Metyylikloori-isotiatsolinoni

Metyylikloori-isotiatsolinoni (C4H4SNClO)  eli kloorimetyyli-isotiatsolinoni on isotiatsolinonijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena ja biosidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa metyylikloori-isotiatsolinoni on kiteistä ainetta. Se liukenee veteen ja alkoholeihin sekä muihin poolisiin liuottimiin. Metyylikloori-isotiatsolinonilla on bakteerien ja sienien kasvua estäviä ominaisuuksia. Yhdiste reagoi proteiinien kysteiiniaminohappojen kanssa, mikä johtaa toimimattomiin entsyymeihin. Lisäksi se reagoi myös eräiden muiden biologisesti tärkeiden sulfidien kuten glutationin kanssa. Metyylikloori-isotiatsolinoni voi aiheuttaa kosketusihottumaa.

Metyylikloori-isotiatsolinonia valmistetaan lähtien 3,3'-ditiopropaanihaposta. Ensimmäisessä vaiheessa se reagoi sulfuryylikloridin ja metyyliamiinin kanssa amidiksi, joka muodostaa rengasrakenteen sulfuryylikloridin vaikutuksesta. Reaktiossa muodostuu myös metyyli-isotiatsolinonia.

Metyylikloori-isotiatsolinonia käytetään usein seoksena metyyli-isotiatsolinonin kanssa. Käyttökohteita ovat esimerkiksi poishuuhdottava kosmetiikka, puhdistusaineet ja teollisuudessa sitä käytetään estämään prosessivesien limoittuminen.Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.

Lähteet

Luokka:Heterosykliset yhdisteet
Luokka:Organohalidit
Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet
Luokka:Säilöntäaineet