Metributsiini

Metributsiini (C8H14SN4O) on triatsiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa metributsiini on valkoisia tai värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dimetyyliformamidiin, asetoniin ja ksyleeniin. Metributsiinin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se pysäyttää kasvien fotosynteesin osana olevan elektroninsiirtoketjun.

Valmistus ja käyttö
Metributsiinin valmistuksen lähtöaineena käytetään pinakolonia. Pinakoloni reagoi sulfuryylikloridin ja dimetyyliamiinin kanssa ja tässä reaktiossa muodostuva tioamidi hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa. Muodostuva karboksyylihappo reagoi tiokarbohydratsidin kanssa muodostaen heterosyklisen rengasrakenteen, 4‐amino‐5‐okso‐3‐tiokso‐6‐tert‐butyyli‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1,2,4‐triatsiinin. Viimeisessä vaiheessa tämä yhdiste metyloidaan metyylijodidin tai -bromidin avulla.
250px

Metributsiinia käytetään laajakirjoisena rikkaruohomyrkkynä muun muassa peruna-, soijapapu-, vihannes ja viljapelloilla. Yhdiste levitetään jauheena tai liuoksena. Metributsiini on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella.

Lähteet

Luokka:Kasvintorjunta-aineet