Butyloitu hydroksianisoli

Butyloitu hydroksianisoli eli butyylihydroksianisoli tai BHA (C11H16O2) on fenoleihin kuuluvien 2-tert-butyyli-4-hydroksianisolin ja 3-tert-butyyli-4-hydroksianisolin seos. Yhdistettä käytetään hapettumisenestoaineena muun muassa elintarvikkeissa sekä petrokemian tuotteissa.

Ominaisuudet
Butyloitu hydroksianisoli on huoneenlämpötilassa valkoista vahamaista ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, propyleeniglykoliin ja petrolieetteriin. Butyloidun hydroksianisolin karsinogeenisuudesta on ristiriitaista tietoa. Toisaalta sen on todettu ehkäisevän eräiden yhdisteiden aiheuttamia maksakasvaimia, eikä sitä ole todettu mutageeniseksi Amesin testillä. Toisaalta butyloidun hydroksianisolin on havaittu aiheuttavan rotilla kasvaimia vatsaan ja virtsarakkoon.

Valmistus ja käyttö
Butyloitua hydroksianisolia valmistetaan alkyloimalla p-metoksifenolia tert-butanolin tai isobuteenin avulla. Noin 90 % on 3-isomeeria ja loput ovat 2-isomeeria. Yhdistettä voidaan valmistaa metyloimalla hydrokinonin ja tert-buteenin tai isobuteenin muodostamaa reaktiotuotetta.Narasimhan Calamur, Martin E. Carrera & Richard A. Wilsak: Butylenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 17.12.2015

Butyloitua hydroksianisolia voidaan käyttää hapettumisenestoaineena muun muassa öljyissä, rasvoissa, kastikkeissa ja leipomotuotteissa. Aineen E-koodi on E320. Sitä voidaan käyttää hapettumisenestoaineena myös petrokemian tuotteissa, kumeissa, lääkkeissä ja kosmetiikassa.

Lähteet

Luokka:Fenolit