Tetronihappo

Tetronihappo (C4H4O3) on rengasrakenteisiin estereihin eli laktoneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muita yhdisteitä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa tetronihappo on kiteistä ainetta. Yhdisteellä esiintyy keto-enolitautomeriaa ja kiinteänä enolimuoto on vallitseva. Tetronihapon reaktiot ovat tyypillisiä enoleille. Se reagoi muun muassa aldoli- ja Michael-reaktioilla karbonyyliyhdisteiden kanssa ja karboksyylihappojen kanssa muodostuu estereitä.

Tetronihappoa valmistetaan 4-klooriasetoetikkahapon estereistä. Ensimmäisessä vaiheessa ne reagoivat alkoholien tai alkoksidien kanssa 4-alkoksiasetoetikkahapon estereiksi. Kuumennettaessa niitä emäksisissä olosuhteissa tolueenissa muodostuu tetronihappoa. Yhdistettä voidaan valmistaa myös diketeenistä.Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson: Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001

Tetronihaposta valmistetaan muun muassa vitamiineja.

Lähteet

Luokka:Laktonit