Mesakonihappo

Mesakonihappo eli metyylifumaarihappo (C5H6O4) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää palonestoaineena ja eräiden hartsien valmistukseen. Mesakonihappo on sitrakoni- ja itakonihappojen isomeeri.

 Ominaisuudet ja valmistus 
Huoneenlämpötilassa mesakonihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kloroformiin. Mesakonihappo on diproottinen happo ja sen Ka-arvot ovat Ka1 4,78·10-4 ja Ka2 1,86·10-5Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 20.3.2017. Kuumennettaessa tai vahvasti emäksisissä liuoksissa yhdiste isomeroituu, jolloin muodostuu mesakonihapon, itakonihapon ja sitrakonihapon seosItaconic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.3.2017.

Mesakonihappoa esiintyy runsaasti erityisesti sokerijuurikkaassa. Se on välituote bakteereissa B12-vitamiinin ja B12-vitamiinia sisältävien koentsyymien biosynteesissä.Switzer, Robert L.; Stadtman, Earl R.; Stadtman, Thressa C. (2004). "H.A. Barker". Biographical Memoirs. National Academies Press. 84: 3–22. Viitattu 20.3.2017 

Mesakonihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla voimakkaasti sitruunahappoa. Tällöin muodostuu mesakonihapon ja sen isomeerien seos. Mesakonihappo on cis-isomeeriaan sitrakonihappoa stabiilimpi ja sitrakonihappo muuntuu valon vaikutuksesta mesakonihapoksi. Yhdistettä voidaan myös valmistaa kuumentamalla sitrakonianhydridiä typpihapon kanssa.Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.3.2017.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Mesaconic acid 
Food Component Database (FooDB): Mesaconic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mesaconic acid 
ChemBlink: Mesaconic acid 

Luokka:Dikarboksyylihapot