Sparfloksasiini

Sparfloksasiini (C19H22N4O3F2) on fluorokinoloneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina. Haittavaikutuksiensa vuoksi sparfloksasiini on vedetty pois markkinoilta Yhdysvalloissa ja Euroopassa, mutta se on edelleen käytössä Aasiassa.

Ominaisuudet ja käyttö
Sparfloksasiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden fluorokinoloniantibioottien tavoin siihen, että se sitoutuu bakteerien DNA-gyraasientsyymiin. Entsyymin toiminta estyy ja bakteerisolut eivät voi jakaantua. Sparfloksasiini on melko laajakirjoinen antibiootti ja tehoaa gramnegatiivisten bakteerien lisäksi useisiin grampositiivisiin bakteereihin ja mykobakteereihin. Sparfloksasiinia voidaan käyttää keuhkokuumeen, virtsatulehdusten, tippurin ja ihotulehdusten hoitoon. Lääkeaine vedettiin pois markkinoilta Yhdysvalloissa vuonna 2001 ja Euroopassakin se on poistunut käytöstä.John. F. Kadow, J. F. Barrett, D. Beaulieu, T. J. Dougherty, N.A. Meanwell, K. A. Ohemeng-Paratek & B. Ryan: Antibacterial Agents, Quinolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.

Haittavaikutukset
Tavallisimpia haittavaikutuksia ovat vatsakipu, huonovointisuus ja ripuli. Vakavampia haittavaikutuksia ovat herkistyminen auringonvalolle, mikä johtaa ihottumaan ja sydämen QT-ajan pidentyminen, mikä voi johtaa niin kutsuttuun kääntyvien kärkien takykardiaan.

Synteesi
Sparfloksasiinin valmistuksessa syklopropyyliamiini reagoi etyyli-3-etoksi-2-pentafluoribentsoyyliakrylaatin kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu kinolonirakenteiseksi natriumhydridin vaikutuksesta. Seuraavaksi eräs aromaattisen renkaan fluoriatomeista korvautuu bentsyyliamiinilla ja bentsyyliryhmä poistetaan vedyttämällä. Viimeinen vaihe sparfloksasiinin valmistuksessa on reaktio 2,6-dimetyylipiperatsin kanssa.

Lähteet

Luokka:Fluorokinolonit