Tioureadioksidi

Tioureadioksidi (CH4SN2O2) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää tekstiiliteollisuudessa ja orgaanisen kemian synteeseissä.

 Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa tioureadioksidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, mutta on orgaanisiin liuottimiin niukkaliukoinen. Kuumennettaessa se hajoaa ureaksi, rikkidioksidiksi ja rikiksi. Tioureadioksidin rakenne kiinteänä ei ole täysin tiedossa ja se on mahdollisesti karbeeninkaltainen. Vesiliuoksessa tioureadioksidin tautomeeri on sulfiinihappo. Tätä muotoa nimitetään myös formamidiinisulfiinihapoksi tai aminoiminometaanisulfiinihapoksi.Marudai Balasubramanian & James G. Keay: "Thiourea Dioxide", teoksessa  Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 25.9.2023. 

Tioureadioksidia valmistetaan hapettamalla tioureaa vetyperoksidilla. Reaktiossa voidaan käyttää muitakin hapettimia kuten peretikkahappoa, klooridioksidia tai singlettihappea.

Tioureadioksidia käytetään pelkistimenä tekstiilien valkaisun ja värjäyksen yhteydessä.Karlheinz Gebert: "Textile Auxiliaries, 4. Pretreatment Auxiliaries", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Vol. 36, s. 100 Eva-Marie Borschel, Sigismund Heimann & Erich Kromm: "Textile Auxiliaries, 5. Deying Auxiliaries", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Vol. 36, s. 126 Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä käytetään pelkistämään aldehydejä ja ketoneja alkoholeiksi tai disulfideja tioleiksi. Tioureadioksidi muodostaa imidatsolijohdannaisia reagoidessaan β-asetyylivinyylifosfoniumsuolojen kanssa.

Lähteet

Luokka:Orgaaniset yhdisteet