Rufloksasiini

Rufloksasiini (C17H18SN3O3F) on fluorokinoloneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina, mutta se on haittavaikutuksiensa vuoksi vedetty pois markkinoilta useassa maassa.

Ominaisuudet ja käyttö
Rufloksasiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden fluorokinolonien tavoin bakteerien DNA-gyraasientsyymin toiminnan estoon, jolloin bakteerit eivät kykene lisääntymään. Yhdiste on suhteellisen laajakirjoinen ja tehoaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin esimerkiksi enterobakteereihin. Grampositiivisia bakteereja vastaan teho on heikompi. Rufloksasiinin etuna on kohtalaisen hyvä biosaatavuus ja pitkä puoliintumisaika.John. F. Kadow, J. F. Barrett, D. Beaulieu, T. J. Dougherty, N.A. Meanwell, K. A. Ohemeng-Paratek & B. Ryan: Antibacterial Agents, Quinolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Pieninä pitoisuuksina rufloksasiini voi heikentää bakteerien virulenssitekijöitä.  Lääkeainetta voidaan käyttää hengitystieinfektioiden, virtsatie- ja suolistoinfektioiden hoitoon esimerkiksi Kiinassa ja Italiassa.

Haittavaikutukset
Rufloksasiini voi aiheuttaa pääkipua, vatsakipuja, oksentamista, ilmavaivoja ja herkistymistä valolle. Muihin fluorokinoloneihin verrattuna se aiheuttaa runsaasti keskushermostoperäisiä haittavaikutuksia kuten unettomuutta ja huimausta.

Valmistus
Rufloksasiinia valmistetaan lähtien 3-fluori-4-kloorianiliinista. Fluorokinolonirakenteen kannalta keskeinen vaihe on molekyylinsisäinen Friedel–Crafts-asylointireaktio.

Lähteet

Luokka:Fluorokinolonit