Newman-projektio

Stereokemiassa Newman-projektio on molekyylien kolmiulotteisen rakenteen esittämiseen käytetty tapa. Projektiolla esitään usein erityisesti alkaanien jonkin yksöissidoksen kiertymistä, ja tapaa, jolla sidoksen hiilten kemialliset ryhmät asettuvat suhteessa toisiinsa. Projektiota voidaan siten käyttää konformaatioiden ja konformeerien esittämiseen.

Esitystavan keksi yhdysvaltalainen kemisti Melvin Spencer Newman 1952 korvaamaan joissain tapauksissa Fischerin projektio, joka sopii joidenkin molekyylien stereokemian esitystapoihin, mutta ei konformaatioiden.MS Newman Record. Chem. Progr. (Kresge-Hooker Sci. Lib.) 1952, 13. vsk, nro 111.

Soveltaminen
Molekyyli käännetään siten, että tarkasteltu sidos on pituussuunnassa poispäin katsojasta. Lähemmäs katsojaa jäävien atomiryhmien väliset sidokset piirretään viivoin. Tätä puolta kutsutaan joskus frontaaliseksi. Kauempana katsojasta olevat sidokset piirretään viivoin, ja puolta kutsutaan joskus distaaliseksi. Frontaalisten ja distaalisten puolten väliin jäävän sidoksen kohdalle kuitenkin piirretään ympyrä. Tämän sisään jäävät distaaliset sidokset peittyvät (niitä ei piirretä).

Yleensä projektiota käytetään alkaanien konformaatioiden esittämiseen. Nämä voivat olla avoketjuisia kuten butaani alla (kuvissa on sama konformaatio):
150px150px150pxNewman-projektio"Keinuhevos"-malli3D rakenne
Myös rengasrakenteita voidaan esittää, kuten sykloheksaanin tuolikonformaatio alla (kuvissa on sama konformaatio):

150px150px150pxNewman-projektioViivamalli3D rakenne

Kulmaa, johon frontaalisten ja distaalisten puolien välinen sidos kääntyy, kutsutaan joskus dihedraalikulmaksi.

Katso myös
Fischerin projektio
Haworth-projektio
Lewis-rakenne
Viivakaava

Lähteet

 Aiheesta muualla 

Luokka:Stereokemia
Luokka:Kemialliset kaavat