Tiamatsoli

Tiamatsoli eli metimatsoli (C4H6SN2) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon. Tiamatsoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa tiamatsoli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja kloroformiin ja hieman dietyylieetteriin.Thyroid and Antithyroid Preparations, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.Simone M. Dahlmanns & Hans‐Wilhelm Müller‐Gärtner: Thyrotherapeutic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Tiamatsolin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se estää tyroperoksidaasiin toimintaa. Tällöin kilpirauhanen ei kykene muodostamaan tyrosiinista tyroksiinia ja trijodityroniinia. Tiamatsoli metaboloituu ihmisen maksassa. Karbimatsolista muodostuu ihmiselimistössä tiamatsolia eli se on tiamatsolin aihiolääke. Tiamatsolia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon. Ihmisten lisäksi tiamatsolia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon myös kissoilla.

Haittavaikutukset
Tyypillisimmät haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet, ihottuma, kuume, nivelkivut ja imusolmukkeiden suurentuminen. Vakavampia haittavaikutuksia ovat myrkyllisyys maksalle ja valkosolujen määrän vähentyminen veressä eli agranulosytoosi. Tiamatsoli voi myös aiheuttaa sikiöille epämuodostumia, mikäli sitä käytetään raskauden aikana.

Valmistus
Tiamatsolia valmistetaan metyyli-isotiosyanaatin ja aminoasetaldehydin dietyyliasetaalin välisellä reaktiolla.

Lähteet

Luokka:Lääkkeet
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet