Tetrahydrofoolihappo

Tetrahydrofoolihappo (C19H23N7O6) on foolihapon johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä koentsyymi useissa entsymaattisissa reaktioissa niin aitotumallisissa kuin esitumallisissa soluissakin.

 Ominaisuudet, biosynteesi ja biologinen rooli 
Tetrahydrofoolihappo on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenne koostuu bisyklisestä pteridiinirakenteesta, p-aminobentsoehaposta johdetusta ryhmästä ja glutamiinihappo-osasta. Tetrahydrofoolihappo hapettuu suhteellisen helposti ilman hapen vaikutuksesta dihydrofoolihapoksi (C19H21N7O6). Yhdisteen stabiilius riippuu huomattavasti pH:sta ja stabiilein se pH:n ollessa 7,4. Tetrahydrofoolihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky natriumhydroksidia sisältävässä vesiliuoksessa on –16,9. Tetrahydrofoolihappoa voidaan syntetisoida kemiallisesti pelkistämällä foolihappoa happamissa olosuhteissa vedyttämällä tai natriumsyanoboorihydridin avulla.Thimma R. Rawalpally: Folic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 23.10.2016Bernd-Jürgen Weimann, Urs Hengartner, Antoine de Saizieu & Christof Wehrli: Vitamins, 10. Folic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 23.10.2016 

Nisäkkäät pelkistävät foolihapon ensin dihydrofoolihapoksi ja edelleen dihydrofolaattireduktaasin katalysoimana tetrahydrofoolihapoksi. Nisäkkäät kykenevät biosyntetisoimaan pteridiinirakenteen, mutta eivät liittämään sitä p-aminobentsoehappoon ja glutamiinihappoon. Monet bakteerit sen sijaan kykenevät tekemään tämän. Tetrahydrofoolihappo toimii koentsyyminä useissa aminohappojen ja nukleotidien biosynteesiä katalysoivissa entsyymeissä. Siitä muodostuu myös useita esimerkiksi metyloituja tai formyloituja johdannaisia, jotka ovat niin ikään tärkeässä roolissa aminohappojen ja nukleotidien biosynteeseissä.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 Human Metabolome Database (HMDB): Tetrahydrofolic acid 
 DrugBank: Tetrahydrofolic acid 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tetrahydrofolic acid 
 ChemBlink: (-)-L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid 

Luokka:Karboksyylihapot
Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Orgaaniset typpiyhdisteet