Gentamisiini

Gentamisiini tai gentamysiini on seos aminoglykosideihin kuuluvia orgaanisia yhdisteitä. Sitä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen. Gentamisiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Rakenne, ominaisuudet ja käyttö
pienoiskuva|vasen|Gentamisiini C1
pienoiskuva|vasen|Gentamisiini C1a
pienoiskuva|vasen|Gentamisiini C2
Gentamisiini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1964 aktinobakteereihin kuuluvasta Micromonospora purpurea-lajista. Sitä tuottavat myös eräät muut Micromonospora-suvun lajit. Gentamisiini on seos kolmea yhdistettä gentamisiini C1:tä, gentamisiini C1a:ta ja gentamisiini C2:ta ja seoksessa on kaikkia komponentteja suunnilleen yhtä paljon. Nämä yhdisteet muistuttavat rakenteeltaan toisiaan ja jokaisessa niistä on kolmen aminosokerin purpurosamiinin, 2-deoksistreptamiinin ja garosamiinin muodostama perusrunko. Gentamisiini on valkoista amorfista ainetta, joka liukenee hyvin veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, pyridiiniin ja dimetyyliformamidiin. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +146. Yhdisteen tuotanto lääkekäyttöön perustuu biotekniseen prosessiin M. purpurean avullaDonald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. 

Gentamisiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomin 30S-alayksikköön ja estää proteiinisynteesin. Grampositiivisista bakteereista gentamisiini tehoaa stafylokokkeihin, mukaan lukien eräät MRSA-kannat, ja Listeria-suvun bakteereihin. Muut grampositiiviset bakteerit ovat vastustuskykyisiä. Vaikutuskirjo gramnegatiivisia bakteereja vastaan on laajempi. Gentamisiini tehoaa esimerkiksi Pseudomonas aeruginosaan ja moniin enterobakteereihin kuten kolibakteeriin ja Salmonella- ja Klebsiella-sukujen lajeihin. Lääkeaine annostellaan tyypillisesti ruiskeena suoneen tai lihakseen. Gentamisiinia voidaan käyttää esimerkiksi keuhkokuumeen, virtsatietulehduksen, verenmyrkytyksen, aivokalvontulehduksen, endokardiitin ja ihotulehdusten hoitamiseen. Eläinlääketieteessä gentamisiinia käytetään hevosten, lihakarjan ja siipikarjan antibioottina.

Gentamisiini on hyvin myrkyllistä välikorvan tasapainoelimelle. Sitä voidaan käyttää Ménièren tautiin liittyvän huimauksen poistamiseen.

Haittavaikutukset
Merkittävin gentamisiinin haittavaikutus on sen myrkyllisyys sisäkorvan vestibulaarielimille. Tämän seurauksena gentamisiini voi aiheuttaa kuulon huononemista ja jopa kuurouden. Yhdiste on myös myrkyllistä munuaisille ja sen tiedetään aiheuttaneen munuaistulehduksia. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat allergiset oireet kuten ihottuma ja maksan entsyymiarvojen muutokset.

Lähteet

Luokka:Aminoglykosidit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet