Karbenisilliini

Karbenisilliini (C17H18SN2O6) on penisilliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina erityisesti Pseudomonas aeruginosa-infektioiden hoitoon, joskin nykyään sen käyttö on vähäistä.

Ominaisuudet ja käyttö
Karbenisilliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden penisilliinien tavoin bakteerien soluseinän synteesin estämiseen. Se on suhteellisen laajakirjoinen antibiootti. Bentsyylipenisilliiniin verrattuna se on hieman tehottomampi grampositiivisia bakteereja vastaan, mutta tehoaa penisillinaaseja tuottamattomiin kokkeihin. Karbenisilliini läpäisee paremmin gramnegatiivisten bakteerien soluseinän kuin bentsyylipenisilliini ja tehoaa erityisesti Pseudomonas aeruginosa-kantoihin. Karbenisilliini annostellaan ruiskeena ja sitä käytetään usein natriumsuolanaan. Markkinoilla on ollut myös sen aihiolääkkeitä karfenisilliiniä ja karindasiilliiniä. Lääkeainetta voidaan käyttää Pseudomonas aeruginosa-infektioiden, esimerkiksi virtsatulehdusten, hoitoon yhdessä aminoglykosidien kanssa, mutta tehokkaampi tikarsilliini on pääosin korvannut sen.R. J. Ponsford: Penicillins and Others, β‐Lactams, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.   

Haittavaikutukset
Karbenisilliini voi aiheuttaa allergiaoireita ja elektrolyyttitasapainon häiriöitä ja se on myrkyllistä maksalle.

Valmistus
Karbenisilliini on puolisynteettinen yhdiste. Sitä valmistetaan 6-aminopenisillaanihapon ja fenyylimalonihapon monobentsyyliesterikloridin välisellä reaktiolla. Bentsyyliesteriryhmä poistetaan vedyttämällä ja tuotteeksi muodostuu karbenisilliiniä.

Lähteet

Luokka:Penisilliinit