Fenyylilitium

Fenyylilitium (C6H5Li) on yksi litiumin organometalliyhdisteistä. Ainetta käytetään orgaanisen kemian synteeseissä fenyyliryhmän liittämiseen muihin molekyyleihin ja muiden organometalliyhdisteiden valmistuksessa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa fenyylilitium on värittömiä kiteitä. Yhdiste reagoi helposti veden kanssa ja on lisäksi pyroforista eli erittäin helposti ilman vaikutuksesta syttyvää, minkä vuoksi sitä käytetään tyypillisimmin hiilivety- tai eetteriliuoksena, joihin se liukenee muodostaen ruskehtavan liuoksen. Muiden organolitiumyhdisteiden tavoin fenyylilitium muodostaa liuoksissa aggregaatteja riippuen liuottimesta. Dietyylieetteriliuoksessa yhdiste muodostaa itsensä ja liuotinmolekyylien kanssa dimeerejä tai tetrameerejä, monomeerinä tai dimeerinä aine esiintyy tetrahydrofuraaniliuoksessa. Monomeerien osuutta liuoksessa voidaan lisätä käyttämällä kompleksoivia liuottimia tai lisäaineita kuten pentametyylidietyleenitriamiinia, tetrametyylietyleenidiamiinia tai heksametyylifosforiamidia.Ulrich Wietelmann & Martin Steinbild: Lithium and Lithium Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 31.7.2014D. Patrick Green, Dmitry Zuev: Phenyllithium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 31.7.2014 

Valmistus ja käyttö
Fenyylilitiumia valmistettiin ensimmäisen kerran difenyylielohopean ja metallisen litiumin välisellä reaktiolla. Nykyään tyypillisin valmistusmenetelmä on fenyylihalogenidin kuten klooribentseenin, bromibentseenin ja jodibentseenin reaktio litiumin kanssa eetteriliuoksessa. Muodostuva tuote puhdistetaan tislaamalla alipaineessa ja tuote myydään yleensä 20-massaprosenttisena liuoksena joko dietyylieetterissä, dibutyylieetterissä tai bentseenin ja dietyylieetterin seoksessa. 

Fenyylilitiumia käytetään muiden organolitiumyhdisteiden ja Grignard-reagenssien tavoin orgaanisessa synteesissä nukleofiilisissa substituutio- ja additioreaktioissa karbonyyliyhdisteiden kanssa ja sitä käytetään muun muassa lääkeaineiden kuten kipulääkkeiden valmistuksessa. Ainetta voidaan käyttää myös muiden organolitiumyhdisteiden valmistukseen ja organometalli- ja -puolimetalliyhdisteiden kuten tinan ja piin orgaanisten johdannaisten valmistukseen ja Wittig-reaktioissa.

Lähteet

Luokka:Litiumyhdisteet
Luokka:Organometalliyhdisteet