Titanoseenidikloridi

Titanoseenidikloridi (C10H10TiCl2) on  metalloseeneihin kuuluva organometalliyhdiste. Yhdistettä käytetään katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä ja lisäksi yhdistettä on tutkittu syövän hoidossa.

Ominaisuudet
Titanoseenidikloridi on huoneenlämpötilassa kirkkaanpunaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen, mutta hydrolysoituu helposti vedessä akvakompleksiksi. Titanoseenidikloiridi liukenee niukasti bentseeniin ja dietyylieetteriin ja runsaammin etanoliin, tolueeniin ja kloroformiin.Ahmad F. Houri, Amir H. Hoveyda, Delia Miguel, Araceli G. Campagña, José Justicia & Juan M. Cuerva: Dichlorobis(cyclopentadienyl)titanium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2013. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.12.2014 Titanoseenin rakenteessa titaani-ioni on koordinoitunut kahteen syklopentadienyyliligandiin ja kahteen kloroligandiin. Yhdisteen rakenne ei ole metalloseeneille tyypillinen sandwich-rakenne, vaan se on vääntynyt ja muistuttaa vääristynyttä tetraedriä.

Valmistus ja käyttö
Titanoseenidikloridia voidaan valmistaa kuumentamalla syklopentadienyylinatriumia titaanitetrakloridin kanssa dietyylieetterin tai tetrahydrofuraanin toimiessa liuottimena. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on kuumentaa titaani(IV)kloridia ja syklopentadieeniä dioksaaniliuoksessa dietyyliamiinin läsnä ollessa 60–80 °C:n lämpötilaan.

Titanoseenidikloridia käytetään orgaanisen kemian prosesseissa katalyyttinä. Esimerkiksi yhdessä alkyylialumiiniyhdisteiden kanssa se muodostaa niin kutsutun Ziegler–Natta-katalyytin, jota käytetään alkeenien polymeroinneissa. Muita orgaanisia reaktioita, joissa käytetään titanoseenidikloridia ovat muun muassa hydro- ja karbometalloinnit, Lewis-happamana katalyyttinä, karbonyyliyhdisteiden additioreaktioissa, deoksygenointireaktioissa ja pinakolikytkentäreaktioissa. Titanoseenidikloridilla on todettu olevan eläinkokeissa muun muassa keuhkosyöpäkasvaimia tuhoavia ominaisuuksia ja sen tutkimus syöpälääkkeeksi on edennyt vaiheen II farmakologisiin tutkimuksiin. Yhdisteen vaikutusmekanismista ei ole varmuutta, mutta se voi johtua yhdisteen kyvystä muodostaa additiotuotteita syöpäsolujen DNA:n kanssa.

Lähteet

Luokka:Organometalliyhdisteet
Luokka:Titaaniyhdisteet