P-Dinitrobentseeni

p-Dinitrobentseeni eli 1,4-dinitrobentseeni (C6H4N2O4) on yksi bentseenin dinitratuista johdannaisista. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä väriaineiden valmistamiseen. p-Dinitrobentseeni on o- ja m-dinitrobentseenien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa p-dinitrobentseeni on väritöntä, valkoista tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee hieman orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, etikkahappoon, etyyliasetaattiin, bentseeniin ja kloroformiin. Yhdiste voi reagoida nukleofiilien kuten hydroksidi-ionien tai ammoniakin kanssa substituutioreaktiolla. p-Dinitrobentseeni pysäyttää tehokkaasti radikaalireaktiot, koska radikaalien reagoidessa sen kanssa muodostuu hyvin stabiili p-dinitrobentseeniradikaali.

Valmistus ja käyttö
Nitrattaessa bentseeniä tai nitrobentseeniä muodostuu isomeerien seos, jossa suurin osa on m-dinitrobentseeniä ja p-isomeeria on hyvin vähän. Tämän vuoksi yhdistettä valmistetaankin muilla keinoin kuten hapettamalla p-nitroaniliinia tai p-nitroaniliinin diatosniumsuolan ja natriumnitriitin välisellä reaktiolla.

p-Dinitrobentseeniä voidaan käyttää väriaineiden valmistamiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla

Luokka:Aromaattiset yhdisteet