Undekanoli

Undekanoli eli 1-undekanoli eli n-undekanoli eli undekyylialkoholi on primäärinen suoraketjuinen alkoholi, jossa on yksitoista hiiliatomia. Yhdiste on palavaa ja huoneenlämmössä väritöntä nestettä ja sen molekyylikaava on C11H24O ja rakennekaava CH3(CH2)10OH.

1-undekanolin moolimassa on 172,308 g/mol, sulamispiste 15,9 °C, kiehumispiste 245 °C, tiheys 0,8298 g/cm3, leimahduspiste 113 °C, taitekerroin 1,43918 (20 °C) ja CAS-numero 112-42-5. Joissain yhteyksissä undekanolin CAS-numerona on 30207-98-8. Undekanoli ei liukene veteen, mutta liukenee etanoliin ja eetteriin.

Undekanolia esiintyy sitrushedelmissä. Tuoksultaan yhdiste on sitrushedelmien kaltainen ja maultaan rasvainen.

Lyhytaikainen altistuminen undekanolille voi aiheuttaa ärsytystä silmiin, ihoon ja hengitysteihin. Pitkäaikainen ja toistuva altistuminen yhdisteelle kuivattaa ihoa.

Undekanolia tuotetaan synteettisesti pelkistämällä undekanaalia. Yhdistettä käytetään aromiaineena muun muassa alkoholittomissa juomissa, jäätelöissä ja makeisissa. Undekanolia voidaan käyttää myös muovinpehmentimien valmistuksessa. Tähän käyttöön se esteröidään ftaalihapon kanssa, jolloin muodostuu diundekyyliftalaattia. Undekanolia voidaan käyttää myös yhdessä muiden alkoholien kanssa. Esimerkiksi nonanoli, undekanoli ja ftaalihappo muodostavat nonyyliundekyyliftalaattia ja undekanoli ja dodekanoli reagoivat ftaalihapon kanssa undekyylidodekyyliftalaatiksi.David F. Cadogan & Christopher J. Howick: Plasticizers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.4.2014

Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa, esimerkiksi karvakuismassa (Hypericum hirsutum) ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

 Lähteet

 Aiheesta muualla 

PubChem: 1-Undecanol 
Human Metabolome Database (HMDB): 1-Undecanol 
ChemBlink: 1-Undecanol 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Undecanol 
Pherobase: Semiochemical - 11OH 
Pherobase: Floral Compound - 11OH 

Luokka:Alkoholit