Metakryylinitriili

Metakryylinitriili (C4H5N) on tyydyttymättömiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää monomeerina polymeerien valmistuksessa ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa metakryylinitriili on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja erittäin hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Vesiliuoksessa se hydrolysoituu ensin metakryyliamidiksi ja sitten metakryylihapoksi. Hapot katalysoivat hydrolyysiä. Metakryylinitriili on  hyvin myrkyllistä ja se ärsyttää hengitysteitä, silmiä ja ihoa. Myrkytyksen oireet muistuttavat syanidimyrkytyksen oireita ja tilaa hoidetaan samalla tavoin.Robert Wilczynski & Jamie Jerrick Juliette: Methacrylic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 6.7.2016Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn & Heinz-Peter Gelbke: Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.7.2016 Viitattu 6.7.2016

Valmistus ja käyttö
Metakryylinitriiliä valmistetaan isobuteenista. Isobuteeni reagoi ammoniakin kanssa ilman toimiessa hapettimena. Katalyyttinä käytetään molybdeenin, antimonin, vismutin ja raudan oksidien sekä jalometallin seosta.

Metakryylinitriiliä käytetään polymeerien valmistukseen niin ainoana monomeerina kuin komonomeerina yhdessä muiden monomeerien kanssa. Radikaali-initiaattorien vaikutuksesta se polymerisoituu polymetakryylinitriiliksi. Yleisesti käytettyjä monomeerejä metakryylinitriilin kanssa ovat butadieeni ja styreeni, jolloin muodostuu ABS-muovin kaltainen polymeeri ja metakryylihappo, jolloin muodostuu poly(metakryyli-imidi)ä. Metakryylinitriilistä valmistetaan myös muita orgaanisia yhdisteitä kuten metakryylihappoa, metakryyliamidia, estereitä, amiineja ja muita nitriilejä.

Lähteet

Luokka:Nitriilit