Heksakloorisyklopentadieeni

Heksakloorisyklopentadieeni (C5Cl6) on dieeni ja syklopentadieenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään palonestoaineiden ja hyönteismyrkkyjen valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa heksakloorisyklopentadieeni on keltaista tai vihertävää pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee veteen vain hieman. Syklopentadieenin tavoin heksakloorisyklopentadieeni reagoi helposti dieeninä Diels–Alder-reaktioissa.T. T. Peter Cheung: Cyclopentadiene and Dicyclopentadiene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 23.2.2015Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus & Michael Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.2.2015

Valmistus ja käyttö
Heksakloorisyklopentadieeniä valmistetaan klooraamalla syklopentadieeniä kolmivaiheisella prosessilla. Ensimmäisessä vaiheessa syklopentadieeni kloorataan tetrakloorisyklopentadieeniksi noin 50 °C:n lämpötilassa. Tämä yhdiste reagoi kloorin kanssa fosforipentakloridin tai arseenitrioksidin katalysoimana 175–250 °C:n lämpötilassa oktakloorisyklopentaaniksi. Oktakloorisyklopentaanista saadaan heksakloorisyklopentadieeniä dehydrokloorauksella.

Heksakloorisyklopentadieeniä käytetään erityisesti kloorattujen hyönteismyrkkyjen kuten aldriinin, dieldriinin, heptakloorin, klordaanin ja klordekonin valmistamiseen. Monet näistä ovat nykyään kiellettyjä, minkä vuoksi heksakloorisyklopentadieenin käyttö on vähentynyt. Yhdistettä käytetään myös polymeerien palonestoaineiden kuten bis(heksakloorisyklopentadieno)syklo-oktaanin, klorendiinihapon ja klorendiinianhydridin valmistamiseenArthur G. Mack: Flame Retardants, Halogenated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 23.2.2015.

Lähteet

Luokka:Alkeenit
Luokka:Organohalidit
Luokka:Klooriyhdisteet