Atselaiinihappo

Atselaiinihappo (C9H16O4) on dikarboksyylihappoihin eli kahdenarvoisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää monomeerinä polyestereiden ja -amidien valmistuksessa ja aknen hoidossa. 

 Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa atselaiinihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, kohtalaisesti dietyylieetteriin ja hyvin etanoliin tai bentseeniin. Atselaiinihappo on kahdenarvoinen heikko happo ja sen happovakioiden arvot ovat 2,88·10−5 ja 3,86·10−6.Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010.  

Atselaiinihapon valmistus perustuu enimmäkseen oleiinihapon hapetukseen. Hapettimina on käytetty muun  muassa kromihappoa tai kaliumpermanganaattia, mutta 1950-luvulta lähtien suosituin suuren mittakaavan menetelmä on ollut otsonolyysi. Reaktio tapahtuu noin 100 °C:n lämpötilassa ja katalyyttinä voidaan käyttää mangaaniyhdisteitä. Myös muita atselaiinihapon valmistusmenetelmiä on, mutta niiden merkitys on vähäinen. Luonnossa atselaiinihappoa tuottaa ihon normaalikasvustoon kuuluva Malassezia furfur-niminen hiivasieni.Molecule of the Month: Azelaic acid, Bristol University School of Chemistry 

Atselaiinihaposta valmistetaan muun muassa voiteluaineina ja muovinpehmentiminä käytettäviä estereitä, liimoina käytettäviä polyestereitä ja kalvoina ja kuituina käytettäviä polyamideja kuten Nylon 6,9:ää. Atselaiinihappoa käytetään aknen hoidossa sen antibakteeristen, tulehdusta estävien ja ihohuokosia avaavien ominaisuuksien vuoksi.

Atselaiinihapon ATC-koodi on D10AX03.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus (Fimea): ATC-luokitus
 PubChem: Azelaic acid 
 DrugBank: Azelaic acid 
 Human Metabolome Database (HMDB): Azelaic acid 
 Food Component Database (FooDB): Azelaic acid 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Azelaic acid 
 PheroBase: Semiochemical - azelaic acid 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Azelaic-acid 

Luokka:Dikarboksyylihapot