Trifluoriperetikkahappo

Trifluoriperetikkahappo (C2HF3O3) on perkarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja trifluorietikkahapon ja peretikkahapon johdannainen. Yhdistettä käytetään tutkimuskäytössä orgaanisissa synteeseissä vahvana epoksidoivana reagenssina.

Ominaisuudet
Trifluoriperetikkahappo on huoneenlämpötilassa väritön neste. Aine liukenee dikloorimetaaniin, dietyylieetteriin, asetonitriiliin ja sulfolaaniin. Trifluoriperetikkahappo on erittäin vahva hapetin johtuen pelkistyessä muodostuvasta trifluoriasetaattiryhmästä, joka on hyvä lähtevä ryhmä. Myös elektroneja puoleensavetävä trifluorimetyyliryhmä nopeuttaa reaktiota. Laimeana liuoksena se on kylmässä säilytettynä stabiili, mutta voi kuumennettaessa reagoida räjähdysmäisen kiivaasti.Guenter Sienel, Robert Rieth & Kenneth T. Rowbottom: Epoxides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 5.7.2014Kenneth C. Caster, A. Somasekar Rao, H. Rama Mohan, Nicholas A. McGrath & Matthew Brichacek: Trifluoroperacetic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2012. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.7.2014

Valmistus ja käyttö
Trifluoriperetikkahappoa valmistetaan hapettamalla trifluorietikkahappoanhydridiä vetyperoksidin tai vetyperoksidin ja urean seoksen avulla.

Trifluoriperetikkahappo reagoi helposti alkeenien kanssa muodostaen epoksideja. Erityisen hyvin se soveltuu muuten hankalasti epoksidoitavien tyydyttymättömien esterien epoksidointiin. Trifluoriperetikkahappoa käytetään myös amiinioksidien synteeseihin sekä aromaattisista että alifaattisista amiineista sekä esterien muodostamiseen ketoneista Baeyer–Villiger-reaktiolla.

Lähteet

Luokka:Hapot
Luokka:Orgaaniset peroksidit
Luokka:Organohalidit
Luokka:Fluoriyhdisteet