Syklofaanit

Syklofaanit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa kaksi tai useampi aromaattinen rengasrakenne on yhdistynyt toisiinsa tyydyttyneen tai tyydyttymättömän hiilivetyketjun välityksellä muodostaen silmukkamaisen rakenteen. Syklofaanit ovat mielenkiinnon kohteena niiden usein jännittyneen rakenteen ja poikkeuksellisten ominaisuuksien vuoksi. Syklofaanien tutkimus on osa supramolekulaarisen kemian tutkimuskohteita.Peter J. Cragg: Supramolecular Chemistry, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 21.9.2018.

Historia ja rakenne
Ensimmäisen kerran syklofaaneihin kuuluvan molekyylin [2,2]metasyklofaanin synteesin julkisti M. M. Pellegrin vuonna 1899. Seuraava ryhmään kuuluva yhdiste [2,2]parasyklofaani syntetisoitiin noin 50 vuotta myöhemmin. Tästä parannetun synteesin julkaisivat Donald J. Cram ja H. Steinberg 1951 ja tätä pidetään tärkeänä askeleena syklofaanien synteesin kehittymisessä.
pienoiskuva|vasen|[2,2]metasyklofaani
pienoiskuva|vasen|[2,2]parasyklofaani
Syklofaanien nimeämisessä yksinkertaisin tapaus on silloin, kun aromaattisia renkaita on kaksi. Tällöin nimessä aromaattisia renkaita yhdistävien hiiliatomien lukumäärä tulee hakasulkeiden sisään, tätä seuraa näiden hiilivetyryhmien aromaattiseen renkaaseen sitoutumista kuvaava liite meta (ketjut 1- ja 3-asemissa aromaattisessa renkaassa) tai para (ketjut 1- ja 4-asemissa aromaattisessa renkaassa). Lopuksi yhdisteessä on pääte syklofaani. Monimutkaisemmille syklofaaneille on IUPAC:lla oma nimeämisjärjestelmänsä.

Syklofaanien rengasrakenne on usein jännittynyt, varsinkin silloin kun aromaattisia renkaita yhdistävät hiilivetyketjut ovat lyhyitä, muutaman hiiliatomin mittaisia. Tällöin aromaattiset renkaat eivät ole täysin tasomaisia, mikä on poikkeuksellista. Spektroskooppisten tutkimusten perusteella renkaat ovat tästä huolimatta aromaattisia mutta reaktiivisempia kuin aromaattiset yhdisteet yleensä. Ne esimerkiksi reagoivat helposti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Aromaattiset renkaat voivat olla bentseenijohdannaisia tai heterosyklisiä. Esimerkiksi pyridiinirenkaita sisältäviä syklofaaneja tunnetaan. Tiettyjä funktionaalisia ryhmiä, esimerkiksi kruunueetteriryhmiä sisältävät syklofaanit voivat kelatoida metalli-ioneja. Tämän lisäksi monet suurikokoiset syklofaanit voivat toimia isäntämolekyyleinä pienemmille molekyyleille, jotka ovat niiden sisässä.Edwin Weber: Inclusion Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 21.9.2018.

Lähteet

 Aiheesta muualla 

Luokka:Aromaattiset yhdisteet