Enoksasiini

Enoksasiini (C15H17N4O3F) on kinolonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina muun muassa virtsatulehduksen hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa enoksasiini on väritöntä ainetta. Enoksasiini tehoaa useisiin grampositiivisiin ja gramnegatiivisiin bakteereihin. Vaikutuskirjo on samankaltainen norfloksasiinin kanssa. Useimmiten sitä käytetään virtsatulehduksen tai bakteeriripulin hoitoon. Aineenvaikutusmekanismi on sama kuin muillakin fluorikinoloniantibiooteilla eli se sitoutuu bakteerin DNA-gyraasientsyymiin ja estää DNA:n kopioitumisen. Nykyään enoksasiinia käytetään vain harvoin resistenttiyden kehittymisen vuoksi, mutta sitä on saatavilla muun muassa eräissä Euroopan ja Aasian maissa.Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.10.2017

Enoksasiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla pääkipu ja huimaus, ruuansulatuskanavan oireet ja ihottuma. Harvinaisia ovat epilepsian tai astman kaltaiset kohtaukset. Enoksasiini estää teofylliinin ja vastaavien alkaloidien aineenvaihduntaa.

Valmistus
Enoksasiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2,3-difluori-6-nitrofenoli reagoi klooriasetonin kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu vedytettäessä dihydrobentsoksasiinijohdannaiseksi. Tämä johdannainen reagoi dietyylietoksimetyeenimalonaatin kanssa kondensaatioreaktiolla. Syklisointi etyylipolyfosfaatin avulla johtaa välivaiheeseen, jonka happohydrolyysin seurauksena muodostuu enoksimonia.

Lähteet

Luokka:Fluorokinolonit