Syklandelaatti

Syklandelaatti (C17H24O3) on mantelihapon estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä verisuonisairauksien ja migreenin hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttökohteet
Huoneenlämpötilassa syklandelaatti on väritöntä kiteistä ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, etyyliasetaattiin, asetonitriiliin, kloroformiin ja tolueeniin.

Syklandelaatti lamaa sileää lihaskudosta ja tämä on seurausta kalsiumkanavien salpautumisesta. Tämä laajentaa verisuonia. Aine estää myös eräitä entsyymejä kuten fosfodiesteraasia, kolesterolin biosynteesissä tarvittavaa HMG-CoA-reduktaasia ja aldoosireduktaasia. Yhdistettä voidaan käyttää eräiden verisuonitautien kuten arterioskleroosin ja Raynaudin oireiden hoitoon. Sitä on tutkittu myös migreenin hoidossa, joskin tulokset ovat ristiriitaisia. Sitä on myös tutkittu vanhuksilla nootropiinina. Tässäkin tarkoituksessa teho on kyseenalainen. Lääkeaine ei ole hyväksytty Yhdysvalloissa ja Kanadassa, mutta on käytössä muun muassa useissa Euroopan maissa.J. R. Martin, T. Godel, W. Hunkeler, F. Jenck, J.-L. Moreau, A. J. Sleight & U. Widmer: Cyanohydrins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.4.2016

Haittavaikutukset
Syklandelaatti on kohtuullisen hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset ovat yleensä lieviä. Mahdollisia haittavaikutuksia voivat olla ruuansulatuskanavan oireet, hikoilu, ihon kuumotus, päänsärky ja huimaus.

Valmistus
Syklandelaattia valmistetaan esteröinällä mantelihappoa ja 3,3,5-trimetyylisykloheksanolia happamien katalyyttien läsnä ollessa.Axel Kleemann: Cardiovascular Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 28.4.2016

Lähteet

Luokka:Lääkkeet