Clemmensen-pelkistys

Clemmensen-pelkistys on kemiallinen reaktio, jossa sinkin ja elohopean amalgaami pelkistää karbonyyliyhdisteen alkaaniksi happamissa olosuhteissa. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran Erik Christian Clemmensen vuonna 1913.

Reagenssit ja mekanismi
Clemmensen-pelkistys soveltuu useille aldehydeille ja ketoneille ja on erityisen käytetty ketonien pelkistämiseen. Konjugoituneet tyydyttymättömät karbonyyliyhdisteet ja dikarbonyyliyhdisteet johtavat usein eri reaktiotuotteiden seoksen muodostumiseen. Happona reaktiossa käytetään usein vetykloridia ja liuottimena tolueenia. Sivutuotteina reaktiossa voi syntyä muun muassa alkoholeja, dioleja ja alkeeneja. Sivutuotteiden muodostumiseen vaikuttaa muun muassa hapon konsentraatio ja sinkin määrä amalgaamissa.Bernhard Kammermeier: Reduction, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.9.2018.

Clemmensen-pelkistyksen reaktiomekanismi ei ole täysin selvillä. Usein osana sitä katsotaan olevan jokin organosinkkiyhdiste. Erään mekanismin mukaan sinkki luovuttaa yhden elektronin karbonyyliryhmällä, jolloin muodostuu radikaali. Tämä radikaali hajoaa muodostaen orgaanisen karbenoidin sinkin kanssa. Happo luovuttaa protonin yhdisteelle, jolloin muodostuu alkyylisinkkiyhdiste ja toisen protoninluovutuksen seurauksena muodostuu alkaani.
475px

Lähteet

Luokka:Orgaaniset reaktiot