Isoleucina

A isoleucina (abreviadamente Ile ou I) é un α-aminoácido coa fórmula HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. É un aminoácido esencial, que os humanos non poden sintetizar, polo que debe estar incluído nos alimentos da nosa dieta. Os seus codóns son AUU, AUC e AUA.

Presenta como cadea lateral unha cadea hidrocarbonada alífática ramificada, polo que se clasifica como aminoácido hidrofóbico ou non polar. Xunto coa treonina, a isoleucina é un dos dous aminoácidos que presentan quiralidade na súa cadea lateral. Existen teoricamente catro estereoisómeros posibles da isoleucina, entre eles dous posibles diastereoisómeros da L-isoleucina. Pero na natureza existe só nunha única forma, o enantiómero ácido (2S,3S)-2-amino-3-metilpentanoico. O aminoácido leucina é tamén igual á isoleucina pero cos grupos -CH3 colocados no extremo da cadea.

 Biosíntese 
Como é un aminoácido esencial os animais non poden sintetizala, polo que debe ser tomada na dieta, xeralmente como compoñente das proteínas. Nas plantas e microorganismos, sintetízase en varios pasos a partir do ácido pirúvico e do alfa-cetoglutarato. Os encimas implicados nesta biosíntese son:Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
 Acetolactato sintase (tamén chamada acetohidroxiácido sintase).
 Acetohidroxiácido isomeroredutase.
 Dihidroxiácido deshidratase.
 Valina-3-metil-2-oxovalerato transaminase ou valina aminotransferase.

 Síntese 
A isoleucina pode sintetizarse industrialmente nun proceso de múltiples fases a partir do 2-bromobutano e dietilmalonato.OrgSynth. Marvel, C. S. Collvol 3, pages = 495, 1955, prep cv3p0495 dl-isoleucine  A isoleucina sintética coñécese deste 1905.Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).

 Catabolismo 

A isoleucina é un aminoácido tanto glicoxénico coma cetoxénico. Despois de transaminarse co alfa-cetoglutarato o seu esqueleto carbonado pode converterse tanto en succinil-CoA coma en acetil-CoA. Cando se converte en succinil-CoA, este entra no ciclo do ácido cítrico para a súa conversión en oxalacetato para a gliconeoxénese (por tanto, é glicoxénico). Cando se converte en acetil-CoA, este pode entrar no ciclo do ácido cíclico ao condensarse co oxalacetato para formar citrato, pero tamén pode usarse para a síntese de ácidos graxos e corpos cetónicos (por tanto, é tamén cetoxénico).

A biotina, tamén denominada ás veces vitamina B7 é imprescindible para o catabolismo da isoleucina (e da leucina). Sen ela o organismo humano non podería degradar completamente a isoleucina e a leucina . A carencia de biotina e a mala degradación da isoleucina pode levar a diversas complicacións fisiolóxicas (relacionadas co mantemento do músculo e a síntese proteica, e metabolismo lipídico) e a trastornos cognitivos orixinados por fallos nas vías metabólicas xerais e os efectos irritantes do hidroxiisovalerato, un subproduto da catabolización incompleta da isoleucina.

 Fontes alimenticias 

Aínda que este aminoácido non o poden producir os animais, pode almacenarse en grandes cantidades. Alimentos con gran contido de isoleucina son: ovos, proteína de soia, algas, pavo, polo, año, queixo, e peixe. , A lista está ordenada de maior a menor cantidade de isoleucina por 200 Calorias do alimento, non por volume ou peso.

 Notas 

 Véxase tamén 
Outros artigos
 CD98

 Ligazóns externas 
 Food Sources of Isoleucine 
 Isoleucine and valine biosynthesis 

Categoría:Aminoácidos
Categoría:Aminoácidos glicoxénicos
Categoría:Aminoácidos cetoxénicos
Categoría:Aminoácidos esenciais