Desoxirribosa

A desoxirribosa ou máis precisamente a 2-desoxirribosa, é un monosacárido de 5 carbonos (pentosa) cun grupo aldehido (aldosa) coa fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H. O seu nome indica que é un  desoxiazucre, o que significa que deriva doutro azucre, a ribosa, pola perda dun átomo de osíxeno, que estaba situado no OH do carbono 2. Como as pentosas arabinosa e ribosa só difiren pola estereoquímica no C2, a 2-desoxirribosa e a 2-desoxiarabinosa son moléculas equivalentes, pero úsase practicamente sempre o nome 2-desoxirribosa porque o precursor biolóxico na síntese desta molécula é a ribosa e non a arabinosa. É o azucre que forma parte dos nucleótidos do ADN.

O seu nome IUPAC é 2-desoxi-D-ribosa. É moi soluble en auga, con aspecto de sólido branco cristalizada, masa molar 134,13 g/mol, e punto de fusión 91 °C.

A desoxirribosa foi descuberta por Phoebus Levene en 1929.

Estrutura
Existen varios isómeros coa fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H, pero pódense distinguir pola posición dos seus OH. Na desoxirribosa todos os hidroxilos están situados para o mesmo lado na proxección de Fischer. A 2-desoxirribosa ten dous enantiómeros: D e L. O biolóxicamente importante é a D-2-deoxyribose. A súa imaxe especular, que raramente se encontra, é a L-2-desoxirribosa.C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, pp. 587–600. A D-2-desoxirribosa é un precursor do ADN. A 2-desoxirribosa é unha aldopentosa, é dicir, un monosacárido con cinco átomos de carbono e un grupo aldehido.
Pode ter os anómeros α ou β. No ADN existe o β.

En solución acuosa, a desoxirribosa existe fundamentalmente como unha mestura de tres estruturas: a forma linear H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H e dúas formas cíclicas, a desoxirribofuranosa ("C3'-endo"), que presenta un anel pentagonal e é a que aparece no ADN, e a desoxirribopiranosa ("C2'-endo"), cun anel hexagonal. Esta última forma é a predominante (mentres que a forma C3'-endo é a predominante na ribosa).
miniatura|centro|400px|Equilibrio químico da desoxirribosa en disolución.

 Importancia biolóxica 
Como compoñente do ADN, a 2-desoxiribosa ten unha enorme importancia biolóxica.C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC Nos nucleótidos a desoxirribosa únese polo OH do seu carbono 1' en posición β á base nitroxenada e polo OH do carbono 5' ao fosfato. Os enlaces fosfodiéster entre os nucleótidos establécense entre o OH do carbono 3' da desoxirribosa e o fosfato do outro nucleótido.

Os esqueletos do ARN e ADN son estruturalmente similares, pero o ARN ten unha soa cadea, leva ribosa e é máis pequeno. A ausencia do grupo 2' OH na desoxirribosa é aparentemente a responsable da maior flexibilidade mecánica do ADN comparada coa do ARN, o cal lle permite adoptar a conformación en dobre hélice, e tamén (nos eucariotas) compactarse enrolándose no pequeno espazo do núcleo celular.

Derivados importantes bioloxicamente da desoxirribosa son os nucleótidos mono-, di-, e trifosfatos, que funcionan como unidades na síntese do ADN.

Biosíntese
A desoxirribosa sintetízase a partir da ribosa 5-fosfato por encimas chamados ribonucleótido redutases.  Estes encimas catalizan o proceso de desoxixenación.

 Véxase tamén 
 Ribosa
 Ribulosa
 Arabinosa
 ADN

Notas

Categoría:Carbohidratos
Categoría:Monosacáridos