Bentsotrifluoridi

Bentsotrifluoridi (C7H5F3) on fluorattu aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa liuottimena sekä muiden kemikaalien valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bentsotrifluoridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin ja kykenee liuottamaan monia orgaanisia yhdisteitä. Yhdiste reagoi elektrofiilisilla aromaattisilla substituutioreaktioilla esimerkiksi se voidaan nitrata ja halogenoida. Näissä reaktioissa trifluorimetyyliryhmä on inaktivoiva ja metaohjaava. Voimakkaat happoliuokset hydrolysoivat bentsotrifluoridin bentsoehapoksi.Max M. Boudakian: Fluorinated Aromatic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.1.2011Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.1.2016

Valmistus ja käyttö
Bentsotrifluoridia valmistetaan fluoraamalla bentsotrikloridia joko antimonipentafluoridin avulla tai vedettömällä vetyfluoridilla 80–110 °C:n lämpötilassa ja 1,2–1,4 MPa:n paineessa. Katalyyttinä voidaan käyttää siirtymämetallioksidien ja alumiinioksidin seosta ja saantoa parannetaan myös lisäämällä reaktioseokseen hieman heksametyleenitetramiinia.

Bentsotrifluoridia voidaan käyttää useiden väriaineiden ja maatalouskemikaalien synteeseissä. Lisäksi sitä voidaan käyttää polymeerikemiassa ja dielektrisissä nesteissä. Bentsotrifluoridia voidaan käyttää liuottimena useissa reaktioissa dikloorimetaanin sijasta ja se ei ole yhtä myrkyllistä kuin monet klooratut orgaaniset liuottimet. Bentsotrifluoridin toimiessa liuottimena myös saannot ja selektiivisyydet ovat usein paremmat verrattuna moniin muihin orgaanisiin liuottimiin.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Organohalidit