Pyromelliittihappo

Pyromelliittihappo (C10H6O8) on aromaattinen tetrakarboksyylihappo eli neljä karboksyyliryhmää sisältävä karboksyylihappo. Yhdistettä voidaan käyttää laboratoriokemikaalina ja polymeerien valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa pyromelliittihappo on valkoista kiteistä ainetta, josta tunnetaan myös dihydraatti. Yhdiste liukenee jossain määrin veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dimetyyliformamidiin. Pyromelliittihappo on tetraproottinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat: pKa1 1,9, pKa2 2,9, pKa34,5 ja pKa4 5,6. Kuumennettaessa pyromelliittihappoa siitä muodostuu pyromelliittihappodianhydridiä.Freimund Röhrscheid: Carboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.1.2015

Valmistus
Pyromelliittihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla melliittihappoa kaliumvetysulfaatin tai rikkihapon läsnä ollessa. Nykyään käytetyin tapa on kuitenkin dureenin hapetus typpihapon, kromihapon tai kaliumpermanganaatin avulla. Hapetukseen on kehitetty myös nestefaasiprosesseja, joissa katalyyttinä toimii mangaanin, koboltin ja bromin muodostama systeemi.

Pyromelliittihappoa voidaan käyttää sen anhydridien valmistamiseen. Muita käyttökohteita ovat korkeita lämpötiloja hyvin sietävien polyimidipolymeerien valmistus, joita muodostuu pyromelliittihapon tai sen diestereiden reagoidessa diamiinien kanssa. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää laboratoriokemikaalina.

Lähteet

Luokka:Bentsoehapot