Pentadekanolidi

Pentadekanolidi eli syklopentadekanolidi tai eksaltolidi (C15H28O2) on syklisiin estereihin eli laktoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa synteettisenä myskinä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa pentadekanolidi on valkoisia kiteitä. Yhdisteellä on erittäin voimakas myskinkaltainen tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Pentadekanolidia esiintyy pienissä määrin luonnossa esimerkiksi karhunputkien (Angelica) juurissa.Keith D. Perring: Perfumes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 25.6.2016Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 25.6.2016

Valmistus ja käyttö
Pentadekanolin synteesiin on kehitetty useita tapoja. Ensimmäisen kerran sitä valmisti Lavoslav Ružička vuonna 1929. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa syklopentadekanonin Baeyer–Villiger-reaktio, lähteien syklododekanonista ja allyylialkoholista, 15-bromipentadekaanihapon kuumennus emäksisissä olosuhteissa, 15-hydroksipentadekaanihapon estereiden vaihtoesteröinti, lähtien tetrahydrofuraanista ja metyyliundekylenaatista sekä heks-5-enyyliundek-10-enoaatin metateesi ja pelkistys.

Pentadekanolidia käytetään fiksatiivina hajusteissa.

Lähteet

Luokka:Laktonit