Schwartzin reagenssi

Schwartzin reagenssi (C10H11ZrCl) eli zirkonoseenikloridihydridi on metalloseeneihin kuuluva organozirkoniumyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina useissa orgaanisen kemian reaktioissa. Yhdiste on nimetty aineen käyttöä kehittäneen Jeffrey Schwartzin mukaan.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa Schwartzin reagenssi on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Se alkaa hajota valon vaikutuksesta, jolloin sen väri muuttuu punertavaksi. Aine reagoi veden kanssa ja on liukenematon useisiin orgaanisiin yhdisteisiin. Schwartzin reagenssin rakenne kiinteänä on dimeeri, ja vety toimii siltaligandina dimeerin osien välillä. Schwartzin reagenssin kloridiligandi voi korvautua muilla ryhmillä reagoidessaan nukleofiilien kanssa.Tamotsu Takahashi, Noriyuki Suzuki, Nilukshi Jayasuriya & Peter Wipf: Chlorobis(cyclopentadienyl)hydridozirconium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 30.4.2021.

Valmistus ja käyttö
Schwartzin reagenssia valmistivat ensimmäisen kerran Peter C. Wailes ja H. Weigold vuonna 1970. Yhdistettä valmistetaan zirkonoseenidikloridin ja voimakkaan pelkistimen kuten litiumalumiinihydridin tai litiumtri‐t‐butoksialumiinihydridin välisellä reaktiolla.

Schwartzin reagenssia voidaan käyttää pelkistämään amideja aldehydeiksi tai amiineiksi. Erityisen käytetty reaktio on hydrozirkonointi, jossa Schwartzin reagenssi liittyy alkyyniin tai alkeeniin muodostaen organozirkoniumjohdannaisen. Tämä yhdiste reagoi elektrofiilien kanssa alkeeneiksi tai alkaaneiksi. Schwartzin reagenssiä käytetään myös muiden organozirkoniumyhdisteiden valmistukseen.

Lähteet

Luokka:Organometalliyhdisteet
Luokka:Zirkoniumyhdisteet