Isoflavonoidit

Isoflavonoidit on ryhmä heterosyklisiä orgaanisia yhdisteitä, joita tavataan eräissä kasveissa. Isoflavonoidit ovat flavonoidien isomeereja ja niiden fenyyliryhmä on 3-asemassa, kun se flavonoideilla on 2-asemassa. Isoflavonoideihin kuuluvia yhdisteitä tunnetaan yli 600.

Isoflavonoideihin kuuluvia yhdisteryhmiä ovat muun muassa isoflavaanit, joiden rakenne on 3-fenyylikromaanirakenne, isoflavonit, joiden rakenteessa on tyydyttymätön kaksoissidos ja karbonyyliryhmä, pterokarpaanit, joissa on fuusioituneita rengasrakenteita ja rotenoidit. Isoflavonoideissa voi olla hydroksyyliryhmä 2-asemassa olevaan hiiliatomiin liittyneenä. Esimerkkejä isoflavoinoideihin kuuluvista yhdisteistä ovat muun muassa genisteiini ja daidtseiini. Isoflavonoideja muodostuu flavonoideista sytokromi P450-entsyymiryhmään kuuluvan entsyymin katalysoimana.

Isoflavanoideja esiintyy erityisesti hernekasveissa. Muita heimoja, joiden lajeissa niitä on tavattu, ovat muun muassa ruusukasvit, mulperikasvit, revonhäntäkasvit, podokarpuskasvit, sypressikasvit, kurjenmiekkakasvit ja muskottikasvit. Isoflavonoideilla on biologista aktiivisuutta. Ne sitoutuvat eläimissä estrogeenireseptoreihin ja tämän vuoksi niitä kutsutaan usein kasviestrogeeneiksi.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Heterosykliset yhdisteet