Disyandiamidi

Disyandiamidi eli syanoguanidiini (C2H4N4) on nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa muun muassa melamiinin ja hartsien valmistukseen, guanidiinijohdannaisten valmistamiseen ja lannoitteena.

Ominaisuudet
pienoiskuva|left|Disyandiamidin tautomeeriset muodot. Kiinteässä olomuodossa yhdiste esiintyy pääasiassa oikeanpuolimmaisena tautomeerina.
Huoneenlämpötilassa disyandiamidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa. Disyandiamidi liukenee hyvin veteen, etanoliin, asetoniin ja dimetyyliformamidiin. Poolittomiin orgaanisiin yhdisteisiin se on liukenematonta. Disyandiamidi on melko reaktiivinen molekyyli ja muodostaa erityisesti emäksisissä olosuhteissa melamiinia. Happo-emäsluonteeltaan se on amfolyyttinen ja muodostaa vedettömissä olosuhteissa suoloja sekä happojen että emästen kanssa. Amiinien kanssa muodostuu biguanidisuoloja ja urean kanssa muodostuu ammeliinia. Disyandiamidi hydrolysoituu kuumennettaessa happamissa olosuhteissa guanyyliureasuoloiksi.William Cameron: Cyanamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 1.3.2015Thomas Güthner & Bernd Mertschenk: Cyanamides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 1.3.2015

Valmistus ja käyttö
Disyanamidia valmistetaan teollisesti kaksivaiheisella prosessilla. Ensimmäisessä vaiheessa kalsiumsyanamidi hydrolysoidaan syanamidiksi ja syanamidi dimeroidaan disyandiamidiksi hieman emäksisissä olosuhteissa (pH 8–10) 80 °C. Muodostuva liuos jäähdytetään, jolloin tuote kiteytyy ja voidaan erottaa setnrifugoimalla.

Disyandiamidilla on useita käyttökohteita. Siitä valmistetaan muita kemikaaleja, kuten melamiinia, guanidiinijohdannaisia, kuten guanidiinifosfaattia, lääkkeita, kuten metformiinia, fenformiinia, proguaniilia ja moroksidiiniä. Formaldehydin kanssa disyandiamidi reagoi muodostaen hartseja ja yhdistettä käytetään myös epoksihartsien kovettajana. Ainetta voidaan käyttää myös stabiloimaan polymeerejä, kuten PVC:tä, selluloosaa ja nitroselluloosaa. Lannoitteisiin disyanamidia lisätään, koska se hidastaa lannoitteiden typen vapautumista.

Lähteet

Luokka:Nitriilit