Fosfiinioksidit

Fosfiinioksidit ovat orgaanisia fosforiyhdisteitä. Fosfiinioksidien rakennetta voidaan kuvata yleisellä kaavalla R3P=O, missä R on vety tai orgaaninen ryhmä. Monet fosfiinioksidit ovat merkittäviä liuottimia uutoissa sekä ligandeina kompleksiyhdisteissä.Darrell C. Fee, David R. Gard & Chen-Hsyong Yang: Phosphorus Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.8.2016Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.8.2017

 Ominaisuudet 
Fosfiinioksidit voidaan jakaa primäärisiin, sekundäärisiin ja tertiäärisiin fosfiinioksideihin rakenteensa perusteella. Primäärisissä fosfiinioksideissa yhdisteen fosforiatomiin on sitoutunut hapen lisäksi yksi orgaaninen ryhmä ja kaksi vetyatomia, sekundäärisissä fosfiinioksideissa orgaanisia ryhmiä on kaksi ja vetyjä yksi. Tertiäärisissä fosfiinioksideissa ei ole fosforiin sitoutuneita vetyatomeja. Primääriset fosfiinioksidit ovat stabiileja vain muutamissa tapauksissa ja sekundääriset sekä tertiääriset fosfiinioksidit ovat stabiileja. Yleensä fosfiinioksidit ovat kiinteitä aineita. Primääriset ja sekundääriset fosfiinioksidit ovat suhteellisen happamia. Fosfiinioksidien fosforin ja hapen välisen sidoksen luonne on osittain datiivisidoksen tapainen, eli sidoselektronit tulevat fosforilta. Sidospituus on poikkeuksellisen lyhyt ja sidos voimakkaasti polaarinen..

 Valmistus 
Fosfiinioksideja voidaan valmistaa hapettamalla sekundäärisiä tai tertiäärisiä fosfiineja vetyperoksidilla. Muita tapoja ovat fosforyylikloridin ja Grignardin reagenssien välinen reaktio, halogeenifosfiinien hydrolyysi sekä sekundääristen fosfiinien, fosfoniumsuolojen kuumennus tai fosfiinioksidien ja ketonien ja aldehydien välinen reaktio.

 Lähteet 

Luokka:Fosforiyhdisteet
Luokka:Funktionaaliset ryhmät
Luokka:Orgaaniset yhdisteet