Linagliptiini

Linagliptiini (C25H28N8O2) on ksantiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä aikuistyypin diabeteksen hoitoon. 

Ominaisuudet ja käyttö
Linagliptiinin vaikutukset perustuvat siihen, että se estää dipeptidyylipeptidaasi-4-entsyymin toimintaa. Tämän seurauksena entsyymi ei kykene enää inaktivoimaan inkretiinihormoneja ja insuliinin eritys munuaisten β-soluista lisääntyy. Insuliinin eritys laskee verensokeritasoa. Linagliptiinillä saattaa olla hapettumista estäviä ja tulehdusta hillitseviä ominaisuuksia. Yhdiste annostellaan tablettina. Lääkeainetta käytetään aikuistyypin diabeteksen hoitoon ja sitä voidaan käyttää yhdessä insuliinin, metformiinin, pioglitatsonin ja empagliflotsiinin kanssa.Kurt Ritter: Antidiabetic Drugs (A10), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.

Haittavaikutukset
Linagliptiini voi aiheuttaa huonovointisuutta, nuhankaltaisia oireita ja muiden diabeteslääkkeiden kanssa verensokeritason laskemista liian alhaiseksi eli hypoglykemiaa.

Valmistus
Linagliptiinin synteesissä 8-bromi-3-metyyliksantiini reagoi 1-bromi-2-butyynin kanssa substituutiolla ja muodostunut yhdiste reagoi 2-(kloorimetyyli)-4-metyylikinatsoliinin kanssa. 2-(kloorimetyyli)-4-metyylikinatsoliinia valmistetaan o-aminoasetofenonin ja klooriasetonitriilin kondensaatiolla. Seuraava vaihe on reaktio suojatun 3-aminopiperidiinin kanssa ja suojauksen poisto.
475px

Lähteet

Luokka:Diabeteslääkkeet