Fenyylielohopea-asetaatti

Fenyylielohopea-asetaatti (C8H8O2Hg) on elohopean organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää sienimyrkkynä, säilöntäaineena maaleissa ja kosmetiikassa, muiden organoelohopeayhdisteiden valmistukseen ja katalyyttinä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa fenyylielohopea-asetaatti on valkoista kiteistä ainetta. Fenyylielohopea-asetaatti todennäköisesti esiintyy monomeerisina molekyyleinä kiinteässä olomuodossa, mutta elohopeaionin ja happiatomin välistä Van der Waalsin etäisyyttä lyhyempi sidospituus, viittaa siihen että molekyylien välillä on voimakkaita vuorovaikutuksia. Monet yhdisteen johdannaisista esiintyvätkin dimeereinä. Yhdiste liukenee niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, etikkahappoon, asetoniin ja bentseeniin.Milton Nowak & William Singer: Mercury compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.7.2015Matthias Simon, Peter Jönk, Gabriele Wühl-Couturier & Stefan Halbach: Mercury, Mercury Alloys, and Mercury Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 2.7.2015

Fenyylielohopea-asetaatti ei ole yhtä myrkyllistä kuin epäorgaaniset elohopeayhdisteet, mikä johtuu siitä, että siitä muodostuu ihmisen elimistössä hyvin niukkaliukoista fenyylielohopeakloridia. Sen LD50-arvo rotalle on 22 mg/kg.Yhdisteelle altistumisesta voi kuitenkin aiheutua syövytysvammoja iholle, limakalvoille ja silmille. Fenyylielohopea-asetaatti on hyvin myrkyllistä vesieliöille ja kertyy ravintoketjussa.

Valmistus ja käyttö
Fenyylielohopea-asetaattia syntetisoidaan elohopea-asetaatin etikkahappoliuoksen ja bentseenin välisellä reaktiolla. Reaktiossa käytetään huomattavaa bentseeniylimäärää, jotta vain yksi bentseenin vedyistä korvautuisi elohopealla. Polymerkuroidut tuotteet ovat niukkaliukoisempia kuin fenyylielohopea-asetaatti ja erotetaan kiteyttämällä. Lopuksi tuote eristetään tislaamalla reagoimaton bentseeni ja etikkahappo pois.

Fenyylielohopea-asetaattia on käytetty fungisidina siementen käsittelyyn ja myös lehdille siroteltavana valmisteena. Lisäksi sitä voidaan käyttää säilöntäaineena maaleissa. EU:n alueella yhdisteen käyttö on sallittua säilöntäaineena silmämeikeissä ja meikinpoistoaineissa, mutta Suomessa ei ole markkinoilla yhdistettä sisältäviä tuotteita. Fenyylielohopea-asetaattia käytetään myös muiden organoelohopeayhdisteiden kuten fenyylielohopeakloridin, -nitraatin ja -boraatin valmistamiseen sekä katalyyttinä polyuretaanivaahtojen valmistuksessa.

Lähteet

Luokka:Asetaatit
Luokka:Elohopeayhdisteet
Luokka:Organometalliyhdisteet