M-Nitrobentsoehappo

m-Nitrobentsoehappo eli 3-nitrobentsoehappo (C7H5NO4) on bentsoehapon nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden ja muiden orgaanisten kemikaalien synteesiin ja reagenssina analyyttisessä kemiassa. m-Nitrobentsoehappo on o- ja p-nitrobentsoehappojen isomeeri.

Ominaisuudet
m-Nitrobentsoehappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liukoisuus on suurempi kuumaan kuin kylmään veteen. Paremmin se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, etanoliin ja dietyylieetteriin. Bentseeniin m-nitrobentsoehappo sen sijaan liukenee huonosti. Yhdiste on heikko happo ja  sen pKa-arvo on 3,5. Yhdiste on bentsoehappoa voimakkaampi johtuen nitroryhmän aiheuttamasta induktiivisesta efektistä. m-Nitrobentsoehapon reaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihapoille ja aromaattisille yhdisteille ja se muodostaa esimerkiksi suoloja emästen kanssa. Nitroryhmä voidaan pelkistää raudan avulla suolahappoliuoksessa, jolloin muodostuu m-aminobentsoehappoa.Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.8.2015

Valmistus ja käyttö
m-Nitrobentsoehappoa voidaan valmistaa nitraamalla bentsoehappoa väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella. Tällöin muodostuu eri isomeerien seos, jossa on noin 78 % m-isomeeria, noin 20 % o-nitrobentsoehappoa ja noin 2 % p-nitrobentsoehappoa. Eri isomeerit erotetaan toisistaan kiteyttämällä. Yhdistettä voidaan myös valmistaa hapettamalla m-nitrotolueenia väkevällä typpihapolla tai hapettamalla m-nitrobentsaldehydiä.

m-Nitrobentsoehappoa käytetään m-aminobentsoehapon, atsovärien, 4-kloori-3-nitrobentsoehapon ja m-nitrobentsoyylikloridin valmistamiseen.

Lähteet

Luokka:Bentsoehapot