Fenkoni

Fenkoni (C10H16O) on terpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja aromiaineena. Fenkoni on kamferin isomeeri. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

 Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa 
Huoneenlämpötilassa fenkoni on väritöntä ja öljymäistä, hieman viskoosia, nestettä. Sen haju on samankaltainen kamferin kanssa. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Fenkoni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen (+)-isomeerin ominaiskiertokyky on +66,8 ja (-)-isomeerin ominaiskiertokyky on -66,8.Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 20.6.2016Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 20.6.2016

Fenkonia esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä. (+)-isomeeria esiintyy erityisesti fenkolissa (Foeniculum vulgare) ja tupsulaventelissa (Lavandula stoechas). Toista enantiomeeria esiintyy havupuissa esimerkiksi kanadantuijassa (Thuja occidentalis)

 Valmistus ja käyttö 
Fenkonia valmistetaan lähtemällä pineenistä. Pineeni reagoi karboksyylihappojen kanssa muodostaen fenkyyliestereitä, jotka hydrolysoidaan fenkyylialkoholiksi. Fenkyylialkoholi voidaan tämän jälkeen hapettaa fenkoniksi.

Fenkonia käytetään hajusteissa tuomaan tuotteeseen fenkolin tai männyn kaltaista tuoksua. Sitä voidaan myös lisätä elintarvikkeisiin aromiaineeksi. Yhdistettä voidaan käyttää myös eräiden vinyylihartsien liuottimena.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Royal Society of Chemistry, ChemSpider : Fenchone 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Fenchone 
Pherobase: Floral Compound - fenchone 
Pherobase: Semiochemical - fenchone 

Luokka:Ketonit
Luokka:Terpeenit