Melliittihappo

Melliittihappo eli bentseeniheksakarboksyylihappo (C12H6O12) on aromaattisiin polykarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Luonnossa sitä esiintyy muun muassa ruskohiilessä ja alumiinisuolana melliittimineraalissa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa melliittihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, erityisesti kuumaan veteen, ja myös etanoliin. Muiden karboksyylihappojen tavoin melliittihappo on heikko happo ja se on heksaproottinen eli sillä on kuusi mahdollisesti irtoavaa protonia. Näiden pKa-arvot ovat pKa1 1,4, pKa2 2,2, pKa3 3,3, pKa4 4,8, pKa5 5,9 ja pKa6 7,0. Melliittihappo on kemiallisesti hyvin stabiilia eikä se reagoi esimerkiksi halogeenien tai voimakkaasti hapettavien happojen kuten typpi- tai rikkihapon vaikutuksesta. Reaktio tionyylikloridin kanssa muodostaa dianhydridiä ja asetyylikloridin reagoidessa melliittihapon kanssa muodostuu melliittihappotrianhydridiä. Kuumennettaessa yhdistettä voimakkaasti se hajoaa muodostaen pyromelliittihappoa.Chang-Man Park & Richard J. Sheehan: Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.9.2016

Valmistus ja käyttö
Melliittihappoa voidaan valmistaa hapettamalla heksametyylibentseeniä tai grafiittia typpihapon, kaliumpermanganaatin tai ilman ja katalyyttien avulla. Sitä muodostuu myös hieman matalampina saantoina hapetettaessa ruskohiiltä. Sitä voidaan valmistaa myös eräistä muista yhdisteistä kuten tetraklooriftaalihaposta.Freimund Röhrscheid: Carboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.9.2016Rustu S. Kalyoncu & Harold A. Taylor Jr.: Natural Graphite, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 6.9.2016

Melliittihapolla ei juuri ole kaupallisesti merkittäviä käyttökohteita. Sen suoloja on tutkittu käytettäväksi pinta-aktiivisina aineina pesuaineissa. Melliittihappoa voidaan käyttää apuaineena pinnoitettaessa muita metalleja alumiinilla, eräiden hartsien valmistukseen sekä suuvesissä hampaiden kellastumista ehkäisevänä aineena.

Lähteet

Luokka:Bentsoehapot