Sulfeeni

Sulfeeni (CH2SO2) eli tioformaldehydi-S,S-dioksidi on orgaaninen yhdiste ja yksinkertaisin niin kutsutuista sulfeeneista. Yhdiste esiintyy reaktiivisena välivaiheena eräissä kemiallisissa reaktioissa

Ominaisuudet ja valmistus
Sulfeeni itsessään on hyvin reaktiivinen ja huoneenlämpötilassa epästabiili yhdiste. Se muun muassa muodostaa sulfonaattiestereitä reagoidessaan alkoholien kanssa. Sulfeeni on hyvin elektrofiilinen ja nukleofiilit kuten alkoholien hydroksyyliryhmän happi reagoi elektrofiilisen rikin kanssa additioreaktiolla. Tässä reaktiossa muodostuu karbanioni, joka vastaanottaa hapelta protonin ja muodostaa sulfonaattiesterin.Michael J. Taschner: Sulfene, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 3.5.2016 Sulfeeni reagoi myös useilla sykloadditiorektioilla esimerkiksi 1,3-dipolaarisella sykloadditiolla.

Sulfeenia muodostuu kuumennettaessa metaanisulfonyylikloridia emäksen kuten trietyyliamiinin läsnä ollessa. Toinen tapa on cesiumfluoridin ja  1-(trimetyylisilyyli)metaanisulfonyylikloridin välinen reaktio.

Lähteet

Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet