Karmiinihappo

Karmiinihappo (C22H20O13) on antrakinoni- ja glykosidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena muun muassa elintarvikkeissa ja kosmetiikassa. Karmiinihappoa tuottavat kirvat.

Ominaisuudet ja biosynteesi
Huoneenlämpötilassa karmiinihappo on punaista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja liukenee lisäksi emäksiin, happoihin ja hieman dietyylieetteriin. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +51,6. Karmiinihapon vesiliuos muuttaa väriään oranssista violetiksi pH-alueella 5–7. Karmiinihappo muodostaa komplekseja metalli-ionien kuten alumiinin ja tinan kanssa.A. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009.

Karmiinihappoa tuottavat kokenillikirva (Dactylopius coccus) ja kirvalajit Porphyrophora hamelii ja P. polonica. Yhdisteen biosynteesin ensimmäiset vaiheet muistuttavat rasvahappojen ja polyketidien synteesejä. Asetyylikoentsyymi-A:sta ja malonyylikoentsyymi-A:sta muodostuu oktaketidi, jonka syklaasientyymi muuntaa flavokermesiinihappoantroniksi. Tämä välivaihe hapettuu mono-oksigenaasientsyymin vaikutuksesta flavokermesiinihapoksi ja edelleen toisen mono-oksigenaasientsyymin vaikutuksesta kermesiinihapoksi. Glukosyylitransferaasiensyymi liittää kermesiinihappoon UDP-glukoosin glukoosiosan muodostaen karmiinihappoa.
475px

Valmistus ja käyttö
Karmiinihappoa valmistetaan kuivaamalla kirvat ja uuttamalla niitä vedellä. Yhdistettä käytetään muun muassa juomien, hedelmäsäilykkeiden, makeisten, sulatejuustojen ja makkaroiden värjäämiseen. Karmiinihapon E-koodi on E120. Kosmetiikassa sitä käytetään esimerkiksi huulipunissa. Yhdistettä on käytetty myös tekstiilien värjäykseen ja taidemaaleissa.

Lähteet

Luokka:Elintarvikevärit
Luokka:Glykosidit