Proottinen liuotin

Proottinen liuotin on liuotin, joka pystyy luovuttamaan  tai vastaanottamaan protonin ja muodostamaan vety­sidoksia. Vastaavasti liuotin on aproottinen, jos se ei kykene luovuttamaan tai vastaanottamaan protoneja tai muodostamaan vetysidoksia eli ei ole protogeeninen eli protofiilinen. IUPAC suosittelee termin proottinen liuotin sijasta termiä protogeeninen liuotin. Liuottimen proottisuudella on liuottimen poolisuuden lisäksi merkitystä kemiallisissa reaktioissa.

Liuottimien jako proottisiin ja aproottisiin liuottimiin
Proottiset liuottimet sisältävät usein kovalenttisen sidoksen vedyn ja elektronegatiivisemman alkuaineen kuten typen, hapen tai rikin välillä. Proottisia polaarisia liuottimia ovat muun muassa vesi, karboksyylihapot, amiinit, alkoholit ja ammoniakki. Monella proottisella liuottimella on myös korkea dielektrinen vakio. Proottisilla liuottimilla on usein sekä nukleofiilisia että elektrofiilisiä ominaisuuksia.

Polaarisiksi aproottisiksi liuottimiksi kutsutaan liuottimia, joiden dielektrinen vakio on suurempi kuin 15. Tällaisia ovat esimerkiksi pyridiini, asetoni, asetonitriili, dimetyylisulfoksidi, dimetyyliformamidi ja nitrometaani. Riippuen olosuhteista eräät aproottiset liuottimet kuten asetonitriili voivat kuitenkin toimia joko protoneja vastaanottavina liuottimina esimerkiksi väkevän rikkihapon läsnä ollessa tai protoneja luovuttavina liuottimina erittäin emäksisissä olosuhteissa. Tämän vuoksi IUPAC pitää termiä polaarinen aproottinen liuotin virheellisenä, koska useat sellaiset ovat hyvin heikosti protofiilisia tai protogeenisiä.

Aproottisia liuottimia, jotka eivät luovuta protoneita, ovat  muun muassa alifaattiset ja aromaattiset hiilivedyt, esterit, eetterit, ketonit ja nitrobentseeni.

Lähteet

Luokka:Liuottimet