Isodureeni

Isodureeni eli 1,2,3,5-tetrametyylibentseeni (C10H14) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Isodureeni on dureenin ja preniteenin isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa isodureeni on väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee hieman etanoliin ja hyvin dietyylieetteriin.H. W. Earhart & Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.9.2016Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.9.2016 Isodureeni reagoi helposti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Esimerkiksi Friedel–Crafts-asylointireaktio tapahtuu isodureenille noin 212 000 kertaa nopeammin kuin bentseenille.

Valmistus ja käyttö
Isodureenia esiintyy yhdessä isomeeriensa kanssa kivihiilitervassa sekä ruskohiilessä. Sitä voidaan valmistaa metyloimalla ksyleeniä kloorimetaanilla ja tällöin syntyy seos, jossa on myös dureenia ja preniteeniä. Preniteeni voidaan erottaa tislaamalla, mutta dureenin ja isodureenin kiehumispisteet ovat niin lähellä toisiaan, että erottaminen tislaamalla ei onnistu. Tämän vuoksi erotus täytyy tehdä kiteyttämällä dureeni pois tai zeoliittien avulla. Yhdistettä muodostuu myös alkyloitaessa 2,4,6-trimetyylifenyylimagnesiumbromidia dimetyylisulfaatilla.

Isodureenia voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä, mutta käyttö ei ole kovinkaan suurta.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset hiilivedyt