Propargyylialkoholi

Propargyylialkoholi (C3H4O) on tyydyttymättömiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on kolmoissidoksen sisältävistä alkoholeista rakenteeltaan yksinkertaisin. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa korroosionestoaineena ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa propargyylialkoholi on väritöntä nestettä ja sillä on miellyttävä pelargoneja muistuttava tuoksu. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin muun muassa  etanoliin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin. Propargyylialkoholi reagoi tyypillisten alkoholien ja alkyynien tavoin. Yhdiste voidaan hapettaa kromihapon avulla propynaldehydiksi ja propyynihapoksi. Yhdiste reagoi karboksyylihappojen, happokloridien tai anhydridien kanssa muodostaen estereitä. Propargyylialkoholin kolmoissidos voidaan pelkistää kaksoissidokseksi vedyttämällä, jolloin muodostuu allyylialkoholia. Halogeenit reagoivat kolmoissidoksen kanssa ja tuotteena muodostuu dihaloallyylialkoholeja. Propargyylialkoholi polymeroituu helposti ja kaupallisiin tuotteisiin lisätään usein polymeroitumista estäviä inhibiittoreita. Eräiden nikkeli- ja kuparikatalyyttien avulla propargyylialkoholi voidaan trimerisoida trimetanolibentseeneiksi.Eugene V. Hort & Paul Taylor: Acetylene-Derived Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 3.2.2017 

Propargyylialkoholi ärsyttää lievästi ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Nieltynä se on myrkyllistä ja vaikutuksiltaan huumaavaa. Propargyylialkoholille altistumisen oireita voivat olla yskä ja kurkkukipu. Viitattu 3.2.2017.

Valmistus ja käyttö
Propargyylialkoholia valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1872 käsittelemällä 2-bromiallyylialkoholia emäksellä. Muita tapoja ovat formaldehydin ja natriumasetylidin välinen reaktio tai epikloorihydriinin käsittely natriumilla. Nykyään yhdistettä saadaan kuitenkin pääasiassa sivutuotteena valmistettaessa butyynidiolia etyynin ja formaldehydin välisellä reaktiolla. Tässä reaktiossa katalyyttinä toimii kupariasetylidi. Reaktio-olosuhteita säätämällä voidaan muuttaa tuoteseoksen koostumusta ja etyyniylimäärän käyttö edistää propargyylialkoholin muodostumista.Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer & Guido D. Frey: Alcohols, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 3.2.2017.

Propargyylialkoholia voidaan käyttää useiden orgaanisten yhdisteiden muun muassa hajusteiden, lääkeaineiden sekä maatalouskemikaalien valmistamiseen. Sitä voidaan myös käyttää korroosionestoaineena ja teräksen vetyhauraustumista estävänä aineena sekä metallien pintakäsittelyissä.

Lähteet

Luokka:Alkyynit
Luokka:Primääriset alkoholit