Heksametyylidisilatsaani

Heksametyylidisilatsaani eli bis(trimetyylisilyyli)amiini (C6H19Si2N) on silatsaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja silikonien valmistamiseen.

Ominaisuudet
Heksametyylidisilatsaani on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin niukasti veteen ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta. Se liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin, asetoniin, tetrakloorieteeniin, heptaaniin, bentseeniin ja muihin hiilivetyihin. Heksametyylidisilatsaani on emäksinen yhdiste, mutta ei ole useista muista emäksistä poiketen nukleofiilinen. Heksametyylidisilatseeni muodostaa hyvin voimakkaita vetysidoksiaLutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.10.2015.

Valmistus ja käyttö
Heksametyylidilatsaania valmistetaan ammoniakin ja trimetyylisilyylikloridin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa voidaan käyttää heksametyylidisilatsaania tai heksaania, isododekaania tai tolueenia.
2 (CH3)3SiCl + 3 NH3 → [(CH3)3Si]2NH + 2 NH4Cl

Heksametyylidisilatsaania voidaan käyttää heikohkona ei-nukleofiilisenä emäksenä orgaanisissa synteeseissä, ja siitä voidaan valmistaa voimakkaammin emäksisiä suoloja esimerkiksi litium-, natrium- tai kaliumbis(trimetyylisilyyli)amidia. Tyypillinen käyttökohde on myös silylointireaktio alkoholien, amiinien ja tiolien kanssa, jolloin näihin ryhmiin liittyy suojaryhmäksi trimetyylisilyyliryhmä. Karbonyyliyhdisteiden kanssa heksametyylidisilatsaani muodostaa silyylienolieettereitä. Ainetta käytetään myös voimakkaampien silylointireagenssien kuten bis(trimetyylisilyyli)urean valmistukseen. Happokloridien kanssa muodostaen primäärisiä amideja ja titaanitetrakloridin läsnä ollessa ketonien tai aldehydien kanssa pelkistävällä aminoinnilla primäärisiksi amiineiksi.Peter G. Pape: Silylating Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.10.2015 Muita käyttökohteita ovat kaasukromatografiassa heikosti haihtuvista alkoholeista helpommin haihtuvien johdannaisten muodostaminen, silikonien valmistus, täyteaineena silikoneissa, valokuvauksessa parantamaan novolakan adheesiota.Matthew Butts, James Cella, Christina Darkangelo Wood, Gregory Gillette, Rachid Kerboua, John Leman, Larry Lewis, Slawomir Rubinsztajn, Florian Schattenmann, Judith Stein, Denyce Wicht, Suresh Rajaraman & Jeffrey Wengrovius :Silicones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 10.10.2015

Lähteet

Luokka:Amiinit
Luokka:Piiyhdisteet