2,3-butaanidioli

2,3-butaanidioli (C4H10O2) on dioleihin eli kaksi hydroksyyliryhmää sisältäviin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään liuottimena ja orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet
2,3-butaanidioli on huoneenlämpötilassa väritöntä ja siirappimaista nestettä. Yhdisteellä on kolme stereoisomeeria, jotka ovat optisesti aktiiviset (+)- ja (-)-enantiomeerit sekä optisesti inaktiivinen mesoisomeeri. Aine liukenee erittäin hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja asetoniin. 2,3-butaanidioli voidaan hapettaa asetoiiniksi tai diasetyyliksi. Yhdiste reagoi karboksyylihappojen kanssa estereiksi ja aldehydien ja ketonien kanssa asetaaleiksi.Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider & Heinz Kieczka: Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 12.11.2018

Valmistus ja käyttö
2,3-butaanidiolia muodostuu sivutuotteena sokerien käymisessä ja tähän perustuivat varhaisimmat yhdisteen valmistusmenetelmät. Nykyään valmistus perustuu 2,3-buteenioksidin hydrolyysiin emäksisissä olosuhteissa. Reaktiossa muodostuu eri stereoisomeerien seos.

2,3-butaanidiolia käytetään väriaineiden, kumien ja hartsien liuottamiseen. Yhdistettä käytetään myös ristisitojana valmistettaessa eräitä polyuretaanimuoveja ja siitä valmistetaan myös polyestereitä, hartseja ja muovinpehmentimiä.

Lähteet

Luokka:Alkoholit