Kanagliflotsiini

Kanagliflotsiini (C24H25SO5F) on glykosidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä aikuistyypin diabeteksen hoitoon. Kanagliflotsiini kuuluu WHO:n keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Kanagliflotsiinin vaikutukset perustuvat siihen, että se estää natriumin- ja glukoosinkuljettajaproteiini 2:n toimintaa. Tämän seurauksena glukoosin takaisinimeytyminen munuaisissa estyy ja glukoosin eritys virtsaan kasvaa. Tämän aiheuttaa veren glukoosipitoisuuden pienenemisen. Empagliflotsiinin on myös havaittu vähentävän sydämen vajaatoimintaa ja sydäntapahtumia. Myös munuaisten toiminta paranee. Lääkeainetta käytetään aikuistyypin diabeteksen hoitoon ja sitä voidaan käyttää yhdessä insuliinin, metformiinin ja pioglitatsonin kanssa. Yhdiste annostellaan tablettina.Kurt Ritter: Antidiabetic Drugs (A10), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.

Haittavaikutukset
Kanagliflotsiinin tavanomaisia haittavaikutuksia ovat sukupuolielinten sieni-infektiot, virtsatietulehdukset ja tihentynyt virtsaamistarve. Yhdessä muiden diabeteslääkkeiden kanssa yhdiste voi aiheuttaa verensokeritason laskemista liian alhaiseksi eli hypoglykemiaa. Kanagliflotsiini voi aiheuttaa luunmurtumariskin lisääntymistä.

Valmistus
Kanagliflotsiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 5-bromi-, tai 5-jodi-2-metyylibentsoehaposta tehdään happokloridi, joka reagoi 2-(4-fluorifenyyli)tiofeenin kanssa. Seuraava vaihe on reaktio reaktio suojatun glukonolaktonin tai glukoosista muodostetun suojatun ja bromatun yhdisteen kanssa. Viimeinen vaihe on suojaryhmien poisto.

Lähteet

Luokka:Diabeteslääkkeet
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet