Bis(kloorimetyyli)eetteri

Bis(kloorimetyyli)eetteri eli BCME (C2H4Cl2O) on kloorattuihin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty suurissa määrin polymeerien valmistukseen, mutta nykyään sitä käytetään vain hyvin rajoitetuissa määrin orgaanisen kemian synteeseissä sen suuren myrkyllisyyden ja karsinogeenisuuden vuoksi.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bis(kloorimetyyli)eetteri on väritöntä nestettä, jolla on erittäin voimakas pistävä ja tukahduttava haju. Yhdiste reagoi veden kanssa muodostaen formaldehydiä ja vetykloridia. Bis(kloorimetyyli)eetteri ärsyttää erittäin voimakkaasti hengitysteitä, silmiä ja ihoa ja aineelle altistumisesta voi seurata voimakasta kurkkukipua, hengityksen vaikeutumista, keuhkovaurioita ja syövytysvammoja. Yhdisteen tiedetään olevan karsinogeeninen ja mutageeninen ja aineelle altistuminen nostaa keuhkosyöpään sairastumisen riskiä. Viitattu 22.11.2015

Valmistus ja käyttö
Bis(kloorimetyyli)eetteriä valmistetaan paraformaldehydin ja väkevän rikkihapon vetykloridin tai klooririkkihapon seoksen välisellä reaktiolla noin 26–28 °C:n lämpötilassa. Yhdistettä muodostuu myös kloorimetyylimetyylieetterin valmistuksen sivutuotteena.Gregory H. Merriman & Shinichi Itsuno: Bis(chloromethyl) Ether, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 22.11.2015

Aikaisemmin bis(kloorimetyylimetyyli)eetteriä on käytetty suuria määriä monien polymeerien, hartsien ja tekstiilien valmistuksessa. Sen suuren myrkyllisyyden ja karsinogeenisuuden vuoksi sen käyttö on kuitenkin nykyään hyvin rajoitettua. Esimerkiksi Suomessa yhdistettä saa käyttää ainoastaan tutkimustarkoituksiin. Orgaanisissa synteeseissä bis(kloorimetyyli)eetteriä voidaan käyttää kloorimetyyliryhmän liittämiseen vaikeasti kloorimetyloituvien yhdisteiden kuten aromaattisten yhdisteiden ja anilidien tapauksessa, jotka eivät reagoi formaldehydin ja vetykloridin seoksen kanssa, tai happea sisältävien heterosyklisten yhdisteiden synteesiin.

Lähteet

Luokka:Eetterit
Luokka:Organohalidit