Artemeetteri

Artemeetteri (C16H26O5) on puolisynteettinen terpenoidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä erityisesti muille lääkeaineille resistenttien malariainfektioiden hoidossa. Artemeetteri kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Rakenteeltaan artemeetteri on artemisiniinin metyylieetteri. Huoneenlämpötilassa se on kiteistä ainetta, joka liukenee orgaanisiin liuottimiin ja vain niukasti veteen. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on 171. Artemeetteri on aihiolääke, joka metaboloituu ihmisen maksassa aktiiviseksi sineenvaihduntatuotteeksi dihydroartemisiniiniksi. Aineen tarkkaa vaikuttamisesmekanismia ei tunneta, mutta todennäköisesti yhdisteen peroksidirakenne hajoaa, mikä johtaa alkueläinsoluja vahingoittavien radikaalien muodostumiseen. Yhdiste estää myös alkueläinten proteiinisynteesiä ja nukleiinihappojen synteesiä. Artemeetteirä käytetään malarian hoitoon erityisesti alueilla, joilla loisille on kehittynyt vastustuskyky muita lääkkeitä vastaan esimerkiksi Itä- ja Kaakkois-Aasiassa. Artemeetteri annostellaan ruiskeena lihakseen tai yhdistelmävalmisteena lumefantriinin kanssa sitä voidaan antaa myös tablettina.Michael C.D. Fürst, Anna S. Pirzer & Markus R. Heinrich: Antiparasitics (PC), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.

Haittavaikutukset
Artemeetteri on yleensä hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset ovat lieviä. Tyypillisiä haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, oksentaminen, ripuli ja yskä. Nämä voivat olla myös itse malariasta aiheutuvia, eivätkä välttämättä artemeetterin haittavaikutuksia. Suuret annokset ovat eläinkokeissa osoittautuneet hermostolle myrkyllisiksi, mutta vaikutuksista ihmiseen ei ole varmuutta.

Valmistus
Artemeetteri on puolisynteettinen yhdiste. Ensimmäisessä vaiheessa artemisiniini pelkistetään boorihydridireagenssien avulla dihydroartemisiniiniksi, joka reagoi happamissa olosuhteissa metanolin kanssa muodostaen artemeetteriä.
475px

Lähteet

Luokka:Alkueläinlääkkeet
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet
Luokka:Malarialääkkeet