Dureeni

Dureeni eli 1,2,4,5-tetrametyylibentseeni (C10H14) on orgaaninen yhdiste ja tarkemmin aromaattinen hiilivety. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. 

Ominaisuudet
Dureeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta, joiden haju on kamferin kaltainen. Sen suhteellisen pienikokoiselle aromaattiselle hiilivedylle poikkeuksellisen korkea sulamispiste johtuu molekyylin suuresta symmetriasta. Dureeni on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Dureeni reagoi muiden aromaattisten hiilivetyjen tavoin erityisesti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla kuten nitraus-, halogenointi- ja sulfonointireaktioilla, mutta se on huomattavasti bentseeniä reaktiivisempi johtuen neljän metyylisubstituentin elektroneja luovuttavasta efektistä, mikä tekee aromaattisesta renkaasta nukleofiilisemman. Esimerkiksi kloorausreaktiossa dureeni reagoi 600 000 kertaa nopeammin kuin bentseeni.H. W. Earhart & Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.1.2015Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 22.1.2015

Valmistus ja käyttö
Dureenia esiintyy muun muassa maaöljyssä ja kivihiilitervassa, joista sitä voidaan eristää selektiivisillä zeoliittihartseilla. Pääasiassa sitä valmistetaan kuitenkin synteettisesti. Sitä voidaan valmistaa metyloimalla pseudokumeenia tai ksyleenin isomeereja kloorimetaanilla. Prosessissa katalyyttinä käytetään tyypillisesti alumiinikloridia. Metyloitaessa ksyleenejä muodostuu myös dureenin isomeereja isodureenia ja preniteeniä. Yhdiste voidaan erottaa isomeereistaan kiteyttämällä.

Dureenia käytetään orgaanisten synteesien lähtöaineena. Tärkeimmät siitä valmistettavat molekyylit ovat pyromelliittihappo ja pyromelliittihappodianhydridi, joita muodostuu hapetettaessa dureenia typpihapon, kromihapon tai kaliumpermanganaatin avulla tai käyttämällä hapetuskatalyyttejä, jotka perustuvat divanadiinipentoksidiin tai mangaanin, koboltin ja bromin muodostamiin katalyyttisysteemeihin.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset hiilivedyt