Perbentsoehappo

Perbentsoehappo eli peroksibentsoehappo (C7H6O3) on bentsoehaposta johdettu orgaanisiin peroksideihin kuuluva perkarboksyylihappo. Yhdistettä käytetään hapettimena orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa perbentsoehappo on valkoisia kiteitä. Se liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, dikloorimetaaniin, asetoniin ja bentseeniin. Perbentsoehappo on bentsoehappoa heikompi happo ja sen pKa-arvo on 7,8. Kiinteänä yhdiste on suhteellisen stabiili säilytettynä kylmässä, mutta muiden perkarboksyylihappojen tavoin se on erittäin voimakas hapetin ja saattaa räjähtää kuumennettaessa tai iskun vaikutuksesta.Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier & Wilfried Mayr: Peroxy Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.7.2014A. Somasekar Rao & H. Rama Mohan: Perbenzoic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.7.2014

Valmistus ja käyttö
Perbentsoehappoa voidaan valmistaa hapettamalla bentsoehapon metaanisulfonihapposuspensiota vetyperoksidin avulla. Toinen yleisesti käytetty synteesimenetelmä on edullisen bentsoyyliperoksidin hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa tai reaktio natriummetoksidin kanssa. Muodostuva tuote puhdistetaan kiteyttämällä.

Perbentsoehapon tärkein käyttökohde on toimia elektrofiilisena hapettimena orgaanisissa synteeseissä. Tärkeä reaktio on alkeenien hapettaminen epoksideiksi esimerkiksi styreeni reagoi yhdisteen kanssa styreenioksidiksi. Jos kaksoissidokseen nähden allyylisessä asemassa sijaitsee kiraalisessa hiilessä hydroksyyliryhmä, ohjautuu perbentsoehapon lähestyminen kaksoissidosta siten, että epoksidirenkaan stereokemia on sama kuin hydroksyyliryhmän stereokemia. Perbentsoehappo hapettaa myös amiinit amiinioksideiksi ja tiolit sulfoksideiksi. Ainetta voidaan käyttää myös desinfiointiaineena.

Katso myös
m-klooriperbentsoehappo

Lähteet

Luokka:Hapot
Luokka:Orgaaniset peroksidit
Luokka:Aromaattiset yhdisteet