2,6-dinitrotolueeni

2,6-Dinitrotolueeni (C7H6N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä räjähteitä, väriaineita ja polymeerejä valmistettaessa. 2,6-Dinitrotolueenin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- ja 3,5-dinitrotolueenit.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2,6-dinitrotolueeni on keltaisia, punaisia tai ruskeita kiteitä. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, kloroformiin ja etyleenidiamiiniin. Yhdiste ärsyttää voimakkaasti ihoa ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistuminen voi aiheuttaa huonovointisuutta, pääkipua, kouristuksia ja methemoglobiinin muodostumisesta johtuaa ihon sinistymistä. 2,6-Dinitrotolueeni voi olla karsinogeeninen ja mutageeninen aine.

Valmistus ja käyttö
2,6-Dinitrotolueenia voidaan valmistaa nitraamalla tolueenia tai o-nitrotolueenia.Näissä reaktioissa muodostuu myös muita dinitrotolueeni-isomeereja.Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 17.1.2016Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.1.2016

2,6-Dinitrotolueenia voidaan käyttää räjähdysaineiden valmistamiseen. Pelkistämällä siitä saadaan 2,6-tolueenidiamiinia, jota käytetään väriaineiden ja polyuretaanien valmistuksessa. Magnesiumpattereissa yhdistettä voidaan käyttää katodisena depolarisaattorina.

Lähteet

Luokka:Nitrotolueenit