Metyylilitium

Metyylilitium (CH3Li) on litiumin organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään orgaanisissa synteeseissä metyloimisreagenssina ja muiden organometalliyhdisteiden valmistuksessa.

Ominaisuudet
Metyylilitium on huoneenlämpötilassa valkoista kiinteää ainetta. Yhdiste reagoi erittäin voimakkaasti ilman ja veden ja muiden proottisten liuottimien kanssa. Yhdiste ei liukene hiilivetyihin, mutta liukenee eettereihin kuten dietyylieetteriin ja tetrahydrofuraaniin ja yhdistettä käytetään tyypillisimmin liuotettuina näihin liuottimiin. Muiden organolitiumyhdisteiden tavoin metyylilitiumille on tunnusomaista muodostaa aggregaatteja. Esimerkiksi tetrahydrofuraani- tai dietyylieetteriliuoksessa se  esiintyy tetrameerina. Metyylilitium on voimakkaasti emäksinen ja nukleofiilinen yhdiste.Ulrich Wietelmann & Martin Steinbild: Lithium and Lithium Compounds Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 2.8.2014Terry L. Rathman, Shuki Araki & Tsunehisa Hirashita: Methyllithium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 2.8.2014  

Valmistus ja käyttö
Metyylilitiumia valmistetaan tyypillisesti metallisen litiumin ja kloorimetaanin, bromimetaanin tai jodimetaanin välisellä reaktiolla. Yhdistettä voidaan valmistaa myös litiummetallin ja trimetyyliboraanin välisellä reaktiolla tai etyylilitiumista ja  dimetyylielohopeasta.

Metyylilitium metyloi useita funktionaalisia ryhmiä ja tähän perustuu sen käyttö orgaanisissa synteeseissä. Erityisen käytetty se on yhdessä kuparin kanssa steroidien synteeseissä. Lisäksi ainetta voidaan käyttää valmistettaessa muun muassa kuparin, magnesiumin ja titaanin organometalliyhdisteitä ja voimakkaana emäksenä. 

Lähteet

Luokka:Litiumyhdisteet
Luokka:Organometalliyhdisteet