Streptotsosiini

Streptotsosiini eli streptotsotosiini (C8H15N3O7) on nitrosoureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden haimasyöpätyyppien hoitamiseen.

Ominaisuudet ja käyttö
Streptotsosiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee esimerkiksi veteen, etanoliin ja asetoniin. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +39. Streptotsosiinilla esiintyy mutarotaatiota. Streptotsosiini eristettiin ensimmäisen kerran Streptomyces achromogenes-bakteerikannasta vuonna 1965. Yhdisteellä havaittiin olevan antibakteerisia ominaisuuksia. Jatkotutkimuksissa yhdisteen havaittiin myös tappavan syöpäsoluja. Streptotsosiini alkyloi syöpäsolujen DNA:ta ja solut eivät pysty enää jakautumaan. Streptotsosiini kulkeutuu haiman Langerhansin saarekkeisiin ja sitä käytetään saarekesolukarsinooman hoidossa. Usein lisäksi käytetään fluorourasiilia. 

Streptotsosiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus sekä myrkyllisyys maksalle ja munuaisille. Streptotsosiini aiheuttaa diabetestä useille nisäkkäille esimerkiksi hiirille, koirille ja apinoille. Sitä käytetäänkin diabetestutkimuksissa aiheuttamaan koe-eläimille diabetestä. Ihmisillä vastaavaa vaikutusta ei ole varmasti todistettu, mutta aine voi vaikuttaa sokeriaineenvaihduntaan.

Streptotsosiinia valmistetaan bioteknisesti kasvattamalla Streptomyces achromogenes-bakteeria tai nitrosoimalla glukosamiinin ja metyyli-isosyanaatin reaktiotuotetta.Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.8.2018

Lähteet

Luokka:Lääkkeet