Di-isopropyylibentseeni

Di-isopropyylibentseeni (C12H18) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Tyypillisesti se esiintyy kolmen isomeerin seoksena ja nämä isomeerit ovat 1,2- eli o-di-isopropyylibentseeni, 1,3- eli m-di-isopropyylibentseeni ja 1,4- eli p-di-isopropyylibentseeni. Ainetta käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet
Di-isopropyylibentseeni on huoneenlämmössä väritöntä nestettä. Se on käytännössä katsoen veteen liukenematonta ja liukenee paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja tetrakloorimetaaniin. Isomeereista p-isomeeri voidaan erottaa muista isomeereista tislaamalla, mutta m- ja o-isomeerien kiehumispisteet ovat liian lähellä toisiaan, jotta erottuminen olisi tehokasta.

Valmistus ja käyttö
Di-isopropyylibentseeniä voidaan valmistaa bentseenin ja propeenin välisellä Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla ja katalyyttinä toimii piidioksidin ja alumiinioksidin seos. Reaktio suoritetaan 150–250 °C:n lämpötilassa ja reaktiossa muodostuu seos, joka sisältää eniten p- ja m-isomeerejä sekä hyvin vähän o-isomeeria.

Tärkein di-isopropyylibentseenin käyttökohde on resorsinolin ja hydrokinonin valmistus m- ja p-isomeereista. Prosessi on analoginen fenolin valmistamiseen käytetyn kumeenin hapetusprosessin kanssa. Ensimmäisessä vaiheessa di-isopropyylibentseenin isomeerit hapettuvat di-isopropyylihydrokperoksideiksi. Nämä orgaaniset peroksidit hajoavat happokäsittelyn seurauksena asetoniksi ja resorsinoliksi tai hydrokinoniksi. p-Di-isopropyylibentseeni voidaan myös hapettaa tereftaalihapoksi.Léon Krumenacker, Michael Constantini, P. Pontal & J. Sentenac: Hydroquinone, Resorcinol, and Catechol, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.1.2016 Yhdisteen isomeereja voidaan käyttää myös liuottimina.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset hiilivedyt