Syanuurihappo

Syanuurihappo (C3H3N3O3) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa desinfiointiaineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.

 Ominaisuudet 
Syanuurihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä esiintyy keto-enolitautomeriaa ja ketomuoto eli isosyanuurihappo on stabiilimpi kiinteänä ja liuoksissa. Emäksisissä olosuhteissa enolimuoto on stabiilimpi. Syanuurihappo liukenee veteen ja etanoliin sekä useisiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se ei liukene. Kuumennettaessa yli 360 °C:n lämpötilaan syanuurihappo hajoaa syaanihapoksi. Syanuurihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 6,88. Kylläisen vesiliuoksen pH on 4,8. Ammoniakin kanssa syanuurihappo reagoi muodostaen melamiinia ja kloorin kanssa muodostaen trikloori-isosyanuurihappoa.John Wojtowicz: Cyanuric and Isocyanuric Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 13.12.2015Klaus Huthmacher & Dieter Most: Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.12.2015

 Valmistus ja käyttö 
Syanuurihappoa valmisti ensimmäisen kerran Carl Scheele vuonna 1776. Nykyään yhdistettä valmistetaan urean kuivatislauksella noin 250 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteina reaktiossa muodostuu biureettia, triureettia, melamiinia, ammelidia (C3H4N4O2) ja ammeliinia (C3H5N5O). Happokäsittelyssä suoraketjuiset yhdisteet hajoavat hiilidioksidiksi ja ammoniakiksi ja rengasrakenteiset yhdisteet syanuurihapoksi. Laboratoriomittakaavassa syanuurihappoa voidaan valmistaa myös syanuurikloridin hydrolyysillä.
400px

Syanuurihappoa käytetään desinfiointiaineena pienten uima-altaitten vesissä ja stabiloimaan muita desinfiointiaineita kuten hypokloriitteja. Yhdisteestä myös valmistetaan desinfiointiaineina käytettäviä kloorattuja johdannaisia. Pieninä määrinä syanuurihappoa lisätään hiilen-, öljyn- ja kaasunpolttolaitoksissa vähentämään typenoksidipäästöjä. Syanuurihapon ja melamiinin kompleksia melamiinisyanuraattia käytetään palonestokemikaalina muun muassa polyamidimuoveissa. Lisäksi sitä käytetään polyuretaanien ristiinsilloittajakemikaalien valmistukseen.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 Human Metabolome Database (HMDB): Cyanuric acid 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyanuric acid 
 ChemBlink: Cyanuric acid 
 Inchem: Isocyanuric acid N°: 108-80-5  (pdf) 

Luokka:Hapot
Luokka:Aromaattiset heterosykliset typpiyhdisteet