Metolatsoni

Metolatsoni (C16H16SN3ClO3) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä diureettina muun muassa sydämen vajaatoiminnan sekä korkean verenpaineen hoidossa. 

Ominaisuudet ja käyttö
Metolatsoni vaikuttaa munuaisten nefronien osaseen distaaliseen tubulukseen. Aine vähentää natriumin ja kaliumin takaisinimeytymistä, mikä aiheuttaa diureesin. Yhdistettä voidaan käyttää yhdessä niin kustuttujen loop-diureettien kanssa. Teholtaan metolatsoni on tiatsididiureetteja voimakkaampi erityisesti, mikäli potilas sairastaa munuaisten vajaatoimintaa. Metolatsonia käytetään muun muassa sydämen vajaatoiminnasta seuraavan turvotuksen hoidossa. Yleensä sitä annetaan muutamana päivänä viikossa.

Haittavaikutukset
Tyypillisin metolatsonin aiheuttama haittavaikutus on elektrolyyttien epätasapaino, jossa natriumin ja kaliumin pitoisuus elimistössä laskee. Haittavaikutuksia voivat olla muun muassa liian alhaiseksi laskeva verenpaine, huimaus, huonovointisuus sekä ihottuma.

Valmistus
Metolatsonin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 5-kloori-2-metyylianiliini reagoi etyyliklooriformiaatin kanssa karbamaattijohdannaiseksi. Yhdisteen aromaattinen rengas sulfonoidaan klooririkkihapon avulla ja sulfonihapporyhmä reagoi ammoniakin kanssa sulfonamidiksi. Tämän jälkeen metyyliryhmä hapetetaan karboksyylihapporyhmäksi kaliumpermanganaatilla. Näin muodostunut 4-kloori-5-sulfamoyyli-N-etoksikarbonyyliantraniilihappo syklisoidaan fosgeenin tai tionyylikloridin avulla anhydridiksi, joka reagoi o-Toluidiinin kanssa amidiksi. Muodostuvan yhdisteen reaktio asetaldehydin dimetyyliasetaalin kanssa johtaa metolatsoniin.Axel Kleemann: Cardiovascular Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 1.12.2016

Lähteet

Luokka:Diureetit