Trifenyylitina-asetaatti

Trifenyylitina-asetaatti eli fentina-asetaatti (C20H18O2Sn) on tinan organometalliyhdisteiseiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa sienimyrkkynä, torjumaan nilviäisiä sekä levän kasvua estävänä aineena, mutta sen käyttö on nykyisin kielletty monissa maissa esimerkiksi Euroopan unionin alueella.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trifenyylitina-asetaatti on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja reagoi veden kanssa muodostaen trifenyylitinahydroksidia. Trifenyylitina-asetaatti liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, etyyliasetaattiin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää ATP-syntaasientsyymin toiminnan ja siten solujen tarvitseman ATP:n biosynteesin.Hans-Jürgen Schnorbach, Hans-Detlef Matthael & Franz Müller: Molluskicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 29.5.2018

Valmistus ja käyttö
Trifenyylitina-asetaattia valmistetaan trifenyylitinakloridin ja natriumasetaatin välisellä reaktiolla tai neutraloimalla trifenyylitinahydroksidia etikkahapolla.Trifenyylitina-asetaatti tuli fungisidina markkinoille 1960-luvun alussa muun muassa perunoiden, maapähkinöiden ja sokerijuurikkaiden sienitautien torjuntaan ja hoitoon. Lisäksi sitä on käytetty levien torjuntaan ja nilviäisten torjuntaan riisiviljelmiltä ja kalalammikoista.M. N. Gitlitz & M. K. Moran: Tin Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 29.5.2018 Euroopan unionin alueella trifenyylitina-asetaatin käyttö kiellettiin vuonna 2002. Yhdisteellä ei ole kauppalupaa myöskään Yhdysvalloissa, mutta se on edelleen käytössä esimerkiksi Etelä-Afrikassa.

Lähteet

Luokka:Organometalliyhdisteet
Luokka:Sienentorjuntamyrkyt
Luokka:Tinayhdisteet