Norfluratsoni

Norfluratsoni (C12H9N3ClOF3) on fenyylipyridatsinonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa herbisidinä, joskin sen käyttö Euroopan unionin alueella on kielletty.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa norfluratsoni on väritöntä tai harmaata kiteistä ainetta. Yhdiste ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin, asetoniin ja ksyleeniin. Norfluratsonin käyttö herbisidinä perustuu siihen, että se estää fytoeenidesaturaasientsyymiä pelkistämästä karotenoidien biosynteesiin tarvittavaa fytoeenia. Samalla myös fotosynteesi estyy.Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 23.1.2016

Valmistus ja käyttö
Norfluratsonia voidaan valmistaa m-aminobentsotrifluoridin, mukokloorihapon ja metyyliamiinin välisellä reaktiolla tai m-klooribentsotrifluoridin ja 4-kloori-5-metyyliamino-3-oksopyratsiinin välisellä reaktiolla.

Norfluratsoni on sallittu herbisidi muun muassa Yhdysvalloissa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa, mutta sen käyttö on ollut kiellettyä Euroopan unionin alueella vuodesta 2003 alkaen. Norfluratsonia käytetään muun muassa puuvilla-, maapähkinä-, soijapapu-, viini- ja sitrushedelmäviljelmillä rikkaruohomyrkkynä.

Lähteet

Luokka:Kasvintorjunta-aineet