Propaanihappoanhydridi

Propaanihappoanhydridi eli propionihappoanhydridi (C6H10O3) on karboksyylihappoanhydrideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa propaanihapon estereiden ja amidien valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa propaanihappoanhydridi on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on erittäin voimakas pistävä haju. Propaanihappoanhydridi reagoi veden kanssa muodostaen propaanihappoa. Aine liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Propaanihappoanhydridin reaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihappojen anhydrideille ja se esimerkiksi muodostaa alkoholien kanssa estereitä ja amiinien kanssa amideja.Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer, Ullrich Keuser, Shang-Tian Yang, Ying Jin, Meng Lin & Zhongqiang Wang: Propionic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 16.5.2017 Propaanihappoanhydridi ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä ja voi aiheuttaa syövytysvammoja joutuessaan silmiin tai iholle Viitattu 16.5.2017..

Valmistus ja käyttö
Propaanihappoanhydridiä valmistetaan teollisesti joko kuumentamalla propaanihappoa noin 240 °C:n lämpötilaan ja tislaamalla muodostuva vesi pois tai propaanihapon ja propionyylikloridin välisellä reaktiolla. Muita tapoja ovat propionialdehydin hapetus koboltti- tai kupariasetaatin toimiessa katalyyttinä tai eteenin, hiilimonoksidin ja propaanihapon reaktio, jota katalysoivat nikkelikarbonyyli, nikkelijodidi tai kobolttijodidi.

Propaanihappoanhydridiä käytetään erityisesti propaanihapon esterien ja amidien valmistamiseen. Merkittäviä siitä saatavia estereitä ovat muun muassa eräät hajusteet sekä muovien pehmentiminä käytettävät selluloosan, öljyjen ja rasvojen esterit. Lisäksi yhdistettä käytetään väriaineiden, lääkkeiden ja alkydihartsien valmistamiseen.

Lähteet

Luokka:Anhydridit