Nitrendipiini

Nitrendipiini on dihydropyridiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta voidaan käyttää lääketieteessä korkean verenpaineen hoitamiseen.

 Käyttö 
Nitrendipiini on vaikutusmekanismiltaan kalsiumkanavien salpaaja. Näiden kanavien salpautumisen seurauksena kalsiumionien virtaus soluista ulos ja sisään estyy. Tämän seurauksena verisuonten lihakset rentoutuvat ja verisuonet laajenevat. Nitrendipiinin aiheuttama verisuonien laajentaminen aiheuttaa verenpaineen laskua. Lääkeainetta käytetään tyypillisesti lievästi koholla olevan verenpaineen hoitoon. Nitrendipiini on nifedipiiniin verrattuna pitkävaikutteisempi.Alexander Scriabine & David G. Taylor: Antihypertensives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.5.2016Raimund Mannhold & Werner Seitz: Calcium Antagonists, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.5.2016

Haittavaikutukset
Nitrendipiini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset liittyvät verisuonien laajenemisesta aiheutuvaan verenpaineen laskuun. Haittavaikutuksia voivat olla muun muassa pääkipu, huimaus ja huonovointisuus.

Ominaisuudet
Huoneenlämmössä nitrendipiini on värittöminä kiteinä, jotka eivät juuri liukene veteen. Nitrendipiini muodostaa kaksi atropisomeeriä.Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, , S. 204. Lääkkenä käytetty nitrendipiini on näiden rasemaatti. S(-)-enantiomeeri on noin 10 kertaa R(+)-enantiomeeriä tehokkaampi lääkeaine.Donald T. Witiak & Allen T. Hopper: Pharmaceuticals, Chiral, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.5.2016
Atropisomeerit 200px CAS: 80890-07-9 200px CAS: 80873-62-7

Valmistus
Nitrendipiiniä voidaan valmistaa Hantzschin pyridiinisynteesillä, etyyliasetoasetaatista, metyyliasetoasetaatista, m-nitrobentsaldehydistä ja ammoniakista. Toinen tapa on m-nitrobentsaldehydin ja metyyliasetoasetaatin kondensaatiotuotteen reaktio etyyli-β-aminokrotonaatin kanssa.

Lähteet

Luokka:Kalsiumkanavan salpaajat