Sulfapyridiini

Sulfapyridiini (C11H11SN3O2) on sulfonamideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on aiemmin käytetty antibioottina muun muassa keuhkokuumeen hoidossa, mutta nykyään sitä käytetään antibioottina lähinnä eläinlääketieteessä. Yhdistettä voidaan käyttää myös ihokeliakian hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttö
Sulfapyridiini on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin tai asetoniin. Sulfapyridiini kehitettiin 1937–1938 britannialaisen kemianteollisuusyhtiön May & Bakerin laboratoriossa. Sulfapyridiini oli merkittävä kehitysaskel, sillä se oli ensimmäinen antibiootti, joka tehosi pneumokokkien aiheuttamaan keuhkokuumeeseen. Yhdistettä käytettiin lähinnä 1940-luvulla muun muassa keuhkokuumeen ja aivokalvontulehduksen ja tippurin hoitoon ja sen korvasivat ihmislääketieteessä nopeasti uudemmat sulfonamidit ja penisilliinit, joilla oli vähemmän haittavaikutuksia. Sulfapyridiinin kerrotaan olleen lääkkeen, joka pelasti Ison-Britannian pääministerin Winston Churchillin hengen hänen saatuaan keuhkokuumeen joulukuussa 1943. Nykyään sitä voidaan käyttää ihokeliakian hoitoon.

Haittavaikutukset
Sulfapyridiini voi aiheuttaa agranulosytoosia eli jyvässolujen tavallista vähäisempää määrää veressä. Lisäksi se on myrkyllistä maksalle ja munuaisille ja saattaa kiteytyä virtsaan aiheuttaen munuaisvaurioita.

Valmistus
Sulfapyridiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2-aminopyridiini reagoi p-asetamidobentseenisulfonyylikloridin kanssa muodostaen amidin. Seuraavassa vaiheessa asetamidoryhmä hydrolysoidaan kuumentamalla emäksisessä vesiliuoksessa, jolloin muodostuu sulfapyridiiniä.
475px

Lähteet

Luokka:Sulfonamidiantibiootit