Syklopentanoni

Syklopentanoni (C5H8O) on rengasrakenteisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

 Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa syklopentanoni on väritöntä nestettä, jolla on hieman piparmintun kaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Syklopentanoni polymerisoituu helposti happamissa olosuhteissa.Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2016

 Valmistus ja käyttö 
Syklopentanonia voidaan valmistaa kuumentamalla adipiinihappoa, sen suoloja tai estereitä bariumhydroksidin, bariumkarbonaatin tai zeoliittien toimiessa katalyytteinä. Yhdiste puhdistetaan tislaamalla ja uuttamalla dietyylieetterillä ja haihduttamalla dietyylieetteri pois. Yhdistettä voidaan valmistaa myös hapettamalla syklopenteeniä ilman hapen avulla kuparikloridin tai palladiumkloridin toimiessa katalyyttinä.
475px

Syklopentanonista valmistetaan useita muita yhdisteitä kuten jasmonia, syklopentyyliamiinia, γ-valerolaktonia, syklopentobarbitaalia ja syklopentolaattia. Sitä voidaan käyttää myös hajusteissa ja polykarbonaattien liuottimena.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

Human Metabolome Database (HMDB): Cyclopentanone 
Food Component Database (FooDB): Cyclopentanone 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclopentanone 
ChemBlink: Cyclopentanone 

Luokka:Ketonit