Ksantaatit

Ksantaatit ovat suoloja, joiden yleinen rakenne on muotoa ROCS2−M+. Tässä R on alkyyliryhmä ja M+ on joko Na+ tai K+. Ne ovat siis orgaanisia rikkiyhdisteitä.

 Taustaa 
Termi ksantaatti tulee kreikan sanasta ξανθός, xanthos, joka tarkoittaa keltaista tai kullanväristä. Suurin osa ksantaateista onkin keltaisia väriltään. Tanskalainen kemisti William Christopher Zeise löysi ja nimesi ne vuonna 1823. Ksantaatteja käytetään sellofaanin ja samanlaisten polymeerien, kuten viskoosin valmistukseen selluloosasta, ja kaivosteollisuudessa vaahdotusrikastuksessa. Niitä käytetään myös orgaanisten synteesien väliaineina. 

 Valmistus ja rakenne 
Ksantaattisuoloja valmistetaan antamalla alkoholin, alkalimetallin (yleensä natrium tai kalium) ja hiilidisulfidin reagoida keskenään ksantaatioksi kutsutussa prosessissa. 

Alkalimetalli reagoi ensin alkoholin kanssa tuottaen nukleofiilisen alkoksidin, joka liittyy rikkihiilen CS2 elektrofiiliseen hiileen.Yksityiskohtainen kuvaus reaktiosta kaliumetyyliksantaatin valmistuksessa: 

Alkoksidi tuotetaan usein paikan päällä antamalla alkoholin reagoida väkevän emäksen kuten kaliumhydroksidin kanssa. 
ROH + CS2 + KOH → ROCS2K + H2O

Kaupallisesti merkittäviä ksantaatteja ovat mm. seuraavat:
 natriumetyyliksantaatti (CH3CH2OCS2Na)
 kaliumetyyliksantaatti (CH3CH2OCS2K)
 natriumisopropyyliksantaatti ((CH3)2CHOCS2Na)
 natriumisobutyyliksantaatti ((CH3)2CHCH2OCS2Na)
 kaliumamyyliksantaatti (CH3(CH2)4OCS2K)

 Reaktioita 
Ksantaattisuolat hajoavat happojen kanssa:
ROCS2K + HCl → ROH  +  CS2  +  KCl
Kyse on ksantaattien valmistusreaktion käänteisreaktiosta. Välivaiheena syntyy ksanttisia happoja, ROC(S)SH, jotka voidaan joskus erottaa.

Ksantaattianionit voivat myös alkyloitua, jolloin syntyy ksantaattiestereitä:
ROCS2K  +  R′X   →   ROC(S)SR′  +  KX

Ne voidaan myös hapettaa ns. diksanthogeeneiksi:
2 ROCS2Na + Cl2  →  ROC(S)S2C(S)OR  +  2 NaCl

Ksantaatit sitoutuvat siirtymämetallien kationeihin. Syntyvät varaukseltaan neutraalit kompleksit liukenevat orgaanisiin liuottimiin.


 Lähteet 

Luokka:Suolat
Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet