N-metyylimorfoliini

N-metyylimorfoliini (C5H11NO) on heterosyklisiin tertiäärisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja katalyyttinä polymeeriteollisuudessa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa N-metyylimorfoliini on väritöntä nestettä. Sillä on voimakas ammoniakin kaltainen haju. N-metyylimorfoliini liukenee hyvin veteen ja useimppiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Aine on heikosti emäksinen.Mousumi Sannigrahi & Angela D. Kerekes: N-Methylmorpholine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. Teoksen verkkoversio Viitattu 12.8.2016

Valmistus ja käyttö
N-metyylimorfoliinia voidaan valmistaa dietyleeniglykolista ja metyyliamiinista. Toinen tapa on formaldehydin ja morfoliinin välinen reaktio. Tämän reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu N-hydroksimetyylimorfoliinia, joka voidaan pelkistää halutuksi tuotteeksi formaldehydin, muurahaishapon tai vedyn ja mangaani- tai kobolttikatalyytin avulla. Yhdistettä muodostuu myös alkyloitaessa morfoliinia metanolilla. Tuote puhdistetaan tislaamalla.

N-metyylimorfoliinia voidaan käyttää korroosionestoaineena ja emulgaattorina vahoissa, kloorattujen liuottimien stabiloijana ja liuottimena uutoissa. Ainetta voidaan käyttää katalyyttinä valmistettaessa polyuretaanivaahtoja sekä dihydroksylaatio, dehydrohalogenoinneissa ja substituutioissa. n-metyylimorfoliinista voidaan valmistaa N-metyylimorfoliini-N-oksidia. Peptidisynteesissä N-metyylimorfoliinia emäksessä syntetisoitaessa peptidejä niin kutsutulla seka-anhydridimenetelmällä.

Lähteet

Luokka:Amiinit
Luokka:Heterosykliset typpiyhdisteet
Luokka:Sykliset eetterit