Atrakuriumbesilaatti

Atrakuriumbesilaatti eli atrakuuri on isokinoliinisuolajohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä lihasrelaksanttina leikkauksien ja hengityskoneen käytön yhteydessä. Atrakuriumbesilaatti kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon. Atrakuriumbesilaattia myydään muun muassa kauppanimillä Atracurium® ja Tracrium®.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa atrakuriumbesilaatti on kellertävää kiteistä ainetta. Atrakuriumioni sitoutuu nikotiiniasetyylikoliinireseptoreihin ja estää asetyylikoliinia sitoutumasta niihin. Tämän seurauksena lihassolujen depolarisaatio estyy ja lihakset rentoutuvat. Atrakuriumbesilaatti metaboloituu ihmiselimistössä spontaanisti Hoffmann-eliminaatiolla ja esterihydrolyysillä ilman entsyymien vaikutusta. Tämän vuoksi se soveltuu käytettäväksi potilailla, joiden maksan tai munuaisten toiminta on heikentynyt. Atrakuriumbesilaattia käytetään sairaaloissa lihasrelaksanttina leikkausten tai hengityskoneen käytön yhteydessä. Lääkeaine annostellaan ruiskeena suoneen ja vaikutus alkaa muutaman minuutin kuluttua ruiskeen antamisesta ja kestää noin 30–45 minuuttia. Atrakuriumbesilaatin vaikutus voidaan kumota neostigmiiniruiskeella.

Haittavaikutukset
Atrakuriumbesilaatti vapauttaa histamiinia ja tämä voi aiheuttaa iho-oireita ja verenpaineen laskua liian alhaiseksi.

Valmistus
Atrakuriumbesilaatin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 1,5-pentaanidioli esteröidään akryylihappokloridin kanssa akrylaattiesteriksi. Tämä akrylaattiesteri reagoi Michael-additiolla tetrahydropapaveriinin kanssa. Viimeisessä vaiheessa tetrahydrokinoliinirenkaan typpiatomi metyloidaan metyylibentseenisulfonaatin avulla.Barry Dubinsky & Jeffery B. Press: Skeletal Muscle Relaxants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.

Lähteet

Luokka:Lihasrelaksantit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet
Luokka:Anestesiologia
Luokka:Nikotiiniantagonistit