Bentsoehappoanhydridi

Bentsoehappoanhydridi (C14H10O3) on bentsoehapon happoanhydridi. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkeaineita.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bentsoehappoanhydridi on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hyvin pienessä määrin veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.7.2014 Erityisesti kuumassa vedessä tai emäksisissä olosuhteissa yhdiste hydrolysoituu bentsoehapoksi. 

Valmistus ja käyttö
Suuressa mittakaavassa bentsoehappoanhydridiä valmistetaan pääasiassa bentsoehapon tai natriumbentsoaatin ja bentsoyylikloridin välisellä reaktiolla. Muita tapoja valmistaa yhdistettä on kuumentaa bentsoehappoa etikkahappoanhydridin kanssa fosforihapon toimiessa katalyyttinä ja diketeenin ja bentsoehapon välinen reaktio.

Bentsoehappoa käytetään bentsoyloimisreagenssina orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa lääkeaineina käytettäviä yhdisteitä. Se soveltuu käytettäväksi bentsoyylikloridin sijasta silloin kuin halutaan välttää vetykloridin muodostumista reaktion sivutuotteena tai bentsoyylikloridin reaktiivisuus olisi liian suuri.

Lähteet

Luokka:Anhydridit