Estradiolisypionaatti

Estradiolisypionaatti (C26H36O3) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä ehkäisyyn. Estradiolisypionaatti kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Estradiolisypionaatti on rakenteeltaan estradiolin ja syklopentyylipropaanihapon eli sypionihapon esteri. Se on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta, joka liukenee metanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja öljyihin. Estradiolisypionaatti on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformissa on +45. Estradiolisypionaatti hydrolysoituu elimistössä estradioliksi, joka on varsinainen vaikuttava aine. Aine annostellaan ruiskeena lihakseen kerran kuukaudessa. Ruiskeessa on myös medroksiprogesteroniasetaattia.Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Estradiolisypionaatti voidaan käyttää ehkäisyyn ja raskaudenkeskeytykseen myös eläimillä, mutta sitä ei suosittella haittavaikutusten vuoksi

Haittavaikutukset
Estradiolisypionaatti voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan pääkipua, rintojen arkuutta, ja veristä kuukautisvuotoa.

Valmistus
Estradiolisypionaattia valmistetaan estradiolin ja syklopentyylipropionyylikloridin välisellä reaktiolla. Reaktiossa muodostuu diesteri, jonka aromaattinen esteri hydrolysoidaan emäksellä ja tuotteeksi syntyy estradiolisypionaattia. 

Lähteet

Luokka:Ehkäisy
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet