Trimesiinihappo

Trimesiinihappo (C9H6O6) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa trimesiinihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetterin. Trimesiinihappo on heikko happo, jolla on kolme protonia, jotka se voi luovuttaa. Näiden reaktioiden pKa-arvot ovat pKa1 2,1, pKa2 3,9 ja pKa3 4,7. Trimesiinihappo kiteytyy vesiliuoksesta hydraattina. Hydraatti muodostaa vetysidosten välityksessä rakenteen, jonka aukkoihin voi sitoutua vierasmolekyylejä.Susan A. Bourne & Mino R. Caira: Inclusion Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.9.2018.

Trimesiinihappoa esiintyy hieman kivihiilitervassa ja ligniitissä. Sitä myös muodostuu hapetettaessa näitä. Tyypillisin tapa yhdisteen valmistamiseen on mesityleenin hapetus kaliumpermanganaatin avulla. Trimesiinihappoa käytetään ristiinsitojana valmistettaessa kiinteitä rakettipolttoaineita. Siitä valmistetaan myös muovinpehmentiminä käytettäviä estereitä, polymeerejä ja kromatografiakolonnien stationäärifaaseja.Chang-Man Park & Richard J. Sheehan: Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.8.2018.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Karboksyylihapot