Trifenyyliarsiini

Trifenyyliarsiini (C18H15As) on orgaanisiin arseeniyhdisteisiin kuuluva yhdiste. Ainetta käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja ligandina metallien kompleksiyhdisteissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trifenyyliarsiini on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on ilukenematon veteen ja liukenee vain hieman etanoliin. Paremmin se liukenee dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin, asetonitriiliin tai bentseeniin. Trifenyyliarsiinireagoi hapettimien kanssa muodostaen trifenyyliarsiinioksidia. Yhdiste reagoi myös halogeenien kanssa muodostaen halogenoituja johdannaisia. Trifenyyliarsiini on nukleofiilinen ja reagoi elektrofiilien kuten alkyylihalogenidien kanssa muodostaen trifenyylialkyyliarsoniumsuoloja. Arsoniumsuolat reagoivat vahvojen emästen kanssa muodostaen arsoniumylidejä. Yhdiste on Lewis-happo ja muodostaa komplekseja siirtymämetalleja erityisesti metallien ollessa alhaisella hapetusluvulla.G. O. Doak, G. Gilbert Long & Leon D. Freedman: Arsenic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 26.5.2015

Valmistus ja käyttö
Trifenyyliarsiinia valmistetaan tyypillisimmin modifioidulla Wurtz–Fittig-reaktiolla, jossa arseenitrikloridi reagoi bromi- tai klooribentseenin kanssa metallisen natriumin läsnä ollessa. Liuottimena reaktiossa käytetään bentseeniä. Yhdistettä voidaan tuottaa myös fenyylimagnesiumbromidin ja arseenitrikloridin välisellä reaktiolla.
AsCl3 + 3 PhX + 6 Na → AsPh3 + 3 NaCl + 3 NaX,  X = Br tai Cl
AsCl3 + 3 PhMgBr → AsPh3 + 3 MgBrCl

Trifenyyliarsiinia voidaan käyttää trifenyylifosfiinin sijasta Wittig-reaktioissa ja ligandina muun muassa Suzuki- ja Stille-kytkennöissä. Se on myös hyödyllinen reagenssi valmistettaessa kiraalisia epoksideja alkeeneista. Yhdisteen sykloheksaaniliuosta voidaan käyttää myös palladiumin uuttamiseen ja palladiumpitoisuuden määrittämiseen spektrofotometrisesti.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Arseeniyhdisteet