Oksolamiini

Oksolamiini (C14H19N3O) on oksadiatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää yskänlääkkeenä.

Ominaisuudet ja käyttö
Oksolamiini on sellaisenaan huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Usein sitä käytetään sitraattisuolana, joka on hieman veteen ja alkoholeihin liukenevaa kiteistä ainetta. Oksolamiini vaikuttaa pääasiassa ääreishermostoon ja estää yskimisrefleksiä. Se vaikuttaa hieman myös keskushermostoon. Yskimistä hillitsevän vaikutuksen lisäksi oksolamiinilla on myös puuduttavia, kouristuksia ehkäiseviä ja tulehdusta hillitseviä vaikutuksia. Teholtaan oksolamiini on verrattavissa kodeiiniin tai on hieman sitä tehottomampi.David B. Paul & Robert H. Dobberstein: Expectorants, Antitussives, and Related Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.5.2017.Oskar Bub & Ludwig Friedrich: Cough Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.5.2017.

Haittavaikutukset
Oksolamiini voi aiheuttaa erityisesti pienille lapsille hallusinaatioita.

Valmistus
Oksolamiinin synteesin lähtöaine on bentsamidoksiini, joka reagoi emäksisissä olosuhteissa 3-klooripropionyylikloridin kanssa muodostaen hapesta asyloidun tuotteen. Tämä tuote syklisoituu trietyyliamiinin vaikutuksesta oksadiatsolijohdannaiseksi. Viimeisessä vaiheessa tämä tuote reagoi dietyyliamiinin kanssa muodostaen oksolamiinia.
475px

Lähteet

Luokka:Yskänlääkkeet