Klooritetrasykliini

Klooritetrasykliini eli aureomysiini (C22H23N2ClO8) on tetrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet, historia ja käyttö
Klooritetrasykliini on huoneenlämpötilassa kirkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hieman etanoliin, asetoniin, etyyliasetaattiin ja bentseeniin. Klooritetrasykliini ei liukene dietyylieetteriin. Yhdiste voi hajota valon vaikutuksesta. Klooritetrasykliini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on –275.

Ensimmäisen kerran klooritetrasykliinin eristi B. M. Duggar vuonna 1945 Streptomyces aureofaciens-kannasta ja se on ensimmäinen eristetty tetrasykliineihin kuuluva yhdiste. Yhdisteen rakenteen selvitti Robert Burns Woodward ryhmineen vuonna 1952. Klooritetrasykliinin biotekninen tuotanto laajassa mittakaavassa alkoi 1948. Nykyäänkin yhdistettä valmistetaan bioteknisesti S. aureofaciens-sädesienen avulla.Phaik-Eng Sum: Tetracyclines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 26.10.2016Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 26.10.2016 

Klooritetrasykliinin antibioottiset vaikutukset perustuvat muiden tetrasykliinien tavoin siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomiin ja estää bakteerien proteiinisynteesin. Aine on laajakirjoinen antibiootti ja se tehoaa grampositiivisiin bakteereihin, mykoplasmaan ja eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin. Monet gramnegatiivisista bakteereista ovat klooritetrasykliinille resistenttejä. Nykyään klooritetrasykliiniä käytetään ihmislääketieteessä lähinnä silmä- ja ihotulehdusten hoitoon.Eläinlääketieteessä klooritetrasykliiniä käytetään sikojen, lehmien, hevosten ja lampaiden bakteeritautien hoitamiseen ja ehkäisyyn ja sitä voidaan lisätä muun muassa eläinten rehuun.Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.10.2016

Lähteet

Luokka:Tetrasykliinit