Trifenyylimetyylikloridi

Trifenyylimetyylikloridi eli trityylikloridi eli trifenyylikloorimetaani (C19H15Cl) on aromaattinen organohalogeeniyhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muun muassa polysakkaridi- ja peptidikemiassa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trifenyylimetyylikloridi on valkoinen kiinteä aine. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin, dimetyyliformamidiin ja pyridiiniin.Michael L. Curtin: Triphenylchloromethane (trityl chloride), e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2003. Teoksen verkkoversio Viitattu 20.8.2014  

Trifenyylimetyylikloridia voidaan käyttää sekä karbokationien, karbanionien että radikaalien lähteenä. Trifenyylimetyylikloridi reagoi esimerkiksi SN1-reaktiolla muodostaen välituotteena trifenyylimetyyli- eli trityylikationin. Trifenyylimetyylikationi on erityisen stabiili konjugaation vuoksi ja muodostuu muun muassa, kun trifenyylikloorimetaania liuotetaan polaariseen ei-nukleofiiliseen liuottimeen kuten rikkidioksidiin. Erittäin emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumin dietyylieetteriliuoksessa muodostuu trifenyylimetyylikarbanionin sisältävä organometalliyhdiste trifenyylimetyylinatriumRolf Ackermann & Ludwig Lange: Sodium Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.8.2014. Eräiden metallien, kuten hopean vaikutuksesta trifenyylimetyylikloridi muodostaa trifenyylimetyyliradikaalin.

Valmistus ja käyttö
Trifenyylimetyylikloridia voidaan valmistaa bentseenistä ja tetrakloorimetaanista alumiinitrikloridin toimiessa katalyyttinä.Michael T. Holbrook: Carbon Tetrachloride, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.8.2014

Trifenyylimetyylikloridia käytetään orgaanisissa synteeseissä liittämään alkoholeihin, karboksyylihappoihin, tioleihin tai amiineihin suojaryhmäksi trifenyylimetyyli- eli trityyliryhmä. Tätä käytetään syntetisoitaessa muun muassa polypeptidejä ja polysakkarideja. Liuottimena suojausreaktioissa käytetään pyridiiniä, joka myös toimii heikkona emäksenä reaktiossa. Trifenyylimetyyliryhmäsuojauksen voi poistaa heikkojen happojen avulla.Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 20.8.2014Thomas Felgenhaue, Christopher Schirwitz & Frank Breitling: Peptide Synthesis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 20.8.2014

Lähteet

Luokka:Aromaattiset yhdisteet
Luokka:Organohalidit
Luokka:Klooriyhdisteet