Tenoksikaami

Tenoksikaami (C13H11S2N3O4) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään tulehduskipulääkkeenä muun muassa nivelkipujen hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttö
Tenoksikaami kuuluu niin kutsuttujen oksikaamien lääkeaineryhmään. Sen käyttö kivunlievitykseen ja tulehduksen vähentämiseen perustuu siihen, että se sitoutuu syklo-oksigenaasientsyymeihin ja estää niiden toimintaa. Tällöin nämä entsyymit eivät kykene muodostamaan prostaglandiineja, jotka ovat tulehdusreaktiota välittäviä aineita elimistössä. Tenoksikaamia voidaan käyttää reuman, nivelrikon ja kihdin hoidossa.Elmar Friderichs, Thomas Cristoph & Helmut Buschmann: Analgesics and Antipyretics, 2. Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., John Wiley & Sons, New York, 2011.

Haittavaikutukset
Tenoksikaamin haittavaikutukset ovat samankaltaisia kuin piroksikaamilla. Tyypillisimpiä ovat suoliston oireet ja iho-oireet.

Valmistus
Tenoksikaamin synteesissä metyyli-3-hydroksitiofeeni-2-karboksylaatista valmistetaan metyyli-3-kloorisulfonyyli-2-karboksylaattia. Tämä välituote reagoi seuraavassa vaiheessa sarkosiinin etyyliesterin kanssa ja muodostunut tuote muodostaa heterosyklisen rakenteen kuumennettaessa vahvasti emäksisissä olosuhteissa. Viimeinen vaihe tenoksikaamin synteesissä on reaktio 2-aminopyridiinin kanssa.
Kuva:Tenoxicam synthesis.svg

Lähteet

Luokka:Tulehduskipulääkkeet