Asifluorfeeni

Asifluorfeeni (C14H7NClO5F3) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä, mutta sen käyttö Euroopan unionin alueella on kiellettyä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa asifluorfeeni on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen ja kohtalaisesti eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, dikloorimetaaniin ja ksyleeniin. Asifluorfeenin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se on protoporfyrinogeenioksidaasientsyymin inhibiittori ja siten estää kasveja syntetisoimasta klorofylliä ja täten fotosynteesi estyy. Tämän seurauksena kasvi kuihtuu. Yhdiste ei ole akuutisti kovin myrkyllistä ja on lähinnä ärsyttävää. Se on kuitenkin todennäköisesti syöpää aiheuttava eli karsinogeeninen yhdiste.Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 14.9.2018Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 14.9.2018

Valmistus ja käyttö
Asifluorfeenia valmistetaan 2-kloori-4-trifluorimetyylifenolin ja 2-nitro-5-klooribentsoehapon välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa maapähkinä-, soija- ja riisiviljelmillä. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi, muun muassa Yhdysvalloissa, mutta ei esimerkiksi Kanadassa. Euroopan unionin alueella asifluorfeenin käyttö kiellettiin vuonna 2002.

Lähteet

Luokka:Kasvintorjunta-aineet