6-aminopenisillaanihappo

6-aminopenisillaanihappo (C8H12SN2O3) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdisteen rakenne on perusrunko penisilliiniantibioottien rakenteelle ja sitä käytetään lähtöaineena puolisynteettisten penisilliinien valmistuksessa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
6-aminopenisillaanihappo on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky  laimeassa suolahappoliuoksessa on +273. 6-aminopenisillaanihappo eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1959 Penicillium chrysogenum-kannasta. Yhdiste on antibioottinen, koska se matkii rakenteeltaan eräitä bakteerien soluseinän synteesiin tarvittavia yhdisteitä ja estää soluseinää entsyymien toiminnan.R. J. Ponsford: Penicillins and Others, β‐Lactams, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Peter C. Michels, Yuri L. Khmelnitsky & Joseph O. Rich: Microbial Transformations, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.  

6-aminopenisillaanihappoa tuotetaan bioteknisellä prosessilla, jossa bentsyylipenisilliini tai fenoksimetyylipenisilliini hydrolysoidaan käyttäen penisilliiniasylaasientsyymiä. 6-aminopenisillaanihappo on keskeinen lähtöaine useiden tärkeiden penisilliiniantibioottien kuten amoksisilliinin ja ampisilliinin valmistuksessa.

Lähteet

Luokka:Karboksyylihapot
Luokka:Heterosykliset yhdisteet