Empagliflotsiini

Empagliflotsiini (C23H27ClO7) on glykosidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä aikuistyypin diabeteksen hoitoon. Empagliflotsiini kuuluu WHO:n keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Empagliflotsiinin vaikutukset perustuvat siihen, että se estää natriumin- ja glukoosinkuljettajaproteiini 2:n toimintaa. Tämän seurauksena glukoosin takaisinimeytyminen munuaisissa estyy ja glukoosin eritys virtsaan kasvaa ja veren glukoosipitoisuus pienenee. Empagliflotsiinin on myös havaittu vähentävän sydäntapahtumia. Lääkeainetta käytetään aikuistyypin diabeteksen hoitoon ja sitä voidaan käyttää yhdessä insuliinin, metformiinin, pioglitatsonin ja linagliptiinin kanssa. Yhdiste annostellaan tablettina.Kurt Ritter: Antidiabetic Drugs (A10), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.

Haittavaikutukset
Empagliflotsiini voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan virtsatietulehduksia, sukupuolielinten sieni-infektioita, liian alhaista verenpainetta ja erityisesti muiden diabeteslääkkeiden kanssa verensokeritason laskemista liian alhaiseksi eli hypoglykemiaa.

Valmistus
Empagliflotsiinin synteesin lähtöaine on 2-kloori-5-jodibentsoehappo, josta muodostettu happokloridi reagoi fluoribentseenin kanssa. Muodostunut ketoni reagoi (3S)-3-hydroksitetrahydrofuraanin kanssa substituutiolla ja seuraavassa vaiheessa ketonin karbonyyliryhmä pelkistetään. Seuraava vaihe on reaktio suojatun glukonolaktonin kanssa, suojauksen poisto, metylointi ja metoksiryhmän eliminaatio.
475px

Lähteet

Luokka:Diabeteslääkkeet
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet