Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0)

Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) (C16H24Ni) on orgaanisiin nikkeliyhdisteisiin kuuluva organometalliyhdiste. Yhdistettä käytetään muiden nikkeliyhdisteiden valmistamiseen ja katalyyttinä orgaanisen kemian reaktioissa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) on keltaista kiteistä ainetta. Sen rakenteessa nikkeliatomi on sitoutunut tetraedrimäisesti koordinaatiosidoksilla kahteen 1,5-syklo-oktadieeniligandiin. Yhdiste on lyhyen aikaa stabiili ilmassa, mutta hapettuu helposti ilman hapen vaikutuksesta. Se reagoi myös helposti veden kanssa. Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin, dimetyyliformamidiin ja hieman heikommin bentseeniin ja tolueeniin. Tyypillistä yhdisteen reaktioille on, että yksi tai molemmat syklo-oktadieeniligandeista korvautuvat muilla ligandeilla.Keith Lascelles, Lindsay G. Morgan, David Nicholls & Detmar Beyersmann: Nickel Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 18.2.2015Paul A. Wender, Thomas E. Smith, Gang Zuo, Hung A. Duong & Janis Louie: Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0), e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 18.2.2015

Valmistus ja käyttö
Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0):n valmistamiseen on useita tapoja. Tyypillisin tapa valmistaa yhdistettä on nikkeliasetyyliasetonaatin ja 1,5-syklo-oktadieenin välisellä reaktiolla pelkistimen kuten trietyylialumiinin tai di-isobutyylialumiinihydridin läsnä ollessa. Yhdistettä voidaan valmistaa myös pelkistämällä nikkelisuoloja elektrolyyttisesti 1,5-syklo-oktadieenin läsnä ollessa pyridiiniliuoksessa tai pelkistämällä nikkeloseenia litiumilla 1,5-syklo-oktadieenin läsnä ollessa.

Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) toimii lähtöaineena useiden muiden orgaanisten nikkeliyhdisteiden synteeseissä. Katalyyttinä sitä käytetään aryyli- ja alkenyylihalogenidien kytkentäreaktioissa, butadieenin trimerointi ja syklotrimerointireaktioissa, sekä alkeenien ja alkyynien oligomerisointi- ja sykloadditioreaktioissa. Lisäksi se katalysoi myös alkeenien esimerkiksi eteenin polymeroitumista happamissa olosuhteissa esimerkiksi tiomaitohapon läsnä ollessa.

Lähteet

Luokka:Nikkeliyhdisteet
Luokka:Organometalliyhdisteet