Kastanospermiini

Kastanospermiini (C8H15NO4) on indolitsidiinirakenteisiin alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä ja sen johdannaisia tutkitaan lääkkeinä diabetekseen ja eräitä virustauteja vastaan.

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet
Kastanospermiini eristettiin ensimmäinen kerran australialaisesta puupavusta (Castanospermum australe). Sitä on erityisesti kuoressa, lehdissä ja siemenissä. Tämän jälkeen sitä on löydetty eräistä muistakin kasveista, kuten hernekasveihin kuuluvan suvun Alexa lajeista. Kasveissa kastanospermiini toimii myrkyllisenä puolustuskemikaalina hyönteisiä vastaan, mutta eräät kovakuoriaiset syövät silti sitä ja keräävät kastanospermiiniä elimistöönsä. Kasvit tuottavat kastonospermiiniä lähtien lysiinistä.Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 16.5.2018

Kastanospermiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen. Kastanospermiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +79,7. Kastanospermiini on tehokas glykosidaasientsyymien inhibiittori. Tämän vuoksi sitä on tutkittu käytettäväksi diabeteksen ja eräiden virusinfektioiden kuten Hepatiitti C:n, HIV:n ja denguekuumeen hoitoon. Kastanospermiini itsessään on kuitenkin liian myrkyllinen ja huonosti imeytyvä. Sille altistumisen haittavaikutuksena on muun muassa voimakas huonovointisuus. Yhdisteen glykosideja on tutkittu diabeteksen hoitoon ja selgosiviiriä, joka on kastanospermiinin butaanihappoesteri ja metaboloituu elimistössä kastanospermiiniksi, tutkitaan hepatiitin ja HIV:n hoidossa.

Lähteet

Luokka:Alkaloidit