Kefotaksiimi

Kefotaksiimi (C16H17S2N5O7) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitoon. Kefotaksiimi kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Kefotaksiimi kuuluu niin kutsuttuihin kolmannen sukupolven kefalosporiineihin. Muiden tämän lääkeaineryhmän lääkkeiden tavoin sen antibioottinen teho perustuu bakteerien soluseinän synteesin estoon. Yhdiste tehoaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin esimerkiksi kolibakteeriin, Salmonella-bakteereihin ja Haemophilus-suvun lajeihin. Kefotaksiimin teho grampositiivisiin bakteereihin on heikompi. Se vaikuttaa streptokokkeihin ja stafylokokkeihin lukuun ottamatta MRSA-kantoja. Kefotaksiimia käytetään hoidettaessa peritoniittia, keuhkokuumetta, bakteerin aiheuttamaa aivokalvontulehdusta tai virtsatieinfektioita.Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 7.4.2019 

Haittavaikutukset
Kefotaksiimi voi aiheuttaa haittavaikutuksina ripulia, huonovointisuutta ja oksentamista. Myös allergisia oireita kuten ihottumaa ja harvoin anemiaa esiintyy.

Valmistus
Kefotaksiimin synteesin keskeinen välituote on 2-(2-amino-4-tiatsolyyli)-2-metoksi-iminoetikkahappo, jota valmistetaan kuusivaiheisella synteesillä lähtien etyyliasetoasetaatista. Tämä välituote reagoi 7-amino-3-asetoksimetyylikefalosporiinihapon kanssa ja viimeinen vaihe on reaktio muurahaishapon kanssa.
450px

Lähteet

Luokka:Kefalosporiinit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet