Fenoksimetyylipenisilliini

Fenoksimetyylipenisilliini (C16H18SN2O5) eli V-penisilliini on penisilliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina. Fenoksimetyylipenisilliini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa fenoksimetyylipenisilliini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee happamiin vesiliuoksiin ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin. Fenoksimetyylipenisilliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän synteesin. Fenoksimetyylipenisilliini tehoaa lähinnä grampositiivisiin bakteereihin esimerkiksi stafylokokkeihin, streptokokkeihin, sekä Bacillus -ja Clostridium-sukujen lajeihin. Penisillinaasia tuottavat bakteerit ja MRSA-kannat ovat vastustuskykyisiä yhdisteelle. Suurin osa gramnegatiivisista bakteereista on fenoksimetyylipenisilliinille vastustuskykyisiä. Fenoksimetyylipenisilliiniä voidaan käyttää keuhkokuumeen, nielutulehduksen ja ihotulehdusten hoidossa. Fenoksimetyylipenisilliini tuli Yhdysvalloissa markkinoille 1953. Fenoksimetyylipenisilliini kestää G-penisilliiniä paremmin happamia olosuhteita, joten sitä voidaan annostella tablettina ruiskeen sijasta.Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. 

Haittavaikutukset
Tyypillisiä fenoksimetyylipenisilliinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, oksentelu ja ripuli. Penisilliinille allergisille se voi aiheuttaa ihottumaa ja vakaviakin yliherkkyysreaktioita kuten anafylaksiaa.

Valmistus
Fenoksimetyylipenisilliiniä valmistetaan bioteknisesti Penicillum chrysogenum-homeen avulla. Homeen kasvatusliemeen lisätään fenoksietanolia tai fenoksietikkahappoa, jolloin home tuottaa fenoksimetyylipenisilliiniä.

Lähteet

Luokka:Penisilliinit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet