Oksetaani

Oksetaani on neliatominen heterosyklinen yhdiste, jonka molekyylikaava on C3H6O. Siitä käytetään myös nimiä 1,3-propyleenioksidi, 1,3-epoksipropaani ja trimetyylioksidi. Se on väritön neste, jolla on miellyttävä, aromaattinen tuoksu. Orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät oksetaanirenkaan, voidaan kutsua oksetaaneiksi.

Valmistus
Oksetaania voidaan valmistaa esimerkiksi antamalla kaliumhydroksidin reagoida 3-kloropropyyliasetaatin kanssa 150 °C lämpötilassa.

450px

Tässä reaktiossa oksetaanin saanto on noin 40%, koska reaktiossa voi syntyä monenlaisia sivutuotteita. Muita tapoja valmistaa oksetaanirengas ovat Paternò–Büchi -reaktio, diolin syklisoituminen, tai kuusiatomisen, syklisen karbonaattiesterin dekarboksylaatio.

Paklitakseli
Paklitakseli on esimerkki luonnossa esiintyvästä molekyylistä, jossa on oksetaanirengas. Sitä käytetään monien syöpätyyppien hoidossa solunsalpaajana.Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live> Molekyylin oksetaanirenkaalla on tärkeä rooli paklitakselin sitoutumisessa syöpäsolujen tubuliineihin.

Lähteet

 Aiheesta muualla 
ChemSpider: Oxetane 
Oxetane synthesis 

Luokka:Sykliset eetterit