2,6-tolueenidiamiini

2,6-Tolueenidiamiini eli 2,6-diaminotolueeni (C7H10N2) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien ja polymeerien valmistuksessa tarvittavien kemikaalien valmistamiseen. 2,6-Tolueenidiamiinin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- ja 3,5-tolueenidiamiinit.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2,6-tolueenidiamiini on väritöntä kiteistä ainetta, joka muuttuu valon vaikutuksesta ruskehtavaksi. Yhdiste liukenee veteen ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja bentseeniin. 2,6-Tolueenidiamiini on ihoa, silmiä ja limakalvoja ärsyttävä aine, jolle altistuminen voi aiheuttaa huonovointisuutta, päänsärkyä ja hengenahdistusta. Yhdiste voi lisätä methemoglobiinin määrää veressä.

Valmistus ja käyttö
2,6-Tolueenidiamiinia voidaan pelkistää katalyyttisesti vedyttämällä 2,4-dinitrotolueenin ja 2,6-dinitrotolueenin seosta. Tällöin myös tuote on seos, joka sisältää 2,6-tolueenidiamiinin lisäksi 2,4-tolueenidiamiinia.Anthony R. Cartolano: Toluenediamine, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 12.1.2016Robert A. Smiley: Phenylene- and Toluenediamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 12.1.2016

Pääasiassa 2,6-tolueenidiamiinia käytetään polyuretaanivaahtojen valmistuksessa käytettävän 2,6-tolueenidi-isosyanaatin valmistamiseen. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös niin kutsuttuihin vesuviiniväreihin kuuluvia ruskeita atsoväriaineitaRoderich Raue, Klaus Kunde & Aloys Engel: Azo Dyes, 4. Cationic Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 12.1.2016 ja niin kutsuttuihin tikapuupolymeereihin kuuluvia polymeerejä käsittelemällä polyfosforihapolla sen ja 3-pyridiinikarboksaldehydin välisellä reaktiolla muodostunutta esipolymeeriä. 2,6-Tolueenidiamiinia voidaan käyttää myös vulkanoinnissa reagenssina.

Lähteet

Luokka:Amiinit
Luokka:Aromaattiset yhdisteet