Akridiinioranssi

Akridiinioranssi (C17H19N3) on akridiinirakenteisiin väriaineisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena erityisesti mikrobiologisissa fluoresenssimikroskopiatutkimuksissa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilasa akridiinioranssi on oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen, etanoliin ja dimetyylisulfoksidiin. Akridiinioranssia käytetään tyypillisimmin joko hydrokloridisuolana tai kaksoissuolana, josta vastaionina on kloridi ja toisena kationina sinkki. Akridiinioranssin absorptiomaksimin aallonpituus on 500 nm ja yhdiste fluoresoi 526 nm:n aallonpituudella. Akridiinioranssi kykenee interkalatoitumaan DNA:n kaksoiskierrerakenteessa emästen väliin.

Valmistus ja käyttö
Akridiinioranssia valmistetaan kondensoimalla N,N-dimetyyli-1,3-diaminobentseeniä ja 3-dimetyyliaminobentsaldehydiä. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on bis(4-dimetyyliamino-2-nitrofenyyli)metaanin pelkistys sinkin avulla.Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.12.2014
pienoiskuva|vasen|Akridiinioranssilla värjättyjä metafaasin kromosomeja
Akridiinioranssia käytetään biologississa ja biokemiallisissa tutkimuksissa värjäävänä reagenssina. Sillä voidaan värjätä muun muassa bakteerisoluja ja nukleiinihappoja. DNA:n ja väriaineen muodostama kompleksi fluoresoi vihreänä ja RNA:n ja akridiinioranssin muodostaman kompleksin fluoresenssi on punaisella aallonpituudella. Tähän tarkoitukseen akridiinioranssia käytetään muun muassa fluoresenssimikroskopiassa ja sytometriassa. Akridiinioranssi värjää puuvillan oranssiksi.

Lähteet

Luokka:Molekyylibiologia
Luokka:Väriaineet