enerxía da luz que absorben ás clorofilas. Tamén protexen os tecidos das plantas axudando a absorber a enerxía do osíxeno singulete, unha forma excitada do osíxeno molecular O2, que se forma durante a fotosíntese.

O β-caroteno componse de dous grupos retinil cíclicos, e degrádase na mucosa do intestino delgado humano pola β-caroteno 15,15'-monooxixenase a retinal, unha forma de vitamina A. O β-caroteno pode almacenarse no fígado e nas graxas do tecido adiposo e convértese en retinal (unha forma da vitamina A para humanos) segundo as necesidades. Os carotenos α-caroteno e γ-caroteno, debido a que teñen só un grupo retinil (anel de beta-ionona), tamén teñen algunha actividade de vitamina A (pero menor ca do β-caroteno), como tamén a xantofila β-criptoxantina. Todos os demais carotenoides, incluído o licopeno, non teñen o anel beta e por iso non teñen actividade de vitamina A (aínda que poden ter actividade antioxidante).

As especies animais difiren moito na súa capacidade de converter o grupo retinil (beta-ionona) contido nos carotenoides a retinal. Os carnívoros en xeral apenas converten os carotenoides da dieta. Os carnívoros puros como os furóns non teñen β-caroteno 15,15'-monooxixenase e non poden converter ningún carotenoide a retinal, polo que os carotenos non son unha fonte de vitamina A para eles; entanto que os gatos poden converter trazas de β-caroteno a retinol, aínda que esas cantidades son insuficientes para as súas necesidades de retinol.

O caroteno utilízase tamén como un aditivo alimentario, que funciona como colorante en zumes, pasteis, sobremesas, manteiga e margarina. Está aprobado o seu uso como aditivo tanto na Unión Europea (co número de código E160a)UK Food Standards Agency:  coma en Australia e Nova Celanda (código 160a)Australia New Zealand Food Standards Code e nos Estados Unidos.US FDA: 

 Estrutura, formas e nomenclatura 
miniatura|300px|α-caroteno.
miniatura|300px|β-caroteno.
miniatura|300px|γ-caroteno.
miniatura|300px|δ-caroteno.
miniatura|dereita|300 px|Todo trans-licopeno.miniatura|350px|Modelo tridimensional do β-caroteno.|centro
Quimicamente, os carotenos son tetraterpenos (formados por 8 unidades de isopreno) poliinsaturados de 40 átomos de carbono, unidos a hidróxenos e ningún elemento máis (non teñen osíxenos como as xantofilas). Algúns carotenos rematan en grupos cíclicos hidrocarbonados, situados nun extremo ou en ambos os dous. Como teñen unha composición hidrocarbonada, son solubles en lípidos pero non en auga (os outros carotenoides, as xantofilas son menos hidrófobas). Os dobres enlaces conxugados que presentan danlle a cor que teñen. O β-caroteno presenta dous picos de absorción de luz nas lonxitudes de onda de 400 e 500 nm (corresponden á luz azul e verde, polo que reflicte luz vermella-laranxa-amarela, que lle dá a súa cor).

Os carotenos atópanse nas plantas en dúas formas principais nomeadas con letras gregas: alfa-caroteno (α-caroteno) e beta-caroteno (β-caroteno). Tamén existen as formas gamma, delta, epsilon, e dseta (γ, δ, ε, e ζ-caroteno).

As dúas formas principais son os isómeros, α-caroteno e β-caroteno, ambas con dous grupos cíclicos no extremo, que difiren entre si na posición do dobre enlace nun dos grupos cíclicos. O máis común é o β-caroteno, que é antioxidante e protexe ás plantas da luz ultravioleta.

Os dous extremos do β-caroteno son estruturalmente idénticos, e denomínanse aneis β.

O α-caroteno ten nun extremo un anel β, e no outro extremo un anel ε (non existen aneis denominados α).

Tendo en conta o tipo de anel as denominacións dos carotenos son as seguintes:
 O α-caroteno denomínase β,ε-caroteno;
 O β-caroteno denomínase β,β-caroteno;
 O γ-caroteno (cun anel β e un extremo non ciclado denominado psi) denomínase β,ψ-caroteno;
 O δ-caroteno (cun anel ε e un extremo non ciclado) denomínase ε,ψ-caroteno;
 O ε-caroteno denomínase ε,ε-caroteno
 O licopeno denomínase ψ,ψ-caroteno

O ζ-caroteno (dseta-caroteno) é o precursor biosintético do neurosporeno, o cal é precursor do licopeno, e este, á súa vez, é precursor do α-caroteno a través da forma ε.

 Saúde 
Realizáronse estudos científicos para determinar o efecto do β-caroteno na saúde, e os resultados mostraron que pode reducir as probabilidades de ataques cardíacos, funciona como un antioxidande liposoluble e aumenta a eficiencia do sistema inmunitario.Mortality in Randomized Trials of Antioxidant Supplements for Primary and Secondary Prevention: Systematic Review and Meta-analysis - Bjelakovic et al. 297 (8): 842 - JAMA
Na farmacopea de numerosos países utilízase como protector da radiación ultravioleta tomado por vía oral. Está incluído dentro do grupo D02 do código internacional ATC, concretamente co código D02BB01.Véxase ATC index 2008 da páxina web do WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology do Instituto Noruegués de Saúde Pública (enlace consultado o 6 de outubro de 2008). Pode reducir a probabilidade de incidencia dalgúns tipos de cáncer de pel pero algúns estudos mostraron que, en persoas fumadoras, pode aumentar a probabilidad de cáncer de pulmón. 
 Non está claro que estes resultados sexan aplicables á poboación xeral.Véxase letter  do JAMA de Philip Taylor e Sanford Dawsey e a réplica   feita polos autores da publicación orixinal.

 Carotenemia 
A carotenemia ou hipercarotenemia é o exceso de caroteno no corpo, pero, a diferenza da vitamina A, o caroteno non é tóxico. Aínda que a hipercarotenemia non é particularmente perigosa, pode orixinar un ton laranxa na cor da pel (carotenodermia), pero non na membrana conxuntiva dos ollos, o que permite diferenciala da ictericia. Está xeralmente asociada co consumo abundante de cenorias, pero tamén pode ser un signo de trastornos máis graves.

 Nanotecnoloxía 
Moléculas de β-caroteno e licopeno poden ser encapsuladas en nanotubos de carbono para mellorar as propiedades ópticas dos nanotubos.

 Produción 
A maior parte da produción sintética de β-caroteno procede dunha fabrica de Freeport, Texas da compañía DSM. Outro importante produtor é BASF. En España, Vitatene produce β-caroteno natural a partir do fungo Blakeslea trispora. En Australia, produce β-caroteno orgánico Aquacarotene Limited a partir de algas secas da especie Dunaliella salina. A compañía Cognis Australia Pty. Ltd., produce tamén β-caroteno a partir de microalgas. En Portugal, Biotrend produce β-caroteno natural todo trans a partir de bacterias Sphingomonas.

Os carotenos tamén se encontran no aceite de palma e no de millo, e no leite, facendo que o leite sexa algo amarelo, dependendo da alimentación das vacas, e a cantidade de graxa no leite (a máis materia graxa, máis caroteno e máis cor amarela).

Os carotenos tamén se encontran nalgunhas especies de térmites, nas que parece que procede da súa dieta.

 Síntese 
Existen actualmente dous métodos comúns para a síntese total, é dicir, puramente química, do β-caroteno. A primeira foi desenvolvida por Badische Anilin- & Soda-Fabrik (BASF) e está baseada na reacción de Wittig:Wittig G.; Pommer H.: ''DBP 954247, 1956Wittig G.; Pommer H.: Chem. Abstr. 1959, 53'', 2279

miniatura|centro|Síntese do caroteno pola reacción de Wittig|500px

O segundo é a reacción de Grignard, elaborada por Hoffman-La Roche a partir da síntese orixinal de Inhoffen et al. Ambos os métodos son similares; a síntese de BASF é C20 + C20 (utiliza dous compostos de 20 carbonos), e a de Hoffman-La Roche é C19 + C2 + C19.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Carotenoides
 Xantofila

 Ligazóns externas 
 β-Carotene website by Martha Evens, School of Chemistry, University of Bristol
 Berkeley Wellness Guide to Dietary Supplements
 β-Carotene  on University of Maryland Medical Center
 World's Healthiest Foods: carotenoids

Categoría:Tetraterpenos
Categoría:Pigmentos fotosintéticos