Glibenklamidi

Glibenklamidi eli glyburidi (C23H28SN3ClO59) on sulfonyyliureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä aikuistyypin diabeteksen hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa glibenklamidi on kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Glibenklamidi vaikuttaa sitoutumalla ATP-herkkiin kaliumkanaviin. Tämä lisää insuliinin eritystä haiman β-soluista ja johtaa verensokerin laskuun. Glibenklamidi on suhteellisen pitkävaikutteinen lääke, jota käytetään aikuistyypin diabeteksen hoidossa. Glibenklamidi metaboloituu maksassa inaktiivisiksi tuotteiksi. Aine tuli markkinoille vuonna 1969. Glibenklamidia voidaan käyttää yhdistelmähoitona metformiinin kanssa.Hilmar Bischoff: Oral Antidiabetic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 29.12.2017.

Haittavaikutukset
Glibenklamidin haittavaikutukset ovat yleensä lieviä. Vakavin haittavaikutus on liian alhainen verensokeritaso. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, ripuli, oksentelu ja allergiset oireet kuten ihottuma.

Valmistus
Glibenklamidin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2-metoksi-5-klooribentsoyylikloridi reagoi fenetyyliamiinin kanssa muodostaen amiinin. Tämä yhdiste reagoi klooririkkihapon ja ammoniakin kanssa muodostaen sulfonamidin, joka reagoi viimeisessä vaiheessa sykloheksyyli-isosyanaatin kanssa.

Lähteet

Luokka:Diabeteslääkkeet
Luokka:Kaliumkanavan salpaajat