Asikloviiri

Asikloviiri (C8H11N5O3) on nukleosidianalogeihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä monien herpesvirusinfektioiden hoitamiseen. Asikloviiri kuuluu WHO:n julkaisemaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Asikloviiri aktivoituu herpesvirusten tymidiinikinaasin vaikutuksesta asikloviirimonofosfaatiksi ja edelleen asikloviiritrifosfaatiksi, joka on varsinainen aktiivinen yhdiste. Viruksen entsyymi on huomattavasti aktiivisempi kuin ihmisen entsyymi, minkä vuoksi lääkeaine vaikuttaa pääasiassa viruksiin. Asikloviiri muistuttaa rakenteeltaan guanosiinia ja on antimetaboliitti, johon DNA-polymeraasientsyymi sitoutuu. Sitoutumisen seurauksena entsyymin toiminta estyy ja virukset eivät pysty jakautumaan. Asikloviiri tehoaa muun muassa herpes simplex-, Varicella-zoster- ja Epstein–Barr-viruksiin. Sitä käytetään muun muassa huuliherpeksen, vesirokon ja vyöruusun oireiden lievittämiseen. Usein asikloviiriä käytetään ulkoisesti voiteena, mutta sitä on saatavissa myös tabletteina ja suonensisäisenä injektiona. Hoito on tehokas vain silloin, kun se aloitetaan heti oireiden ilmettyä. Hydrokortisoni saattaa parantaa asikloviirin tehoa.Ramachandra S. Hosmane: Antiviral Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 8.8.2018.Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 8.8.2018Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.8.2018

Asikloviiri on yleisesti ottaen hyvin siedetty lääkeaine. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat pääkipu, ripuli, munuaisvauriot, ja erityisesti heikon immuunivasteen potilailla luuydinmyrkyllisyys. Aine on myös mutageenista. Herpesvirus voi kehittää resistenttiyden asikloviirille.

Asikloviiriä valmistetaan guaniinista, josta sitä muodostuu alkyloinnin ja ammoniolyysin seurauksena.

Lähteet

Luokka:Viruslääkkeet
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet