Hygromysiini B

Hygromysiini B (C20H37N3O13) on aminoglykosideihin kuuluva antibiootti. Nykyään sitä käytetään pääasiassa eläinlääketieteessä sisäloisten häätöön.

 Esiintyminen, rakenne ja kemialliset ominaisuudet 
Hygromysiini B:tä eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1953 maaperän bakteerista Streptomyces hygroscopicus. Myöhemmin myös samaan sukuun kuuluvan bakteerin S. eurocidicus on havaittu tuottavan samaa yhdistettä.Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.8.2014

Rakenteeltaan hygromysiini B on glykosidi ja koostuu kolmesta sokeri- tai aminosokerikomponentista. Sokerikomponenttina yhdisteen rakenteessa on D-taloosi, joka on sitoutunut 1→5-glykosidisella sidoksella aminosokereihin kuuluvaan hyosamiiniin ja muodostaa spirosyklisen rakenteen 2→1- ja 3→1-glykosidisilla sidoksilla toiseen aminosokeriin destomiinihappoon.

Hygromysiini B liukenee hyvin veteen ja vesiliuos on lievästi emäksinen. Yhdisteessä on kaksi emäksistä aminoryhmää, joiden pKa-arvot ovat 7,1 ja 8,8. Veden lisäksi yhdiste liukenee hyvin myös polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin. Hygromysiini B:n ominaiskiertokyky on +20,2 °.

 Biologiset ominaisuudet ja käyttö 
Hygromysiini B estää sekä grampositiivisten että gramnegatiivisten bakteerien ja eräiden eukaryoottien kuten sienten ja matojen proteiinisynteesiäMasaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 18.8.2014. Yhdiste sitoutuu ribosomin 30S-alayksikön siirtäjä-RNA:n sitoutumiskohtaan stabiloiden siirtäjä-RNA:n ja ribosomin muodostamaa kompleksia. Tämän vuoksi translokaatio estyy ja solujen toiminta häiriintyy.

Nykyään yhdistettä käytetään pääasiassa sikojen ja siipikarvan sisäloisten, kuten matojen häätöön. Monet bakteerit kykenevät kehittämään resistenssin sitä vastaan. Resistentit bakteerikannat koodaavat hygromysiini B:tä fosforyloivaa kinaasientsyymiä, joka inaktivoi yhdisteen. Ainetta biosyntetisoiva S. hygroscopicus fosforyloi destomiinihapon hydroksyyliryhmän, kun taas Escherichia coli -bakteerin entsyymi liittää fosfaattiryhmän hyosamiinin hydroksyyliryhmään. 

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Hygromycin B 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Hygromycin B 
ChemBlink: Hygromycin B 

Luokka:Aminoglykosidit
Luokka:Eläinlääketiede