Isosyaanihappo

Isosyaanihappo (HNCO) on keskivahva epäorgaaninen happo. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä. Isosyaanihapon suolat ja esterit ovat isosyanaatteja.

 Ominaisuudet 
pienoiskuva|vasen| Isoysaanihapon tautomeriset muodot. Vasemmalla syaanihappo ja oikealla isosyaanihappo
Huoneenlämpötilassa isosyaanihappo on väritöntä nestettä tai kaasua. Sillä on kaksi tautomerista muotoa, jotka ovat isosyaanihappo ja syaanihappo. Näistä muodoista isosyaanihappo on stabiilimpi, ja ne esiintyvät tasapainossa, jossa noin 97 % on isosyaanihappoa ja 3 % on syaanihappoa. Yhdiste liukenee veteen sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin muun muassa dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin, tetrakloorimetaaniin ja tolueeniin. Isosyaanihappo on keskivahva happo ja sen pKa-arvo on 3,66. Vesiliuos hydrolysoituu hitaasti ammoniakiksi ja hiilidioksidiksi. Isosyaanihappo trimerisoituu helposti syanuurihapoksi, joka hajoaa uudelleen isosyaanihapoksi kuumennettaessa yli 360 °C:n lämpötilaan.John Wojtowicz: Cyanuric and Isocyanuric Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 10.4.2016Peter M. Schalke: Cyanates, Inorganic Salts, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.4.2016

 Valmistus ja käyttö 
Isosyaanihappoa voidaan valmistaa joko syanuurihapon tai urean pyrolyysillä ja muodostuva kaasu johdetaan kloroformiin, tetrakloorimetaaniin tai tetrahydrofuraaniin. Vesiliuoksia voidaan valmistaa myös syanaattisuoloista, kuten natriumsyanaatista, ja laimeista hapoista. Käytettyjä happoja ovat muun muassa vetykloridi, etikkahappo, oksaalihappo ja steariinihappo.
C3H3N3O3 → 3 HNCO
H+ + NCO- → HNCO

Isosyaanihappoa voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä isosyanaattien, allofanaattien ja eräiden heterosyklisten yhdisteiden valmistuksessa.

 Karbamylaatio 
Karbamylaatioksi sanotaan reaktiota, jossa isosyaanihappo liittyy amiiniin, guanidiiniryhmään tai tioliin. Isosyanaatti on reaktion elektrofiili. Karbamylaatio voi tapahtua joillekin proteiineille translaation jälkeisesti eli post-translationaalisesti. Proteiinien kohdalla amiini voi olla esimerkiksi lysiinin sivuketju, jolloin lysiinistä muodostuu homositrulliini. Guanidiiniryhmän kohdalla kyse voi olla esimerkiksi arginiinin sivuketjusta. Tiolin tapauksessa taas kyse voi olla vaikkapa kysteiinistä. Primäärisen amiinin (RNH2) karbamylaatiossa muodostuu karbamidi- eli ureajohdannainen (RNHC(O)NH2):
HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 PubChem: Isocyanic acid 

Luokka:Typpiyhdisteet
Luokka:Hiiliyhdisteet
Luokka:Epäorgaaniset hapot