Etosuksimidi

Etosuksimidi (C7H11NO2) on imideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä epilepsiaan liittyvien poissaolokohtausten hoitamiseen. Etosuksimidi kuuluu WHO:n laatimaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa etosuksimidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin polaarisiin liuottimiin kuten veteen ja etanoliin. Yhdistettä käytetään raseemisena seoksena. Etosuksimidin tarkka vaikutusmekanismi ei ole tiedossa. Se todennäköisesti estää aivojen talamuksen T-tyypin kalsiumionikanavien toimintaa ja täten pysäyttää poissaolokohtauksia aiheuttavat epänormaalit hermopulssit. Poissaolokohtausten hoidossa etosuksimidi on yhtä tehokas kuin valproaatti.

Haittavaikutukset
Tyypillisimpiä etosuksimidin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, väsymys, vatsakivut, ripuli ja ihottuma. Harvinaisempia ja vakavampia haittavaikutuksia ovat systeemisen lupus erythematosuksen puhkeaminen, nefroottinen oireyhtymä ja maksan toiminnan häiriöt.

Valmistus
Etosuksimidin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa butanoni reagoi etyylisyanoasetaatin kanssa happamissa olosuhteissa natriumsyanidin läsnäollessa muodostaen 2-etyyli-2-metyylimeripihkahappoa. Tämä yhdiste reagoi ammoniakin kanssa etosuksimidiksi.Klaus Unverferth, Piotr Wlaz & Chris Rundfeldt: Antiepileptics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 9.3.2019

Lähteet

Luokka:Antikonvulsantit
Luokka:Heterosykliset typpiyhdisteet
Luokka:Imidit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet