O-Aminobentsotrifluoridi

o-Aminobentsotrifluoridi (C7H6NF3) on orgaaninen yhdiste ja aniliinin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa väri- ja lääkeaineita. o-Aminobentsotrifluoridi on m- ja p-aminobentsotrifluoridien isomeeri.

Valmistus ja käyttö
o-Aminobentsotrifluoridia voidaan valmistaa o-nitrotolueenista klooraamalla sen metyylisivuketju, vaihtamalla klooriatomit fluoriatomeiksi ja pelkistämällä nitroryhmä. Toinen valmistustapa on nelivaiheinen synteesireitti, jossa bentsotrifluoridi reagoi kloorin kanssa m-klooribentsotrifluoridiksi, jonka nitraus johtaa 2-nitro-5-klooribentsotrifluoridiin. Tämän jälkeen nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi vedyttämällä ja lopuksi pelkistys suoritetaan emäksisissä olosuhteissa, jolloin klooriatomi korvautuu vetyatomilla ja muodostuu o-aminobentsotrifluoridia.

o-Aminobentsotrifluoridia voidaan käyttää eräiden väriaineiden kuten CI Pigment Yellow 154:n, Acid Red 337:n ja FD&C Red 40:n valmistuksessa.Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.1.2016 Yhdistettä käytetään myös eräiden lääkkeiden kuten meflokiinin ja bikalutamidin valmistamiseen.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Organohalidit
Luokka:Fluoriyhdisteet