Ácido isocítrico

O ácido isocítrico é un ácido orgánico de 6 carbonos coa fórmula HOOC–CH2–CH(COOH)–CHOH–COOH, que intervén no ciclo do ácido cítrico. Contén tres grupos carboxilo (-COOH), polo que é un ácido tricarboxílico, e un -OH. É isómero do ácido cítrico.

É un ácido feble, e a pH celular os seus grupos carboxilo están ionizados, polo que está en forma do anión isocitrato. Os seus sales e ésteres tamén son isocitratos.

O isocitrato no ciclo do ácido cítrico
O isocitrato é unha das moléculas intermediarias do ciclo do ácido cítrico ou de Krebs. Durante algúns anos despois da formulación deste ciclo entre os investigadores persistían as dúbidas sobre cal era o primeiro produto formado a partir da condensación do oxalacetato cos carbonos do acetil-CoA procedentes do piruvato. Sabíase que era un ácido tricarboxílico, pero non se sabía cal, xa que podía ser o citrato, o isocitrato ou o cis-aconitato, polo que ao ciclo se lle chamou "ciclo do ácido tricarboxílico". Despois soubose con certeza que era o citrato, polo que se lle chamou "ciclo do ácido cítrico".

No ciclo do ácido cítrico, o isocitrato fórmase a partir do citrato nunha reacción de isomerización catalizada polo encima aconitase, na que o -OH do citrato cambia de carbono. Na reacción fórmase un produto intermedio chamado cis-aconitato, que normalmente non se disocia do centro activo do encima, e que orixina rapidamente o isocitrato. Citrato e isocitrato son, pois, isómeros.

Na seguinte reacción do ciclo o isocitrato convértese en alfa-cetoglutarato nunha descarboxilación catalizada pola isocitrato deshidroxenase. O citrato perde un dos grupos -COOH en forma de CO2 á vez que se deshidroxena, formando NADH. Por tanto, parte do CO2 e do poder redutor formado no ciclo do ácido cítrico procede do isocitrato

Isocitrato no ciclo do glioxilato
O ciclo do glioxilato pode considerarse unha variante do ciclo do ácido cítrico que teñen as plantas e algúns microorganismos, que lles permite transformar graxas en azucres. O isocitrato participa nel. Neste ciclo o isocitrato orixínase a partir do citrato pola mesma reacción do ciclo do ácido cítrico. Pero a reacción seguinte é distinta, xa que o encima isocitrato liase escinde o isocitrato en glioxilato e succinato. Este succinato será o que se desvíe á gliconeoxénese para producir azucres.

Usos
O ácido isocítrico úsase comunmente como marcador para detectar a autenticidade e calidade dos produtos frutícolas, principalmente os zumes de cítricos  No zume de laranxa auténtico, por exemplo, a proporción de ácido cítrico/ácido D-isocítrico é normalmente menor de 130. Un valor de ácido isocítrico maior ca este pode ser un indicio de adulteración no zume.

 Notas 

Categoría:Ácidos carboxílicos
Categoría:Ciclo do ácido cítrico