M-Klooritolueeni

m-Klooritolueeni eli 3-klooritolueeni (C7H7Cl) on tolueeniin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja kuten väriaineita. m-Klooritolueeni on o- ja p-klooritolueenien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa m-klooritolueeni on väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, tetrakloorimetaaniin ja bentseeniin.

Valmistus ja käyttö
m-Klooritolueenia muodostuu tolueenin kloorauksessa vain hyvin vähän, joten sitä valmistetaan muilla tavoin, kuten muun muassa m-toluidiinin diatsoniumsuolan ja kupari(I)kloridin välisellä Sandmeyer-reaktiolla, isomeroimalla o-klooritolueenia 200 –400 °C:n lämpötilassa ja 2000 – 4000 kPa:n paineessa zeoliittien toimiessa katalyytteinä tai m-kresolin ja fenyylifosforipentakloridin välisellä reaktiolla.Pravin Khandare & Ron Spohn: Toluenes, Ring-Chlorinated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 26.1.2016Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 26.1.2016

m-Klooritolueenia voidaan käyttää yhdessä muiden klooritolueeni-isomeerien kanssa liuottimena. Yhdisteestä valmistetaan myös väriaineita ja muita orgaanisia yhdisteitä kuten m-klooribentsoehappoa ja 5-kloori-2-nitrobentsoehappoa.

Lähteet

Luokka:Klooribentseenit