Metyyli-isotiosyanaatti

Metyyli-isotiosyanaatti (C2H3NS) on isotiosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä ja maaperän fumiganttina maataloudessa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa metyyli-isotiosyanaatti on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja myös hydrolysoituu veden vaikutuksesta. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa etanoli ja dietyylieetteri. Metyyli-isotiosyanaatti on myrkyllistä ja ärsyttävää. Se ärsyttää erityisesti silmiä aiheuttaen kyynelvuotoa.Frank Romanowski & Herbert Klenk: Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.11.2017Erik P. Johnson: Methyl isothiocyanate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.11.2017

Valmistus ja käyttö
Metyyli-isotiosyanaattia voidaan valmistaa kuumentamalla metyylitiosyanaattia 130–160 °C:n lämpötilaan, jolloin se isomeroituu metyyli-isotiosyanaatiksi sinkkikloridin toimiessa katalyyttinä. Toinen käytetty menetelmä on metyyliamiinin ja hiilidisulfidin reaktiotuotteena muodostuvan N-metyyliditiokarbamaatin hapettaminen vetyperoksidin avulla. Metyyli-isotiosyanaattia käytetään heterosyklisten yhdisteiden valmistukseen ja näitä käytetään muun muassa fungisideinä, rikkaruohomyrkkyinä ja lääkkeinä (esimerkiksi ranitidiini). Metyyli-isosyanaattia voidaan käyttää maataloudessa sukkulamatojen ja sienten torjuntaan ja se levitetään maaperään fumigaatiolla.

Lähteet

Luokka:Orgaaniset yhdisteet