Trikloorietanoli

Trikloorietanoli (C2H3Cl3O) on etanolin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Lisäksi se on vaikuttava metaboliitti useissa klooratuissa sedatiivisissa ja anestesia-aineissa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trikloorietanoli on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen, mutta siitä muodostuu vesiliuoksissa hitaasti trikloorietikkahappoa. Vesiliuos on heikosti hapan. Trikloorietanoli liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine on myrkyllistä ja sillä on sedatiivisia ja hypnoottisia vaikutuksia. Tämä johtuu siitä, että trikloorietanoli sitoutuu GABAA-reseptoreihin ja vaikutukset ovat barbituraattien kaltaisia. Yhdisteen puoliintumisaika veressä on 8–11 tuntia. Vaikutus alkaa 30–60 minuutin kuluttua ja kestää 4–8 tuntia.Hartmund Wollweber: Hypnotics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.7.2016

Valmistus ja käyttö
Trikloorietanolia voidaan valmistaa pelkistämällä sen estereitä, trikloorietikkahappoa tai triklooriasetyylikloridia litiumalumiinihydridin avulla. Toinen valmistustapa on kloraalihydraatin pelkistys boraanin ja ammoniakin additiotuotteen avulla.

Trikloorietanolia muodostuu ihmiselimistössä muun muassa kloraalihydraatista, trikloorieteenistä, kloretaatista ja triklofoosista. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä sen esterien ja amidien valmistamiseen sekä fosforihappojohdannaisten ryhmien suojaamiseen valmistettaessa fosfaattiestereitä, joiden orgaaniset ryhmät ovat keskenään erilaisia. Tämä on erityisen käytettyä syntetisoitaessa nukleotidejä.Patrick D. Lowder: 2,2,2-Trichloroethanol, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 3.7.2016

Lähteet

Luokka:Alkoholit
Luokka:Organohalidit
Luokka:Klooriyhdisteet