M-Diklooribentseeni

m-Diklooribentseeni eli 1,3-diklooribentseeni (C6H4Cl2) on orgaaninen yhdiste ja bentseenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä värien, lääkkeiden sekä rikkaruoho- ja hyönteismyrkkyjen valmistamiseen. m-Diklooribentseeni on o- ja p-diklooribentseenien isomeeri.

Ominaisuudet
m-Diklooribentseeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin niukasti veteen, mutta monet orgaaniset liuottimet kuten etanoli, dietyylieetteri, asetoni ja bentseeni liuottavat sitä. Sen reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille yhdisteille ja se reagoi esimerkiksi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 2- ja 4-asemista. Kuumennettaessa m-diklooribentseeniä emästen kanssa noin 200 °C:n lämpötilaan muodostuu hydroksyylijohdannaisia ja ammoniakin tai amiinien kanssa klooriatomit voivat korvautua aminoryhmillä.Ramesh Krishnamurti: Chlorinated Benzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 18.1.2015

Valmistus ja käyttö
m-Diklooribentseeniä muodostuu tavanomaisissa bentseenin ja klooribentseenin klooraukseen käytetyissä olosuhteissa vain hyvin vähän. Reaktiossa muodostuu eri isomeerien seos, jossa p-diklooribentseeni on vallitseva. Klooraamalla bentseeniä 400–500 °C:n lämpötilaan muodostuu seos, jossa m-diklooribentseeniä on noin 66 massaprosenttia. Tämä johtuu siitä, että korkeassa lämpötilassa reaktion mekanismi on radikaalimekanismi, mikä suosii m-isomeerin muodostumista. Muita tapoja yhdisteen valmistamiseen ovat o- ja p-diklooribentseenien isomerointi alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä, m-kloorianiliinin diatsoniumsuolan ja kupari(I)kloridin välinen Sandmeyer-reaktio sekä 1,2,4-triklooribentseenin dekloorausreaktio.

Hankalammasta valmistustavasta johtuen m-diklooribentseenin käyttö on vähäisempää kuin o- ja p-isomeerien. Yhdistettä käytetään kuitenkin muun muassa lääkeaineiden, värien, hyönteismyrkkyjen, rikkaruohomyrkkyjen ja muiden orgaanisten yhdisteiden kuten 3,5-dikloorianiliinin valmistamiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla

Luokka:Klooribentseenit