Sulfametoksatsoli

Sulfametoksatsoli (C10H11SN3O3) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina ja alkueläininfektioiden hoitoon. Sulfametoksatsoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa sulfametoksatsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteen biologinen aktiivisuus perustuu siihen, että se estää bakteerien ja alkueläinten dihydropteroaattisyntaasientsyymiä, jolloin ne eivät voi tuottaa tarvitsemaansa foolihappoa. Lääkeaine tehoaa grampositiivisiin kokkibakteereihin ja Listeria-suvun lajeihin, gramnegatiivisiin enterobakteereihin, esimerkiksi kolibakteeriin, toksoplasmoihin ja moniin alkueläimiin esimerkiksi Pneumocystis-suvun lajeihin. Sulfametoksatsolia käytetään usein yhdessä trimetopriimin kanssa muun muassa virtsatietulehduksen, toksoplasmoosin, nokardioosin ja Pneumocystis-suvun lajien aiheuttaman keuhkokuumeen hoitoon.Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.  Yhdistelmävalmisteeseen sulfametoksatsoli on sulfonamideista valikoitunut samankaltaisen farmakokinetiikan, erityisesti suunnilleen samanlaisen puoliintumisajan mukaan elimistössä kuin trimetopriimilla on. Toisaalta on mainittava, että virtsatieinfektioihin trimetopriimilla on yksistäänkin huomattavan tehokas vaikutus. Teoria tukee yhteisvaikutusta sikäli, että sulfonamidi ja trimetopriimi estävät bakteerin foolihapon synteesiä eri kohdassa.

Valmistus
Sulfametoksatsolia valmistetaan 3-amino-5-metyylioksatsolin ja p-asetamidobentseenisulfonyylikloridin välisellä reaktiolla. Muodostunutta yhdistettä kuumennetaan happamissa olosuhteissa, jolloin amidiryhmä hydrolysoituu ja muodostuu sulfametoksatsolia.
475px

Lähteet

Luokka:Alkueläinlääkkeet
Luokka:Sulfonamidiantibiootit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet