Dapsoni

Dapsoni eli diaminodifenyylisulfoni (C12H12SN2O2) on sulfoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä muun muassa antibioottina lepran hoitoon ja kemianteollisuudessa epoksihartsien kovetusaineena. Dapsoni on WHO:n julkaisemalla tärkeimpien lääkeaineiden listalla.

Ominaisuudet ja käyttökohteet
Dapsoni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee huonosti veteen ja paremmin suolahappoliuoksiin sekä orgaanisista liuottimista etanoliin ja asetoniin.

Dapsonin antibioottiset vaikutukset perustuvat bakteerien foolihapon synteesin estoon. Yhdiste inhiboi dihydropteroaattientsyymiä, jota bakteerit tarvitsevat foolihapon synteesiin. Dapsonia käytetään muun muassa lepran hoitoon usein yhdessä rifampisiinin tai klofatsimiinin kanssa. Muita käyttökohteita ovat muun muassa ihokeliakian hoito, reuman ja tukikudossairauksien hoito, malarian hoitoon yhdistelmänä pyrimetamiinin kanssa, keuhkokuumeen hoitoon trimetopriimin kanssa, psoriasikseen ja aknen hoito. Akneen on saatavilla 5%:n ja 7.5%:n vahvuista paikallisgeeliä, vaikkakin myös oraalista antotapaa voidaan käyttää.Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 30.8.2016Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.8.2016 Lääketieteen ulkopuolella dapsonia käytetään epoksihartseja kovettavana yhdisteenäHa. Q. Pham & Maurice J. Marks: Epoxy Resins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 30.8.2016.

Haittavaikutukset
Tyypillisin dapsonin aiheuttama haittavaikutus on maksavaurio, joka on glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasientsyymin puutosta sairastavilla potilailla vaarallinen. Muita mahdollisia sivuvaikutuksia ovat huonovointisuus, näköhäiriöt, pääkipu, hermostuneisuus, suoliston ärsytys, hemoglobiinipitoisuuden lasku ja harvinaisehko, mutta vakava allergia. Dapsonihoidon aikana veriarvoja seurataan.

Valmistus
Dapsonisynteesin lähtöaine on p-kloorinitrobentseeni. Ensimmäisessä vaiheessa se reagoi natriumsulfidin kanssa 4-amino-4′-nitrodifenyylisulfidiksi. Tämän jälkeen aminoryhmä suojataan asetyyliamidina ja yhdiste hapetetaan vetyperoksidin avulla sulfoniksi. Muodostuvasta yhdisteestä saadaan dapsonia nitroryhmän pelkistyksen ja asetyyliryhmän hydrolyysin jälkeen.

Lähteet

Luokka:Antibiootit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet