Nukleofiilinen asyylisubstituutio

pienoiskuva|350x350px|Karboksyylihappojohdosten reaktiivisuus riippuu lähtevän ryhmän konjugaattihapon pKa-arvosta.
Nukleofiiliset asyylisubstituutioreaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihappojen ja niiden johdosten reaktioita. Reaktio tapahtuu kahdessa vaiheessa: kun nukleofiili (:Nu–) liittyy karboksyylihapon tai sen johdoksen karbonyyliryhmään, syntyy tetraedrinen välituote, josta irtoaa lähtevä ryhmä, L– ja uusi karbonyyliyhdiste muodostuu. Ketoneilla ja aldehydeillä ei lähtevää ryhmää ole, joten niillä ei tapahdu asyylisubstituutiota. Niillä tapahtuu sen sijaan additioreaktio karbonyyliryhmään. Karboksyylihappojohdosten reaktiivisuus riippuu lähtevän ryhmän (L-) konjugaattihapon (HL) pKa-arvosta.

Happokloridit ovat kaikkein reaktiivisimpia karboksyylihappojohdoksia, koska elektronegatiivinen kloori polaroi voimakkaasti karbonyyliryhmää. Amidit reagoivat heikoiten. Siksi happokloridit voidaan helposti muuttaa estereiksi tai amideiksi, mutta amideista ja estereistä ei saada happoklorideja.

Katso myös
Nukleofiilinen substituutio
Nukleofiilinen aromaattinen substituutio

Luokka:Orgaaniset reaktiot