Trimetyylisilyyliatsidi

Trimetyylisilyyliatsidi eli atsidotrimetyylisilaani (C3H9SiN3) on silaanijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trimetyylisilyyliatsidi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee useisiin aproottisiin orgaanisiin liuottimiin. Veden kanssa se sen sijaan reagoi hydrolysoituen myrkylliseksi vetyatsidiksi. Trimetyylisilyyliatsidi saattaa olla räjähdysherkkää. Trimetyylisilyyliatsidi on myrkyllistä.Thierry Muller & Stefan Bräse: Azides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 24.7.2017Stefan Bräse, Marco Mende, Horst H. Jobelius & Hans-Dieter Scharff: Hydrazoic Acid and Azides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 24.7.2017

Valmistus ja käyttö
Trimetyylisilyyliatsidia valmistetaan tyypillisesti natriumatsidin ja trimetyylisilyylikloridin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa voidaan käyttää esimerkiksi dibutyylieetteriä tai polyetyleeniglykoleja. Tuote puhdistetaan tislaamalla. Trimetyylisilyyliatsidi reagoi muun muassa organohalogeeniyhdisteiden, epoksidien ja esterien kanssa muodostaen orgaanisia atsideja. Tämän lisäksi yhdiste reagoi sykloadditioilla muun muassa alkeenien, alkyynien, nitriilien ja isosyanaattien kanssa muodostaen heterosyklisiä yhdisteitä esimerkiksi triatsoleja.

Lähteet

Luokka:Orgaaniset yhdisteet
Luokka:Piiyhdisteet
Luokka:Typpiyhdisteet