Trifenyylitinakloridi

Trifenyylitinakloridi (C18H15SnCl) on tinan organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muita organometalliyhdisteitä ja fungisidina sekä fungisidien valmistukseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trifenyylitina on valkoisia tai värittömiä kiteistä. Yhdiste on stabiili ilman vaikutuksille, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta trifenyylitinahydroksidiksi erityisesti emäksisissä olosuhteissa. Trifenyylitinakloridi liukenee hieman dietyylieetteriin ja hyvin muun muassa tetrahydrofuraaniin ja dikloorimetaaniin.M. N. Gitlitz & M. K. Moran: Tin Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 12.1.2017Yoshinori Yamamoto: Chlorotriphenylstannane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 12.1.2017 

Valmistus ja käyttö
Trifenyylitinakloridia voidaan valmistaa tina(IV)kloridin ja fenyylimagnesiumbromidin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on tina(IV)kloridin ja tetrafenyylitinan välinen niin kutsuttu Kocheshkov-reaktio.

Orgaanisissa synteeseissä trifenyylitinakloridia käytetään alkyyli-, aryyli- ja allenyylitrifenyylitinayhdisteiden valmistukseen. Näitä käytetään muun muassa selektiivisissä aldolikondensaatioreaktioissa ja muissa hiilten välisiä sidoksia muodostavissa reaktioissa. Trifenyylitinakloridia voidaan myös käyttää fungisidina sekä fungisideina käytettävien trifenyylitinahydroksidin ja -asetaatin valmistamiseen.

Lähteet

Luokka:Organometalliyhdisteet
Luokka:Tinayhdisteet