Tributyylitinaoksidi

Tributyylitinaoksidi eli bis(tributyylitina)oksidi tai TBTO (C24H54Sn2O) on tinan organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty laivojen pohjamaaleissa, puunsuoja-aineena ja tuholaismyrkkyinä, joskin nämä käyttökohteet ovat vähentyneen yhdisteen myrkyllisyyden vuoksi. Tributyylitinaoksidia voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

 Ominaisuudet 
Tributyylitinaoksidi on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin ja heksaaniin.Günter G. Graf: Tin, Tin Alloys, and Tin Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.10.2015Hans-Jürgen Schnorbach, Hans-Detlef Matthael & Franz Müller: Molluskicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 4.10.2015Hiroshi Sano & Bernard Jousseaume: Bis(tributyltin) Oxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.9.2015

Tributyylitinaoksidi ei liukene veteen, minkä vuoksi se kertyy muun muassa merissä sedimentteihin ja hapettomissa olosuhteissa voi säilyä jopa kaksi vuotta. Yhdiste on erittäin myrkyllistä useille vesieliöille. Yhdiste on hyvin myrkyllistä ja ärsyttää ihoa silmiä ja limakalvoja. Tributyylitinaoksidille altistumisesta voi aiheutua syövytysvammoja ja höyryjen hengittäminen aiheuttaa pääkipua, kurkkukipua, hengityksen vaikeutumista, voimakkaita vatsakipuja ja huonovointisuutta. Viitattu 4.10.2015 Tributyylitinaoksidi on Euroopan kemikaaliviraston erityistä huolta aiheuttavien aineiden luettelossa.

 Valmistus ja käyttö 
Tributyylitinaoksidia valmistetaan käsittelemällä tributyylitinakloridia natriumhydroksidilla. Tributyylitinaoksidia on käytetty runsaasti puunsuoja-aineena homehtumista, lahoamista ja hyönteisten aiheuttamia vaurioita vastaan esimerkiksi ikkunoiden ja ovien puitteissa. Aineen etuna tässä käytössä on se, että tributyylitinaoksidi ei muuta puun alkuperäistä väriä eikä vaikuta maalien väreihin. Yhdistettä on käytetty myös maataloudessa hyönteismyrkkynä. Tärkeä aineen käyttökohde on ollut laivojen pohjamaaleissa estämään merirokkojen tarttumista ja skistosomiaasia aiheuttavien loisien kantajaeliöinä toimivien vesikotiloiden hävittämiseen.M. N. Gitlitz & M. K. Moran: Tin Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 4.10.2015 Tributyylitinaoksidia käytetään useiden organotinayhdisteiden synteesiin. Se reagoi muun muassa aryylihalogenidien kanssa korvaten halogeeniryhmän tributyylitinaryhmällä, substituutioreaktiolla ja additioreaktioilla esimerkiksi karbonyyliyhdisteiden kanssa.Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää hapetettaessa sekundäärisiä alkoholeja ja sulfideja, hapen tai typpeä sisältävien funktionaalisten ryhmien aktivointiin, rikinpoistoon molekyyleistä ja hydrolyysien katalyyttinä.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Bis(tributyltin) oxide 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tributyltin oxide 
ChemBlink: Bis(tributyltin) oxide 

Luokka:Organometalliyhdisteet
Luokka:Tinayhdisteet