Syanoetikkahappo

Syanoetikkahappo (C3H3NO2) on karboksyylihappoihin ja nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa lääkeaineiden valmistukseen. 

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa syanoetikkahappo on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin. Liukoisuus poolittomampiin orgaanisiin liuottimiin kuten kloroformiin tai bentseeniin on vähäisempi. Syanoetikkahappo on keskivahva happo, ja sen happovakion arvo on 3,65·10-3 mol/dm3. Yhdisteen reaktiot ovat tyypillisiä nitriileille ja karboksyylihapoille. Se esimerkiksi reagoi alkoholien kanssa syanoasetaattiestereiksi vahvan hapon läsnä ollessa ja hydrolysoituu malonihapoksi kuumennettaessa vesiliuoksessa. Syanoetikkahapolle ja sen johdannaisille tyypillinen reaktio on Knoevenagel-kondensaatio aldehydien tai ketonien kanssa. Kuumennettaessa syanoetikkahappoa noin 160 °C:n lämpötilaan se hajoaa asetonitriiliksi ja hiilidioksidiksi.Peter Pollak & Gérard Romeder: Malonic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.5.2017Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand & Peter Pollak: Malonic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 4.5.2017

Valmistus ja käyttö
Syanoetikkahappoa valmistetaan natriumklooriasetaatin tai kloorietikkahapon ja natriumsyanidin vesiliuoksen välisellä reaktiolla. Reaktion jälkeen liuos tehdään happamaksi, ja syanoetikkahappo uutetaan liuoksesta orgaanisen, veteen liukenemattoman liuottimen avulla. Lopuksi liuotin haihdutetaan. Muita tapoja ovat asetonitriilin karboksylaatio ja propionitriilijohdannaisten hapetus.

Syanoetikkahappoa käytetään runsaasti orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa estereitä kuten etyylisyanoasetaattia sekä muita yhdisteitä kuten malonihappoa ja malonihapon monoestereitä, lääkeaineita kuten dekstrometorfaania ja teofylliiniä ja maatalouskemikaaleja kuten symoksaniilia.

Lähteet

Luokka:Karboksyylihapot
Luokka:Nitriilit