Propiolihappo

Propiolihappo (C3H2O2) eli propyynihappo on tyydyttymättömiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa propiolihappo on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Propiolihappo on happona keskivahva ja sen pKa-arvo on 1,8. Hapon poikkeuksellinen vahvuus johtuu induktiivisesta efektistä.

Propiolihappoa voidaan valmistaa natriumasetylidin ja hiilidioksidin reaktiolla. Teollisesti sitä tuotetaan hapettamalla propargyylialkoholia sähkökemiallisesti lyijydioksidielektrodeilla.Eberhard Steckhan: Electrochemistry, 3. Organic Electrochemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.

Propiolihappoa käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä.

Lähteet

Luokka:Karboksyylihapot