Sulfolaani

Sulfolaani (C4H8SO2) on heterosyklisiin sulfoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään laajasti kemianteollisuudessa liuottimena muun muassa uutoissa.

 Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa puhdas sulfolaani on kellertävänvalkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, asetoniin ja tolueeniin sekä hieman heikommin alkaaneihin, alkeeneihin ja naftaleeniin. Veden määrällä sulfolaanin joukossa on huomattava vaikutus sulamispisteeseen. Esimerkiksi 2 % vettä sisältävän sulfolaanin sulamispiste on noin 10 °C. Yhdiste on voimakkaasti polaarinen. Sulfolaani on suhteellisen inertti ja reagoimaton liuotin. UV-säteilyn alaisuudessa se reagoi halogeenien kanssa halogenoiduiksi johdannaisiksi ja natriumin tai kaliumin tolueeniliuokset avaavat rengasrakenteen, jolloin muodostuu bis-1,8-oktaanisulfinaattisuoloja. Sulfolaani muodostaa komplekseja eräiden Lewis-happojen, kuten booritrifluoridin ja fosforipentafluoridin kanssa.Earl Clark: Sulfolane and Sulfones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.2.2016

 Valmistus ja käyttö 
Sulfolaania valmistetaan butadieenin ja rikkidioksidin välisellä keletrooppisella reaktiolla. Tässä reaktiossa muodostuu tuotteena sulfoleenia, joka pelkistetään katalyyttisesti vedyttämällä sulfolaaniksi.Hillis O. Folkins: Benzene, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.2.2016
475px

Sulfolaania käytetään huomattavia määriä liuottimena sen alhaisen hinnan, korkean kiehumispisteen ja vähäisen myrkyllisyyden vuoksi. Yksi tärkeimpiä käyttökohteita on öljynjalostuksessa aromaattisten hiilivetyjen selektiivinen uutto aromaattisia ja alifaattisia hiilivetyjä sisältävistä seoksista. Sulfolaanin kiehumispiste on riittävän korkea, jotta aromaattiset hiilivedyt voidaan erottaa siitä tislaamalla. Yhdistettä käytetään myös yhdessä di-isopropanoliamiinin kanssa happamien kaasujen poistoon polttokaasuvirroista, polymeerien, kuten polyakryylinitriilin ja polyvinyylikloridin, liuottimena, liuottamaan rasvahappoja ja niiden estereitä, reaktioiden liuottimena ja liuottimena litiumioniakuissa.

 Lähteet 

Luokka:Heterosykliset yhdisteet
Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet
Luokka:Liuottimet