MPTP

MPTP eli 1-metyyli-4-fenyyli-1,2,3,6-tetrahydropyridiini (C12H15N) on tetrahydropyridiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä Parkinsonin taudin syntymekanismien ja hoitojen tutkimiseen.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa MPTP on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteellä on taipumus sublimoitua jo huoneenlämpötilassa.

MPTP:tä muodostuu sivutuotteena desmetyyliprodiinin (MPPP) valmistuksessa erityisesti silloin kun desmetyyliprodiinia valmistetaan huumausainekäyttöön. Desmetyyliprodiinin valmistuksen eräs välivaihe hajoaa MPTP:ksi kuumennuksen tai vahvasti happamien olosuhteiden vaikutuksesta. MPTP läpäisee veri-aivoesteen ja kulkeutuu keskushermostoon. Se metaboloituu ihmisen aivosoluissa MAO‐B-entsyymin vaikutuksesta 1-metyyli-4-fenyylipyridiniumkationiksi (MPP+), joka on varsinainen neurotoksinen yhdiste. MPP+ sitoutuu neuromelaniiniin. MPP+ on voimakas NADH-dehydrogenaasin eli kompleksi I:n estäjä, ja tämän vuoksi se estää soluhengityksen, ja seurauksena on hermosolujen oksidatiivinen stressi ja lopulta kuolema. Aivojen harmaan aineen tuhoutuminen johtaa pitkälle edenneen Parkinsonin taudin kaltaiseen tilaan. Oireet helpottuvat levodopalääkityksellä.Jana Hennemann, Wolfgang Schatton & Ralf H. Lyssy: Parkinsonism Treatment, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 20.6.2018

Ensimmäisen kerran synteettisen desmetyyliprodiinin käytöstä aiheutuneen Parkinsonin taudin kaltaisesta tilasta raportoitiin vuonna 1979. Tällöin oireita aiheuttanutta ainetta ei vielä kuitenkaan tunnistettu. MPTP tunnistettiin oireet aiheuttavaksi aineeksi vuonna 1982, ja tulokset julkaistiin vuonna 1983. Tämän jälkeen MPTP:stä on tullut tärkeä yhdiste tutkittaessa Parkinsonin taudin syntyä eläinkokeissa ja tutkittaessa uusia Parkinsonin taudin hoitoja.

Lähteet

Luokka:Orgaaniset yhdisteet