Kanelialkoholi

Kanelialkoholi (C9H10O) on tyydyttymättömiin ja aromaattisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja muiden yhdisteiden valmistamisessa. Kanelialkoholia esiintyy useissa kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

 Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa kanelialkoholi on väritöntä kiteistä ainetta, jolla on kukkaismainen tuoksu. Vähäistenkin epäpuhtauksien vuoksi yhdiste kuitenkin esiintyy usein kellertävänä nesteenä. Kanelialkoholi liukenee veteen vain niukasti ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine voi hapettua kanelialdehydiksi ja kanelihapoksi. Muutkin reaktiot ovat alkoholeille, alkeeneille tai aromaattisille yhdisteille tyypillisiä, esimerkiksi esteröitymis-, additio- tai substituutioreaktioita.Robert G. Eilerman: "Cinnamic Acid, Cinnamaldehyde, and Cinnamyl Alcohol", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. s. 7-8 (luvun sisäinen sivunumerointi) 

Kanelialkoholia esiintyy useissa kasveissa esimerkiksi kanelipuissa, hyasintissa ja rohtobalsamissa. Sitä esiintyy niin vapaana kuin estereinään.

 Valmistus ja käyttö 
Kanelialkoholia saadaan hydrolysoimalla kasvihartseja ja eteerisiä öljyjä, mutta useimmiten sitä valmistetaan synteettisesti. Tärkein tapa on kanelialdehydin pelkistys Meerwein–Ponndorf–Verley-menetelmällä. Myös kanelialdehydin vedyttämistä voidaan käyttää, mutta sivutuotteena muodostuu 3-fenyylipropanolia.
475px

Kanelialkoholia käytetään hajusteisiin tuomaan hyasintin tuoksua. Monia kanelialkoholista saatavia estereitäkin käytetään hajusteissa. Yhdisteestä valmistetaan lääkeaineita ja maatalouskemikaaleja.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 PubChem: Cinnamyl alcohol 
 Human Metabolome Database (HMDB): Cinnamyl alcohol 
 Food Component Database (FooDB): Cinnamyl alcohol 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cinnamyl alcohol 
 Pherobase: Floral Compound - cinnamyl alcohol 
 Pherobase: Semiochemical - cinnamyl alcohol 

Luokka:Alkoholit
Luokka:Aromaattiset yhdisteet