Tereftalonitriili

Tereftalonitriili eli 1,4-disyanobentseeni tai p-disyanobentseeni (C8H4N2) on aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi polymeerien monomeereja. Tereftalonitriili on ftalonitriilin ja isoftalonitriilin isomeeri.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa tereftalonitriili on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta mutta liukenee hieman etanoliin ja dietyylieetteriin ja hyvin bentseeniin.  

Tereftalonitriiliä valmistetaan p-ksyleenistä ammoksidaatioreaktiolla eli reaktiolla ammoniakin ja hapen kanssa. Reaktiossa käytetään katalyytteinä vanadiinin ja alumiinin oksidien seosta.Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn & Heinz-Peter Gelbke: Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.12.2018 Sitä muodostuu myös eräissä polyetyleenitereftalaatin kierrätysprosesseissa. Tereftalonitriili voidaan pelkistää vedyttämällä 1,4-bis(aminometyyli)bentseeniksi tai 1,4-aminometyylisykloheksaaniksi, joita käytetään polyuretaanien valmistamiseen. Se voidaan myös hydrolysoida tereftaalihapoksi.Jeremiah P. Casey:Amines, Cycloaliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 22.12.2018

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Nitriilit