Pentaseeni

Pentaseeni (C22H14) on aseeneihin kuuluva polysyklinen aromaattinen hiilivety. Yhdiste on yksi tunnetuimmista orgaanisista puolijohteista ja sitä voidaan käyttää orgaanisen elektroniikan valmistamiseen.

Ominaisuudet
pienoiskuva|vasen|Kiinteää pentaseenia
Huoneenlämpötilassa pentaseeni on kiteistä ja väriltään tummansinistä violetin kiillon omaavaa kiinteää ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee vain hieman eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten bentseeniin tai nitrobentseeniin. Kuumennettaessa pentaseenia alennetussa paineessa se sublimoituu noin 300 °C:n lämpötilassa ja hajoaa kuumennettaessa normaalissa ilmanpaineessa. Keskimmäisen bentseenirenkaan aromaattinen luonne on muita renkaita heikompi ja se voi toimia dieeninä Diels–Alder-reaktioissa. Pentaseeni on puolijohde ja puhtaassa pentaseenissa elektronien liikkuvuus pii/piidioksidi substraatille saostettuna on 1,5 cm2/V·s ja eräille polymeeripinnoille saostettuna päästään liikkuvuuteen 3,0 cm2/V·s.

Valmistus ja käyttö
Pentaseenia voidaan valmistaa lähtemällä m-ksyleenistä tai 4-bentsyyli-1,3-dimetyylibentseenistä ja bentsoyylikloridista alumiinikloridin läsnä ollessa tai tereftaloyylikloridin ja o-tolyylimagnesiumbromidin välisellä reaktiolla tai pelkistämällä 6,13-pentaseenikinonia. Tuote puhdistetaan sublimoimalla alennetussa paineessa tai adsorptiokromatografialla.
pienoiskuva|vasen|Tunnelointimikroskooppikuva pentaseenimolekyyleistä nikkelipinnalla

Pentaseenia voidaan käyttää orgaanisten puolijohteiden valmistamiseen. Orgalmana on, että saostuksessa täytyy käyttää hyvin alhaisia paineita ja yhdiste on huonosti liukeneva useimpiin liuottimiin. Tämän vuoksi on kehitetty johdannaisia, jotka muodostavat substraatin pannalla kuumennettaessa pentaseenia.

Lähteet

Luokka:Polysykliset aromaattiset hiilivedyt