Levofloksasiini

Levofloksasiini (C18H20FN3O4) on fluorokinoloneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä laajakirjoisena antibioottina. 

 Vaikutusmekanismi ja käyttö 
Levofloksasiini on ofloksasiinin S-enantiomeeri yhdisteellä on bakteereja vastaan 8–128-kertainen teho verrattuna raseemiseen ofloksasiiniin. Muiden fluorokinoloniantibioottien tavoin levofloksasiinin teho perustuu bakteerien DNA-gyraasientsyymin inhibointiin, jolloin bakteeri ei kykene syntetisoimaan RNA:ta, kopioimaan DNA:ta eikä lisääntymään.John. F. Kadow, J. F. Barrett, D. Beaulieu, T. J. Dougherty, N.A. Meanwell, K. A. Ohemeng-Paratek & B. Ryan: Antibacterial Agents, Quinolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 19.10.2014 

Levofloksasiini tehoaa moniin bakteereihin muun muassa Streptococcus- ja Staphylococcus-suvun lajeihin ja Haemophilus influenzaeen. MRSA-bakteeri on sille usein resistentti ja grampositiivisia bakteereita vastaan levofloksasiinin teho ei ole yhtä hyvä kuin gramnegatiivisia bakteereita vastaan. Lääkeainetta voidaan käyttää muun muassa keuhkokuumeen ja keuhkoputkentulehduksen hoidossa sekä virtsatieinfektioiden hoitoon. Levofloksasiinia voidaan ottaa joko suun kautta tablettina tai annostella ruiskeena laskimoon.

 Haittavaikutukset 
Levofloksasiini on yleisesti ottaen hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimmät haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet kuten huonovointisuus ja vatsakipu. Muita lääkkeen käytöstä aiheutuvia haittavaikutuksia voivat olla myös päänsärky ja väsymys.

Eräs harvinainen haittavaikutus on jänteiden tai nivelsiteiden kipu ja tulehdus, jotka voivat johtaa repeämään. Tätä esiintyy useimmiten akillesjänteessä.

 Valmistus 
Levofloksasiinia voidaan erottaa raseemisesta ofloksasiinista resoluution avulla joko kiteyttämällä tai entsymaattisesti. Yhdisteen synteesiin on kehitetty myös asymmetrinen synteesimenetelmä.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Levofloxacin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Levofloxacin 
ChemBlink: Levofloxacin 

Luokka:Fluorokinolonit
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet