Lantioniini

Lantioniini (C6H12SN2O4) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy useissa peptideissä.

 Ominaisuudet, esiintyminen ja synteesi 
Huoneenlämpötilassa lantioniini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja paremmin sekä happoihin että emäksiin. Orgaanisiin liuottimiin se ei liukene. Lantioniini on optinen aktiivista ja sen kiertokyky natriumhydroksidiliuoksessa on +9,4. Lantioniini eristettiin ensimmäisen kerran lampaanvillasta. Sitä esiintyy useissa peptideissä muun muassa ihmisen hiuksissa, laktalbumiinissa sekä useissa bakteerien tuottamissa antibioottisissa peptideissä kuten nisiinissä. Lantioniini muodostuu peptideihin peptidisynteesinjälkeisessä muokkausvaiheessa, kun kysteiini reagoi seriinistä muodostuneen dehydroalaniinin kanssa.

Ensimmäisen kerran lantioniinia valmistetiin synteettisesti kysteiinin ja kloorialaniinin reaktiolla. Sitä voidaan valmistaa myös esimeriksi kystiinistä, jodialaniinista tai  dehydroalaniinista.

Lähteet

 Aiheesta muualla 
 PubChem: L-Lanthionine 
 PubChem: DL-lanthionine 
 Human Metabolome Database (HMDB): Lanthionine 

Luokka:Aminohapot