Dietyylisulfaatti

Dietyylisulfaatti (C4H10SO4) on etanolin ja rikkihapon muodostama niin kutsuttu epäorgaaninen esteri. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä etyloivana reagenssina ja katalyyttinä.

 Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa dietyylisulfaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on piparmintun kaltainen haju. Se liukenee hieman veteen ja hydrolysoituu kuumassa vedessä etanoliksi ja rikkihapoksi. Dietyylisulfaatti liukenee erittäin hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Dietyylisulfaatti reagoi useiden vapaita elektronipareja sisältävien yhdisteiden kanssa alkyloimalla ne. Alkoholeista muodostuu etyylieetterijohdannaisia, karboksyylihapoista etyyliestereitä, ja myös amiinit, tiolit ja fosfiinit alkyloituvat. Kuumennettaessa aromaattisten yhdisteiden kanssa dietyylisulfaattia muodostuu sulfonihappojohdannaisia.W. B. McCormack & B. C. Lawes: Sulfuric and Sulfurous Esters, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.2.2016Karl Weisenberger, Dieter Mayer & Stanley R. Sandler: Dialkyl Sulfates and Alkylsulfuric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.2.2016

Dietyylisulfaatin akuutti myrkyllisyys ei ole aivan yhtä suuri kuin dimetyylisulfaatilla, mutta aine on silti myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata voimakasta kipua silmissä ja kurkussa, näön väliaikaista heikentymistä, yskää, pääkipua, huonovointisuutta ja ihovaurioita. Koska dietyylisulfaatti on erittäin voimakas alkyloiva yhdiste, se on todennäköisesti myös ihmiselle karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava aine.

 Valmistus ja käyttö 
Dietyylisulfaatin valmistamiseen on useita eri menetelmiä. Ensimmäisen kerran yhdistettä valmistivat Dumas ja Peligot vuonna 1835 tislaamalla rikkihapon ja etanolin seosta. Nykyään yhdistettä valmistetaan käsittelemällä etyylivetysulfaattia natriumkloridilla ja tislaamalla alipaineessa tai käsittelemällä rikkihapon ja eteenin reaktioseosta natriumsulfaatilla alipaineessa.

Dietyylisulfaattia käytetään orgaanisissa synteeseissä voimakkaana etyloivana reagenssina valmistettaessa muun muassa väriaineita ja lääkeaineita. Sitä voidaan käyttää myös sulfonointikatalyyttinä.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Diethyl sulfate 
ChemBlink: Diethyl sulfate 

Luokka:Esterit
Luokka:Sulfaatit