Salisyylialdehydi

Salisyylialdehydi eli o-hydroksibentsaldehydi tai 2-hydroksibentsaldehydi (C7H6O2) on aromaattisiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteeseissä. Salisyylialdehydi on m- ja p-hydroksibentsaldehydien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa salisyylialdehydi on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on karvasmantelinkaltainen pistävä tuoksu. Yhdisteen sulamispiste on matala verrattuna sen isomeereihin ja tämä johtuu molekyylinsisäisten vetysidosten muodostumisesta hydroksyyliryhmän ja karbonyyliryhmän välille. Salisyylialdehydi liukenee erittäin niukasti veteen ja hyvin muun muassa etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Luonnossa salisyylialdehydiä esiintyy muun muassa pensasangervoissa, tuomessa, kahvissa, teessä ja viinirypäleissä. Salisyylialdehydin reaktiot ovat tyypillisiä fenoleille ja aldehydeille. Se voidaan esimerkiksi hapettaa salisyylihapoksi ja pelkistää salisyylialkoholiksi.Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.11.2017.

Valmistus ja käyttö
Salisyylialdehydiä voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa fenolin ja formaldehydin välisen reaktiotuotteen, salisyylialkoholin, hapetus, fenolin ja kloroformin välinen Reimer–Tiemann-reaktio tai o-kresolin hapetus. Tuote puhdistetaan tislaamalla. Salisyylialdehydiä voidaan käyttää ainesosana hajusteissa. Siitä myös valmistetaan useita kemikaaleja esimerkiksi kumariinia, pyrokatekolia, metalleja kelatoivia yhdisteitä, lääkeaineita, maatalouskemikaaleja ja väriaineita.
475px

Lähteet

Luokka:Aldehydit