Metslosilliini

Metslosilliini (C21H25S2N5O8) on penisilliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö 
Metslosilliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden penisilliinien tavoin bakteerin soluseinän synteesin estämiseen. Se tehoaa moniin bakteereihin, muun muassa grampositiivisista bakteereista esimerkiksi streptokokkeihin ja gramnegatiivisista bakteereista enterobakteereihin. Beetalaktamaasit hydrolysoivat yhdisteen, mutta lääkeainetta voidaan käyttää yhdessä beetalaktamaasien inhibiittorin sulbaktaamin kanssa. Aine annostellaan ruiskeena lihakseen tai suoneen. Metslosilliinia käytetään muun muassa hengitysteiden infektioiden, virtsatulehdusten, ihotulehdusten ja naisten sukupuolielinten infektioiden hoidossa.Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.   

Haittavaikutukset
Metslosilliinin haittavaikutuksia ovat muun muassa ripuli, huonovointisuus, veren hyytymisen häiriöt ja suurina annoksina neurotoksisuus.

Valmistus
Metslosilliinin synteesissä 2-imidatsolidinoni sulfonoidaan reaktiolla metaanisulfonyylikloridin kanssa ja toinen 2-imidatsolidinonin aminoryhmistä reagoi fosgeenin kanssa. Näin muodostunut yhdiste reagoi ampisilliinin kanssa, jolloin muodostuu metslosilliiniä.
475px

Lähteet

Luokka:Penisilliinit