Lindlar-katalyytti

Lindlar-katalyytti on katalyytti, jota käytetään vedytysreaktioissa. Katalyytti koostuu kalsiumkarbonaattiin absorboidusta palladiumista, lyijysuolasta ja kinoliinista. Katalyytin kehitti Herbert Lindlar ja se on nimetty hänen mukaansa.Anthony O. King & Ichiro Shinkai: Palladium on Calcium Carbonate (Lead Poisoned), e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 22.8.2018.

Lindlar-katalyytti koostuu kalsiumkarbonaattiin absorboituneesta palladiumista. Palladiumia katalyytissä on noin 5 massaprosenttia. Alkyynien pelkistäminen vedyttämällä metallikatalyyttien läsnä ollessa johtaa yleensä täysin tyydyttyneiden alkaanien muodostumiseen. Tämän vuoksi Lindlar-katalyytin tehoa heikennetään lyijyoksidilla tai lyijyasetaatilla, jotka ovat niin sanottuja katalyyttimyrkkyjä. Lisäksi voidaan käyttää myös kinoliinia. Niiden tehtävänä on hidastaa alkeenin pelkistymistä alkaaniksi, jolloin alkeeni on reaktion päätuote. Käytettäessä Lindlar-katalyyttiä muodostuu vedytyksissä pääasiassa alkeenin cis-isomeeria. Tämä on merkittävää, sillä useimmat alkeeneja muodostavat reaktiot tuottavat pääasiassa trans-alkeenin. Lindlar-katalyytin käyttö onkin yksi tärkeimmistä tavasta syntetisoida cis-alkeeneja.Domenico Sanfilippo & Paul N. Rylander: Hydrogenation and Dehydrogenation, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 22.8.2018 Alkyynien pelkistyksen lisäksi Lindlar-katalyyttiä voidaan käyttää myös nitroyhdisteiden pelkistämiseen amiineiksi.
475px

Lähteet

Luokka:Katalyytit