Pivaliinihappo

Pivaliinihappo (C5H10O2) eli neopentaanihappo tai pivaalihappo on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muun muassa lääkeaineita ja estereitä

Ominaisuudet
Pivaliinihappo on huoneenlämpötilassa värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Pivaliinihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 5,01. Pivaliinihappo reagoi karboksyylihappojen tavoin ja muodostaa esimerkiksi estereitä ja voidaan pelkistää aldehydiksi ja alkoholiksi. Suhteellisen steerisesti estyneen alkyyliryhmän vuoksi aineen reaktiot ovat hitaampia kuin suoraketjuisten karboksyylihappojen reaktiot ovat.M. O. Bagby, R. W. Johnson, Jr, R. W. Daniels, Robert R. Contrell, E. T. Sauer, M. J. Keenan & M. A. Krevalis:Carboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 7.4.2018Jens Kubitschke, Horst Lange & Heinz Strutz: Carboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 7.4.2018.

Valmistus ja käyttö
Pivaliinihappoa voidaan valmistaa hapettamalla pinakolonia tai tert-butyylimagnesiumkloridin ja hiilidioksidin välisellä reaktiolla. Nykyään teollinen valmistus perustuu kuitenkin isobuteenin, hiilimonoksidin ja veden väliseen reaktioon. Tätä reaktiota katalysoivat vahvat hapot kuten rikkihappo ja reaktio on tyypiltään niin kutsuttu Koch-reaktio.
475px

Pivaliinihappoa käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan lääkeaineita, maatalouskemikaaleja (esimerkiksi klomatsonia, metributsiinia ja tebutiuronia) sekä estereitä, joita käytetään hajusteina ja polymeeriteollisuudessa.

Lähteet

Aiheesta muualla
Pivaliinihapon kansainvälinen kemikaalikortti

Luokka:Karboksyylihapot