Amikasiini

Amikasiini (C22H43N5O13) on aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen. Amikasiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Amikasiini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +99. Yhdisteen antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomien 30S-alayksikköön ja estää proteiinisynteesin. Grampositiivisista bakteereista amikasiini tehoaa stafylokokkeihin ja Nocardia-suvun lajeihin. Vaikutuskirjo gramnegatiivisia bakteereja vastaan on laajempi ja aine tehoaa esimerkiksi enterobakteereihin kuten kolibakteeriin ja Klebsiella-suvun lajeihin ja myös Pseudomonas aeruginosaan. Amikasiini annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Amikasiinia käytetään muun muassa vaikeissa virtsatietulehduksissa, keuhkokuumeen hoitoon, munuaistulehdusten hoitoon ja verenmyrkytystapauksissa.Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.  Amikasiinia voidaan käyttää hevosten vaikeiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen.

Haittavaikutukset
Tyypillisimpiä amikasiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, pääkipu ja oksentelu. Aminoglykosideille tavanmukaisesti amikasiini on ototoksista eli se vaurioittaa korvan karvasoluja ja tämä voi johtaa kuulon alenemiseen ja jopa kuuroutumiseen. Amikasiini on myös myrkyllistä munuaisille.

Valmistus
Amikasiini on puolisynteettinen yhdiste. Sen synteesin ensimmäisessä vaiheessa kanamysiini reagoi N-(bentsyylioksikarbonyyli)meripihkaimidin kanssa. Tämä välituote reagoi N-bentsyylioksikarbonyyliaminohydroksibutaanihapon kanssa.
475px

Lähteet

Luokka:Aminoglykosidit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet