Mesityleeni

Mesityleeni eli 1,3,5-trimetyylibentseeni (C9H12) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Mesityleeni on hemimelliteenin ja pseudokumeenin isomeeri.

Ominaisuudet
Mesityleeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on makeahko tuoksu. Aine on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee lukuisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Säteilytettäessä ultraviolettivalolla yhdiste fluoresoi vihreää valoa. Mesityleeni reagoi hyvin helposti elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Yhdisteen metyyliryhmät voidaan hapettaa karboksyylihapporyhmiksi tai halogenoida ultraviolettivalon vaikutuksesta.H. W. Earhart & Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.8.2017.Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 22.8.2017. Mesityleeni ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdiste voi vaikuttaa keskushermostoon ja oireina voivat huimaus, uneliaisuus ja sekavuus. Tämän lisäksi aineelle altistuminen voi aiheuttaa yskää, kurkkukipua ja kemiallisen keuhkotulehduksen Viitattu 22.8.2017..

Valmistus ja käyttö
Mesityleeniä esiintyy maaöljyssä ja kivihiilitervassa. Näistä jalostetussa reformaatissa on osuus on noin 9 massaprosenttia. Sen eristäminen näistä on vaikeaa, minkä vuoksi sitä valmistetaan synteettisesti. Käytettyjä valmistustapoja ovat pseudokumeenin isomerointi, ksyleenin isomeerien disproportiointi alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä tai kondensoimalla asetonia väkevän rikkihapon läsnä ollessa. Mesityleeniä voidaan käyttää liuottimena. Siitä myös valmistetaan muita kemikaaleja kuten mesitaldehydiä, trimesiinihappoa, mesidiiniä sekä väriaineina, räjähteinä ja hapettumisenestoaineena käytettäviä yhdisteitä.
475px

Lähteet

Luokka:Aromaattiset hiilivedyt