Glicina

Non confundir coa planta chamada glicinia (xénero 'Wisteria') ou co xénero de plantas 'Glycine' (ao que pertence a soia).

miniatura|dereita|100px|Fórmula da glicina ionizada.

A glicina (abreviadamente Gly ou G) é un α-aminoácido coa fórmula química NH2CH2COOH. A súa cadea lateral está formada só por un átomo de H, o que fai da glicina o aminoácido coa cadea lateral máis simple e o máis pequeno dos 20 aminoácidos proteicos. Os seus codóns son GGU, GGC, GGA e GGG.

A glicina é un sólido cristalino incoloro e doce. Forma parte das proteínas, pero tamén funciona como neurotransmisor. É único entre os aminoácidos en non ter un carbono asimétrico ou centro quiral (porque o seu carbono alfa está unido a dous substituíntes iguais, dous hidróxenos), polo que é o único aminoácido proteico que non ten isómeros D e L. Aínda que a súa cadea lateral formada por un só hidróxeno é hidrófoba, esta é tan pequena, que os grupos carboxilo e amino ionizados da molécula teñen grande influencia no conxunto, polo que pode existir establemente en medios hidrófilos ou hidrófobos.

Outro nome da glicina é glicocola, xa en desuso.

 Produción e propiedades 
A glicina foi descuberta en 1820, por Henri Braconnot fervendo xelatina con ácido sulfúrico.

A glicina elabórase industrialmente tratando ácido cloroacético con amoníaco:.
ClCH2COOH + 2 NH3 → H2NCH2COOH + NH4Cl
Prodúcense desta maneira uns 15 millóns de kg anuais.Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker “Amino Acids” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. 

Nos Estados Unidos e o Xapón prodúcese por medio da reacción de Strecker. Segundo o proceso de fabricación que se utilice pode obterse un produto final con algúns residuos de cloruro pero ningún de sulfato ou o contrario.

Os seus valores de pK son 2,35 e 9,78, polo que por encima do pH 9,78, a maioría da glicina está en forma de amina aniónica co grupo carboxilo ionizado, H2NCH2CO2-. Por debaixo de pH 2,35, predomina a forma de carboxilo catiónico co grupo amino ionizado H3N+CH2CO2H. O seu punto isoeléctrico (pI) é 6,06.

A glicina en solución está en forma zwitteriónica. Nesta forma, as cargas parciais nos diferentes átomos determínanse usando o método de carga de Gasteiger, e son as seguintes: N (+0.2358), H (unido ao N) (+0.1964), C alfa (+0.001853), H (unido ao C alfa) (+0.08799), C do carbonilo (+0.085) e O do carbonilo (-0.5445).

 Biosíntese 
A glicina non é esencial na dieta humana, xa que o corpo pode biosintetizala a partir de serina, que á súa vez deriva do 3-fosfoglicerato. Na maioría dos organismos, o encima serina hidroximetiltransferase cataliza esta transformación usando o cofactor fosfato de piridoxal:
 serina + tetrahidrofolato → glicina + N5,N10-Metileno tetrahidrofolato + H2O

No fígado dos vertebrados, a síntese de glicina está catalizada pola glicina sintase. Esta conversión é doadamente reversible:
 CO2 + NH4+ + N5,N10-Metileno tetrahidrofolato + NADH + H+ → Glicina + tetrahidrofolato + NAD+

A maioría das proteínas conteñen só pequenas cantidades de glicina. Unha notable excepción é o coláxeno, que contén un 35% de glicina..

 Degradación 
A glicina degrádase por tres posibles vías. A vía principal nos animais implica a catálise feita pola glicina sintase (ou encima que escinde a glicina), que é o mesmo que interviña na biosíntese, porque a vía de degradación é a inversa da de síntese:
 Glicina + tetrahidrofolato + NAD+ → CO2 + NH4+ + N5,N10-Metileno tetrahidrofolato + NADH + H+

Unha segunda vía de degradación consta de dous pasos. O primeiro é o inverso da biosíntese a partir de serina coa hidroximetil transferase. A serina convértese despois en piruvato pola serina deshidratase. Por orixinar piruvato, que pode entrar na gliconeoxénese, a glicina considérase un aminoácido glicoxénico.

Na terceira vía posible de degradación, a glicina convértese en glioxilato pola acción da D-aminoácido oxidase. O glioxilato é despois oxidado pola lactato deshidroxenase hepática a oxalato nunha reacción dependente do NAD+.

A vida media da glicina e a súa eliminación do corpo varía significativamente dependendo da dose. Nun estudo obtívose unha vida media para a glicina de entre 0,5 e 4,0 horas.

 Funcións fisiolóxicas 
A glicina forma parte das proteínas, é precursor de diversos produtos naturais e funciona como neurotransmisor.

 Papel como intermediario biosintético 
Nos eucariotas superiores, o ácido delta-aminolevulínico, precursor chave das porfirinas, biosintetízase a partir da glicina e o succinil-CoA. A glicina proporciona a subunidade central C2N de todas as purinas.

 Papel como neurotransmisor 
A glicina é un neurotransmisor inhibitorio que funciona no sistema nervioso central, especialmente na medula espiñal, tronco cerebral e retina. Cando os receptores de glicina das neuronas están activados, o cloruro entra na neurona polos receptores ionotrópicos, orixinando un potencial sináptico inhibitorio. A estricnina é un forte antagonista da glicina nos receptores de glicina ionotrópicos, e a bicuculina é outro antagonista máis feble.

A glicina requírese como co-agonista xunto co glutamato para os receptores NMDA (ambos os dous deben unirse ao receptor). A diferenza do papel inhibitorio da glicina na medula espiñal, nos receptores glutaminérxicos (NMDA) é excitativa.

A dose media letal (LD50) da glicina é 7930 mg/kg en ratas (oral), e xeralmente causa a morte por hiperexcitabilidade.

Algunhas probas indican que tomar 3000 mg de glicina antes de deitarse mellora a calidade do sono.

 Aplicacións 
Á parte dos seus usos farmacéuticos (a glicina favorece a absorción gástrica de certos medicamentos) e técnicos, a glicina é tamén un aditivo alimentario na comida para mascotas e alimentación animal, e úsase na alimentación humana como aditivo edulcorante e potenciador do sabor. Ademais a glicina serve como axente tamponante en antiácidos, analxésicos, antitranspirantes, cosméticos, e produtos de baño. Por último, a glicina ou os seus derivados, úsanse na produción de produtos de goma escuma, fertilizantes, ou complexantes de metais,"Notice of Preliminary Determination of Sales at Less Than Fair Value: Glycine From India" Federal Register 72 (7 de novembro de 2007): 62827. e é un intermediario na fabricación do herbicida glifosato.

miniatura|dereita|300px|Glicina en forma zwitteriónica (á dereita) a pH neutro.

 Presenza de glicina no espazo 
A detección de glicina no medio interestelar é obxecto de debate. En 2008, descubriuse unha molécula similar á glicina, o aminoacetonitrilo nunha nube de gas xigante da constelación de Saxitario polo Instituto de Radioastronomía Max Planck. En 2009 confirmouse a detección de glicina nunha mostra recollida en 2004 procedente do cometa Wild 2 pola nave da NASA Stardust, o que foi o primeiro descubrimento de glicina extraterrestre. Os partidarios da teoría da panspermia utilizaron este dato para apoiar a súa idea de que "sementes" de vida poden viaxar polo espazo e chegar a outros planetas.

 Notas 

 Véxase tamén 
 Bibliografía 



 Ligazóns externas 
 Glycine at PDRHealth.com. 
 Glycine cleavage system 
 Glycine Therapy - A New Direction for Schizophrenia Treatment? 


 ChemSub Online (Glycine). 
 NASA scientists have discovered glycine, a fundamental building block of life, in samples of comet Wild 2 returned by NASA's Stardust spacecraft.  

Categoría:Aminoácidos
Categoría:Neurotransmisores
Categoría:Aminoácidos glicoxénicos