P-Toluidiini

p-Toluidiini eli 4-metyylianiliini (C7H9N) on aniliinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa väriaineiden valmistamiseen ja analyyttisen kemian reagenssina. p-Toluidiini on o- ja m-toluidiinien isomeeri.

Ominaisuudet
p-Toluidiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Valon vaikutuksesta sen väri muuttuu ruskehtavaksi. Yhdiste on veteen niukkaliukoista ja liukenee erittäin hyvin useisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetterin ja asetoniin. p-Toluidiini liukenee happoihin muodostaen suoloja. p-Toluidiinin reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille amiineille ja se voidaan esimerkiksi alkyloida tai asetyloida tai siitä voidaan muodostaa diatsoniumsuola. Yhdiste on heikosti emäksistä.Joseph S. Bowers Jr.: Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.11.2016 p-Toluidiini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta oireina voivat olla vaikeutunut hengitys, pääkipu ja huonovointisuus. Yhdiste lisää methemoglobiinin määrää elimistössä, mikä ilmenee ihon ja kynsien värin muuttumisena siniseksi. p-Toluidiini on eläinkokeissa osoittautunut karsinogeeniseksi, mutta karsinogeenisuudesta ihmiselle ei ole varmaa tietoa. 

Valmistus ja käyttö
p-Toluidiinia valmistetaan pelkistämällä p-Nitrotolueenia raudan avulla tai katalyyttisesti vedyttämällä. Käytettäessä epäpuhdasta nitrotolueenia lähtöaineena, voidaan p-toluidiini erottaa isomeereistaan saostamalla oksaalihapon avulla.Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 28.11.2016

p-Toludiinia käytetään valmistettaessa atsovärejä sekä muita erikois- ja hienokemikaaleja kuten lääkeaineita ja maatalouskemikaaleja. Analyyttisessä kemiassa sitä voidaan käyttää Ti3+-ionien spektrofotometriseen määritykseen tai ligniinin tai nitriittien läsnäoloa ilmaisevana reagenssina.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet