Crabtreen katalyytti

Crabtreen katalyytti (C31H50PNIrPF6) on yksi iridiumin organometalliyhdisteistä. Nimensä yhdiste on saanut kehittäjänsä Robert H. Crabtreen mukaan, joka julkaisi yhdisteen käyttöä koskevan artikkelin vuonna 1977. Yhdistettä käytetään selektiivisenä vedytyskatalyyttinä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa Crabtreen katalyytti on keltaista kiteistä ainetta. Aineen rakenteessa iridium on koordinoitunut 1,5-syklo-oktadieeniin, pyridiiniin ja trisykloheksyylifosfiiniin. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten tetrahydrofuraaniin, asetoniin ja dikloorimetaaniin. Toisin kuin monet muut organometalliyhdisteet, on Crabtreen katalyytti suhteellisen stabiili eikä helposti hapetu ilman hapen vaikutuksesta ja säilyttää aktiivisuutensa huoneilmassakin useita päiviä. 

Käyttö
pienoiskuva|left|Katalyyttisesti aktiivinen Crabtreen katalyytti. Yksinkertaisuuden vuoksi pyridiini- ja trisykloheksyylifosfiiniligandit on korvattu yleisellä ligandilla L
pienoiskuva|vasen|Hydroksyyliryhmän ohjaava vaikutus katalyyttisessä pelkistyksessä. Vety liittyy kaksoissidokseen iridiumatomin suunnasta
Crabtreen katalyyttiä käytetään erityisesti alkeenien ja alkyynien pelkistämiseen vedyttämällä. Ensimmäisessä vaiheessa vety sitoutuu iridiumiin hapettavalla additiolla, jolloin muodostuu katalyyttisesti aktiivinen iridium(III)kompleksi. Katalyytti on aktiivinen erityisesti steerisesti estyneiden alkeenien palkistyksessä. Crabtreen katalyytti on kationinen ja vuorovaikuttaa erityisesti polaarisia ryhmiä sisältävien yhdisteiden kuten alkoholien, esterien, eetterien, amiinien ja amidien kanssa. Tätä voidaan käyttää hyödyksi enantioselektiivisissä vedytyksissä. Crabtreen katalyyttiä käytetään myös korvattaessa yhdisteistä vedyn protiumisotooppia deuteriumilla tai tritiumilla.

Lähteet

Luokka:Organometalliyhdisteet
Luokka:Iridiumyhdisteet