Metyyli-isotiatsolinoni

Metyyli-isotiatsolinoni (C4H5SNO) on isotiatsolinonijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena ja biosidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa metyyli-isotiatsolinoni on kiteistä ainetta. Se liukenee veteen ja alkoholeihin sekä muihin poolisiin liuottimiin. Metyyli-isotiatsolinonilla on bakteerien ja sienien kasvua estäviä ominaisuuksia. Yhdiste reagoi proteiinien kysteiiniaminohappojen kanssa, mikä johtaa toimimattomiin entsyymeihin. Lisäksi se reagoi myös eräiden muiden biologisesti tärkeiden sulfidien kuten glutationin kanssa. Metyyli-isotiatsolinoni voi aiheuttaa kosketusihottumaa, minkä vuoksi sen käyttö on rajoitettua.

Metyyli-isotiatsolinonia valmistetaan N-metyylipropargyyliamidista. Ensimmäisessä vaiheessa se reagoi tiosyaanihapon kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu metyyli-isotiatsolinoniksi. Toinen tapa on 3,3'-ditiopropaanihapon, sulfuryylikloridin ja metyyliamiinin reaktio, jossa muodostuu myös metyylikloori-isotiatsolinonia.

Metyyli-isotiatsolinonia käytetään usein seoksena metyylikloori-isotiatsolinonin tai bentsisotiatsolinonin kanssa. Käyttökohteita ovat esimerkiksi poishuuhdottava kosmetiikka, puhdistusaineet ja teollisuudessa sitä käytetään estämään prosessivesien limoittuminen.Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.

Lähteet

Luokka:Heterosykliset typpiyhdisteet
Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet
Luokka:Säilöntäaineet