Asetoiini

Asetoiini (C4H8O2) on alkoholeihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään aromiaineena. Yhdistettä esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

 Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa asetoiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja asetoniin. Dietyylieetteriin se liukenee vain niukasti. Asetoiinilla on voinkaltainen tuoksu ja maku. Asetoiinia esiintyy luonnossa monissa kasveissa ja lisäksi monet mikro-organismit tuottavat sitä käymisen sivutuotteena. Asetoiini on kiraalinen molekyyli ja bakteerit tuottavat sen (R)-enantiomeeria. Asetoiini muodostaa helposti kiteisen dimeerin ja happamissa olosuhteissa siitä muodostuu metyylivinyyliketonia.

 Valmistus ja käyttö 
Yleensä asetoiini valmistetaan bioteknisesti käymisteitse asetaldehydistä. Sitä voidaan myös valmistaa pelkistämällä diasetyyliä sinkin avulla happamissa olosuhteissa tai hapettamalla 2,3-butaanidiolia. Asetoiinia käytetään aromiaineena esimerkiksi margariineissa. Asetoiinia muodostavat bakteerit tunnistetaan niin kutsutulla Voges–Proskauer-testillä, joka on käyttökelpoinen eri enterobakteerien tunnistamisessa.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Acetoin 
Food Component Database (FooDB): Acetoin 
Food Component Database (FooDB): (R)-Acetoin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acetoin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (R)-Acetoin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (S)-Acetoin; 
ChemBlink: 3-Hydroxy-2-butanone 
Pherobase: Floral Compound - acetoin  
Pherobase: Semiochemical - acetoin 

Luokka:Alkoholit
Luokka:Ketonit