Metyylistyreeni

Metyylistyreeni eli α-metyylistyreeni (C9H10) on aromaattisiin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää monomeerinä polymeerien valmistuksessa. Yhdisteestä käytetään myös nimiä isopropenyylibentseeni, 2-fenyylipropeeni ja 1-metyyli-1-fenyylietyleeni.   

 Ominaisuudet 
Metyylistyreeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen lähes liukenematonta, mutta liukenee erittäin hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin sekä bentseeniin ja muihin hiilivetyihin. Metyylistyreeni ei polymeroidu itsestään varastoitaessa yhtä helposti kuin styreeni ja muodostuvat polymeerit ovat yleensä molekyylimassaltaan alhaisia ja nestemäisiä. Muut kemialliset reaktiot ovat styreenin kaltaisia.Shiou-Shan Chen: Styrene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 31.8.2015.Denis H. James & William M. Castor: Styrene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 31.8.2015

 Valmistus ja käyttö 
Vuoteen 1977 asti metyylistyreeniä valmistettiin kumeenista dehydraamalla, mutta nykyään käytettävä metyylistyreeni muodostuu kumeenihydroperoksidista asetonin ja fenolin sivutuotteena. Muodostuvassa seoksessa on vain noin 2 % metyylistyreeniä, mutta fenolin ja asetonin valmistusmäärät ovat niin suuria, että tämäkin tuotantomäärä ylittää metyylistyreenin kysynnän. Niinpä usein yhdiste pelkistetäänkin kumeeniksi ja johdetaan takaisin fenolin ja asetonin tuotantoprosessiin.

Metyylistyreenin homopolymeerit ovat pehmeitä hartseja ja niitä voidaan käyttää maaleissa, vahoissa ja sidosaineina. Prosessissa katalyytteinä käytetään Lewis-happoja. Tärkeämpi käyttökohde on komonomeerinä ja siitä valmistetaan polymeerejä vinyylitolueenin, styreenin ja akryylinitriilin kanssa. Sitä voidaan lisätä myös pieniä määriä monomeeriksi valmisttettaessa polystyreeniä ja ABS-muovia. Metyylistyreeni parantaa polymeerien kykyä säilyttää muotonsa korkeammissakin lämpötiloissa ja polymeerien kirkkautta.R. Derric Lowery: Hydrocarbon Resins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 31.8.2015.Jürgen Maul, Bruce G. Frushour, Jeffrey R. Kontoff, Herbert Eichenauer, Karl-Heinz Ott & Christian Schade: Polystyrene and Styrene Copolymers, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 31.8.2015

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Onnettomuuden vaaraa aiheuttavat aineet (OVA-ohje): Alfa-metyylistyreeni 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-Methylstyrene 
Human Metabolome Database (HMDB): alpha-Methylstyrene 
Inchem: (1-Methylethenyl)benzene CAS N°: 98-83-9  (pdf) 

Luokka:Alkeenit
Luokka:Aromaattiset hiilivedyt