Kopriini

Kopriini on hämymustesienissä esiintyvä mykotoksiini, joka eristettiin ensin harmaamustesienestä. Kopriini aiheuttaa alkoholin kanssa antabusreaktion. Se on rakenteeltaan aminohappojohdannainen.

 Historia 
Koska mustesienen nauttimista seurannut reaktio muistutti disulfiraamin aiheuttamaa antabusreaktiota, arveltiin pitkään että se sisälsi disulfiraamia. Vuonna 1956 tutkijat uskoivat eristäneensä disulfiraamia mustesienestä, mutta tulosta ei pystytty toistamaan. Vuonna 1975 mustesienestä löydettiin kopriini, ja 1979 sen vaikutusmekanismi saatiin selville.

 Kopriinimyrkytyksen oireet 
Kopriinimyrkytyksen oireita ovat kasvojen punoitus, pahoinvointi, oksentaminen, heikotus, levottomuus, sydämentykytys, ja joissain tapauksissa päänsärky ja liiallinen syljeneritys. Oireet alkavat yleensä 5-10 minuuttia alkoholin nauttimisen jälkeen. Jos enempää alkoholia ei nautita, oireet laantuvat 2-3 tunnin kuluessa. Oireiden voimakkuus on suoraan suhteessa nautitun alkoholin määrään. Alkoholin nauttiminen voi laukaista oireet yli vuorokausi kopriinialtistumisen jälkeen. Kopriinimyrkytyksen oireita ei ilmene, jos sieniä on nautittu raakana, vaan ainoastaan jos ne on kypsennetty.

 Vaikutusmekanismi 
Kopriini hydrolysoituu glutamiinihapoksi ja 1-aminosyklopropanoliksi, joka estää alkoholidehydrogenaasi-entsyymin toiminnan. Aminosyklopropanoli muuttuu elimistössä syklopropanonihydraatiksi, joka sitoutuu entsyymissä olevaan tioliryhmään ja pysäyttää entsyymin toiminnan. Jos kopriinin jälkeen nautitaan alkoholia, elimistöön kertyy myrkyllistä asetaldehydiä, joka ei metabolisoidu vähemmän haitalliseksi etikkahapoksi. Syklopropanonihydraatin kovalenttisidos on kuitenkin reversiibeli, joten oireet laantuvat kun alkoholin nauttiminen loppuu.

File:Coprine mechanism.png

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

 PubChem: Coprine 
 Human Metabolome Database (HMDB): L-Coprine 
 Food Component Database (FooDB): L-Coprine 
 Toxin and Toxin Target Database (T3DB): L-Coprine 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Coprine 

Luokka:Sienimyrkyt