Triklokarbaani

Triklokarbaani (C13H9N2Cl3O) on karbamideihin eli ureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty antibakteerisena aineena kosmetiikkatuotteissa, mutta mahdolliset negatiiviset terveys- ja ympäristövaikutukset ovat vähentäneet sen käyttöä ja esimerkiksi Yhdysvalloissa yhdistettä ei saa olla kuluttajatuotteissa enää syyskuun 2017 jälkeen.

 Ominaisuudet, käyttö ja valmistus 
Triklokarbaani on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Triklokarbaani patentoitiin Yhdysvalloissa vuonna 1957. Yhdiste tehoaa sieniin sekä moniin bakteereihin muun muassa MRSA:n ja vankomysiinille vastustuskykyisiin Enterococcus-kantoihin. Sitä on lisätty muun muassa antibakteerisiin saippuoihin, deodorantteihin, voiteisiin, hammastahnoihin ja pesuaineisiin. Triklokarbaanin vaikutusmekanismi on samankaltainen triklosaanin kanssa eli se vaikuttaa mikrobien solukalvoihin.Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 12.5.2017 

Triklokarbaanin on todettu olevan myrkyllistä vesieliöille ja se myös kertyy vesistöihin. Yhdysvalloissa sitä on havaittu runsaasti muun muassa jätevesistä, jonne sitä joutuu käytön yhteydessä. Yhdiste hajoaa luonnossa vain hyvin hitaasti ja monet sen hajoamistuotteita ovat myrkyllisiä ja karsinogeenisiä. Triklokarbaanin on todettu olevan normaalia hormonitoimintaa häiritsevä yhdiste ja se vaikuttaa muun muassa kilpirauhasen toimintaan. Vuonna 2016 Yhdysvaltain elintarvike- ja lääketurvallisuudesta vastaava viranomainen FDA ilmoitti, että muun muassa triklokarbaania ja triklosaania sisältävien tuotteiden tulee poistua markkinoilta syyskuun 2017 loppuun mennessä.

Triklokarbaania valmistetaan 3,4-dikloorianiliinin ja p-kloorifenyyli-isosyanaatin välisellä reaktiolla.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 DrugBank: Triclocarban 
 ChemBlink: Triclocarban 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Triclocarban 

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Organohalidit