Kloorifeniramiini

Kloorifeniramiini eli kloorifenamiini (C16H19ClN2) on antihistamiineihin kuuluva lääkeaine. Se ei ole yhtä unettava kuin monet muut ensimmäisen sukupolven antihistamiinit.

Ominaisuudet ja käyttö
Kloorifeniramiini on huoneenlämpötilassa kirkas öljymäinen neste. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sillä on kaksi enantiomeeria. Lääkkeenä kloorifeniramiinia käytetään tyypillisesti raseemisena seoksena, mutta kloorifeniramiinin S-enantiomeeri on vaikutuksiltaan sata kertaa potentimpi kuin R-kloorifeniramiini. Kloorifeniramiinin vaikutus perustuu H1-histamiinireseptorin toiminnan estämiseen, mikä estää histamiinin sitoutumisen reseptoriin ja histamiinin vaikutusten ilmentymisen. Yhdistettä käytetään allergisen nuhan, nokkosrokon ja astman hoidossa. Eläimissä yhdiste metaboloituu demetyloitumalla ja hapettumalla.

Synteesi
Kloorifeniramiinin synteesiin käytetään kahta tapaa. Vanhemmassa tavassa p-klooribentsyylinitriili reagoi 2-bromipyridiinin kanssa natriumamidin vaikutuksesta p-kloorifenyyli-2-pyridyyliasetonitriiliksi, joka edelleen reagoi 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa ja tämän välituotteen hydrolyysi ja dekarboksylointi happamissa olosuhteissa johtaa kloorifeniramiinin muodostumiseen.
450px

Toinen kloorifeniramiinin valmistukseen käytettävä menetelmä on 2-(4-klooribentsyyli)pyridiinin reaktio 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa natriumamidin läsnä ollessa.Norbert Höfgen, Sonja Beckh, Istvan Szelenyi & Pal L. Bölcskei: Antiallergic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 28.2.2014
450px

Lähteet

Luokka:Antihistamiinit
Luokka:Anksiolyytit
Luokka:Serotoniinin takaisinoton estäjät
Luokka:H1-reseptorin vastavaikuttajat
Luokka:Muskariiniantagonistit
Luokka:Puudutteet
Luokka:Pyridiinit
Luokka:Natriumkanavan salpaajat
Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet