Metaanisulfonyylikloridi

Metaanisulfonyylikloridi eli mesyylikloridi (CH3SO2Cl) on sulfonyyliklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa metaanisulfonyylikloridi on kellertävä neste. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta metaanisulfonihapoksi. Aine on liukoinen alkoholeihin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Amiinit ja alkoholit reagoivat metaanisulfonyylikloridin kanssa muodostaen metaanisulfonaatti- eli mesyylijohdannaisia, jotka ovat hyödyllisiä orgaanisen kemian synteeseissä. Lisäksi metaanisulfonyylikloridi reagoi alkeenien kanssa additioreaktiolla, jossa muodostuu β-kloorisulfonijohdannaisia. Hyvin vahvojen emästen vaikutuksesta metaanisulfonyylikloridista muodostuu erittäin reaktiivinen sulfeeni. Yhdiste syövyttää helposti monia metalleja.Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein & Danielle L. Jacobs: Methanesulfonyl Chloride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 13.9.2014

Valmistus ja käyttö
Metaanisulfonyylikloridia voidaan valmistaa metaanitiolista hapettavalla kloorauksella tai metaanista ja sulfuryylikloridista vapaaradikaali-initiaattorin kuten vetyperoksidin ja urean seoksen läsnä ollessa.

Metaanisulfonyylikloridia käytetään orgaanisissa synteeseissä tuomaan yhdisteeseen metyylisulfonaattiryhmä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita, väriaineita, maatalouskemikaaleja, tekokuituja ja valokuvauskemikaaleja. Jossain määrin sillä on käyttöä myös katalyyttinä, klooraavana kemikaalina ja stabilisaattorina.

Turvallisuus
Metaanisulfonyylikloridi on helposti haihtuva syövyttävä ja voimakkaasti ihoa ja silmiä ärsyttävä yhdiste. Se on kyynelvuotoa aiheuttava yhdiste eli lakrymaattori. Viitattu 13.9.2014.

Lähteet

Luokka:Klooriyhdisteet
Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet