Nitrofeeni

Nitrofeeni (C12H7NCl2O3) on kloorattuihin ja nitrattuihin difenyylieettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty maataloudessa herbisidinä, mutta sen käyttö on kielletty muun muassa Yhdysvalloissa ja Euroopan unionin alueella vuonna 1997.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa nitrofeeni on valkoista kiteistä ainetta. Valon vaikutuksesta nitrofeenin väri muuttuu tumman ruskeaksi. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee hieman etanoliin. Hyvin nitrofeeni liukenee muun muassa asetoniin, heksaaniin sekä bentseeniin. Nitrofeeni ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä ja on mahdollisesti karsinogeeninen. Rottakokeissa nitrofeenialtistuksen on todettu aiheuttavan poikasille kongenitaalisen palleatyrän muodostumista. Nitrofeeni on selektiivinen herbisidi, jota on käytetty yksivuotisten rikkakasvien hävittämiseen. Herbisidinen vaikutus perustuu yhteyttämisen elektroninsiirtoketjun häiritsemiseen.Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 1.9.2016

Valmistus ja käyttö
Nitrofeenia valmistetaan p-kloorinitrobentseenin ja 2,4-dikloorifenolin välisellä emäksen katalysoimalla reaktiolla.

Nitrofeenia on käytetty rikkaruohomyrkkynä muun muassa vilja-, riisi-, sokerijuurikas-, vihannes- ja koristekasviviljelmillä. Yhdiste levitetään rakeina tai emulsiona.

Lähteet

Luokka:Kasvintorjunta-aineet