Imipeneemi

Imipeneemi (C12H17SN3O4) on puolisynteettinen karbapeneemeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina. Imipeneemi kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa imipeneemi on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, heman metanoliin ja niukasti etanoliin. Imipeneemi on optisesti aktiivinen yhdiste, ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +86,8. Imipeneemin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että yhdiste estää bakteerien transpeptidaasientsyymejä ja bakteerien soluseinämien biosynteesi estyy. Imipeneemi on vaikutuskirjoltaan suhteellisen laajakirjoinen ja tehoaa niin grampositiivisiin kuin gramnegatiivisiinkin bakteereihin. Se myös kestää eräiden bakteerien tuottamia beetalaktamaasientsyymejä eikä hydrolysoidu niiden vaikutuksesta. Eräät bakteerit, kuten MRSA, kuitenkin tuottavat metallobetalaktamaaseja, jotka inaktivoivat imipeneemin, ja ovat täten imipeneemille resistenttejä. Imipeneemiä käytetään useissa bakteeri-infektioissa, esimerkiksi vakavan keuhkokuumeen tai muiden hankalasti hoidettavien ja sairaalahoitoa vaativien bakteeri-infektioiden hoidossa. Yhdiste annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Imipeneemi annostellaan käytännössä aina yhdessä silastatiinin kanssa, koska muuten ihmisen munuaisten dehydropeptidaasi I-entsyymi inaktivoisi sen. Silastatiini myös alentaa imipeneemin myrkyllisyyttä ihmiselle.Robert Southgate & Neal F. Osborne: Carbapenems and Penems, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.12.2017 Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 26.12.2017 

Haittavaikutukset
Imipeneemi on kohtalaisen hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, vatsakivut ja ripuli. Myös allergiset reaktiot ja laskimotulehdus ovat mahdollisia. Erityisesti iäkkäillä potilailla imipeneemi saattaa aiheuttaa kouristuskohtauksia.

Valmistus
Imipeneemi on puolisynteettinen yhdiste. Sitä valmistetaan tienamysiinin ja metyyliformimidaatin välisellä reaktiolla.

Lähteet

Luokka:Karbapeneemit