Pyridiini-N-oksidi

Pyridiini-N-oksidi (C5H5NO) on heterosyklisiin amiinioksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet
Pyridiini-N-oksidi on huoneenlämpötilassa väritöntä ja hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin. Pyridiini-N-oksidilla on useita resonanssimuotoja ja amiinioksidiryhmällä on sekä elektroneja puoleensavetävä että elektroneja luovuttava ominaisuus. Tämän vuoksi pyridiini-N-oksidi reagoi pyridiinistä poiketen sekä elektrofiilien ja nukleofiilien kanssa elektrofiilisella tai nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla. Pyridiini-N-oksidi voidaan esimerkiksi nitrata tai halogenoida, jotka reaktiot eivät tapahdu pyridiinille. Reaktio tapahtuu joko 2-, 4- tai 6-asemaan pyridiinirenkaan typpiatomiin nähden. Pyridiini-N-oksidi on helposti pelkistettävíssä pyridiiniksi.Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.8.2014

Valmistus ja käyttö
Pyridiini-N-oksidia valmistetaan hapettamalla pyridiiniä. Hapettimina voidaan käyttää perkarboksyylihappoja, vetyperoksidin vesiliuoksella happamissa olosuhteissa tai molybdeenitrioksidin avulla. Muodostuva tuote voidaan puhdistaa tislaamalla.Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 13.8.2014

Pyridiini-N-oksidia voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa 2-pyridonia ja muita johdannaisia, joita käytetään muun muassa lääkeaineiden valmistuksessa. Sen käyttöä kuitenkin haittaa se, että reaktioissa muodostuu usein eri isomeerien seos. Orgaanisen kemian reagenssina sitä voidaan käyttää hapettamaan alkyylihalidit aldehydeiksi, eräiden karboksyylihappojen dekarboksyloinnissa ja karboksamidien dehydrogenoinnissa. Yhdiste toimii myös ligandina useissa kompleksiyhdisteissä.

Lähteet

Luokka:Heterosykliset yhdisteet