Hematoporfyriini

Hematoporfyriini on porfyriineihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä ja sen johdannaisia käytetään herkistiminä fotodynaamisissa hoidoissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa hematoporfyriini on tummanpunaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja hieman dietyylieetteriin ja kloroformiin. Hematoporfyriini on kiraalinen yhdiste, mutta synteettisesti valmistettu yhdiste on usein raseeminen seos ja siten optisesti inaktiivinen.

Ensimmäisen kerran hematoporfyriiniä eristi saksalainen kemisti Johann Joseph von Scherrer vuonna 1841 käsittelemällä verta rikkihapolla. Tällöin veren sisältämä hemiini hydrolysoitui hematoporfyriiniksi. Scherrer myös osoitti, että yhdisteen punainen väri ei johtunut siihen epäpuhtaudeksi jääneestä raudasta. Tarkemmin yhdisteen ominaisuuksia kuvaili Johann Ludwig Wilhelm Thudichum vuonna 1867.  Hematoporfyriini on varhaisin koskaan eristetty porfyriinijohdannainen. Nykyään hematoporfyriiniä valmistetaan käsittelemällä verta etikkahapon ja vetybromidin seoksella, ja muitakin synteesimenetelmiä on.

Hematoporfyriini on valoherkistin ja katalysoi happiradikaalien muodostumista säteilytettäessä sähkömagneettisella säteilyllä. Tämä havaittiin 1910-luvulla. Tätä ominaisuutta on käytetty eräiden syöpätyyppien ja ihosairauksien hoidossa. Hematoporfyriiniä on käytetty ainakin 1960-luvulle saakka, ja myöhemmin siitä on kehitetty johdannaisia, esimerkiksi porfimeerinatriumia.M. R. V. Sahyun: Photochemical Technology, Survey, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.7.2018. Hematoporfyriiniä voidaan käyttää valoherkistimenä myös kemiallisissa synteeseissäDavid M. Sturmer: Dyes, Sensitizing, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 5.7.2018. Hematoporfyriiniä on myös käytetty masennuslääkkeenä 1900-luvun alussa.

Lähteet

Luokka:Heterosykliset yhdisteet