Isatiini

Isatiini (C8H5NO2) on heterosyklinen aromaattinen orgaaninen yhdiste. Isatiinia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lääkkeiden ja väriaineiden valmistuksessa sekä reagenssina analyyttisessä kemiassa.

 Ominaisuudet 
Isatiini on huoneenlämpötilassa punaoranssia kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan. Se liukenee myös etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Isatiinilla on kaksi tautomeerista muotoa, laktaami- ja laktiimimuodot, joista laktaamimuoto on stabiilimpi. Yhdiste on hyvin heikosti emäksinen. Isatiini muodostaa kondensaatioyhdisteitä niin amiinien kuin karbonyyliyhdisteidenkin kanssa. Reaktiossa karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostuu kinoliini-4-karboksyylihappoja. Isatiinin aromaattinen rengas reagoi elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla.K. Thomas Finley: Quinolines and Isoquinolines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 28.4.2015

 Valmistus 
Isatiinia voidaan valmistaa kuumentamalla isatiinihappoa eli o-aminofenyyliglyoksyylihappoa. Muita tapoja ovat indigotiinin hapetus ja indoksyylin tai oksindolin hapetus. Niin kutsutussa Sandmeyerin isatiinisynteesissä aniliini reagoi hydroksyyliamiinin ja kloraalihydraatin kanssa muodostaen isonitrosoasetanilidia. Tämä välituote syklisoituu väkevän rikkihapon vaikutuksesta imiiniksi, joka hydrolysoituu näissä olosuhteissa isatiiniksi.
400px

 Käyttö 
Isatiinia käytetään vat-värien, indigonkaltaisten eli indigoidivärien ja eräiden lääkkeiden, kuten ulostuslääkkeenä käytettävän oksifenisatiinin tai oksifenisatiiniasetaatin valmistukseen. Sitä käytetään myös monien heterosyklisten yhdisteiden, kuten kinoliinien, indolien, oksindolien ja β-laktaamien valmistamiseen.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 

 Human Metabolome Database (HMDB): 1H-Indole-2,3-dione 
 DrugBank: Isatin 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Isatin 

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Heterosykliset typpiyhdisteet