M-Kloorinitrobentseeni

m-Kloorinitrobentseeni eli 1-kloori-3-nitrobentseeni tai 3-kloori-1-nitrobentseeni (C6H4ClNO2) on orgaaninen yhdiste ja bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muun muassa väriaineita. m-Kloorinitrobentseeni on o- ja p-kloorinitrobentseenien isomeeri.

Ominaisuudet
m-Kloorinitrobentseenillä on labiili ja stabiili muoto, joista stabiili muoto on huoneenlämpötilassa vaaleankeltaista kiteistä ainetta ja labiili muoto on vaaleankeltaista nestettä. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten kuumaan etanoliin, dietyylieetteriin, etikkahappoon, asetoniin sekä kloroformiin ja muihin kloorattuihin liuottimiin.Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.1.2015 m-Kloorinitrobentseeni on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistuminen voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista veressä, mikä näkyy muun muassa ihon sinistymisenä. Viitattu 23.1.2015

Valmistus ja käyttö
m-Kloorinitrobentseeniä valmistetaan klooraamalla nitrobentseeniä 35–45 °C:n lämpötilassa ja katalyyttinä prosessissa käytetään tyypillisesti rauta(III)kloridia. Reaktiossa syntyy isomeerien seos, jossa m-kloorinitrobentseeniä on noin 86 massaprosenttia ja o-isomeeria 10 massaprosenttia ja p-isomeeri 4 massaprosenttia. m-Kloorinitrobentseeni voidaan erottaa isomeereistaan tislaamalla ja kiteyttämällä ja erittäin puhdasta tuotetta saadaan kuumentamalla hydroksidien kanssa, koska tällöin o- ja p-kloorinitrobentseenit reagoivat nitrofenoleiksi, mutta m-kloorinitrobentseeni ei reagoi.

m-Kloorinitrobentseenistä voidaan valmistaa väriaineita ja väriaineiden valmistuksessa tarvittavia kemikaaleja. Esimerkiksi pelkistettäessä happamissa olosuhteissa raudan avulla muodostuu m-kloorianiliinia. Muita yhdisteestä valmistettavia kemikaaleja ovat muun muassa m-fluorianiliini ja klooraamalla saatava kvintotseeni.

Lähteet

Luokka:Klooribentseenit
Luokka:Orgaaniset typpiyhdisteet