Trifenyylifosfiitti

Trifenyylifosfiitti (C18H15PO3) on orgaaninen fosforiyhdiste. Rakenteeltaan se on fenolin ja fosforihapokkeen esteri. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa trifenyylifosfiitti on väriltään kellertävää tai väritöntä nestettä tai amorfista kiinteää ainetta. Trifenyylifosfiitti ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, mutta voi reagoida alkoholien kanssa vaihtoesteröintireaktiolla.Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 17.9.2018Michael J. Gallagher & Matthew L. Crowley: Triphenyl Phosphite, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.9.2018. Trifenyylifosfiitti ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä aiheuttaen muun muassa yskää ja kurkkukipua Viitattu 17.9.2018..

Trifenyylifosfiittia valmistetaan fenolin ja fosforitrikloridin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa valmistettaessa alkoholeista alkyylihalogenideja, peptidisynteeseissä ja yhdisteen additiotuotetta otsonin kanssa käytetään happiradikaalien muodostamiseen. Tämän lisäksi ainetta voidaan käyttää stabiloimaan ja liuottamaan muoveja ja hartseja, sekä metallipintojen puhdistamiseen.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Esterit