2-metyylitetrahydrofuraani

2-Metyylitetrahydrofuraani (C5H10O) on heterosyklinen, eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään liuottimena.

Ominaisuudet
2-Metyylitetrahydrofuraani on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin. Liukoisuus veteen pienenee lämpötilan noustessa. 2-Metyylitetrahydrofuraani liuottaa useita orgaanisia yhdisteitä ja sen liuotinominaisuudet ovat verrattavissa tetrahydrofuraaniin ja dietyylieetteriin. Näihin verrattuna sen sulamispiste on kuitenkin alempi ja kiehumispiste korkeampi. 2-Metyylitetrahydrofuraani ei ole myöskään yhtä myrkyllistä kuin tetrahydrofuraani.R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 31.10.2018

Valmistus ja käyttö
2-Metyylitetrahydrofuraania valmistetaan uusiutuvista raaka-aineista. Biomassasta voidaan valmistaa furfuraalia, josta vedyttämällä saadaan 2-metyylifuraania ja edelleen 2-metyylitetrahydrofuraania. Katalyyttinä käytetään nikkeliä. Toinen valmistustapa on levuliinihapon syklisointi happamissa olosuhteissa, muodostuneen tuotteen vedytys ja kondensaatio rengasrakenteiseksi eetteriksi.

2-Metyylitetrahydrofuraania käytetään liuottimena orgaanisen kemian synteeseissä, erityisesti organometallireagensseja käyttävissä reaktioissa. Etuna esimerkiksi tetrahydrofuraaniin verrattuna on vähäisempi vesiliukoisuus, mikä helpottaa tuotteen puhdistamista, helpompi liuottimen kuivattavuus, laajempi nestemäisen olomuodon lämpötila-alue ja valmistus uusiutuvista raaka-aineista. Ainetta voidaan käyttää liuottimena myös litiumioniakuissa. Yhdiste on tetrahydrofuraania kalliimpaa

Lähteet

Luokka:Furaanit
Luokka:Liuottimet