Dimetoksimetaani

Dimetoksimetaani eli metylaali tai formaldehydin dimetyyliasetaali (C3H8O2) on asetaaleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena ja reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
pienoiskuva|vasen|Dimetoksimetaanin gauche-gauche-konformaatio
pienoiskuva|vasen|Dimetoksimetaanin anti-anti-konformaatio
Huoneenlämpötilassa dimetoksimetaani on väritöntä ja helposti haihtuvaa nestettä, jolla on makea haju, joka muistuttaa kloroformin hajua. Yhdiste liukenee veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.11.2015Paul Ch. Kierkus: Dimethoxymethane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 23.11.2015

Dimetoksimetaanilla on kolme eri konformaatiota, niin kutsutut anti-anti-, anti-gauche- ja gauche-gauche-konformaatiot. Näistä gauche-gauche konformaatio on energiatilaltaan edullisin niin kutsutun anomeerisen efektin vuoksi ja siinä kahden hapen vapaat elektroniparit asettuvat toisiinsa nähden C-O-sidoksen hajottavan σ*-orbitaalin suuntaisiksi.

Valmistus ja käyttö
Dimetoksimetaania valmistetaan formaldehydistä ja metanolista happaman katalyytin läsnä ollessa.H. Robert Gerberich & George C. Seaman: Formaldehyde, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 23.11.2015

Dimetoksimetaani kykenee liuottamaan useita polymeerejä kuten polystyreeniä, polyvinyylikloridia, polyvinyyliasetaattia, akrylaatteja, metakrylaatteja sekä useita synteettisiä että luonnollisia hartseja. Yhdistettä käytetään liuottimena muun muassa maaleissa ja lakoissa sekä eteeristen öljyn uutossa kasveista. Sitä käytetään myös kemiallisten reaktioissa reaktioiden liuottimena muun muassa valmistettaessa Grignard-reagensseja ja organolitiumyhdisteitä. Orgaanisen kemian synteeseissä sitä voidaan käyttää alkoholien ja fenolien suojaamiseen metoksimetyylieetterinä.

Lähteet

Luokka:Eetterit