Pimeliinihappo

Pimeliinihappo  eli heptaanidihappo (C7H12O4) on dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa polyesterien ja polyamidien valmistuksessa. Yhdisteen rakennekaava voidaan esittää myös muodossa (COOH)2C6H12.

 Ominaisuudet 
Pimeliinihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja myös orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kuumaan bentseeniin. Muiden karboksyylihappojen tavoin aineen vesiliuos on heikko happo. Kuumennettaessa pimeliinihappoa noin 300 °C lämpötilaan se helposti dekarboksyloituu ja syklisoituu sykloheksanoniksi.. 

 Valmistus 
Pimeliinihappoa saadaan yhdessä monien muiden dikarboksyylihappojen kanssa hapettamalla rasvoja ja rasvahappoja kuten palmitiinihappoa. Selektiivisesti yhdistettä voidaan syntetisoida hapettamalla sykloheptanonia dityppitetraoksidin avulla , hapettamalla 1,7-heptaanidiolia, kondensoimalla sykloheksanonia dietyylioksalaatin kanssa ja dekarboksyloimalla ja hydrolysoimalla muodostunut tuote emäksisissä olosuhteissa, hydrolysoimalla pimelonitriiliä tai pelkistämällä salisyylihappo natriumin avulla ja hydrolysoimalla muodostuva tetrahydrosalisyylihappo.Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.8.2014Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.8.2014 

Pimeliinihappoa voidaan käyttää polyestereiden ja polyamidien valmistuksessa. Esimerkiksi Nylon-5,7:ää valmistetaan pimeliinihapon ja kadaveriinin välisellä reaktiolla. Pimeliinihappoa voidaan käyttää myös lääke- ja aromiaineiden valmistuksessa.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Pimelic acid 
DrugBank: Pimelic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pimelic acid 
ChemBlink: Pimelic acid 

Luokka:Dikarboksyylihapot