1,2-dibromietaani

1,2-Dibromietaani eli etyleenidibromidi (C2H4Br2) on halogenoituihin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Nykyään yhdistettä käytetään lähinnä orgaanisen kemian synteeseissä, mutta aikaisemmin sitä on myös käytetty polttoaineissa lisäaineena ja tuholaismyrkkynä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 1,2-dibromietaani on väritöntä nestettä, jolla on makeahko haju. Valon vaikutuksesta yhdiste hajoaa, jolloin muodostuu bromia. Tämä aiheuttaa yhdisteen värjäytymisen kellertävän ruskeaksi. 1,2-Dibromietaani on veteen niukkaliukoista, mutta liukenee hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, tetrakloorimetaaniin sekä alifaattisiin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Kuumennettaessa veden kanssa se hydrolysoituu glykoliksi. 1,2-Dibromietaani on myrkyllistä erityisesti maksalle ja munuaisille ja ärsyttää hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Aine on mahdollisesti karsinogeenista.David Yoffe, Ron, Frim, Shmuel D. Ukeles, Michael J. Dagani, Henry J. Barda, Theodore J. Benya & David C. Sanders: Bromine Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 25.5.2017. Viitattu 25.5.2017.

Valmistus ja käyttö
1,2-Dibromietaania valmistetaan bromaamalla eteeniä tai etyynin ja vetybromidin välisellä reaktiolla. Aikaisemmin yhdistettä käytettiin lyijyä sitovana lisäaineena tetraetyylilyijyä sisältävissä polttoaineissa. Toinen yleinen aiempi käyttökohde on maaperän tai siementen käsittely fumigoimalla tuhohyönteisten tappamiseksi, mutta esimerkiksi Yhdysvalloissa 1,2-dibromietaanin käyttö tähän tarkoitukseen kiellettiin vuonna 1983. Nykyään 1,2-dibromietaania käytetään lähinnä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena tai hartsien ja kumien liuottimena. Siitä valmistetaan muun muassa värejä, lääkeaineita kuten teodrenaliinia ja maatalouskemikaaleja kuten dikvattia.

Lähteet

Luokka:Organohalidit