Metyylibentsoaatti

Metyylibentsoaatti (C8H8O2) on metanolin ja bentsoehapon muodostama estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja muiden bentsoaattiestereiden valmistukseen. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

 Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa metyylibentsoaatti on väritöntä ja tuoksultaan kukkaismaista tai hedelmäistä nestettä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, metanoliin ja dietyylieetteriin. Vahvasti emäksiset vesiliuokset hydrolysoivat metyylibentsoaatin metanoliksi ja bentsoehapoksi.Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 21.3.2016Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 21.3.2016Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.3.2016

Metyylibentsoaattia tuottavat useat kasvit esimerkiksi petuniat, tuoksuilangia (Cananga odorata) ja isoleijonankita (Antirrhinum majus). Kasvit muodostavat metyylibentsoaattia bentsoehaposta ja S-adenosyylimetioniinista bentsoehappometyylitransferaasientsyymin katalysoimana.

 Valmistus ja käyttö 
Metyylibentsoaattia voidaan valmistaa esteröimällä bentsoehappoa ja metanolia happaman katalyytin läsnä ollessa tai bentsoyylikloridin ja metanolin välisellä reaktiolla. Nykyään suurin osa käytetystä metyylibentsoaatista muodostuu kuitenkin sivutuotteena dimetyylitereftalaatin valmistuksen yhteydessä.

Metyylibentsoaattia voidaan käyttää tuomaan kukkaismaista tuoksua hajusteseoksiin, liuottimena ja valmistettaessa siitä muita bentsoaattiestereitä vaihtoesteröintireaktiolla.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

Human Metabolome Database: Methyl benzoate 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Methyl benzoate 
ChemBlink: Methyl benzoate 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Methyl benzoate 
Pherobase: Floral Compound - methyl benzoate 
Pherobase: Semiochemical - methyl benzoate 

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Esterit