Trimetyylikloorisilaani

Trimetyylikloorisilaani eli trimetyylisilyylikloridi (C3H9SiCl) on silaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä sekä silikoniöljyjen valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trimetyylikloorisilaani on väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta heksametyylidisiloksaaniksi ja vetykloridiksi. Trimetyylikloorisilaani liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin, dimetyyliformamidiin, dikloorimetaaniin ja bentseeniin.Ellen M. Leahy & Wenming Zhang: Chlorotrimethylsilane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.1.2015 

Valmistus ja käyttö
Trimetyylikloorisilaania valmistetaan piin ja kloorimetaanin välisellä reaktiolla. Reaktiossa muodostuu lisäksi myös muita kloorattuja metyylisilaanijohdannaisia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään kuparia.

Trimetyylikloorisilaania käytetään orgaanisen kemian synteeseissä silyloivana reagenssina. Alkoholien kanssa se reagoi emäksen, kuten trietyyliamiinin tai pyridiinin, läsnä ollessa ja muodostaa silyylieettereitä, jotka toimivat alkoholien suojaryhminä. Karboksyylihappojen kanssa muodostuu silyyliestereitä, ja muiden karbonyyliyhdisteiden kanssa silyylienolieettereitä. Lisäksi yhdistettä käytetään katalyyttinä konjugaattiadditioissa, silikoniöljyjen valmistuksessa ja hydrofobisten materiaalien valmistuksessa.

Lähteet

Aiheesta muualla

Luokka:Piiyhdisteet