Klavulaanihappo

Klavulaanihappo (C8H9NO5) on laktaameihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä yhdessä β-laktaamiantibioottien kanssa. Klavulaanihappo toimii beetalaktamaasientsyymien inhibiittorina ja siten parantaa antibioottien tehoa. Klavulaanihappo yhdistelmävalmisteena amoksisilliinin kanssa kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

 Ominaisuudet ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa klavulaanihappo on öljymäistä nestettä. Klavulaanihapossa on samankaltainen β-laktaamirakenne kuin penisilliineissä ja kefalosporiineissa. Kun bakteerien laktamaasientsyymit hydrolysoivat rengasrakenteen, muodostuu reaktiivinen välivaihe, joka reagoi useiden laktamaasien aktiivisen kohdan aminohappojen kanssa inaktivoiden entsyymin. Tällöin laktamaasientsyymi ei kykene enää hydrolysoimaan antibiootteja ja antibioottien teho kasvaa. Klavulaanihapolla itsellään on vain heikko antibakteerinen vaikutus. Sitä käytetään yhdistelmävalmisteena amoksisilliinin ja tikarsilliinin kanssa.J. G. Stam: β‐Lactamase Inhibitors, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.3.2019 Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 24.3.2019 

Klavulaanihappo voi lisätä allergisten oireiden ja ruuansulatuskanavan ongelmien määrää ja aiheuttaa keltaisuutta.

 Biosynteesi 
Klavulaanihappo eristettiin alun perin Streptomyces clavuligerus -bakteerista, ja sitä tuottavat myös eräät muut Streptomyces-suvun lajit. Aineen biosynteesin lähtöaineet ovat glyseraldehydi-3-fosfaatti ja arginiini. Nämä kondensoituvat muodostaen N'-(karboksietyyliarginiini)a, josta muodostuu kahdeksan entsymaattisesti katalysoidun reaktion jälkeen klavulaanihappoa.
475px

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

 Human Metabolome Database: Clavulanate 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Clavulanic acid 
 The Comparative Toxicogenomics Database (CTD): Clavulanic Acid 

Luokka:Antibiootit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet