Kumeenihydroperoksidi

Kumeenihydroperoksidi eli kumeenivetyperoksidi (C9H12O2) on orgaanisiin peroksideihin kuuluva aromaattinen yhdiste. Yhdistettä muodostuu välituotteena valmistettaessa fenolia ja sitä käytetään orgaanisessa kemiassa hapettimena ja polymeeriteollisuudessa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa kumeenihydroperoksidi on olomuodoltaan nestettä ja väriltään kirkasta tai kellertävää. Yhdiste on poikkeuksellisen stabiili orgaaninen peroksidi, mutta on kuitenkin erittäin voimakas hapetin ja voi jopa räjähtää pelkistävien aineiden tai eräiden metallien läsnä ollessa. Kumeenihydroperoksidi liukenee pieniä määriä veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin.Bryant E. Rossiter, Krishnakumar Ranganathan, Rafael A. Garcia & Victoria Morales: Cumyl Hydroperoxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2013. Teoksen verkkoversio Viitattu 13.2.2014

Valmistus ja käyttö
Kumeenihydroperoksidia valmistetaan hapettamalla kumeenia ilman hapen avulla katalyytin läsnä ollessa 90–120 °C:n lämpötilassa. Muodostuva tuote väkevöidään alipainetislauksella ja muuhun käyttöön kuin fenolin valmistamiseen se myydään yleensä 80-prosenttisena kumeeniliuoksena.S. Y. Hwang & S. S. Chen: Cumene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 13.2.2014Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier & Wilfried Mayr: Peroxy Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.2.2014

Suurin osa valmistetusta kumeenihydroperoksidista käytetään valmistettaessa fenolia ja asetonia, joiksi se hajoaa happamissa olosuhteissa niin sanotulla Hock-toisiintumisella. Kumeenihydroperoksidia voidaan käyttää myös muiden yhdisteiden kuten dikumyylihydroperoksidin ja metyylistyreenin valmistamiseen. Orgaanisessa synteesissä sitä käytetään allyylisten alkoholien stereoseletiiviseen epoksidointiin ja hapetettaessa tioleja stereoselektiivisesti sulfoksideiksi. Polymeeriteollisuudessa kumeenihydroperoksidia käytetään dieenien polymeroitumisen initiaattorina, sulfidikumien ristisitomiseen ja muovien kovettajana.

Lähteet

Luokka:Orgaaniset peroksidit