Isepamisiini

Isepamisiini (C22H43N5O12) on aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina. Isepamiini kuuluu WHO:n erityisen tärkeiden antibioottien luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Isepamisiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden aminoglykosidien tavoin bakteerien proteiinisynteesin estoon, koska se sitoutuu bakteerien ribosomin 30S-alayksikköön estäen sen toiminnan. Lääkeaine tehoaa erityisesti moniin gramnegatiivisiin bakteereihin, kuten enterobakteereihin ja grampositiivisista bakteereista stafylokokkeihin mukaan lukien eräät MRSA-kannat. Isepamisiini annostellaan ruiskeena suoneen. Isepamisiinia käytetään vakavien gramnegatiivisten bakteerien aiheuttamien infektioiden kuten verenmyrkytyksen, hengitystieinfektioiden, muutoin vaikeasti hoidettavien virtsatulehduksien sekä ihotulehduksien hoitoon.Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.

Haittavaikutukset
Isepamisiinin haittavaikutukset ovat samankaltaisia amikasiinin ja muiden samankaltaisten aminoglykosidiantibioottien kanssa haittavaikutusten kanssa. Se voi aiheuttaa kuulohermon vaurioita ja olla myrkyllistä munuaisille. Haittavaikutukset saattavat kuitenkin olla muita aminoglykosideja harvinaisempia.

Valmistus
Isepamisiini on gentamisiini B:n puolisynteettinen johdannainen. Yhdistettä valmistetaan gentamisiini B:n ja N-[(S)-bentsyylioksikarbonyyliamino-2-hydrokksipropionyyli]meripihkaimidin välisellä reaktiolla. Muodostuvan tuotteen vedytys palladiumin toimiessa katalyyttinä.

Lähteet

Luokka:Aminoglykosidit