Oksindoli

Oksindoli (C8H7NO) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Yhdistettä muodostuu ihmiselimistössä tryptofaanin aineenvaihduntatuotteena.

Reaktiivisuus
Oksindoli esiintyy ainoastaan ketotautomeerina. Vahvat emäkset voivat poistaa protonin ketoryhmän viereiseltä hiiliatomilta ja muodostuva anioni on stabiili aromaattisten resonanssimuotojen vuoksi. Muodostuva anioni reagoi on nukleofiilinen ja reagoi enolaattien tavoin elektrofiilien kuten alkyylihalogenidien ja aldehydien kanssa alkylaatio-, asylaatio- ja aldoliadditio- tai aldolikondensaatioreaktioilla. Oksindoli voidaan hapettaa isatiiniksi ja se reagoi isatiinin kanssa muodostaen isoindigoa.

Valmistus
Oksindolia voidaan valmistaa ω-bromiasetanilidista molekyylinsisäisellä kondensaatioreaktiolla emäksisissä olosuhteissaA. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 26.4.2015.. Yhdistettä muodostuu myös 3-kloori-indolin hydrolyysin seurauksena happamissa olosuhteissaRichard J. Sundberg :Indole, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.4.2015. Niin kutsutussa Gassmanin oksindolisynteesissä aniliini reagoi t-butyylihypokloriitin läsnä ollessa metyylitioetikkahapon esterin kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu emäksen kuten trietyyliamiinin läsnä ollessa. Näin saatu tioeetterijohdannainen voidaan pelkistää oksindoliksi vedyttämällä Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä.
400px

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Heterosykliset yhdisteet