Pipekoliinihappo

Pipekoliinihappo (C6H11NO2) on heterosyklisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Pipekoliinihappo on ei-proteinogeeninen aminohappo eli sitä ei tyypillisesti esiinny proteiineissa, mutta sitä esiintyy eliöissä lysiinin aineenvaihduntatuotteena. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lääkeaineiden valmistukseen.

 Ominaisuudet ja biosynteesi 
Huoneenlämpötilassa pipekoliinihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Pipekoliinihappo liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin, vähäisessä määrin asetoniin tai kloroformiin, mutta on dietyylieetteriin liukenematonta. Pipekoliinihappo on optisesti aktiivista ja sen l-isomeerin ominaiskiertokyky on -35 ja d-isomeerin ominaiskiertokyky on +35.

Pipekoliinihappoa esiintyy kaikissa eliöissä ja sitä muodostuu niissä lysiinin aineenvaihduntatuotteena. Yhdisteen biosynteesin ensimmäisessä vaiheessa lysiinioksidaasi hapettaa lysiinin 2-okso-6-aminokaproiinihapoksi, joka syklisoituu spontaanisti Δ1-piperidiinikarboksyylihapoksi, joka pelkistetään pipekoliinihapoksi entsymaattisesti. Yhdistettä voi muodostua eräissä eliöissä myös 2-aminoadipiinisemialdehydistä. Pipekoliinihappo on välituote aminoadipiinihapon biosynteesissä. Eliöt tuottavat pipekoliinihaposta myös muita johdannaisia kuten rapamysiiniä.

 Käyttö ja diagnostinen merkitys 
Pipekoliinihappoa käytetään eräiden paikallispuudutteiden kuten bupivakaiinin ja ropivakaiinin valmistuksessa.Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.6.2017Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 17.6.2017

Pipekoliinihapon pitoisuus veressä, virtsassa ja keskushermoston nesteissä on koholla eräissä peroksisomien toimintaan liittyvissä häiriöissä. Tällaisia ovat muun muassa Zellwegerin oireyhtymä, neonataalisessa adrenoleukodystrofiassa ja imeväisikäisten Refsumin taudissa. Tällöin koholla on S-isomeerin pitoisuus. Kohonnut D-isomeerin pitoisuus voi olla merkki bakteeri-infektiosta. Pipekoliinin pitoisuus voidaan määrittää sähkökemiallisin menetelmin. Aineen pitoisuus on koholla myös pyridoksiiniriippuvaista epilepsiaa sairastavilla potilailla.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 PubChem: Pipecolic Acid 
 PubChem: Pipecolic acid, (+)- 
 PubChem: Pipecolic acid, (-)- 
 Human Metabolome Database (HMDB): Pipecolic acid 
 Human Metabolome Database (HMDB): D-Pipecolic acid 
 Human Metabolome Database (HMDB): L-Pipecolic acid 
 Food Component Database (FooDB): Pipecolic acid 
 Food Component Database (FooDB): L-Pipecolic acid 
 Food Component Database (FooDB): D-Pipecolic acid 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pipecolic acid 

Luokka:Aminohapot
Luokka:Heterosykliset typpiyhdisteet