Fluoreskeiini

Fluoreskeiini (C20H12O5) on triaryylimetaaniväreihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään fluoresoivana merkkiaineena useissa analyyttisen kemian ja lääketieteen tutkimuksissa sekä muiden väriaineiden valmistukseen. Sen dinatriumsuola tunnetaan nimellä uraniini (C20H10Na2O5).

 Ominaisuudet 
pienoiskuva|vasen|Fluoreskeiiniliuosta
Huoneenlämpötilassa fluoreskeiini on väriltään punaista tai oranssinpunaista kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee emäksisiin liuoksiin suolana. Fluoreskeiini liukenee etanoliin ja etikkahappoon, mutta ei poolittomiin orgaanisiin liuottimiin. Fluoreskeiinin liuokset fluoresoivat vihreinä. Voimakkainta fluoresenssi on UV-valossa. Fluoreskeiini reagoi halogeenien kanssa muodostaen muita väriaineita.Paul Wright: Xanthene Dyes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.Rami Ismael, Hansrudolf Schwander & Paul Hendrix: Fluorescent Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.

 Valmistus ja käyttö 
pienoiskuva|vasen|Fluoreskeiiniliuosta UV-valossa
Fluoreskeiiniä valmisti ensimmäisen kerran Adolf von Baeyer kuumentamalla ftaalianhydridiä resorsinolin kanssa vuonna 1871. Sitä valmistetaan edelleen samalla menetelmällä. 
475px

Fluoreskeiiniä käytetään indikaattorina useissa analyyttisen kemian tutkimuksissa. Sitä voidaan lisätä natriumsuolana lämmitysvesiputkiin, ja sen lisääminen helpottaa vuotokohtien löytämistä. Lääketieteessä fluoreskeiiniliuosta käytetään tutkittaessa sarveiskalvoa ja sen vaurioita sekä laskimoon ruiskutettuna silmän verenkiertoaTerence M. Dolak, O. William Lever Jr., David Marsh, Irene Moran & Scott Sutton: Ophthalmological Preparations, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.. Fluoreskeiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.. Fluoreskeiinistä valmistetaan kloorattuja, bromattuja tai jodattuja johdannaisia, joita käytetään myös fluoresoivina väriaineina. 

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Karboksyylihapot
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet