Isopropyylikloridi

Isopropyylikloridi eli 2-klooripropaani (C3H7Cl) on kloorattu alkaani. Yhdistettä käytetään liuottimena ja valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä orgaanisella synteesillä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa isopropyylikloridi on väritön neste. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin. Isopropyylikloridille tapahtuu varsinkin eräiden metalli-ionien läsnä ollessa helposti dehydrohalogenoitumista, jolloin muodostuu propeenia. Se reagoi kuumennettaessa muun muassa hydroksidi-ionin ja amiinien kanssa nukleofiilisella substituutiolla.Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 21.2.2014

Valmistus ja käyttö
Isopropyylikloridia voidaan valmistaa kahdella tavalla. Vetykloridi reagoi propeenin kanssa katalyytin, kuten alumiinikloridin, alumiinioksidin, kadmiumkloridin tai eräiden telluuriyhdisteiden läsnä ollessa. Sitä voidaan syntetisoida myös isopropanolin ja vetykloridin välisellä reaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat sinkkikloridi ja telluuriyhdisteet.

Isopropyylikloridia käytetään pääasiassa liuottimena teollisuudessa, mutta sitä voidaan käyttää myös valmistettaessa isopropyyliryhmän sisältäviä yhdisteitä.

Lähteet

Luokka:Alkaanit
Luokka:Organohalidit