Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0)

Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0) (Pd[P(C6H5)3]4) on kompleksiyhdiste, jossa keskusatomina on palladium. Palladiumia ympäröi ligandeina neljä trifenyylifosfiinimolekyyliä. Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0) on suhteellisen stabiili kompleksi, jota käytetään katalyyttinä useissa tärkeissä orgaanisissa synteeseissä käytettävissä reaktioissa.

Ominaisuudet
pienoiskuva|left|Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0)ia
Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0) on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltainen kiteinen aine. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten tetrahydrofuraaniin, trikloorimetaaniin, bentseeniin, tolueeniin ja dimetyyliformamidiin. Yhdiste on kiinteänä suhteellisen stabiili, mutta hajoaa valon ja ilman vaikutuksesta ja kuumennettaessa. Liuoksissa tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0) on tasapainossa tris(trifenyylifosfiini)palladium(0)- ja bis(trifenyylifosfiini)palladium(0)kompleksien kanssa. Yhdiste noudattaa 18 elektronin sääntöä.

Valmistus ja käyttö
Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0)ia on saatavissa kaupallisesti, mutta tyypillisesti se valmistetaan juuri ennen käyttöä stabiilimmasta bis(trifenyylifosfiini)palladium(II)kloridista tai -asetaatista, jotka voidaan pelkistää yhdisteeksi hydratsiinin avulla. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0)in ja trifenyylifosfiinin välinen reaktio.

Tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0) on yksi käytetyimmistä katalyyteistä platinakatalysoiduissa kytkentäreaktioissa kuten Suzuki- ja Stille-kytkentä, joissa muodostetaan uusia hiiliatomien välisiä sidoksia. Yhdessä muiden katalyyttien kanssa sitä voidaan käyttää myös useiden funktionaalisten ryhmien pelkistämiseen, hiilen ja muiden alkuaineiden, kuten hapen, typen, rikin, fosforin ja eräiden metallien välisten sidosten muodostamisessa ja eräiden suojaryhmien poistamiseen.

Lähteet

Luokka:Palladiumyhdisteet