Atsobentseeni

Atsobentseeni (C12H10N2) on aromaattisiin atsoyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa väriaineiden valmistukseen sekä akarisidinä.

Ominaisuudet
pienoiskuva|vasen|Atsobentseenin isomeroituminen
Huoneenlämpötilassa atsobentseeni on keltaisia tai punaoransseja kiteitä. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja etikkahappoon. Atsoyhdisteille tyypillisesti atsobentseenillä esiintyy cis-trans-isomeriaa. Isomeereista trans-isomeeri on stabiilimpi ja siten vallitseva muoto. Trans-atsobentseeni isomeroituu cis-isomeerikseen, kun sitä säteilytetään ultraviolettivalolla. Cis-atsobentseeni isomeroituu trans-isomeeriksi lämmityksen tai ultraviolettivalosäteilytyksen vaikutuksesta. Aine voidaan pelkistää hydratsobentseeniksi tai aniliiniksi.Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: Acaricides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 30.7.2017

Atsobentseeni on myrkyllistä ja on myrkyllisyydeltään verrattavissa nitrobentseeniin. Yhdiste ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Atsobentseeni saattaa olla karsinogeenista.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran atsobentseeniä valmisti Eilhard Mitscherlich vuonna 1834 pelkistämällä nitrobentseeniä emäksisissä olosuhteissa. Nykyäänkin valmistus perustuu nitrobentseenin pelkistykseen joko raudan avulla happamissa olosuhteissa tai yleisemmin emäksisissä olosuhteissa sinkin tai natriumstanniitin avulla tai elektrolyyttisesti.

Atsobentseeniä voidaan käyttää muun muassa väriaineiden, hyönteismyrkkyjen ja vulkanoinninkiihdyttimien valmistamiseen. Yhdistettä voidaan myös käyttää kasvihuoneissa punkkien hävittämiseen ja erityisen tehokas se on punkkien munia vastaan.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet