Fosforitribromidi

Fosforitribromidi (PBr3) on fosforin ja bromin muodostama epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Ainetta käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä bromaavana reagenssina.

Ominaisuudet
Fosforitribromidi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta reagoi voimakkaasti veden kanssa ja muodostaen vetybromidia ja fosforihappoa ja höyryää tämän vuoksi joutuessaan kosketuksiin ilmankosteuden kanssa. Laboratoriomittakaavassa tätä voidaan hyödyntää vetybromidin valmistamiseen. Aine reagoi myös alkoholien kanssa. Fosforitribromidi liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, trikloorimetaaniin ja tetrakloorimetaaniin sekä rikkihiileen.Gerhard Bettermann, Werner Krause, Gerhard Riess & Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Inorganic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.7.2014

Valmistus ja käyttö
Fosforitribromidia valmistetaan alkuaineistaan. Punainen tai valkoinen fosfori liuotetaan rikkihiileen tai bentseeniin ja liuokseen lisätään bromia ja kuumennetaan noin 130 °C:n lämpötilaan. Reaktio on voimakas ja eksoterminen.R. Frim & S. D. Ukeles: Bromine, Inorganic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 2.7.2014 Fosforipentabromidi hajoaa kuumennettaessa muodostaen fosforitribromidia ja bromia.

Fosforitribromidia käytetään bromausreagenssina orgaanisissa synteeseissä muun muassa alpratsolaamin ja metoheksitaalin valmistuksessa. Primääristen ja sekundääristen alkoholien kanssa se reagoi muodostaen alkyylibromideja ja karboksyylihapot se bromaa happobromideiksi. Alkoholien kanssa reaktiossa muodostuu ensin fosfiittiesteri, joka reagoi sivutuotteena muodostuvan vetybromidin kanssa nukleofiilisella substituutiolla muodostaen alkyylibromidin. 
650px

Fosforitribromidia voidaan käyttää myös palamista estävänä aineena. Yhdistettä voidaan käyttää myös muiden fosforiyhdisteiden kuten fosforitrifluoridin valmistuksessa.

Lähteet

Luokka:Bromidit
Luokka:Fosforiyhdisteet