Flurotyyli

Flurotyyli eli bis(2,2,2-trifluorietyyli)eetteri (C4H4OF6) on trifluorietanolin eetteri. Yhdiste muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti nukutusaineina käytettyjä fluorattuja eettereitä, mutta on vaikutukseltaan stimulantti ja konvulsantti. Yhdistettä käytetään lähinnä eläinlääketieteellisissä tutkimuksissa.Charles R. Craig: Stimulants, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 19.5.2015

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa flurotyyli on väritöntä nestemäistä ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin.

Flurotyyli indusoi muun muassa ihmisille, rotille ja hamstereille hengitettynä epilepsian kaltaisia kohtauksia. Yhdisteen aiheuttamat kohtaukset ovat kloonisia (kouristuskohtaus) tai toonis-kloonisia (tajuttomuuskouristuskohtaus). Flurotyylin vaikutusmekanismi perustuu natriumkanavien avaamiseen ja GABA-reseptoreihin sitoutumiseen ja vaikutukset ovat samanlaisia esimerkiksi bikukulliinin kanssa. Flurotyyliä on käytetty aiheuttamaan kohtauksia koe-eläimille epilepsiatutkimuksia tehtäessä. Tätä varten tarvitaan erityinen ilmatiivis kammio. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty myös ihmisillä sähköshokkihoidon sijasta, mutta tästä käytöstä on myöhemmin luovuttu.

Valmistus
Flurotyyliä valmistetaan kuumentamalla trifluorietanolin natriumsuolaa p-tolueenisulfonyylikloridin kanssa. Ensimmäisessä vaiheessa trifluorietanolin natriumsuola reagoi p-tolueenisulfonyylikloridin kanssa muodostaen 2,2,2-trifluorietyyli-p-tolueenisulfonaattia, joka reagoi toisen trifluorietanolin natriumsuolaekvivalentin kanssa muodostaen flurotyyliä.

Lähteet

Luokka:Eetterit
Luokka:Organohalidit
Luokka:Fluoriyhdisteet
Luokka:Piristeet