DOx

4-substituoidut-2,5-dimetoksiamfetamiinit (eli DOx-yhdisteet) ovat kemiallinen ryhmä substituoituja amfetamiinin johdannaisia, joissa metoksi ryhmät fenyylirenkaan hiilissä 2 ja 5 sekä alkyyli tai halogeeni hiilessä 4. Monet näistä yhdisteistä ovat voimakkaita ja erityisen pitkäkestoisia psykedeelisiä päihteitä, jotka sitoutuvat agonisteina hyvin valikoivasti serotoniinireseptorien alatyyppeihin 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C.

DOx ryhmään kuuluvat ainakin alla olevassa taulukossa olevat yhdisteet.

 Rakenne Nimi Lyhenne 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-amyyliamfetamiini DOAM 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-bromoamfetamiini DOB 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-butyyliamfetamiini DOBU 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-kloroamfetamiini DOC 115x115px 2,5-dimetoksi-4-etoksiamfetamiini MEM 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-etyyliamfetamiini DOET 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-etyylitioamfetamiini Aleph-2 115x115px 2,5-dimetoksi-4-fluoriamfetamiini DOF 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-(2-fluoroetyyli)amfetamiini DOEF 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini DOI 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-isopropyylitioamfetamiini Aleph-4 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-metyyliamfetamiini DOM 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-metyylitioamfetamiini Aleph-1 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-nitroamfetamiini DON 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-fenyylitioamfetamiini Aleph-6 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-propyyliamfetamiini DOPR 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-isopropyyliamfetamiini DOiPR 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-propyylitioamfetamiini Aleph-7 115x115px 2,5-Dimetoksi-4-trifluorometyyliamfetamiini DOTFM

DOx-yhdisteisiin kuuluvat myös seuraavat yhdisteet, joissa on useampi substitituutio:

 1,4-dimetoksinaftyyli-2-isopropyyliamiini (G-N)
 2,5-Dimetoksi-4-metyyli-α-etyylifenetyyliamiini (Ariadne)
 2,5-Dimetoksi-4,N-dimetyyliamfetamiini (Beatrice)
 2,5-Dimetoksi-3,4-metyleenidioksiamfetamiini (DMMDA)
 2,5-dimetoksi-3,4-diklooriamfetamiini (DODC)
 2,5-Dimetoksi-3,4-dimetyyliamfetamiini (Ganesha)
 2,5-Dimetoksi-3,4-trimetyyliamfetamiini (G-3)
 2,5-Dimetoksi-3,4-tetrametyyliamfetamiini (G-4)
 2,5-Dimetoksi-3,4-norbornyyliamfetamiini (G-5)
 2,5-Dimetoksi-4-bromo-N-metyyliamfetamiini (Metyyli-DOB)
 2,5-Dimetoksi-4-jodi-N-metyyliamfetamiini (Metyyli-DOI)
 2,5-Dimetoksi-4-jodi-N,N-dimetyyliamfetamiini (IDNNA)
 2,3,4,5-Tetrametoksiamfetamiini (TA, TeMA)

 Katso myös 

 2C
 Luokka:NBOMe
 Luokka:Psykedeeliset tryptamiinit‎
 Lysergihapon amidit
 Alexander Shulgin
 Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista

 Aiheesta muualla 
 PiHKAL - A. Shulginin kirja, joka käsittelee tiettyjen DOx yhdisteiden synteesejä ja päihdekäyttöä. 

Luokka:Psykedeeliset amfetamiinit