Raffinoosi

Raffinoosi eli melitoosi tai gossipoosi (C18H32O16) on oligosakkarideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy luonnossa useissa kasveissa.

 Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa raffinoosi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenne koostuu kolmesta monosakkaridista galaktoosista, glukoosista ja fruktoosista, jotka ovat sitoutuneet toisiinsa glykosidisillä sidoksilla. Se on siis trisakkaridi. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja lisäksi pyridiiniin sekä hieman etanoliin. Raffinoosi tunnetaan kidevedettömän muodon lisäksi myös kidevedellisenä pentahydraattina. Raffinoosi on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +105,2.James N. BeMiller: Carbohydrates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 28.10.2016Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 28.10.2016

 Biosynteesi ja biologinen rooli 
Raffinoosia esiintyy useissa kasveissa ja se on sakkaroosin jälkeen toiseksi yleisin oligosakkaridi kasveissa. Sitä esiintyy vähäisessä määrin sokerijuurikkaassa (alle 0,005 %) ja enemmän palkokasveissa kuten soijapavuissa, herneissä ja pavuissa, puuvillan siemenissä, eukalyptuksissa sekä mannasaarnissa. Runsaimmin raffinoosia on juurissa, siemenissä ja lehdissä. Kasveissa raffinoosi on varastopolysakkaridi ja se myös lisää kasvien kylmänkestävyyttä. Kasvit muodostavat raffinoosia sakkaroosista ja galaktinolista ja tuotteena muodostuu lisäksi myo-inositolia. Tätä reaktiota katalysoi raffinoosisyntaasientsyymi. Raffinoosista muodostuu kasveissa myös muita oligosakkarideja, esimerkiksi stakyoosia. 

Eräät entsyymit kykenevät hydrolysoimaan raffinoosin. Invertaasi hydrolysoi sen melibioosiksi ja fruktoosiksi ja alfagalaktosidaasi muodostaa siitä galaktoosia ja sakkaroosia. Ihmisellä ei ole näitä entsyymejä, joten ihminen ei pysty metaboloimaan raffinoosia eikä käyttämään sitä hyödykseen.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Raffinose 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Raffinose 
ChemBlink: Raffinose 
Liber Herbarum II: Luettelo raffinoosia sisältävistä kasveista

Luokka:Hiilihydraatit