Etoposidi

Etoposidi (C29H32O13) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä useiden syöpätyyppien hoitoon. Etoposidi on WHO:n julkaisemassa tärkeimpien lääkeaineiden luettelossa.

Ominaisuudet ja käyttö
Etoposidi on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -110,5.

Etoposidi estää topoisomeraasi II-entsyymiä yhdistämään DNA:n paloja toisiinsa solujen jakaantumisvaiheessa. Näin ollen syöpäsolut eivät kykene jakaantumaan. Etoposidin käyttökohteita ovat muun muassa kivessyövän, keuhkosyövän ja akuuttien leukemiatyyppien hoidossa. Usein sitä käytetään yhdessä sisplatiinin tai karboplatiinin kanssa. Etoposidia käytetään joko tabletteina tai se annetaan ruiskeena laskimoon.Terrence W. Doyle & Dolatrai M. Vyas: Chemotherapeutics, Anticancer, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.8.2018Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 28.8.2018

Etoposidin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, kaljuuntuminen, leukopenia ja luuydinsuppressio. Aine voi myös aiheuttaa verenpaineen laskua ja olla myrkyllistä maksalle. 

Etoposidi on jalkalehtien (Podophyllum) suvun kasveista eristetyn podofyllotoksiinin puolisynteettinen johdannainen. Podofyllotoksiini reagoi vetybromidin ja tämän jälkeen bariumkarbonaatin kanssa muodostaen podofyllotoksiinin epimeerin. Tästä välituotteesta muodostetaan 2,3,4,6‐tetra‐O‐asetyyli‐β‐d‐glukoosin kanssa, jolloin siitä muodostuu glykosidi. Asetyyliryhmät poistetaan vedyttämällä ja viimeisessä vaiheessa tapahtuu reaktio asetaldehydin dimetyyliasetaalin kanssa.

Lähteet

Luokka:Solunsalpaajat
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet