Joheksoli

Joheksoli (C19H26I3N3O9) on jodattuihin aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä varjoaineena tietokonetomografiakuvauksissa ja munuaisten toiminnan tutkimiseen. Joheksoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa joheksoli on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen. Joheksolia käytetään varjoaineena muun muassa verisuonten varjoainekuvauksessa angiografiassa, selkäytimen myelografiassa sekä suoliston, nivelten, kohdun ja munanjohdinten varjoainekuvauksissa. Yhdiste annostellaan ruiskeena suoneen tai selkäytimeen. Joheksolia käytetään myös niin sanotussa joheksolikokeessa, jolla määritetään munuaisten suodatusnopeutta ja siten munuaisten toimintaa.Youlin Lin: Radiopaques, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.Hubertus Pietsch, Ute Hübner‐Steiner & Peter Seidensticker: X‐Ray Contrast Media, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.

Valmistus
Joheksolin synteesin lähtöaineena on 3-nitro-1,5-bentseenidikarboksyylihapon dimetyyliesteri. Tämä reagoi ensin 1-amino-2,3-dihydroksipropaanin kanssa, jolloin estereistä muodostuu amideja. Seuraavaksi nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi vedyttämällä ja yhdiste jodataan. Seuraava vaihe joheksolin synteesissä on aminoryhmän asetylointi etikkahappoanhydridillä. Viimeinen vaihe on reaktio 3-kloori-1,2-propaanidiolin kanssa voimakkaasti emäksisissä olosuhteissa.

Lähteet

Luokka:Amidit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet