Desfluraani

Desfluraani on fluorattuihin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä nopeasti vaikuttavana nukutusaineena.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa desfluraani on väritöntä pistävänhajuista kaasua. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, eikä siten myöskään vereen. Yhdiste on stabiili valon, happojen ja emästen vaikutusta vastaan, toisin kuin esimerkiksi halotaani, isofluraani tai sevofluraani. Desfluraani on kiraalinen ja siten optisesti aktiivinen yhdiste, mutta anestesiakäyttöön käytetään sen raseemista seosta. Sen R-isomeeri kääntää tasopolarisoitua valoa myötäpäivään eli (+)-suuntaan ja S-isomeeri kääntää valoa (-)-suuntaan. Hyvin läheisesti rakenteeltaan desfluraania muistuttavalla isofluraanilla enantiomeerien valon kiertosuunnat ovat päinvastoin.

Desfluraanin matalan verikaasujakaantumisvakion vuoksi se on nopeavaikutteinen nukutusaine. Sen aiheuttamasta anestesiasta herääminen on myös nopeaa, noin kaksi kertaa nopeampaa isofluraaniin verrattuna. Se ei käytännöllisesti katsoen metaboloidu ihmiselimistössä eikä sen vuoksi ole myrkyllinen. Yhdisteen matalan kiehumispisteen vuoksi nukutukseen on käytettävä erikoislaitteistoja. Desfluraanin voimakkaan pistävän hajun vuoksi sitä annetaan yleensä seoksena hapen tai hapen ja typpioksiduulin seoksen kanssa tai käytetään vain nukutuksen ylläpitämiseen. Yhdiste voi aiheuttaa myös hengitysteiden ärtymistä ja yskimistä. Suurina pitoisuuksina yhdiste voi aiheuttaa verenpaineen nousua. Yhdysvalloissa desfluraani tuli nukutuskäyttöön vuonna 1992. Desfluraanin on arvioitu vauhdittavan ilmastonmuutosta, mistä syystä Britannia pyrkii luopumaan sen käytöstä nopeasti.

 Stereokemia 
Lääkkeenä käytetty desfluraani on seuraavien enatiomeerien rasemaatti:Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, , S. 175.
 Enantiomeerit 180 px|Structural Formula of (R)-Desfluran(R)-Enantiomeerit 180 px|Structural Formula of (S)-Desfluran(S)-Enantiomeerit

 Valmistus 
Desfluraania syntetisoidaan isofluraanista halogeeninvaihtoreaktiolla. Reagenssina käytetään booritrifluoridia tai vetyfluoridin ja antimonipentafluoridin seosta aktiivihiilen kanssa. Reaktiossa isofluraanin klooriatomi vaihdetaan fluoriatomiksi.

Lähteet

Aiheesta muualla

Luokka:Eetterit
Luokka:Organohalidit
Luokka:Fluoriyhdisteet
Luokka:Nikotiiniantagonistit
Luokka:Anestesiologia