Vinorelbiini

Vinorelbiini (C45H54N4O8) on puolisynteettinen vinka-alkaloidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään useiden syöpien hoitoon. Vinorelbiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Vinorelbiini estää syöpäsoluja jakaantumasta. Sen vaikutusmekanismi on sama kuin muillakin vinka-alkaloideilla eli se sitoutuu tubuliiniin. Tällöin tubuliini ei kykene enää muodostamaan mikrotubuluksia ja mitoosi estyy. Vinorelbiiniä voidaan monista muista vinka-alkaloideista poiketen annostella suoneen annettavan ruiskeen lisäksi suun kautta otettavina kapseleina. Sitä voidaan käyttää yhdessä sisplatiinin kanssa. Vinorelbiinin käyttökohteita ovat ei-pienisoluisen keuhkosyövän, etäpesäkkeitä muodostavan rintasyövän, munuaissyövän ja lymfoomien hoito.Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.

Haittavaikutukset
Tärkein vinorelbiinin haittavaikutus on luuydintoksisuudesta aiheutuva neutrofiilien, valkosolujen ja verihiutaleiden vähäinen määrä veressä. Muita haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, ripuli, ummetus, väsymys ja anemia.

Valmistus
Vinorelbiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa vinblastiinista eliminoidaan vettä, jolloin muodostuu anhydrovinblastiinia. Anhydrovinblastiini reagoi trifluorietikkahapon kanssa vinorelbiiniksi.

Lähteet

Luokka:Solunsalpaajat
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet