Poliamina

miniatura|Cadaverina.
miniatura|Espermidina.
miniatura|Espermina.
Unha poliamina é un composto orgánico que ten dous ou máis grupos amina primarios (NH2). Son moléculas de natureza policatiónica presentes tanto en plantas, coma animais e microorganismos, e tamén sintéticas.

Esta clase de compostos comprende varias substancias sintéticas que son importantes materias primas para a industria química, como a etilendiamina (H2N-CH2-CH2-NH2), 1,3-diaminopropano (H2N-(CH2)3-NH2), e hexametilendiamina (H2N-(CH2)6-NH2). Tamén son diaminas moitas substancias naturais dos organismos eucariotas e procariotas, como a putrescina (H2N-(CH2)4-NH2), cadaverina (H2N-(CH2)5-NH2), espermidina (H2N-((CH2)4-NH-)2-H), e espermina (H2N-((CH2)4-NH-)3-H). O cicleno é o principal representante das poliaminas policíclicas. A polietilenamina é un polímero baseado no monómero aziridina.

 Papel biolóxico 
Nas plantas actúan como fitohormonas, é dicir, reguladores do desenvolvemento, aínda que este papel é discutido  debido a que a súa concentración na planta é moi elevada, o que é oposto á idea de que interveñan como hormonas, substancias, que por definición, son activas en moi baixa dose. Outra opinión é que actúan simplemente como segundos mensaxeiros. O que si está claro é que afectan a varios aspectos do desenvolvemento, crecemento, senescencia e resposta ao estrés. As poliaminas son biosintetizadas a partir da cadaverina e por transferencia dun grupo aminopropil fornecido por unha molécula de S-adenosil metionina descarboxilada.

As poliaminas máis importantes das plantas son a putrescina (unha diamina), a espermidina (unha triamina) e a espermina (unha tetraamina). Debido á súa natureza policatiónica, poden unirse e estabilizar a polímeros ricos en cargas negativas como é o ADN, pero tamén a fosfolípidos e proteínas. Ditas funcións propóñense igualmente para animais e microorganismos.

Un exemplo da súa importancia é que cando a súa síntese está inhibida, o ciclo celular detense ou vai máis lento, a non ser que se engadan exoxenamente. A maioría das células eucariotas posúen un sistema de transporte de poliaminas situado na membrana plasmática que facilita a captación de poliaminas exóxenas. Dito sistema, de vital importancia en tecidos animais que se encontran en proliferación, é unha diana farmacolóxica no desenvolvemento de novos compostos quimioterapéuticos.Wang, C.; Delcros, J.-G.; Cannon, L.; Konate, F.; Carias, H.; Biggerstaff, J.; Gardner, R.; Phanstiel, O. Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine-conjugates into cells containing active polyamine transporters. J. Med. Chem. 2003, 46, 5129-5138.

As poliaminas tamén funcionan como importantes moduladores de diversas canles iónicas, como os receptores NDMA e os receptores AMPA. Bloquean as canles de entrada de potasio na célula, mantendo o gradiente de K+ na célula.

As poliaminas poden aumentar a permeabilidade da barreira hemato-encefálica.Zhang L, Lee HK, Pruess TH, White HS, Bulaj G."Synthesis and applications of polyamine amino acid residues: improving the bioactivity of an analgesic neuropeptide, neurotensin". J Med Chem. 2009 Mar 26;52(6):1514-7. PMID: 19236044, DOI: 10.1021/jm801481y

 Síntese das poliaminas lineais 
 Putrescina 
A putrescina sintetízase bioloxicamente por dúas vías diferentes, que empezan ambas as dúas por arxinina. 
 Nunha das vías, a arxinina convértese en agmatina, nunha reacción catalizada polo encima arxinina descarboxilase (ADC); despois agmatina transfórmase en carbamilputrescina pola agmatina imino hidroxilase (AIH). Finalmente, a carbamilputrescina convértese en putrescina. 
 Na segunda vía de síntese, a arxinina convértese en ornitina e despois esta é convertida en putrescina pola ornitina descarboxilase (ODC).

 Cadaverina 
miniatura|dereita|300 px|Descarboxilación da lisina orixinando cadaverina.

A cadaverina sintetízase a partir da lisina nunha reacción de descarboxilación nun só paso catalizada pola lisina descarboxilase (LDC).

 Espermidina e espermina 
400px|dereita
A espermidina sintetízase a partir da putrescina, utilizando un grupo aminopropílico procedente da S-adenosil-L-metionina descarboxilada (dSAM). A reacción é catalizada pola espermidina sintase e libérase 5-metiltioadenosina (na figura SAM, pero en realidade sería MTA) Nizamuddin Ahmed. Metabolism and functions of polyamines.

A espermina sintetízase por reacción da espermidina coa S-adenosil-metionina descarboxilada en presenza do encima espermina sintase, liberando igual que antes 5-metltioadenosina.

 Termoespermina 
A termoespermina() é un isómero estrutural da espermina e un regulador do crecemento das plantas. Prodúcese a partir de espermidina pola acción do enima termoespermina sintase, que está codificada por un xene chamado ACAULIS5 (ACL5).

 Notas 

Categoría:Compostos químicos
Categoría:Aminas
Categoría:Poliaminas