Tiomaitohappo

Tiomaitohappo eli 2-merkaptopropaanihappo (C3H6SO2) on tioleihin ja karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa kosmetiikassa hiusvalmisteissa.

 Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa tiomaitohappo on nestettä, jolla on epämiellyttävä haju. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja on lisäksi liukoista etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Tiomaitohappo on kiraalinen ja optisesti aktiivinen yhdiste. R-enantiomeerin ominaiskiertokyky etyyliasetaattiliuoksessa on +56,4.

 Valmistus ja käyttö 
Tiomaitohappoa valmistetaan tyypillisimmin 2-klooripropaanihapon ja natriumvetysulfidin tai 2-bromipropaanihapon, natriumsulfidin ja rikin välisellä reaktiolla.Y. Labat: Thioglycolic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.9.2016

Tiomaitohappoa ja sen litium-, kalsium- tai strontiumsuoloja käytetään kosmetiikassa hiusten kihartamiseen käytetyissä valmisteissa sekä ihokarvojen poistoaineissa. Sitä voidaan myös käyttää antioksidanttina ja sitä on käytetty makuaineena elintarvikkeissa ja lääkkeissä. Tiomaitohaposta voidaan myös valmistaa muita orgaanisia yhdisteitä kuten dimetenamidia ja tioproniinia.Thomas Clausen, Annette Schwan-Jonczyk, Günther Lang, Werner Schuh, Klaus Dieter Liebscher, Christian Springob, Michael Franzke, Wolfgang Balzer, Sonja Imhoff, Gerhard Maresch & Rudolf Bimczok: Hair Preparations, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 18.9.2016

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: 2-Mercaptopropanoic acid 
DrugBank: 2-mercaptopropionic acid 
ChemBlink: 2-Mercaptopropionic acid 

Luokka:Karboksyylihapot
Luokka:Tiolit