Protoporfyrinogeeni IX

Protoporfyrinogeeni IX (C34H40N4O4) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy useissa eliöissä osana hemin, klorofyllin ja muiden porfyriinien biosynteesiä.

Biologinen rooli
Protoporfyrinogeeni IX:ää muodostuu eliöissä koproporfyrinogeeni III:sta koproporfyrinogeenioksidaasientsyymin katalysoimana. Tämä entsyymi hapettaa ja dekarboksyloi osan koproporfyrinogeeni III:n karboksyylihapporyhmistä ja metyyliryhmistä vinyyliryhmiksi. Protoporfyrinogeeni IX itse hapettuu seuraavassa vaiheessa protoporfyrinogeenioksidaasin katalysoimana protoporfyriini IX:ksi. Hapettuminen voi tapahtua myös ilman entsyymiä. 

Eräässä harvinaisessa perinnöllisessä sairaudessa porfyria variegatassa protoporfyrinogeeni IX -oksidaasin toiminta on puutteellista ja yhdistettä kertyy elimistöön. Protoporfyrinogeeni IX katalysoi happiradikaalien muodostumista, minkä seurauksena voi olla auringon aiheuttamia iho-oireita, oireita maksan toiminnassa ja neurologisia oireita. Eräät rikkaruohomyrkyt vaikuttavat estämällä protoporfyrinogeeni IX -oksidaasin toimintaa, jolloin protoporfyrinogeeni IX:ää kertyy kasveihin ja happiradikaalien muodostuminen aiheuttaa solutuhoa. Tällaisia ovat esimerkiksi asifluorfeeni ja oksifluorfeeniJack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 19.6.2017

Lähteet

Luokka:Heterosykliset typpiyhdisteet