Indikaani

Indikaani (C14H17NO6) on glukoosin ja indoksyylin muodostama glykosidi. Luonnossa yhdistettä esiintyy indigo-suvun (Indigofera) kasveissa kuten indigokasvissa eli väri-indigossa (Indigofera tinctoria), värimorsingossa (Isatis tinctoria) ja väritattaressa (Persicaria tinctoria tai Polygonum tinctorium). Indikaani on esiaste kasveista saatavan indigon valmistuksessa.A. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 27.4.2015.Elmar Steingruber: Indigo and Indigo Colorants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 27.4.2015

 Esiintyminen ja ominaisuudet 
Indikaania esiintyy kasveissa erityisesti lehdissä vakuoleissa. Selvästi pienempinä määrinä sitä on myös kasvin varressa, juurissa, kukissa ja kukkanupuissa. Indikaanin pitoisuus lehdissä on noin 0,2–0,8 %.

Huoneenlämpötilassa indikaani on värittömiä kiteitä. Yhdiste on hygroskooppista ja se esiintyy usein kidevedellisenä trihydraattina (C14H17NO6·3H2O, CAS 1328-73-0). Trihydraattia kuumennettaessa rikkihappoliuoksessa se muuttuu hemihydraatiksi (C14H17NO6·½H2O) ja kidevedetöntä indikaania voidaan valmistaa käsittelemällä trihydraattia kiehuvalla bentseenillä ja etanolilla. Indikaani liukenee veteen, etanoliin, metanoliin, asetoniin ja hieman myös etyyliasetaattiin ja bentseeniin. 

Indikaania esiintyy nisäkkäiden virtsassa ja myös veriplasmassa tryptofaanin normaalina metaboliittina.Human Metabolome Database (HMDB): Indican 

 Käyttö 
Kasvinosien sisältämä indikaani fermentoidaan, jolloin glykosidaaseihin kuuluva entsyymi nimeltään indimulsiini hydrolysoi indikaanin indoksyyliksi ja glukoosiksi. Fermentointiolosuhteissa indoksyyli hapettuu hyvin helposti indigoksi.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
PubChem: Indican 
PubChem: Indican Trihydrate 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Indican 

Luokka:Biomolekyylit
Luokka:Orgaaniset yhdisteet