Michaelis–Arbuzov-reaktio

Michaelis–Arbuzov-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa fosforiesteri reagoi alkyylihalidien kanssa muodostaen oksifosforiesterin. Reaktion raportoivat ensimmäisen kerran August Michaelis ja R. Kaehne vuonna 1898 ja Aleksandr Arbuzov kehitti reaktiota edelleen laajentaen lähtöainevalikoimaa ja julkaisi tutkimuksensa vuonna 1906.

Reagenssit ja mekanismi
Michaelis–Arbuzov-reaktio tapahtuu fosfiiteille, fosfinaateille tai fosfiniiteille ja tuotteiksi muodostuu fosfonaatteja, fosfinaatteja tai fosfiinioksideja. Alkyylihalideista reagoivat parhaiten primääriset ja sekundääriset reagoivat heikommin. Tertiääriset alkyylihalidit eivät reagoi. Siirtymämetalliyhdisteet katalysoivat Michaelis–Arbuzov-reaktiota. Reaktio vaatii tapahtuakseen usein yli 100 °C:n lämpötilan. Michaelis–Arbuzov-reaktion mekanismin ensimmäinen vaihe on fosforiatomin ja alkyylihalidin SN2-reaktio. Välivaiheena muodostuu fosfoniumkationi ja seuraavassa vaiheessa halidi-ioni reagoi toisella SN2-reaktiolla ja tuotteeksi muodostuu oksifosforiesteri.Rodney Gilmour: Phosphorus Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2019.
475px

Lähteet

Luokka:Orgaaniset reaktiot