Sulfenamidit

Sulfenamidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1S-NR2R3, missä R1, R2 ja R3 ovat orgaanisia ryhmiä. Sulfenamideja käytetään esimerkiksi orgaanisen kemian synteeseissä ja kumien vulkanoinninkiihdyttiminä.Brendan Rodgers, Syamal S. Tallury & William Klingensmith: Rubber Compounding, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. 

Ominaisuudet ja valmistus
Kuumennettaessa sulfenamidien rikin ja typen välinen sidos hajoaa muodostaen radikaaleja. Reaktiot sekä elektrofiilien että nukleofiilien kanssa ovat mahdollisia, ja niissä usein katkeaa rikin ja typen välinen sidos. Esimerkiksi reaktio tiolien kanssa johtaa disulfideihin. Sulfenamidit voidaan hapettaa sulfinamideiksi tai sulfonamideiksi.

Sulfenamidien valmistamiseen on useita tapoja. Käytetyimmät ovat sulfenyylikloridien ja amiinien reaktio, hopean katalysoima disulfidien ja amiinien reaktio, tiolien ja amiinien reaktio hapettimen läsnäollessa tai tiolin ja N-bromibutaani-imidin tai N-bromiftaali-imidin kanssa.

Lähteet

Luokka:Orgaaniset yhdisteet
Luokka:Funktionaaliset ryhmät