M-Nitrobentsaldehydi

m-nitrobentsaldehydi eli 3-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja bentsaldehydin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa väriaineita ja lääkkeitä. Se on o- ja p-nitrobentsaldehydien isomeeri.

Ominaisuudet
m-nitrobentsaldehydi on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin huonosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin. Yhdisteen nitroryhmä voidaan pelkistää, jolloin tuotteeksi muodostuu m-aminobentsaldehydiä.Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 19.9.2014

Valmistus ja käyttö
m-nitrobentsaldehydiä voidaan valmistaa nitraamalla bentsaldehydiä väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 10 °C:n lämpötilassa. Näin muodostuu tuotteiden seos, joka sisältää noin 80 % m-nitrobentsaldehydiä ja noin 20 % o-nitrobentsaldehydiä. Tuotteet voidaan erottaa toisistaan muodostamalla niistä bisulfiittijohdannaiset, joiden ominaisuudet poikkeavat toisistaan. Toinen valmistusmenetelmä on m-nitrotolueenin hapetus elektrolyyttisesti.Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 19.9.2014

m-nitrobentsaldehydiä käytetään valmistettaessa väriaineita ja lääkkeitä. Siitä saatavia lääkeaineita ovat muun muassa jopaanihappo, nitrendipiini ja rosoksasiini.

Lähteet

Luokka:Aldehydit