M-Aminobentsotrifluoridi

m-Aminobentsotrifluoridi (C7H6NF3) on orgaaninen yhdiste ja aniliinin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa rikkaruohomyrkkyjä ja lääkeaineita. m-Aminobentsotrifluoridi on o- ja p-aminobentsotrifluoridien isomeeri.

 Ominaisuudet 
m-Aminobentsotrifluoridi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin yhdisteisiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Yhdisteen aminoryhmä reagoi tyypillisten aniliinien tavoin muodostaen tiosyanaatin esimerkiksi fosgeenin kanssa ja aminoryhmä voidaan korvata jollain muulla nukleofiilillä, kun siitä ensin muodostetaan diatsoniumsuola. Kromihappo hapettaa yhdisteen trifluorietikkahapoksi.Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.6.2014

 Valmistus 
m-Aminobentsotrifluoridia valmistetaan lähtemällä bentsotrifluoridista. Ensimmäisessä vaiheessa yhdiste reagoi väkevien typpihapon ja rikkihapon seoksen kanssa, jolloin se nitrautuu muodostaen pääasiassa m-nitrobentsotrifluoridia. Tämä yhdiste pelkistetään vedyttämällä ja reaktiossa voi sivutuotteina muodostua myös o- ja p-isomeereja.

m-Aminobentsotrifluoridin tärkein käyttökohde on muiden yhdisteiden valmistus. Siitä valmistetaan muun muassa selektiivisinä herbisideinä käytettäviä fluometuronia ja norfluratsonia ja lääkkeinä käytettäviä flufenaamihappoa ja niflumiinihappoa.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
ChemBlink: 3-Aminobenzotrifluoride 

Luokka:Aromaattiset yhdisteet