Trifenyylitina

Trifenyylitina (C18H16Sn) on organotinayhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä radikaali-initiaattorina ja pelkistimenä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trifenyylitina on valkoista kiinteää ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, dimetoksietaaniin, bentseeniin ja tolueeniin. Trifenyylitina hajoaa valon vaikutuksesta.

Valmistus ja käyttö
Trifenyylitinaa voidaan valmistaa useilla menetelmillä. Käytetyimpiä ovat trifenyylitinakloridin pelkistys litiumalumiinihydridin tai natriumboorihydridin avulla eetteriliuoksissa. Muita valmistusmenetelmiä ovat trifenyylitinametoksidin pelkistys diboraanilla ja yhdisteen litiumsuolan käsittely hapolla.M. N. Gitlitz & M. K. Moran: Tin Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 11.6.2015

Trifenyylitinaa käytetään orgaanisen kemian reaktioissa radikaalien muodostamiseen esimerkiksi polymerointireaktioiden katalyyttinä. Radikaalien muodostukseen perustuu yhdisteen käyttö myös rikki- ja seleeniyhdisteiden sekä alkeenien ja orgaanisten halidien pelkistämiseen. Yhdistettä käytetään myös pelkistämään tyydyttyneitä että tyydyttymättömiä aldehydejä ja ketoneja alkoholeiksi. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää hydrostannylointireaktioissa.

Lähteet

Luokka:Organometalliyhdisteet
Luokka:Tinayhdisteet