Klorotaloniili

Klorotaloniili (C8N2Cl4) on kloorattuihin aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina. 

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Klorotaloniili on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Klorotaloniili liukenee kohtalaisesti asetoniin ja hyvin ksyleeniin ja kloorattuihin liuottimiin. Klorotaloniilin fungisidiset ja antibakteeriset ominaisuudet perustuvat siihen, että se muodostaa sidoksia glutationin kanssa. Tämän vuoksi solujen glutationivarannot vähenevät, mistä seuraa solujen energiantuotannon häiriintyminen, eivätkä esimerkiksi sienten itiöt kykene itämään. Klorotaloniili ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Sille altistumisesta oireina voivat olla ihon ja silmien punoitus ja hengityksen vaikeutuminen. Yhdiste on myrkyllistä vesieliöille. Viitattu 26.1.2019.

Klorotaloniiliä valmistetaan klooraamalla isoftalonitriiliä. Toinen valmistusmenetelmä on kuumentaa tetrakloori-isoftaloamidia fosforipentoksidin kanssa. Klorotaloniiliä käytetään sienten torjuntaan muun muassa vilja-, kasvis-, peruna-, maapähkinä- ja koristekasviviljelmillä. Tämän lisäksi sitä käytetään myös nurmilla ja puistoissa. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionissa, Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Australiassa.

Lähteet

Luokka:Nitriilit
Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Organohalidit
Luokka:Klooriyhdisteet
Luokka:Sienentorjuntamyrkyt