Metyylidihydrojasmonaatti

Metyylidihydrojasmonaatti (C13H22O3) on estereihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa hajusteita.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa metyylidihydrojasmonaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on miellyttävä jasmiininkaltainen tuoksu ja tuoksu on erityisen voimakas cis-metyylidihydrojasmonaattilla eli (R,R)-enantiomeerilla. Yhdistettä esiintyy teepensaissa. 

Teollisesti metyylidihydrojasmonaattia tuotetaan raseemisena seoksena. Valmistusprosessin ensimmäisessä vaiheessa syklopentanoni reagoi valeraldehydin kanssa aldolikondensaatiolla muodostaen 2‐pentyyli‐2‐syklopenten‐l‐onia. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi dimetyylimalonaatin kanssa Michael-additiolla. Viimeinen vaihe on hydrolyysi ja dekarboksylointi. Yhdisteelle on kehitetty myös selektiivisesti vain yhtä enantiomeeria tuottavia menetelmiä.

Metyylidihydrojasmonaattia käytetään useissa hajusteissa tuomaan niihin jasmiinin kukkien tuoksua. Käyttökohteita ovat muun muassa saippuat, shampoot ja puhdistusaineet .

 Katso myös 
Metyylijasmonaatti

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

 Food Component Database (FooDB): Methyl dihydrojasmonate 
 Human Metabolome Database (HMDB): Methyl dihydrojasmonate 
 Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Hedione 

Luokka:Esterit