Fenfuraami

Fenfuraami (C12H11NO2) on orgaaninen yhdiste, jota käytetään maataloudessa fungisidina eli sienten kasvua estävänä aineena.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa fenfuraami on valkoista tai hieman ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähän veteen ja runsaammin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueenin. Fenfuraami on stabiili yhdiste eikä hajoa kuumennettaessa. Voimakkaasti happamissa tai emäksisissä olosuhteissa se hydrolysoituu.

Fenfuraami kuuluu karboksanilideihin, joiden vaikutusmekanismi sieniä vastaan on sienten mitokondrioiden soluhengityksen estäminen. Aine tehoaa vain avokantaisiin sieniin.Barry A. Dreikorn & W. John Owen: Fungicides, Agricultural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.4.2014.  Yhdisteen myrkyllisyys nisäkkäille on suhteellisen alhainen ja fenfuraamin LD50-arvo rotilla suonensisäisesti on 1,49 g/kg. Yhdiste ei ole myöskään osoittautunut mutageeniseksi Amesin testillä.

Valmistus ja käyttö
Fenfuraamia voidaan valmistaa käyttämällä lähtöaineena 2-metyylifuraanikarboksyylihappoa. Tämä reagoi tionyylikloridin kanssa muodostaen happokloridijohdannaisen, joka reagoi aniliinin kanssa fenfuraamiksi.

Fenfuraami tuli Yhdysvalloissa markkinoille vuonna 1974. Yhdistettä käytetään viljojen siementen käsittelyyn ja ohran, vehnän ja kauran sienitautien kuten lumihomeen ja ruostesienten ehkäisyyn. Fenfuraamia voidaan käyttää jauheena tai liuoksena.

Lähteet

Luokka:Sienentorjuntamyrkyt
Luokka:Amidit