Ácido glutárico

miniatura|dereita|Modelo do ácido glutárico.
miniatura|dereita|80 px|Fórmula do ácido glutárico.
O ácido glutárico ou ácido pentanodioico é un ácido dicarboxílico coa fórmula  HO2C(CH2)3CO2H. É un ácido de 5 carbonos con dous grupos carboxilo (-COOH) situados nos seus extremos, polo que é un ácido dicarboxílico.

Aínda que ácidos dicarboxílicos "lineares" similares como o ácido adípico e o ácido succínico son moi pouco solubles en auga a temperaturas moderadas, o ácido glutárico, polo contrario, presenta unha solubilidade en auga de arredor do 50%. Outros datos: masa molar 132,12 g/mol ; punto de fusión de 95 a 98 °C (o máis baixo entre os ácidos dicarboxílicos) ; punto de ebulición 200 °C/20 mmHg.

Un cetoácido derivado seu moi importante no metabolismo é o ácido ácido α-cetoglutárico. O 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA é un tioéster que intervén nas rutas de formación de corpos cetónicos, terpenos e esteroides.

Obtención
O ácido glutárico pode obterse pola apertura do anel da butirolactona con cianuro potásico, da que se obtén carboxilato potásico-nitrilo, que é hidrolizado ao ácido glutárico.G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963), "Glutaric Acid and Glutaramide", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0496  ; Coll. Vol. 4: 496 Outra posibilidade é a hidrólise seguida de oxidación do dihidropirano, que dá ácido glutárico. Finalmente, tamén se pode obter facendo reaccionar 1,3-dibromopropano con cianuro sódico ou cianuro potásico, o que produce dinitrilo, que despois se somete a hidrólise.

Usos
O 1,5-Pentanodiol, un plastificante común e precursor dos poliésteres, prodúcese por hidroxenación do ácido glutárico e os seus derivados.Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305

O propio ácido glutárico tamén se usou na produción de polímeros como os poliéster poliois, e poliamidas. O número impar de átomos de carbono (5) da molécula é útil para rebaixar a elasticidade do polímero http://chemicalland21.com/industrialchem/organic/GLUTARIC%20ACID.htm.. Tamén se usa na síntese de fármacos, inhibidores da corrosión e surfactantes.

Notas

Ligazóns externas
Calculator: Water and solute activities in aqueous glutaric acid 

Categoría:Ácidos carboxílicos