2,4-dinitroklooribentseeni

2,4-dinitroklooribentseeni (C6H3ClN2O4) on aromaattinen kloorattu ja nitrattu bentseenin johdannainen. Yhdistettä käytetään väri- ja räjähdysaineiden valmistamiseen.

Ominaisuudet
2,4-dinitroklooribentseeni on huoneenlämmössä valkoisia tai kellertäviä kiteitä. Hajultaan yhdiste muistuttaa karvasmantelia. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hiilidisulfidi ja orgaaniset liuottimet, kuten etanoli, dietyylieetteri ja bentseeni liuottavat 2,4-dinitrobentseeniä. Yhdisteellä on kolme kidemuotoa, α-, β- ja γ-muodot, joista ainoastaan α-muoto on stabiili huoneenlämmössä.Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 7.2.2014Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.2.2014

2,4-dinitroklooribentseenin rakenteessa klooriatomiin nähden orto- ja para-asemissa sijaitsevat nitroryhmät tekevät siitä hyvin reaktiivisen. Yhdiste reagoi nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla nukleofiilien, kuten amiinien tai aniliinijohdannaisten, kanssa muodostaen dinitroaniliinijohdannaisia ja emäksisen metanoliliuoksen kanssa muodostuu 2,4-dinitroanisolia. 2,4-dinitrobentseenin nitraus edelleen on vaikeaa klooriatomin ja nitroryhmien deaktivoivan vaikutuksen vuoksi. 2,4-dinitroklooribentseeni voidaan pelkistää raudan ja suolahapon avulla 2,4-diaminoklooribentseeniksi, mutta reaktio ei ole klooriatomin suuren reaktiivisuuden vuoksi kovin selektiivinen.

Valmistus ja käyttö
2,4-dinitroklooribentseeniä voidaan valmistaa nitraamalla klooribentseeniä. Tällöin syntyy kuitenkin yleensä isomeerien seos, ja käytetympi tapa on p-kloorinitrobentseenin nitraus, jonka sivutuotteina syntyy vain vähäisiä määriä muita tuotteita.

2,4-dinitrobentseeniä käytetään nykyisin pääasiassa väriaineiden, kuten rikkivärien ja atsovärien valmistuksessa. Siitä voidaan valmistaa myös hyönteismyrkkyjä, fungisideja, kumikemikaaleja ja räjähdysaineita, kuten dipikryyliamiinia. Aikaisemmin 2,4-dinitroklooribentseeniä on käytetty myös pälvikaljun hoitoon, mutta siitä on luovuttu yhdisteen karsinogeenisuuden vuoksi.

Myrkyllisyys
2,4-dinitrobentseeni on voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengityselimiä ärsyttävä yhdiste. Yhdisteelle altistumisesta aiheutuvia oireita voivat olla ihon punoitus ja kutina, ihon ja kynsien värin muuttuminen sinertäviksi, hengitysvaikeudet ja huonovointisuus.. Viitattu 7.2.2014

Lähteet

Luokka:Klooribentseenit
Luokka:Orgaaniset typpiyhdisteet