Dihydroartemisiniini

Dihydroartemisiniini eli artenimoli (C15H24O5) on terpenoidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä erityisesti muille lääkeaineille resistenttien malariainfektioiden hoidossa. Dihydroartemisiniini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Dihydroartemisiniini on myrkyllistä Plasmodium-suvun alkueläimille. Sen vaikutusmekanismia ei tunneta tarkoin, mutta sen sisältämä peroksidiryhmä voi aikaansaada alkueläinsoluille vahingollisten radikaalien muodostumista. Dihydroartemisiniiniä muodostuu ihmiselimistössä artemisiniinistä, artemeetteristä ja artesunaatista ja se on niiden aktiivinen aineenvaihduntatuote. Dihydroartemisiniiniä käytetään yhdessä piperakiinin kanssa ja se on malarian hoidossa yhtä tehokasta kuin artemeetterin ja lumefantriinin yhdistelmä. 

Haittavaikutukset
Dihydroartemisiniinin ja piperakiinin yhdistelmä on yleisesti ottaen hyvin siedetty. Tyypillisiä haittavaikutuksia ovat ruuansulatuselinten oireet kuten huonovointisuus, oksentelu ja ripuli. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat anoreksia, pääkipu, yskä ja uniongelmat.

Valmistus
Dihydroartemisiniiniä valmistetaan pelkistämllä artemisiniiniä natriumboorihydridillä. Siitä valmistetaan artemeetteriä reaktiolla metanolin kanssa ja artesunaattia reaktiolla meripihkahappoanhydridin kanssa. 

Lähteet

Luokka:Alkueläinlääkkeet
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet
Luokka:Malarialääkkeet