Sparteiini

Sparteiini (C15H26N2) on kinolitsidiinirakenteinen alkaloidi, jota tavataan eräissä hernekasveissa. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa asymmetrisessä synteesissä, mutta sillä on myös rytmihäiriöitä helpottavia ominaisuuksia.

 Ominaisuudet 
Sparteiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sitä esiintyy luonnossa sekä (-)- että (+)-isomeereina. (+)-Sparteiinia voidaan kutsua myös pakykarpiiniksi. Sparteiinin isomeereista (-)-sparteiinia esiintyy muun muassa keltalupiinin (Lupinus luteus) siemenissä. Toista enantiomeeria (+)-sparteiinia tavataan jänönvihmasta (Cytisus scoparius), Lupinus pusillus-lupiinista ja eräistä väriherneiden (Genista) ja helmipalkojen (Sophora) sukujen hernekasveista. Kasvit syntetisoivat sparteiinia lysiinistä.

Sparteiini on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä ja se sulaa hieman lämmitettäessä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Sparteiinin vesiliuokset ovat emäksisiä.

Sparteiinia käytetään kiraalisena emäksenä orgaanisissa synteeseissäLinda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.2.2014 ja usein organosinkki-, organolitium ja organomagnesiumyhdisteiden kanssa.Dieter Hoppe, Barbara J. Morgan & Marisa C. Kozlowski: (−)-Sparteine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007 Teoksen verkkoversio Viitattu 3.2.2014 Sparteiinilla on rytmihäiriöitä hillitseviä vaikutuksia. Sen vaikutukset perustuvat kalsium- ja magnesium-ionien kelaatioon ja natriumkanavien salpaamiseen. Sparteiinia ei kuitenkaan ole hyväksytty ihmisten lääkintään, koska yhdiste aiheuttaa neuronaalisia vaurioita ja muutoksia elimistön muskariini- ja asetyylireseptoreissa.

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
 DrugBank: Sparteine 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Sparteine 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Sparteine 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: (+)-Sparteine 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: (-)-Sparteine 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: L-Sparteine 

Luokka:Alkaloidit
Luokka:Heterosykliset typpiyhdisteet