Diklooriasetaldehydi

Diklooriasetaldehydi (C2H2Cl2O) on asetaldehydin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa diklooriasetaldehydi on väritön nestemäinen aine. Se liukenee orgaanisten liuottimien lisäksi hyvin veteen, mutta muodostaa helposti vedessä monohydraatin. Seisoessaan diklooriasetaldehydi muodostaa polymeerejä, joita ovat muun muassa heksaklooriparaldehydi ja polydiklooriasetaldehydi. Näitä polymeerejä muodostuu nopeammin Lewis-happojen kuten alumiinikloridin, rauta(III)kloridin, antimonitrikloridin ja tina(IV)kloridin läsnä ollessa. Muut diklooriasetaldehydin reaktiot ovat tyypillisiä aldehydeille. Hapetettaessa siitä muodostuu dikloorietikkahappoa ja pelkistettäessä dikloorietanolia.

Valmistus ja käyttö
Diklooriasetaldehydiä valmistetaan tyypillisimmin klooraamalla asetaldehydiä tai paraldehydiä 70–80 °C:n lämpötilassa. Muita tapoja syntetisoida yhdistettä ovat etanolin klooraus nikkelikloridin toimiessa katalyyttinä ja 1,2-dikloorieteenin klooraus vesiliuoksessa.H. J. Hagemeyer: Acetaldehyde, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 23.4.2014

Diklooriasetaldehydiä käytetään eräiden muiden orgaanisten yhdisteiden synteesissä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa hyönteismyrkkyinä käytettäviä DDD:tä ja pertaania.

Lähteet

Luokka:Aldehydit