Heksametyleenidiamiini

Heksametyleenidiamiini (C6H16N2) on diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa nylonia ja eräitä muita orgaanisia kemikaaleja.

Ominaisuudet
Heksametyleenidiamiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee erittäin hyvin veteen muodostaen vahvasti emäksisen liuoksen. Viitattu 13.6.2014. ja 10% vesiliuoksen pH-arvo on 12,3. Vettä heikommin heksametyleenidiamiini liukenee alkoholeihin ja aromaattisiin liuottimiin. Alifaattisiin hiilivetyihin se ei liukene. Yhdisteen reaktiot ovat tyypillisiä alifaattisille amiineille ja se muodostaa muun muassa suoloja happojen kanssa.

Valmistus ja käyttö
Heksametyleenidiamiinia voidaan valmistaa usealla tavalla, mutta pääasiallinen tapa on adiponitriilin pelkistys vedyttämällä joko korkeassa tai matalassa paineessa. Reaktio voidaan suorittaa joko kaasu- tai nestefaasissa ja katalyyttinä prosessissa käytetään Raney-nikkeliä tai kobolttia. Välivaiheena reaktiossa muodostuu 6-syano-1-aminoheksaania. Vähäisemmässä käytössä oleva tapa syntetisoida yhdistettä on dimetyyliadipaatin pelkistys 1,6-heksaanidioliksi, joka reagoi katalyytin läsnä ollessa ammoniakin kanssa muodostaen heksametyleenidiamiinia.Joseph N. Weber: Polyamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 13.6.2014

Heksametyleenidiamiinin tärkein käyttökohde on Nylon 6,6:n valmistus. Tätä polymeeriä valmistetaan joko heksametyleenidiamiinin ja adipiinihapon tai heksametyleenidiamiinin ja adipamidin eli adipiinihapon diamidin välisellä reaktiolla. Heksametyylidiamiinia voidaan käyttää myös valmistettaessa heksametyleenidi-isosyanaattia, jota saadaan heksametyleenidiamiinin ja fosgeenin reaktiotuotteena.

Lähteet

Luokka:Amiinit