Dimetyyliadipaatti

Dimetyyliadipaatti (C8H14H4) on metanolin ja adipiinihapon esteri. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muoviteollisuudessa pehmentimenä.

Ominaisuudet
Dimetyyliadipaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja tetrakloorimetaaniin. Aine voidaan hydrolysoida emäksisissä olosuhteissa adipiinihapoksi ja metanoliksi. Dimetyyliadipaatti voidaan pelkistää 200 °C:n lämpötilassa vedyttämällä 1,6-heksaanidioliksi.Judith P. Oppenheim & Gary L. Dickerson: Adipic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.1.2016Michael Tuttle Musser: Adipic acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.1.2016

Valmistus
Dimetyyliadipaatti voidaan valmistaa esteröimällä metanolia ja adipiinihappoa happamissa olosuhteissa.. Käytetyimpiä tapoja ovat kuitenkin tislaamalla erottaminen niin kutsuttujen kaksiemäksisten estereiden seoksesta eli seoksesta, joka sisältää dimetyyliadipaatin lisäksi dimetyyliglutaraattia ja dimetyylisukkinaattiaRobert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 8.1.2016 sekä butadieenin, hiilimonoksidin ja metanolin reaktiolla. Jälkimmäisessä reaktiossa käytetään katalyyttinä dikobolttioktakarbonyyliä tai rodiumyhdisteitä. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu metyyli-3-pentenoaattia, joka reagoi toisessa vaiheessa toisen hiilimonoksidimolekyylin kanssa dimetyyliadipaatiksi.

Dimetyyliadipaattia voidaan käyttää yhdessä muiden diestereiden kanssa liuottimena maalienpoistoaineissa ja teollisuudessa eräiden pinnoitteiden liuottimena. Yhdisteen etuja ovat hyvät liuotusominaisuudet ja korkea kiehumispiste.Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.1.2016 Yhdistettä voidaan käyttää myös muovien pehmentimenä sekä muiden yhdisteiden kuten adipaattiestereiden ja adipiinihapon valmistamiseen..

Lähteet

Luokka:Esterit