Sulfasetamidi

Sulfasetamidi (C8H10SN2O3) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina silmien ja ihon tulehduksiin, joskin monet uudemmat antibiootit ovat suurelta osin korvanneet sen.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa sulfasetamidi on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin esimerkiksi etanoliin ja asetoniin. Sulfasetamidi on heikko happo. Kuten muillakin sulfonamideilla, sulfasetamidin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien dihydropteroaattisyntaasientsyymiä ja ne eivät kykene muodostamaan foolihappoa. Tällöin niiden kasvu estyy. Sulfasetamidi on tehokas lähinnä grampositiivisia bakteereja vastaan ja on teholtaan yksi ryhmänsä heikoimmista. Sitä voidaan käyttää silmätulehdusten hoitoon silmätippoina ja tali-ihottuman sekä eräiden muiden ihotulehdusten hoitoon. Yhdessä rikin kanssa sitä voidaan käyttää aknen hoidossa.Terence M. Dolak, O. William Lever Jr., David Marsh, Irene Moran & Scott Sutton: Ophthalmological Preparations, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.Gerard J. Gendimenico: Dermatotherapeutic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.

Valmistus
Sulfasetamidia voidaan valmistaa sulfaniiliamidin tai N4-asetyylisulfaniiliamidin ja etikkahappoanhydridin välisellä reaktiolla. Käytettäessä N4-asetyylisulfaniiliamidia lähtöaineena toinen muodostuneen tuotteen asetyyliamidiryhmistä hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa.

Lähteet

Luokka:Sulfonamidiantibiootit
Luokka:Asetamidit