Bromietikkahappo

Bromietikkahappo eli bromietaanihappo (C2H3BrO2) on etikkahapon bromattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet
Bromietikkahappo esiintyy huoneenlämpötilassa heksagonaalisia tai rombisina värittöminä kiteinä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten alkoholeihin ja asetoniin, ja myös dietyylieetteriin. Elektronegatiivisen bromiatomin aiheuttaman induktiivisen efektin vuoksi bromietikkahappo on etikkahappoa vahvempi happo ja sen pKa-arvo on 2,9. Yhdiste reagoi helposti nukleofiilisellä substituutiolla bromidi-ionin ollessa lähtevänä ryhmänä. Esimerkki tästä on bromietikkahapon hydrolysoituminen glykolihapoksi. Bromietikkahapon reaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihapoille, ja se muodostaa muun muassa estereitä ja amideja.Earl D. Morris & John C. Bost: Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 23.2.2014David Yoffe, Ron, Frim, Shmuel D. Ukeles, Michael J. Dagani, Henry J. Barda, Theodore J. Benya & David C. Sanders: Bromine Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 23.2.2014

Valmistus ja käyttö
Bromietikkahappoa voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Tyypillisiä valmistustapoja ovat etaanihapon suora bromaus bromilla etikkahappoanhydridin ja pyridiinin toimiessa katalyyttinä ja niin kutsuttu Hell–Volhard–Zelinsky-reaktio, jossa katalyyttinä on punainen fosfori. Katalyyttinä voidaan käyttää myös fosforitribromidia, mutta tällöin sivutuotteena voi muodostua myös dibromietikkahappoa. Muita tapoja valmistaa bromietikkahappoa on kloorietikkahapon reaktio vetybromidin tai vaihtoehtoisesti natrium- tai kaliumbromidin kanssa, bromieteenin hapetus typpihapolla, dibromivinyylieetterin hydrolyysi ja bromiasetonin hapetus ilman avulla.

Bromietikkahappoa käytetään orgaanisten synteesien lähtöaineita. Sen estereitä hyödynnetään Reformatski-reaktioissa.

Katso myös
Tribromietikkahappo

Lähteet

Luokka:Bromiyhdisteet
Luokka:Karboksyylihapot