O-Tolidiini

o-Tolidiini (C14H16N2) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä väriaineiden valmistamiseen ja analyyttisessä kemiassa reagenssina. o-Tolidiini on m-tolidiinin isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa o-tolidiini on valkoista kiteistä ainetta ja muuttuu ilman hapen ja valon vaikutuksesta hitaasti punertavaksi. Yhdiste liukenee erittäin huonosti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine on heikosti emäksinen ja liukenee happoliuoksiin muodostaen suoloja. o-Tolidiini on haitallinen ihoa, silmiä ja hengitysteitä ärsyttävä aine. Eläinkokeissa sen on osoitettu olevan karsinogeeninen yhdiste.Hans Schwenecke & Dieter Mayer: Benzidine and Benzidine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.4.2015

Valmistus ja käyttö
o-Tolidiinia syntetisoidaan o-nitrotolueenista, joka pelkistetään sinkin avulla tai elektrolyyttisesti o-hydratsotolueenijohdannaiseksi. Tämä reagoi suolahapon tai rikkihapon kanssa toisiintuen o-tolidiinin kloridi- tai sulfaattisuolaksi. o-Tolidiini voidaan vapauttaa suoloistaan emäskäsittelyn avulla.

o-Tolidiinia käytetään erityisesti atsoväriaineiden valmistukseen. Hapettimien kanssa se muodostaa voimakkaan sinisen yhdisteen ja tämän vuoksi sitä käytetään vesien happi- tai klooripitoisuuksien määrittämiseen. Se on erittäin tarkka reagenssi myös kulta-, mangaani- ja ceriumionien pitoisuuksien määrittämiseen. Rikostutkinnassa sitä voidaan käyttää veren tunnistamiseen, koska se muodostaa veren kanssa sinisen yhdisteen. o-Tolidiinin isosyanaattia käytetään kumien ristisilloittajana ja o-tolidiinin bisdiatsoniumsuolaa käytetään biokemiallisissa tutkimuksissa ristilinkittämään proteiineja, koska se reagoi histidiini-, lysiini- ja tyrosiiniaminohappojen sivuketjujen kanssa.

Lähteet

Luokka:Amiinit
Luokka:Aromaattiset yhdisteet