Bentsyylibromidi

Bentsyylibromidi eli α-bromitolueeni (C7H7Br) on tolueenin bromattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bentsyylibromidi on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta vetybromidiksi ja bentsyylialkoholiksi. Bentsyylibromidi liukenee muun muassa dietyylieetteriin, kloorattuihin hiilivetyihin ja aproottisiin polaarisiin liuottimiinWilliam E. Bauta: Benzyl Bromide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 6.12.2016. Bentsyylibromidi ärsyttää voimakkaasti silmiä ja on lakrymaattori eli kyynelvuotoa aiheuttava aine. Yhdiste ärsyttää myös ihoa sekä hengitysteitä. Aineelle altistumisesta oireina ovat muun muassa yskä ja huonovointisuus. Viitattu 6.12.2016.

Valmistus ja käyttö
Bentsyylibromidia valmistetaan bromaamalla tolueenia bromilla ultraviolettisäteilytyksen alaisuudessa.
475px

Bentsyylibromidi reagoi useiden yhdisteiden kanssa luovuttaen yhdisteille bentsyyliryhmän. Tällaisia ovat niin hiilinukleofiilit kuin heteroatominukleofiilit kuten alkoholit ja amiinit. Bentsyylibromidia käytetään alkoholien suojaukseen.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Organohalidit