Eukalyptoli

Eukalyptoli eli 1,8-sineoli (C10H18O) on monoterpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja rakenteeltaan rengasrakenteinen eetteri. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteena, suuvesissä ja lääketieteessä. Sitä esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä, ja sitä valmistetaan pääasiassa eukalyptusöljystä.

 Ominaisuudet 
Eukalyptolia esiintyy luonnossa useissa kasvien eteerisissä öljyissä. Erityisen paljon sitä on kuumepuun (Eucalyptus globulus) eteerisissä öljyissä (noin 85%), laakeripuussa (Laurus nobilis), kardemummassa (Elettaria cardamomum) ja salvioissa (Salvia). Huoneenlämpötilassa eukalyptoli on väritöntä ja öljymäistä nestettä. Se liukenee vain vähäisessä määrin veteen mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Yhdisteen tuoksu muistuttaa kamferin tuoksua, ja maultaan se on kitkerähköä ja aiheuttaa suussa viileyden tunnon.Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 28.10.2014

 Valmistus ja käyttö 
Eukalyptolia valmistetaan pääasiassa eukalyptusöljystä, josta sitä voidaan eristää usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa jakotislaaminen 170–180 °C:n lämpötilassa, eukalyptusöljyn lämmittäminen ja jäähdyttäminen, jolloin eukalyptoli kiteytyy, ja eristäminen komplekseja muodostavien yhdisteiden, kuten resorsinolin, 1-naftolin tai fosforihapon, avulla.

Eukalyptolia voidaan käyttää sen hyvän tuoksun vuoksi hajusteissa. Sillä on myös antibakteerisia ominaisuuksia, minkä vuoksi sitä on useissa suuhygieniatuotteissa, kuten hammastahnoissa ja suuvesissä. Yhdisteellä on myös limaa irrottavia ominaisuuksia, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää yskänlääkkeissä.David B. Paul & Robert H. Dobberstein: Expectorants, Antitussives, and Related Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.10.2014

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Liber Herbarum II: Luettelo eukalyptolia sisältävistä kasveista
Human Metabolome Database (HMDB): Eucalyptol 
DrugBank: Eucalyptol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Eucalyptol 
ChemBlink: Cineole 
University of Bristol: 1,8-Cineole (a.k.a. Eucalyptol) 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Eucalyptol  

Luokka:Eetterit
Luokka:Terpeenit