Prilokaiini

Prilokaiini (C13H20N2O) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä paikallispuudutteena. Suomessa prilokaiinilla on myyntilupa valmistenimillä Takipril sekä yhdistelmävalmisteilla Citanest Dental Octapressin, Emla ja Oraqix.

Ominaisuudet
Muiden amidipuudutteiden tavoin prilokaiinin toiminta perustuu natriumkanavien salpaamiseen. Tällöin hermosolujen depolarisaatio estyy ja hermoimpulssi ei kulje. Prilokaiinia voidaan käyttää sekä laskimoon annosteltuna että iholle levitettävänä voiteena. Puudutusteholtaan se on verrattavissa lidokaiiniin ja puudutus alkaa muutaman minuutin kuluttua. Yhdiste metaboloituu suhteellisen nopeasti maksassa ja munuaisissa o-toluidiiniksi ja N-propyylialaniiniksi.

Haittavaikutukset
Prilokaiinia pidetään amidirakenteisista puudutteista vähiten haittavaikutuksia aiheuttavana. Se ei ole yhtä myrkyllistä kuin esimerkiksi lidokaiini ja se ei supista verisuonia. Suurina annoksina prilokaiini voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista elimistössä, mikä johtuu prilokaiinin aineenvaihduntatuotteena muodostuvasta o-toluidiinista. Methemoglobiinin muodostumista voidaan hoitaa metyleenisinisellä.

Valmistus
Prilokaiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa o-toluidiini reagoi 2-bromipropaanihapon tai sen happokloridin tai -bromidin kanssa muodostaen amidin. Tämä yhdiste reagoi seuraavassa vaiheessa propyyliamiinin kanssa prilokaiiniksi.Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.12.2016 

Lähteet

Luokka:Puudutteet