2,4-dikloorifenoksietikkahappo

2,4-Dikloorifenoksietikkahappo eli 2,4-D on kloorattuihin aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hyvin yleisesti rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2,4-dikloorifenoksietikkahappo on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin vähäisessä määrin veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. 2,4-Dikloorifenoksietikkahappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 2,87. 2,4-Dikloorifenoksietikkahapon herbisidiset vaikutukset perustuvat siihen, että se matkii kasvien omaa kasvuhormonia auksiinia.Horace G. Cutler & Stephen J. Cutler: Growth Regulators, Plant, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 28.4.2018 Yhdiste ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Sille altistumisesta oireita voivat olla pää- ja vatsakivut, huonovointisuus ja hengityksen vaikeutuminen.

Valmistus ja käyttö
2,4-Dikloorifenoksietikkahapon valmistuksessa 2,4-dikloorifenoli reagoi metallisen natriumin kanssa muodostaen natrium-2,4-dikloorifenolaattia. Tämä suola reagoi kloorietikkahapon kanssa 2,4-dikloorifenoksietikkahapoksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös klooraamalla fenoksietikkahappoa.

2,4-Dikloorifenoksietikkahappoa käytetään selektiivisenä rikkaruohomyrkkynä muun muassa maataloudessa, puutarhoissa, puistoissa ja vesikasvien hävitykseen. Se tuli Yhdysvalloissa markkinoille vuonna 1942 ja on edelleen Yhdysvaltojen käytetyin herbisidi. Ainetta käytetään myös hedelmänviljelyksillä sadon parantamiseksi, koska yhdiste toimii kasvuhormonina. Aine oli yksi osa niin kutsuttua Agent Orange-herbisidiä. 2,4-Dikloorifenoksietikkahapon käyttö on sallittua Euroopan unionin alueella.

Lähteet

 Aiheesta muualla 
 Human Metabolome Database (HMDB): 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid 
 Food Component Database (FooDB): 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid 
 Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid 

Luokka:Karboksyylihapot
Luokka:Organohalidit
Luokka:Kasvintorjunta-aineet