Ácido oxalacético

O ácido oxalacético ou ácido oxaloacético ou ácido oxobutanodioico é un ácido orgánico de catro carbonos coa fórmula C4H4O5 ou HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.

Cando está desprotonado nos seus dous grupos carboxilo forma o anión carboxilato chamado oxalacetato ou oxaloacetato. Este nome tamén se usa para os seus ésteres. Cando perde un só protón dá lugar á súa base conxugada, o anión hidroxenoxalacetato.

 Propiedades e usos 
O ácido oxalacético é un cetoácido dicarboxílico cun grupo cetona (C=O) e dous grupos carboxilo (COOH).
O oxalacetato é inestable en disolución, e descomponse a piruvato por descarboxilación en cuestión de horas a temperaturas moderadas ou días a 0 °C. Recoméndase a súa almacenaxe refrixerada.

Tense usado como intermediario na síntese de benciloaminoácidos, moléculas heterocíclicas e derivados alilo..

 Funcións 
Intervén nos seguintes procesos:

Ciclo do ácido cítrico. O oxalacetato é un intermediario do ciclo do ácido cítrico, no cal se condensa co acetil-CoA para producir citrato nunha reacción catalizada pola citrato sintase, na cal se introducen dous carbonos no ciclo.

O oxalacetato fórmase no ciclo do ácido cítrico por oxidación do L-malato nunha reacción catalizada pola malato deshidroxenase. Tamén se pode formar a partir do piruvato en reaccións de recheo (anapleróticas).

Gliconeoxénese. O oxalacetato pode contribuír á gliconeoxénese, xa que é necesario como intermediario para converter o piruvato mitocondrial en fosfoenolpiruvato, xa que para iso non se pode utilizar a reacción da glicólise en sentido inverso, porque é irreversible. O piruvato descarboxílase a oxalacetato e este despois transfórmase en malato pola malato deshidroxenase. O malato ten un sistema de transporte especial, que permite que saia da mitocondria, e, unha vez no citoplasma, reoxídase a malato pola forma citosólica da malato deshidroxenase. Despois, o malato do citosol transfórmase en fosfoenolpiruvato pola fosfoenolpiruvato carboxiquinase. Despois o fosfoenolpiruvato xa pode continuar a gliconeoxénese.

Lanzadeira do acetilo. Na síntese de lípidos é necesario acetil-CoA, pero case todo el está na mitocondria e non pode atravesar as membranas mitocondriais. Existe un sistema de lanzadeira do grupo acetilo na que intervén o malato, que permite levar o acetil-CoA das mitocondrias ao citosol. O oxalacetato condénsase co acetil-CoA formando citrato. O citrato sae da mitocondria polo transportador dos tricarboxilatos, e no citosol convértese outra vez en oxalacetato e acetil-CoA. Despois o oxalacetato convértese en malato, o malato pasa á mitocondria polo transportador de dicarboxilatos e alí rexenera o oxalacetato, pechando o ciclo.

Oxidación de aminoácidos. Durante a oxidación dos aminoácidos asparaxina e ácido aspártico orixínase oxalacetato. A asparaxina convértese en aspartato, e este sofre transaminación co α-cetoglutarato, que orixina oxalacetato e glutamato. Deste modo os aminoácidos poden contribuír cos seus esqueletos carbonados á produción de enerxía, xa que o oxalacetato pode incorporarse ao ciclo do ácido cítrico e orixinar ATP ou pode tamén entrar na gliconeoxénese, polo que a asparaxina e o aspartato son aminoácidos glicoxénicos.

Fotosíntese. As plantas tropicais ou de climas secos que teñen fotosíntese C4 utilizan o oxalacetato para almacenar potencialmente CO2. O CO2 do aire fíxase inicialmente ao fosfoenolpiruvato, en reacción catalizada pola fosfoenolpiruvato carboxilase, formando oxalacetato. Como o primeiro produto estable da fixación do carbono nestas plantas é un ácido de 4 carbonos (o oxalacetato), esta fotosíntese denomínase C4. Despois o oxalacetato redúcese a malato, e este dá lugar a piruvato e CO2, polo que este gas xa pode entrar no ciclo de Calvin da fotosíntese. Almacenando desta maneira o oxalacetato, a célula sempre ten unha concentración alta de CO2 nas súas células fotosintéticas. Esta vía de fixación do CO2 chámase vía de Hatch-Slack.

Transporte de electróns. O oxalacetato é un potente inhibidor do complexo II da cadea de transporte electrónico.

 Notas 

Categoría:Ácidos carboxílicos
Categoría:Cetoácidos
Categoría:Ciclo do ácido cítrico