Levonorgestreeli

Levonorgestreeli (C21H28O2)  on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn. Levonorgestreeli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö 
Levonorgestreeli on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee hieman etanoliin ja hyvin kloroformiin. Levonorgestreeli on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -32,4.Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Levonorgestreeli on vaikutukseltaan progestiini eli se sitoutuu progesteronireseptoreihin ja estää ovulaation sekä paksuntaa kohdunkaulan limakalvoa. Levonorgestreelillä on useita antotapoja. Sitä voidaan annostella tablettina joko yhdessä etinyyliestradiolin kanssa tai yksinään, laastarina, ihonalaisena implanttina tai kohtuun asetettavana hormonikierukkana. Levonorgestreeliä voidaan käyttää jälkiehkäisyyn. Lääkeaine pienentää raskauden todennäköisyyttä 57–93 %. Levonorgestreelin haittavaikutukset ovat samankaltaisia kuin muillakin progestiineilla.D. W. Hahn, J. L. McGuire & Gabriel Bialy: Contraceptives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.

Valmistus
Levonorgestreelin valmistukseen on kehitetty asymmetrinen synteesimenetelmä. Lähtöaineena on 6-metoksitetraloni. Kuusivaiheisen synteesin keskeisiä vaiheita ovat enantioselektiivinen mikrobiologinen pelkistys ja steroideille ominaisen rengassysteemin muodostuminen.
450px
450px

Lähteet

Luokka:Ehkäisy
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet