Sulfiinipyratsoni

Sulfiinipyratsoni (C23H20SN2O3) on pyratsolidiinidioneihin ja sulfoksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kihdin hoidossa virtsahapon eritystä lisäävänä lääkeaineena, mutta se ei ole käytössä Suomessa.

Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi
Huoneenlämpötilassa sulfiinipyratsoni on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja liukenee helpommin orgaanisiin liuottimiin alkoholiin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Sulfiinipyratsoni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sillä on d- ja l-isomeerit. Sulfiinipyratsoni on vahvasti hapan yhdiste.

Sulfiinipyratsoni estää virtsahapon takaisinimeytymistä munuaisissa ja täten lisää virtsahapon eritystä elimistöstä. Yhdiste myös estää eräiden muiden orgaanisten happojen erittymistä.Larry J. Silverman & Thomas D. Palella: Gout Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.5.2014 Sulfiinipyratsonin urikosuurinen vaikutus on usein käytettyä probenesidia tehokkaampi. Sulfiinipyratsoni metaboloituu eläimillä maksassa. Aineenvaihduntatuotteina muodostuu muun muassa sulfoni-, sulfidi- ja p-hydroksisulfidijohdannaisia. Eräillä näistä ja sulfiinipyratsonilla on verihiutaleiden aggregaatiota estävä vaikutus johtuen yhdisteen kyvystä inhiboida syklo-oksigenaasientsyymejä. Sulfiinipyratsonilla ei kuitenkaan ole tulehdusta tai kipua lieventäviä ominaisuuksia.

Sulfiinipyratsonin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla ruuansulatuskanavan ärsytys, huonovointisuus ja harvinaisempina allerginen ihottuma ja veriarvojen muutokset. Sulfiinipyratsoni voi voimistaa eräiden sulfonamidien kuten sulfadiatsiinin ja sulfisoksatsolin vaikutusta.

Synteesi
Sulfiinipyratsonin synteesin lähtöaineina ovat hydratsobentseeni ja 2-(2-fenyylitioetyyli)malonihapon dietyyliesteri, jotka kondensoituvat muodostaen pyratsolidiinidionijohdannaisen. Tämä välituote hapetetaan vetyperoksidin avulla sulfiinipyratsoniksi.
750px

Lähteet

Luokka:Lääkkeet