Karbonyylidi-imidatsoli

Karbonyylidi-imidatsoli (C7H6N4O) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä, erityisesti synteettisten peptidien valmistuksessa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa karbonyylidi-imidatsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi erittäin helposti veden kanssa ja hydrolysoituu, jolloin muodostuu hiilidioksidia ja imidatsolia. Karbonyylidi-imidatsoli liukenee muun muassa tetrahydrofuraaniin, bentseeniin, kloroformiin ja dimetyyliformamidiin.Alan Armstrong & Wenju Li: N,N′-Carbonyldiimidazole, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 20.1.2018.

Valmistus ja käyttö
Karbonyylidi-imidatsolia valmistetaan imidatsolin ja fosgeenin välisellä reaktiolla bentseeni- tai tetrahydrofuraaniliuoksessa. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä niin sanottuna karboksyylihappoja aktivoivana reagenssina muun muassa esterien, amidien, peptidien ja tioesterien valmistuksessa. Toiminta perustuu siihen, että se reagoi karboksyylihappojen kanssa asyyli-imidatsolijohdannaisiksi, jotka reagoivat helposti nukleofiilien kuten hydroksyyli- tai aminoryhmien kanssa. Tätä hyödynnetään muun muassa peptidisynteeseissä ja biokonjugaattien muodostamiseen. Yhdistettä käytetään myös valmistettaessa aldehydejä, karbonaatteja ja tetronihappojohdannaisten valmistukseen.

Lähteet

Luokka:Atsolit