Moksifloksasiini

Moksifloksasiini (C21H24N3O4F) on fluorokinoloneihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään antibioottina lääketieteessä ja eläinlääketieteessä useiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen. Moksifloksasiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Moksifloksasiini kuuluu niin kutsuttuihin neljännen sukupolven fluorokinoloneihin. Sen vaikutus perustuu siihen, että se estää bakteerien DNA-gyraasientsyymin toimintaa ja tällöin bakteerit eivät kykene lisääntymään. Lääkeaine on laajakirjoinen ja tehoaa grampositiivisista bakteereista erityisesti kokkeihin kuten strepto-, stafylo- ja enterokokkeihin. Lisäksi se tehoaa mykobakteereihin ja gramnegatiivisiin enterobakteereihin esimerkiksi kolibakteeriin. Moksifloksasiini annostellaan tablettina, ruiskeena suoneen tai silmätippoina. Moksifloksasiinia voidaan käyttää muun muassa keuhkokuumeen, keuhkotulehdusten, hengityselinten infektioiden, poskiontelontulehdusten, ihotulehdusten, silmätulehdusten ja tuberkuloosin hoitamiseen.Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. 

Haittavaikutukset
Tyypillisimmät moksifloksasiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet kuten ripuli. Muita haittavaikutuksia ovat huimaus, pääkipu, uneliaisuus sekä sydämen QT-ajan piteneminen.

Valmistus
Moksifloksasiinin rakenteessa on kaksi keskeistä rakenneyksikköä, jotka ovat kinoliiniosa ja pyrrolopyridiiniosa. Yhdisteelle on kehitetty enantioselektiivinen synteesi ja kinoliiniosan synteesi lähtee 2,4,5-trifluori-3-metoksi-1-karbonyylikloridista ja pyrrolopyridiiniosan synteesin lähtöaine on kinoliinihappo.

Lähteet

Luokka:Fluorokinolonit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet