Pentametyylidietyleenitriamiini

Pentametyylidietyleenitriamiini eli PMDTA tai PMDETA (C9H23N3) on polyamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään katalyyttinä valmistettaessa polyuretaanivaahtoja ja orgaanisen kemian synteeseissä organometalliyhdisteiden ligandina.

Ominaisuudet
Pentametyylidietyleenitriamiini on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdisteellä on tyypillinen ammoniakinkaltainen haju. Pentametyylidetyleenitriamiini liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja hiilivetyihin. Pentametyylidietyleenitriamiini on kolmihampainen ligandi ja sitoutuu esimerkiksi organolitiumyhdisteiden litiumatomiin. Muodostuva kompleksi on monomeerinen, mikä lisää organolitiumyhdisteiden reaktiivisuutta.. 

Valmistus ja käyttö
Pentametyylidietyleenitriamiinia voidaan valmistaa dietyleenitriamiinista, formaldehydistä ja muurahaishaposta niin kutsutulla Eschweiler–Clarke-reaktiolla.

Pentametyylidietyleenidiamiinia käytetään sekä joustavien että jäykkien polyuretaanivaahtojen valmistuksessa katalyyttinä. Yhdistettä käytetään myös parantamaan organolitiumyhdisteiden reaktiivisuutta ja ligandina Huisgen-sykloadditioissa, joissa orgaaninen atsidi reagoi alkyynin kanssa triatsoliksiN. Jung & S. Bräse: Click Reactions: Azide-Alkyne Cycloaddition, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 24.3.2016.

Lähteet

Luokka:Amiinit