1-klooributaani

1-Klooributaani eli butyylikloridi (C4H9Cl) on butaanin kloorattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja orgaanisissa synteeseissä lähtöaineena.

Ominaisuudet
1-Klooributaani on huoneenlämpötilassa väritön neste. Se liukenee veteen vain niukasti, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin. 1-Klooributaani reagoi hitaasti veden kanssa hydrolysoituen butanoliksi.Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 26.3.2014 Se reagoi eräiden metallien kanssa, esimerkiksi magnesium muodostaa Grignard-reagensseihin kuuluvaa butyylimagnesiumkloridia ja litium n-butyylilitiumia.

Butyylikloridi on ihoa, silmiä ja hengitysteitä ärsyttävä yhdiste ja sille altistuminen voi aiheuttaa kurkkukipua, hengenahdistusta ja ihon ja silmien punoitusta.. Viitattu 26.3.2014.

Valmistus ja käyttö
1-Klooributaania voidaan valmistaa butaanista klooraamalla fotokemiallisesti. Tässä reaktiossa syntyy myös 2-klooributaania eikä sitä käytetä nykyään teollisessa mittakaavassa. Sen sijaan prosessissa voidaan käyttää katalyyttinä alumiinioksidia. Toinen tapa syntetisoida yhdistettä on butanolin reaktio vetykloridin kanssa joko ilman katalyyttiä tai käyttäen katalyyttinä sinkkikloridia tai fosforipentakloridia.

1-Klooributaani liuottaa hyvin rasvoja ja öljyjä ja sitä käytetään teollisuudessa liuottimena. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa alkyloituja aromaattisia yhdisteitä Friedel–Crafts-alkyloinnilla, organometalliyhdisteitä ja tributyylitinaoksidia.

Lähteet

Luokka:Alkaanit
Luokka:Organohalidit