Bentsyyliklooriformiaatti

Bentsyyliklooriformiaatti (C8H7ClO2) on klooriformiaattiestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti amiinien ja aminohappojen suojaukseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bentsyyliklooriformiaatti on väritöntä nestettä ja sillä on voimakas pistävä haju. Yhdiste reagoi veden kanssa ja reagoi alkoholien kanssa muodostaen karbonaattiestereitä ja amiinien kanssa muodostuu karbamaatteja. Kuumennettaessa bentsyyliklooriformiaattia se hajoaa hiilidioksidiksi ja bentsyylikloridiksi.

Valmistus ja käyttö
Bentsyyliklooriformiaattia valmistetaan bentsyylialkoholin ja fosgeenin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään tolueenia.

Bentsyyliklooriformiaattia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä suojaamaan alkoholeja, hydratsiineja ja aminoryhmiä. Erityisesti sitä käytetään aminohappojen suojaukseen peptidisynteesien yhteydessä. Suoijaus voidaan purkaa katalyyttisellä vedytyksellä.Charles B. Kreutzberger: Chloroformates and Carbonates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 11.12.2016Siegfried Böhm & Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 11.12.2016 Yhdiste aktivoi pyridiinin ja nukleofiilien välisiä reaktioita.
475px

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Esterit