Kloorisulfonyyli-isosyanaatti

Kloorisulfonyyli-isosyanaatti (CSClNO3) on epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa kloorisulfonyyli-isosyanaatti on väritöntä nestettä, jolla on epämiellyttävä haju. Yhdiste reagoi erittäin kiivaasti veden kanssa hydrolysoituen vetykloridiksi, sulfamiinihapoksi ja hiilidioksidiksi. Yhdiste liukenee muun muassa hiilivetyihin, kloorattuihin hiilivetyihin, dietyylieetteriin ja asetonitriiliin. Kloorisulfonyyli-isosyanaatti on hyvin reaktiivinen molekyyli. Siinä on kaksi elektrofiilistä kohtaa ja isosyanaattiryhmä voi reagoida sykloadditiolla.

Kloorisulfonyyli-isosyanaattia voidaan valmistaa syanogeenikloridin ja rikkitrioksidin tai natriumsyanaatin ja sulfuryylikloridin välisellä reaktiolla.Ernst Gail, Stephen Gos, Rupprecht Kulzer, Jürgen Lorösch, Andreas Rubo, Manfred Sauer, Raf Kellens, Jay Reddy, Norbert Steier & Wolfgang Hasenpusch: Cyano Compounds, Inorganic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.Peter M. Schalke: Cyanates, Inorganic Salts, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 19.5.2014 Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa valmistettaessa beetalaktaamirenkaan sisältäviä yhdisteitä.Klaus R. Lindner, Daniel P. Bonner & William H. Koster: Monobactams, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.

Lähteet

Luokka:Epäorgaaniset yhdisteet