Propionyylikoentsyymi-A

Propionyylikoentsyymi-A (C24H40N7O17P3S) on koentsyymi-A:n johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Samalla tavoin kuin asetyylikoentsyymi-A:ta voidaan pitää etikkahapon biologisesti aktiivisena muotona voidaan propionyylikoentsyymi-A:ta pitää propaanihapon biologisesti aktiivisena muotona. Yhdistettä esiintyy eliöissä muun muassa osana eräiden amino- ja rasvahappojen aineenvaihduntaa. 

Biologinen rooli
Propionyylikoentsyymi-A:ta muodostuu nisäkkäiden elimistössä parittoman määrän hiiliatomeja sisältävien rasvahappojen β-hapettumisen tuotteena asetyylikoentsyymi-A:n lisäksi. Sitä muodostuu myös elimistössä propaanihaposta. Tämä on tärkeä yhdisteen muodostumistapa etenkin märehtijöillä, joiden pötsissä on propaanihappokäymistä aiheuttavia bakteereja. Lisäksi propionyylikoentsyymi-A:ta muodostuu eräiden aminohappojen kuten isoleusiinin, valiinin, treoniinin ja metioniinin aineenvaihdunnan tuotteena ja kolesterolin ja eräiden muiden steroidien hajotessa.

Nisäkkäissä propionyylikoentsyymi-A:sta muodostetaan metyylimalonyylikoentsyymi-A:ta ja tätä reaktiota katalysoi propionyylikoentsyymi-A-karboksylaasi. Metyylimalonyylikoentsyymi-A isomeroidaan edelleen sukkinyylikoentsyymi-A:ksi, joka osallistuu sitruunahappokiertoon. Eräillä bakteereilla on entsyymi, joka kykenee hajottamaan propionyylikoentsyymi-A:ta asetyylikoentsyymi-A:ksi ja hiilidioksidiksi tai palorypälehapoksi.
400px

Propionyylikoentsyymi-A on osa myös eräitä katabolisia aineenvaihduntareaktioita kuten bakteereissa parittomia määriä hiiliatomeja sisältävien rasvahappojen synteesiin, 6-deoksieryhronolidi B:n ja muiden polyketidien kuten erytromysiinin ja telitromysiinin biosynteesiin (propionyylikoentsyymi-A sitoutuu asyylikantajaproteiinin ja fosfopanteteiinin muodostamaan kompleksiin) sekä polyhydroksialkanoaattien biosynteesiinIrene K. P. Tan: Polyhydroxyalkanoates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 20.7.2015.

Lähteet

Luokka:Biomolekyylit
Luokka:Metabolia