2-kloori-6-nitrotolueeni

2-kloori-6-nitrotolueeni eli 6-kloori-2-nitrotolueeni C7H6ClNO2) on tolueenin kloorattuihin ja nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa. 2-kloori-6-nitrotolueeni on 2-kloori-4-nitrotolueenin ja 4-kloori-2-nitrotolueenin isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2-kloori-6-nitrotolueeni on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.

Valmistus ja käyttö
2-kloori-6-nitrotolueenia valmistetaan klooraamalla o-nitrotolueenia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään rauta(III)kloridia. 2-kloori-6-nitrotolueenin lisäksi reaktiossa muodostuu hieman myös 2-kloori-4-nitrotolueenia ja nämä isomeerit voidaan erottaa toisistaan tislaamalla alennetussa paineessa.Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.4.2015

2-kloori-6-nitrotolueeni voidaan pelkistää vedyttämällä, jolloin muodostuu 6-kloori-o-toluidiinia, jota käytetään atsovärien, 2,6-diklooritolueenin ja 2,6-diklooribentsaldehydin valmistamiseen. Yhdistettä käytetään myös eräiden lääkeaineiden kuten pindololin synteeseissä.

Lähteet

Luokka:Klooribentseenit
Luokka:Nitrotolueenit