Ramnoosi

Ramnoosi (C6H12O5) on deoksisokereihin kuuluva monosakkaridi. Yhdistettä esiintyy useiden kasvien ja bakteerien polysakkarideissa ja glykosideissa. Yhdistettä voidaan käyttää makeutusaineena ja kosmetiikassa.

 Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa 
Ramnoosi on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta ja kiteet ovat hyvin makeita. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja etanoliin. Toisin kuin useimmat muut luonnossa esiintyvät monosakkaridit, on luonnossa esiintyvä ramnoosi L- eikä D-isomeeri. D-ramnoosia ei tavata luonnossa. Ramnoosi esiintyy muun muassa glykosideissa sokeriosana, erityisesti lehtipuiden hemiselluloosan osana, eräissä muissa polysakkarideissa kuten arabikumissa, tragakanttikumissa, karaijakumissa ja gellaanikumissa. Lisäksi sitä esiintyy useiden bakteerien soluseinissä.Norman S. Thompson: Hemicellulose, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.6.2015Gregory L. Cote & Jeffrey A. Ahlgren: Microbial Polysaccharides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.6.2015Alphons C. J. Voragen, Claus Rolin, Beinta U. Marr, Ian Challen, Abdelwahab Riad, Rachid Lebbar & Svein Halvor Knutsen: Polysaccharides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.6.2015 

Monien muiden monosakkaridien tapaan ramnoosi ei juurikaan esiinny avoketjuisena vaan muodostaa rengasrakenteisen hemiasetaalin pyranoosin. Suurin osa L-ramnoosista on α-pyranoosina ja pienempi osa β-anomeerina. Ramnoosin α-muoto voidaan muuttaa β-muodoksi kuumentamalla ja β-muoto palautuu helposti takaisin α-anomeeriksi ilmankosteuden vaikutuksesta. L-ramnoosin α-muodon ominaiskiertokyky muuttuu mutarotaation vuoksi arvosta –7,7 ° arvoon +8,9 °. D-ramnoosi esiintyy liuoksessa noin 60 % α-pyranoosia ja noin 40 % β-pyranoosia ja sen ominaiskiertokyky on –8,2 °.

 Valmistus ja käyttö 
Ramnoosia valmistetaan kasveista hydrolysoimalla. Runsaasti sitä esiintyy muun muassa myrkkysumakin (Toxicodendron pubescens), lehdissä, eräiden koivulajien ksylaanissa, eräissä kynsiliaaneissa, arabikumissa, karaijakumissa, rutiinissa, naringiinissa ja mustatammen kuoren glykosideissa.

Ramnoosia voidaan käyttää makeuttajana ja makeuttajien ja aromiaineiden valmistuksessa. Ramnoosia käytetään myös kosmetiikassa ryppyvoiteissa, koska se edistää kollageenin muodostumista ja tekee siten ihosta kimmoisemman.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
DrugBank: L-Rhamnose 
Human Metabolome Database (HMDB): Rhamnose 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Rhamnose 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-L-Rhamnose 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Rhamnose 

Luokka:Sokerit