M-Kloorianiliini

m-Kloorianiliini eli 3-kloorianiliini (C6H6ClN) on aniliinin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa lääkkeitä, väriaineita ja maatalouskemikaaleja. m-Kloorianiliini on o- ja p-kloorianiliinien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa m-kloorianiliini on väritöntä tai vaaleankeltaista nestettä, jonka väri tummenee ilman vaikutuksesta. Yhdiste on niukkaliukoista veteen ja liukenee paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin sekä happoliuoksiin.Thomas Kahl, Kai-Wilfried Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke & Rudolf Jäckh: Aniline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 2.10.2015 m-Kloorianiliini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aine voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista, mikä ilmenee ihon sinistymisenä.

Valmistus ja käyttö
m-Kloorianiliinia valmistetaan pelkistämällä m-kloorinitrobentseeniä vedyttämällä. Katalyyttinä reaktiossa käytetään jalometalleja tai metallien sulfideja. Katalyytin joukkoon lisätään metallioksideja ehkäisemään kloorin korvautumista vedyllä pelkistyksen yhteydessä. Yhdiste myydään joko vapaana emäksenä tai hydrokloridisuolana.

m-Kloorianiliinia käytetään lähtöaineena lääkkeiden, atsoväriaineiden, rikkaruohomyrkkyjen ja hyönteismyrkkyjen valmistuksessa. Siitä tuotettavia kemikaaleja ovat muun muassa klooriprofaami, klorbromuroni, m-kloorifenoli ja Mordant Orange 4.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Organohalidit