Nevirapiini

Nevirapiini (C15H14N4O) on dipyridodiatsepiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä HIV-infektioiden hoitamiseen. Nevirapiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Nevirapiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta, joka liukenee niukasti veteen. Happoliuoksiin se liukenee hyvin. Nevirapiini kuuluu ei-nukleosidisiin käänteiskopioijaentsyymin inhibiittoreihin. Käänteiskopioijaentsyymin toiminnan estyessä virus ei kykene tuottamaan DNA:taan eikä lisääntymään. Nevirapiinia käytetään yhdistelmänä lamivudiinin ja atsidotymidiinin tai stavudiinin kanssa. Nevirapiini tuli Yhdysvalloissa markkinoille vuonna 1996 ja oli ensimmäinen ei-nukleosidinen käänteiskopioijaentsyymin inhibiittori. Nevirapiinia käytetään erityisesti kehittyvissä maissa.Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.Pierre R. Bonneau & Bruno Simoneau: HIV and AIDS Therapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007.

Haittavaikutukset
Tyypillisimmät nevirapiinin haittavaikutukset ovat yliherkkyysoireet kuten ihottuma ja maksan entsyymiarvojen nousu. Se voi myös aiheuttaa hepatiitin, joka voi olla jopa hengenvaarallinen. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat kuumeilu ja lihaskivut.

Valmistus
Nevirapiinin synteesin lähtöaineet ovat 2‐kloori‐3‐amino‐4‐metyylipyridiini ja o-kloorinikotinoyylikloridi, jotka kondensoituvat muodostaen amidin. Seuraavaksi tapahtuu reaktio syklopropyyliamiinin kanssa ja eräs klooriatomeista korvautuu syklopropyyliaminoryhmällä. Viimeinen vaihe on reaktio natriumhydridin kanssa, jolloin muodostuu nevirapiinin rengasrakenne.B. Frank Gupton & Karl Grozinger: Pharmaceuticals, Large‐Scale Synthesis, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.
475px

Lähteet

Luokka:Viruslääkkeet
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet