Propiolaktoni

Propiolaktoni eli β-propiolaktoni (C3H4O2) on laktoneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Aikaisemmin yhdistettä käytettiin myös desinfiointiaineena.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa propiolaktoni on väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen, mutta myös hydrolysoituu veden vaikutuksesta 3-hydroksipropaanihapoksi. Propiolaktoni liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Propiolaktoni reagoi monien nukleofiilien kuten amiinien ja alkoholien kanssa ja näissä reaktioissa yhdisteen neliatominen rengas hajoaa. Propiolaktoni polymeroituu kuumennettaessa tai happojen tai emästen vaikutuksestaKarlheinz Miltenberger: Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.7.2018Tamotsu Fujisawa, Makoto Shimizu & Heedong Yun: β‐Propiolactone, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.7.2018.  Propiolaktoni on karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste.

Valmistus ja käyttö
Propiolaktonia valmistetaan formaldehydin ja keteenin välisellä reaktiolla, jota katalysoivat Lewis-hapot kuten sinkkikloridi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös 3-halogenipropaanihapoista. Propiolaktonia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja siitä valmistetaan muun muassa hartseja, alaniinia ja muita yhdisteitä. Aine tappaa mikrobeja, minkä vuoksi sitä on käytetty desinfiointiaineena, mutta karsinogeenisuuden vuoksi tästä käytöstä on luovuttu.

Lähteet

Luokka:Laktonit