Tetrametyylitina

Tetrametyylitina eli tetrametyylistannaani (C4H12Sn) on tinan organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muun muassa muita organotinayhdisteitä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa tetrametyylitina on väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi hiilivetyihin ja eettereihin. Tetrametyylitina on suhteellisen stabiili ilman, veden ja korkeiden lämpötilojen vaikutuksille. Tetrametyylitina on heikosti nukleofiilinen yhdiste. Muiden tinan organometalliyhdisteiden tavoin tetrametyylitina on myrkyllistä.William J. Scott, J. Howard Jones & Alessandro F. Moretto: Tetramethylstannane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.1.2017

Valmistus ja käyttö
Tetrametyylitinaa valmistetaan tina(IV)kloridin ja metyylimagnesiumjodidin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään tyypillisesti dietyylieetteriä, dibutyylieetteriä, tetrahydrofuraania tai tolueenia.

Tetrametyylitinaa käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muita organotinayhdisteitä kuten dimetyylitinadikloridia ja metyylitinatrikloridia. Yhdistettä käytetään myös eräissä kytkentäreaktioissa esimerkiksi Stille-kytkennöissä. Sen myrkyllisyyden takia se kuitenkin usein korvataan organosinkki- tai organobooriyhdisteillä. 

Lähteet

Luokka:Organometalliyhdisteet
Luokka:Tinayhdisteet