Isoforonidi-isosyanaatti

Isoforonidi-isosyanaatti (C12H18N2O2) on isosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena valmistettaessa polyuretaanimuoveja.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa isoforonidi-isosyanaatti on väritöntä tai keltaista nestettä. Yhdiste reagoi monien nukleofiilien kuten veden, alkoholien ja amiinien kanssa. Se on lievästi myrkyllistä ja aineelle altistumisesta oireita voivat olla kurkkukipu, yskä ja ihon sekä silmien punoitus ja syöpymisvammat. Isoforonidi-isosyanaatissa on kaksi isosyanaattiryhmää, jotka ovat reaktiivisuudeltaan erilaiset.

Isoforonidi-isosyanaatti valmistetaan lähtien isoforonista, joka reagoi konjugaattiadditiolla vetysyanidin kanssa muodostaen isoforoninitriiliä. Tämä yhdiste reagoi pelkistävällä aminoinnilla ammoniakin kanssa ja välivaiheena muodostuva imiini pelkistetään vedyttämällä. Samalla syanoryhmä pelkistyy aminoryhmäksi ja muodostuu isoforonidiamiinia. Isoforonidiamiini reagoi fosgeenin kanssa isoforonidi-isosyanaatiksi.Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 21.7.2018Christian Six & Frank Richter: Isocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.11.2018
475px

Isoforonidi-isosyanaattia käytetään valmistettaessa polyuretaanipinnoitteita ja -elastomeereja. Yhdiste parantaa niiden kestävyyttä, parantaa hapettumisenkestoa ja vähentää polyuretaaneille tyypillistä valon aiheuttamaa kellastumista.

Lähteet

Luokka:Isosyanaatit