Bentsoiini

Bentsoiini (C14H12O2) on hydroksiketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste eli sen rakenne sisältää sekä hydroksyyli- että ketoryhmän. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä ja polymeeriteollisuudessa.

Ominaisuudet
Bentsoiini on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta, jonka haju muistuttaa kamferia tai karvasmanteleita. Yhdiste liukenee vain vähän veteen ja paremmin kuumaan kuin viileään veteen. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, väkevään etikkahappoon ja kloroformiin.Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.7.2014

Bentsoiini on optisesti aktiivinen yhdiste, josta tunnetaan raseemisen seoksen lisäksi puhtaat R-(-)-ja S-(+)-enantiomeerit. R-enantiomeerin ominaiskiertokyky asetoniliuoksessa on  -119,2 ° ja S-enantiomeerin ominaiskiertokyky on +120,5 °. Enantiomeerit voidaan erottaa toisistaan valmistamalla niistä hapan ftalaattiesteri, joka muodostaa diastereomeerisen suolan (+)-kinidiinin kanssa. Nämä iastomeeriset suolat voidaan erottaa toisistaan niiden erilaisten liukoisuusominaisuuksien vuoksi.

Valmistus ja käyttö
Bentsoiinia valmistetaan kondensoimalla bentsaldehydiä syanidien kuten kaliumsyanidin läsnä ollessa. Tätä reaktiota kutsutaan bentsoiinikondensaatioksi.Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzaldehyde, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 15.7.2014

Tärkein bentsoiinin käyttökohde on sen hapetus bentsiiliksi, jota käytetään polymerointireaktioissa fotoinitiaattorina erityisesti valmitettaessa polyestereitä. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös bentsoiinia tai siitä saatavia bentsoiinieettereitä.

Lähteet

Luokka:Ketonit