Netilmisiini

Netilmisiini (C21H41N5O7) on puolisynteettinen aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina muuten vaikeasti hoidettavien bakteeri-infektioiden hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttö
Netilmisiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +164. Yhdiste on suhteellisen laajakirjoinen antibiootti ja vaikuttaa erityisesti gramnegatiivisista bakteereista enterobakteereihin ja Pseudomonas aeruginosa-bakteeriin. Grampositiivisista bakteereista lääkeaine tehoaa stafylokokkeihin, mutta streptokokit ovat sille vastustuskykyisiä. Netilmisiini tehoaa eräisiin gentamisiinille resistentteihin bakteereihin. Sen vaikutusmekanismi on sama kuin muillakin aminoglykosidiantibiooteilla eli se sitoutuu ribosomin 30S-alayksikköön ja estää bakteerien proteiinisynteesin. Netilmisiini annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Sitä voidaan käyttää gentamisiinille vastustuskykyisten bakteerien aiheuttamien virtsatietulehdusten, keuhkokuumeen, munuaistulehduksen ja peritoniitin hoitoon.Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Masaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. 

Haittavaikutukset
Netilmisiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat tyypillisiä aminoglykosideille. Vakavimmat haittavaikutukset ovat kuulovauriot ja munuaistoksisuus, mutta esimerkiksi kuulovauriot ovat harvinaisempia kuin gentamisiinilla tai tobramysiinillä.

Valmistus
Netilmisiini on puolisynteettinen yhdiste ja sitä valmistetaan etyloimalla eräs sisomisiinin aminoryhmistä.

Lähteet

Luokka:Aminoglykosidit