2,5-dinitrotolueeni

2,5-Dinitrotolueeni (C7H6N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä räjähteitä ja väriaineita valmistettaessa. 2,5-Dinitrotolueenin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,4-, 2,6-, 3,4- ja 3,5-dinitrotolueenit.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2,5-dinitrotolueeni on keltaisia tai oransseja kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin niukasti veteen ja paremmin hiilidisulfidiin ja useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja bentseeniin. 2,5-Dinitrtotolueeni ärsyttää hengitysteitä ja ihoa. Yhdisteen nielemisestä voi aiheutua huonovointisuutta, kouristuksia, tajuttomuus ja methemoglobiinin muodostumisesta aiheutuva ihon sinertyminen. Aine voi olla karsinogeeninen.

Valmistus ja käyttö
2,5-Dinitrotolueenia voidaan valmistaa nitraamalla tolueenia, o-nitrotolueenia tai m-nitrotolueeniaa. Näissä reaktioissa muodostuu myös muita dinitrotolueeni-isomeereja.Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 16.1.2016Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.1.2016

2,5-Dinitrotolueenia käytetään räjähteiden ja väriaineiden valmistamiseen. Yhdiste voidaan pelkistää 2,5-tolueenidiamiiniksi.

Lähteet

Luokka:Nitrotolueenit