Asetonyyliasetoni

Asetonyyliasetoni eli 2,5-heksaanidioni (C6H10O2) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena sekä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa asetonyyliasetoni on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin, dietyylieetteri ja hieman vähemmän asetoniin. Asetonyyliasetoni on ärsyttävää ja voi aiheuttaa narkoottisia oireita. Yhdiste voi aiheuttaa neuropatiaa, koska se muodostaa ristisidoksia proteiinimolekyylien välille. Erityisesti se reagoi proteiinien lysiiniaminohappojen kanssa.

Valmistus ja käyttö
Asetonyyliasetonia valmistetaan hydrolysoimalla happamissa olosuhteissa 2,5-dimetyylifuraania, dekarboksyloimalla diasetomeripihkahapon estereitä, hapettamalla 2,5-heksaanidiolia tai lähtemällä allyyliasetonista. Asetonyyliasetonia käytetään muun muassa maalien, lakkojen ja selluloosa-asetaatin liuottimena, heterosyklisten yhdisteiden valmistukseen ja orgaanisen kemian synteeseissä aminosokereiden ja nukleosidien suojaukseen.Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 5.6.2018A. U. Vinod: 2,5‐Hexanedione, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2004. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.6.2018.

Lähteet

Luokka:Ketonit