Medroksiprogesteroniasetaatti

Medroksiprogesteroniasetaatti (C24H34O4) on steroideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on vaikutuksiltaan progestiini ja sitä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn ja endometrioosin, kuukautiskierron häiriöiden ja eräiden syöpien hoitoon. Medroksiprogesteroniasetaatti kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa medroksiprogesteroniasetaatti on kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee vähäisessä määrin alkoholeihin ja hyvin asetoniin, dioksaaniin ja kloroformiin.  Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on +61.Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Medroksiprogesteroniasetaatti on vaikutukseltaan progestiini eli se estää ovulaation ja paksuntaa kohdunkaulan limakerrosta, mikä vaikeuttaa siittiöiden kulkeutumista sen lävitse. Lääkeainetta voidaan annostella tablettina tai ruiskeena. Ruiskeena otettuna ehkäisyvaikutus kestää useita kuukausia. Medroksiprogesteroniasetaattia käytetään ehkäisyn lisäksi endometrioosin ja kuukautiskierron häiriöiden sekä hormoniriippuvaisten rinta- ja kohtusyöpien hoidossa. Medroksiprogesteroniasetaatilla on myös glukokortikoidivaikutuksia ja sen on havaittu vähentävän epilepsiakohtausten määrää.Axel Kleemann: Antineoplastic and Immunomodulating Agents , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2017. Medroksiprogesteroniasetaattia käytetään myös eläinlääketieteessä kuukautiskierron säätelyyn.

Haittavaikutukset
Medroksiprogesteroniasetaatin mahdollisia haittavaikutuksia voivat olla luuntiheyden aleneminen, kuukautisten yhteydessä verenvuodon lisääntyminen, rintojen arkuus, turvotus, painon nousu ja masentuminen.

Valmistus
Medroksiprogesteroniasetaatin valmistuksessa hydroksiprogesteronin karbonyyliryhmät suojataan asetaaleina reaktiolla glykolin kanssa. Yhdisteen kaksoissidos hapetetaan epoksidiksi peroksihapon avulla ja muodostuva epoksidi reagoi metyylimagnesiumbromidin kanssa, jolloin epoksidirakenne aukeaa ja rengasrakenne metyloituu. Emäksisissä olosuhteissa tapahtuu hydroksyyliryhmän eliminoituminen ja muodostuu α,β-tyydyttymätön karbonyyliyhdiste. Viimeinen vaihe on esteröinti etikkahapon tai etikkahapon anhydridin kanssa.
475px

Lähteet

Luokka:Steroidit
Luokka:Ehkäisy
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet