Pikloraami

Pikloraami (C6H3N2Cl3O2) on pyridiinin johdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet
Pikloraami on huoneenlämpötilassa kitestä ainetta, jonka väri on valkoisesta ruskehtavaan. Yhdisteellä on kloorin kaltainen haju. Pikloraami liukenee vähäisessä määrin veteen, dikloorimetaaniin ja ksyleeniin ja hieman paremmin etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Pikloraami on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,6.Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.11.2016 Pikloraami ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta oireina voivat olla muun muassa polttava tunne kurkussa, yskä ja huonovointisuus. Viitattu 10.11.2016 Aine voi olla teratogeenista.

Pikloraamin herbisidiset vaikutukset johtuvat siitä, että se matkii kasvien luonnollisia auksiineja. Tämän seurauksena muun muassa kasvien eteenin tuotanto kiihtyy, mikä aiheuttaa kasvien kuihtumista.Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 10.11.2016

Valmistus ja käyttö
Pikloraamia valmistetaan klooraamalla 2-metyylipyridiiniä fotokatalysoiduissa olosuhteissa, jolloin sekä aromaattinen rengas että sivuketjun metyyliryhmä kloorautuvat. Tämän jälkeen muodostunut tuote hydrolysoidaan ja aminoidaan pikloraamiksi.

Pikloraamia käytetään herbisidinä muun muassa nurmikoilla, golf-kentillä ja metsänviljelyksessä. Pikloraami tehoaa ruohovartisiin kasveihin. Pikloraamia voidaan käyttää yhdessä klopyralidin tai 2,4-dikloorifenoksietikkahapon kanssa.

Lähteet

Luokka:Kasvintorjunta-aineet
Luokka:Pyridiinit