Atsoyhdisteet

Atsoyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1N=NR2, missä R1 ja R2 ovat orgaanisia ryhmiä. Monet atsoyhdisteet ovat värillisiä ja atsoväreissä on atsoryhmä.

Ominaisuudet ja valmistus
Aromaattiset atsoyhdisteet ovat tyypillisesti stabiileja, kiinteitä ja värillisiä aineita. Yhdisteiden värillisyys johtuu suuresta konjugaatioasteesta yhdisteissä. Alifaattiset atsoyhdisteet ovat herkempiä muodostamaan radikaaleja kuumennettaessa, mutta niitä muodostuu myös aromaattisista atsoyhdisteistä. Atsoyhdisteillä esiintyy cis-trans-isomeriaa. Trans-isomeereissa orgaaniset ryhmät ovat eri puolilla typpiatomien väliseen kaksoissidokseen nähden ja cis-isomeereilla ne ovat samalla puolella. Trans-isomeerit ovat tyypillisesti stabiilimpia ja ne voidaan muuttaa cis-atsoyhdisteiksi säteilyttämällä UV-valolla. Atsoyhdisteet ovat heikosti emäksisiä.Rasik J. Chudgar & John Oakes: Dyes, Azo, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.

Tavanomaisin aromaattisten atsoyhdisteiden valmistusmenetelmä on atsokytkentäreaktio. Siinä aromaattisesta amiinista tehdään ensimmäisessä vaiheessa typpihapokkeen avulla diatsoniumsuola, joka reagoi elektronirikkaan aromaattisen yhdisteen kuten fenolin tai aniliinijohdannaisen kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Muita tapoja ovat esimerkiksi aniliinien ja nitrosoyhdisteiden reaktio ja nitroyhdisteiden kytkentä emäksisissä olosuhteissa.

Lähteet

Luokka:Orgaaniset typpiyhdisteet