4-kloori-2-nitrotolueeni

4-kloori-2-nitrotolueeni eli 2-nitro-4-klooritolueeni (C7H6ClNO2) on tolueenin kloorattuihin ja nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistuksessa. Muita kaupallisesti merkittäviä 4-kloori-2-nitrotolueenin isomeerejä ovat 2-kloori-4-nitrotolueeni ja 2-kloori-6-nitrotolueeni.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 4-kloori-2-nitrotolueeni on keltaisia monokliinisiä kiteitä. Yhdiste on veteen liukenematon, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.4.2015

Valmistus ja käyttö
4-kloori-2-nitrotolueenia valmistetaan joko klooraamalla o-nitrotolueenia tai nitraamalla väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksen avulla p-klooritolueenia. Ensimmäisessä menetelmässä sivutuotteena muodostuu 2-kloori-6-nitrotolueenia ja jälkimmäisessä 4-kloori-3-nitrotolueenia.

4-kloori-2-nitrotolueeni voidaan pelkistää vedyttämällä 4-kloori-o-toluidiiniksi, jota käytetään muun muassa atsovärien valmistuksessa.

Lähteet

Luokka:Klooribentseenit
Luokka:Nitrotolueenit