Biginelli-reaktio

Biginelli-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa aldehydi, asetoetikkahapon esteri ja urea reagoivat muodostaen dihydropyrimidonijohdannaisen. Reaktio on nimetty Pietro Biginellin mukaan, joka julkaisi sen vuonna 1893. Biginelli-reaktiota käytetään muun muassa kalsiumkanavan salpaajien ja alfasalpaajien valmistamiseen.Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010.

Reagenssit ja mekanismi
Biginelli-reaktiossa lähtöaineina ovat urea tai tiourea, asetoetikkahapon esteri ja aldehydi, joka useimmiten on aromaattinen. Useimmiten katalyyttinä käytetään joko proottista happoa kuten vetykloridia tai Lewis-happoa kuten rauta(III)kloridia, mutta myös emäskatalysoituja Biginelli-reaktioita on kehitetty. Käyttämällä kiraalisia katalyyttejä voidaan Biginelli-reaktio suorittaa enantioselektiivisesti.

Biginelli-reaktion ensimmäisessä vaiheessa urea ja aldehydi kondensoituvat aminaaliksi, josta eliminoituu vettä ja muodostuu asyyli-iminiumioni. Seuraavaksi asetoetikkahapon esterin enoli reagoi tämän kanssa ureidiksi. Viimeiset vaiheet ovat aminoryhmän ja ketoryhmän kondensaatio rengasrakenteeksi ja veden eliminaatio.
457px

Lähteet

Luokka:Orgaaniset reaktiot