Manosa

A manosa é un glícido monosacárido da serie das hexosas (de 6 carbonos) con grupo aldehido (aldosa). É un epímero da glicosa no carbono 2.

A palabra da que derivan manosa e manitol é maná, o termo que se usa na Biblia para denominar o alimento que, segundo as narracións bíblicas, enviou Deus aos israelitas no deserto.

Estrutura
A manosa ten isómeros D e L, e alfa e beta. Pode estar en forma cíclica ou linear. Entre os isómeros de forma cíclica hai dous que son piranosas, é dicir, forman un anel de 6 membros ou vértices, outros dous isómeros son furanosas (anel de 5 membros).

 Isómeros da D-manosa Fórmula esquelética proxección de Haworth 100px 120pxα-D-Manofuranosa<1 % 120pxβ-D-Manofuranosa<1 % 100pxα-D-Manopiranosa67 % 100pxβ-D-Manopiranosa33 %

Metabolismo

Os seres humanos non metabolizan ben a manosa.Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis. Oxford Journals, Life Sciences, Glycobiology, Volume 8, Number 3 Pp. 285-295.
Por tanto, non participa significativamente no metabolismo dos carbohidratos unha vez que se consome nos alimentos, e, aínda que se detectan usando marcadores radioactivos trazas de manosa de oríxe exóxena en todos os tecidos do corpo, pénsase que o 90% da manosa inxerida é excretada pola urina sen transformar só 30–60 minutos despois de inxerida, e o 99% da que queda é excretada nas seguintes 8 horas. Non hai un incremento significativo nos niveis de glicosa sanguíneo durante ese tempo.

A manosa está presente en numerosos glicoconxugados, como as proteínas N-glicosiladas. A C-manosilación é tamén común e pode atoparse en rexións de tipo coláxeno; a manosa únese ao primeiro triptófano da secuencia Trp-X-X-Trp (X é calquera aminoácido).

As proteínas recombinantes producidas polos lévedos poden ser suxeito de adición de manosa de xeito distinto a como é habitual en mamíferos.Vlahopoulos S, Gritzapis AD, Perez SA, Cacoullos N, Papamichail M, Baxevanis CN. Mannose addition by yeast Pichia Pastoris on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin.
Vaccine. 2009 Jul 23;27(34):4704-8. Epub 2009 Jun 9.PMID 19520203. Esta diferenza cos mamíferos en proteínas recombinantes usadas na preparación de vacinas pode influír na efectividade das vacinas.

A hexoquinase pode fosforilar diversas hexosas, incluíndo a manosa. A manosa-6-fosfato pode incorporarse á glicólise converténdose en frutosa-6-fosfato por acción do encima fosfomanoisomerase, pero a súa contribución á glicólise non é significativa.

A manosidose é unha enfermidade lisosómica na que os encimas lisosómicos alfa-manosidase ou beta-manosidase, que hidrolizan a manosa, non son funcionais .

Formación

A manosa pode orixinarse por oxidación do manitol.

Pode formarse tamén a partir da glicosa por medio da transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein

A D-manosa véndese domo remedio de naturopatía para infeccións do tracto urinario, aducindo que actúa dificultando a adherencia das bacterias ao tracto urinario.

Configuración
A manosa difire da glicosa na inversión do C-2, que é un centro quiral. Na manosa o OH está situado por riba do plano do anel na proxección de Haworth e á esquerda na de Fischer. Este cambio aparentemente simple produce unha diferenza drástica nas propiedades químicas das dúas hexosas.

A manosa é un epímero no C-2 da glicosa e mostra unha flexión  no seu anel en disolución.

Véxase tamén
Outros artigos
Glicosilación
Receptor de manosa

Notas

Categoría:Carbohidratos
Categoría:Monosacáridos