Ácido idurónico

O ácido L-idurónico (IdoA) é o principal azucre ácido dos glicosaminoglicanos dermatán sulfato, e heparina. Tamén está presente en menor proporción no heparán sulfato, composto no que o azucre ácido predominante é o seu epímero no carbono 5 ácido glicurónico. 

O ácido idurónico é un azucre hexopiranosaPubChem compound IdoAChemSpider Líduronic acid formado pola oxidación do monosacárido idosa no carbono 6, onde ten un grupo carboxilo (COOH), polo que é un ácido urónico. A maioría das hexopiranosas son estables nalgunha das dúas posibles conformacións en cadeira, 1C4 ou 4C1. Pero o L-iduronato é diferente e adopta máis dunha conformación en solución, creándose un equilibrio entre tres confórmeros de baixa enerxía. Estes son os confórmeros en cadeira 1C4 e 4C1 e un confórmero adicional en bote torcido, o 2S0 (ver conformación do ciclohexano).

O ácido idurónico pode ser modificado pola adición dun grupo O-sulfato no carbono 2 para formar o ácido 2-O-sulfo-L-idurónico (IdoA2S).

En 2000, LK Hallak sinalou a importancia que ten este azucre na infección polo virus respiratorio sincicial humano (RSV). Os glicosaminoglicanos que conteñen ácido idurónico, o dermatán sulfato e o heparán sulfato, son os únicos que inhiben a infección por este virus en cultivos celulares.

Cando o ácido idurónico está situado internamente nun oligosacárido, as conformacións 1C4 e 2S0 (mostradas abaixo para o IdoA2S) son as que predominan.

Pode utilizarse a espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) de protóns para seguir os cambios que se producen no balance do equilibrio entre confórmeros.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Outros artigos 
 Ácido glicurónico
 Ácido galacturónico

Categoría:Carbohidratos
Categoría:Monosacáridos
Categoría:Azucres ácidos