Norfloksasiini

Norfloksasiini (C16H18N3O3F) on fluorokinoloneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoidossa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa norfloksasiini on valkoista tai kellertävää hygroskooppista kiteistä ainetta. Norfloksasiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien DNA:n jakautumisessa tarvitsemia entsyymejä ja siten estää solujen jakaantumisen. Norfloksasiini on tehokas erityisesti aerobisia gramnegatiivisia bakteereja ja eräitä grampositiivisia bakteereja vastaan. Anaerobisiin bakteereihin se ei tehoa. Norfloksasiinia käytetään esimerkiksi bakteeriripulin, virtsarakontulehduksen, virtsatietulehdusten, silmätulehdusten, eturauhastulehduksen ja bakteerien aiheuttamien sukupuolitautien hoidossa. Norfloksasiini on osittain korvattu uudemmilla antibiooteilla.Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.10.2018

Tyypillisimmät norfloksasiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat pääkipu, huonovointisuus, huimaus ja maksaentsyymiarvojen kohoaminen. Yhdiste voi aiheuttaa maksa- tai haimatulehduksen. Norfloksasiinin käytön ja jänteiden repeämien välillä on osoitettu olevan yhteys.

Valmistus
Norfloksasiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 3-kloori-4-fluorianiliini reagoi dietyylietoksimetyleenimalonaatin kanssa substituutioreaktiolla. Kuumennettaessa tämä tuote syklisoituu ja muodostuu kinoliinijohdannainen. Tämä yhdiste reagoi bromietaanin kanssa ja esteriryhmä hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa. Viimeisessä vaiheessa yhdiste reagoi piperatsiinin kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla.
475px

Lähteet

Luokka:Fluorokinolonit