Bentsotrikloridi

Bentsotrikloridi (C7H5Cl3) on tolueenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.

 Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa bentsotrikloridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin ja bentseeniin, mutta reagoi alkoholien kanssa muodostaen bentsoehapon ortoestereitä. Se reagoi myös veden kanssa hydrolysoituen emäksisissä ja happamissa olosuhteissa bentsoehapoksi. Mikäli vettä on vähän, muodostuu bentsoyylikloridia. Hydrolyysireaktioita katalysoivat Lewis-hapot. Karboksyylihappojen ja happoanhydridien kanssa bentsotrikloridi muodostaa bentsoyylikloridia ja karboksyylihaposta tai anhydridistä niitä vastaavan happokloridin. Bentsotrikloridista voidaan valmistaa bentsotrifluoridia vetyfluoridin tai muiden fluoridien avulla. Yhdisteelle tapahtuu myös tyypillisiä elektrofiilisia aromaattisia substituutioita kuten nitraus.Karl W. Seper: Benzyl Chloride, Benzal Chloride, and Benzotrichloride, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 28.7.2014Karl-August Lipper & Eckhard Löser: Benzyl Chloride and Other Side-Chain Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 28.7.2014

Bentsotrikloridi on myrkyllinen yhdiste ja se on todennäköisesti myös karsinogeeninen. Suomessa aine luokitellaan syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi kemikaaliksi. Viitattu 28.7.2014

 Valmistus ja käyttö 
Bentsotrikloridia valmistetaan klooraamalla tolueenia fotokemiallisella reaktiolla hyödyntäen UV-säteilytystä 100–140 °C:n lämpötilassa. Välituotteina reaktiossa muodostuu bentsyylikloridia ja bentsaalikloridia. Bentsotrikloridin valmistus suoritetaan sivutuotteiden muodostumisen ehkäisemiseksi usein jatkuvatoimisena prosessina. 

Tärkein bentsotrikloridin käyttökohde on bentsoyylikloridin valmistus. Muita bentsotrikloridista syntetisoitavia yhdisteitä ovat väriaineiden valmistuksessa käytettävä bentsotrifluoridi, muovien UV-stabiloijana käytettävät hydroksibentsofenonijohdannaiset, hyönteismyrkyt, rikkaruohomyrkyt ja lääkeaineet.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Benzotrichloride 
National Toxicology Program, Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, Thirteenth Edition: Benzotrichloride (pdf) 

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Organohalidit