Dinitro-o-kresoli

Dinitro-o-kresoli eli DNOC (C7H6N2O5) on nitrattuihin fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa dinitro-o-kresoli on keltainen kiteinen aine. Yhdiste liukenee vain pieniä määriä veteen ja paremmin emäksiseen kuin neutraaliin veteen. Orgaaniset liuottimet kuten etanoli, metanoli, dietyylieetteri, etyyliasetaatti, asetoni ja dikloorimetaani liuottavat dinitro-o-kresolia.Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.6.2014 Yhdisteen käyttö rikkaruohomyrkkynä perustuu siihen, että yhdiste on fenolityypin fotosysteemi II:n inhibiittori.Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 11.6.2014

Valmistus ja käyttö
Dinitro-o-kresolia valmistetaan lähtemällä o-kresolista. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa o-kresoli sulfonoidaan, jolloin siitä saadaan disulfonihappojohdannainen. Tämä disulfonihappo reagoi laimean typpihapon vesiliuoksen kanssa muodostaen dinitro-o-kresolia. Muodostuva tuote erotetaan sulana ja puhdistetaan pesemällä vedellä.

Dinitro-o-kresoli tuli markkinoille 1930-luvulla ja oli yksi ensimmäisistä selektiivisistä herbisideistä. Yhdistettä käytetään tyypillisesti emulsiona monivuotisten rikkakasvien hävittämiseen viljapelloilta ja perunaviljelmiltä. Sitä voidaan käyttää myös perunoiden ja palkokasvien itämisen estämiseen varastoinnin aikana ja hyönteismyrkkynä. Dinitro-o-okresolin käyttö on vähentynyt ja se on korvattu muun muassa dinosebillä, dinoterbillä ja dinokapilla. Muita vähäisempiä käyttökohteita ovat lähtöaineena orgaanisessa synteesissä ja styreenin polymeroitumista estävänä lisäaineena. John F. Lorenc, Gregory Lambeth & William Scheffer: Alkylphenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 11.6.2014

Myrkyllisyys
Dinitro-o-kresoli on monien muiden aromaattisten nitroyhdisteiden tavoin myrkyllistä. Yhdiste ärsyttää hengitysteitä aiheuttaen yskää ja hengityksen vaikeutumista. Muita aineen aiheuttaman myrkytyksen oireita ovat voimistunut hikoilu ja ruumiinlämmön kohoaminen.

Lähteet

Luokka:Fenolit
Luokka:Kasvintorjunta-aineet