N-fenyyli-1-naftyyliamiini

N-fenyyli-1-naftyyliamiini (C16H13N) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kumien ja muovien hapettumisenestoaineina ja biokemiassa tutkimuskemikaalina.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa N-fenyyli-1-naftyyliamiini on puhtaana värittömiä kiteitä, mutta epäpuhtaudet värjäävät sen tyypillisesti violetiksi. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.

N-fenyyli-1-naftyyliamiini on myrkyllistä ja ärsyttää hengitysteitä ja ihoa. Yhdiste voi lisätä methemoglobiinin määrää veressä, mikä ilmenee ihon sinistymisenä aineelle altistumisen jälkeen.

Valmistus ja käyttö
N-fenyyli-1-naftyyliamiinia voidaan valmistaa 1-naftolista ja aniliinista 180 °C lämpötilassa.Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.5.2014. Katalyyttinä on happokatalyytti esimerkiksi sulfaniilihappo. Toinen harvinaisempi tapa on lähteä 1-naftyyliamiinista ja aniliinista kaasufaasireaktiolla, jota katalysoi alumiinioksidi.

N-fenyyli-1-naftyyliamiinia käytetään kumeissa hapettumisenestoaineena ja se suojaa kumeja hapen ja lämmön vaikutuksilta. Yhdistettä voidaan käyttää myös öljytuotteiden stabilisaattorina. N-fenyyli-1-naftyyliamiini sitoutuu voimakkaasti hiirten MUP-proteiiniin (major urinary protein) muodostaen fluoresoivan kompleksin. Tätä kompleksinmuodostusta voidaan käyttää hyväksi biologisissa ja biokemiallisissa tutkimuksissa.

Lähteet

Luokka:Amiinit
Luokka:Aromaattiset yhdisteet