Hydroksyyliamiini

Hydroksyyliamiini (NH2OH) on epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Ainetta käytetään orgaanisessa synteesissä ja pelkistimenä. 

Ominaisuudet
pienoiskuva|vasen|Hydroksyyliamiinin konformaatiot
Hydroksyyliamiini on huoneenlämpötilassa kiinteää suhteellisen epästabiilia ainetta. Hydroksyyliamiinilla on useita konformaatioita. Muun muassa tras-, cis- ja gauche-konformaatiot. Näistä trans-konformaatio on kiinteässä olomuodossa pysyvin. Lämmitettäessä yli sulamispisteen yhdiste räjähtää herkästi muodostaen typpeä, ammoniakkia, dityppioksidia ja vettä. Hydroksyyliamiini liukenee hyvin veteen, metanoliin ja etanoliin ja nämä liuokset ovat stabiilimpia. Vesiliuos on heikosti emäksinen ja hydroksyyliamiinin emäsvakio on 6,6·10-9 mol/l. Hydroksyyliamiini on luonteeltaan ensisijaisesti pelkistin, mutta sen happamat liuokset voivat toimia myös hapettimina.Josef Ritz, Hugo Fuchs & Howard G. Perryman: Hydroxylamine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.11.2013
NH2OH + H2O  NH3OH+ + OH-

Valmistus ja käyttö
Hydroksyyliamiinin valmistamiseen on useita menetelmiä. Käytettyjä menetelmiä ovat muun muassa typpimonoksidin, typpihapon tai nitraattien pelkistys katalyyttisesti vedyn avulla, nitroalkaanien hydrolyysillä tai niin kutsutulla Raschig-prosessilla. Raschig-prosessissa ammoniumkarbonaatti reagoi typen oksidien kanssa muodostaen ammoniumnitriittiä, joka reagoi rikkidioksidin kanssa muodostaen ammoniumhydroksyyliamiinidisulfonaattia. Tämän hydrolyysillä saadaan hydroksyyliammoniumsulfaattia, josta voidaan hydroksyyliamiini vapauttaa ioninvaihdolla tai ammoniakin avulla.

Hydroksyyliamiini reagoi aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen oksiimeja. Tärkein yhdisteen käyttökohde onkin nylonin valmistuksessa tarvittavan kaprolaktaamin valmistus. Dialdehydien ja diketonien kanssa hydroksyyliamiini muodostaa oksatsoleja. Hydroksyyliamiinia käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa lääkkeitä. Yhdistettä voidaan käyttää myös pelkistimenä, valokuvauskemikaalina, kumien ja muovien valmistuksessa polymerisaatiota säätelevänä kemikaalina ja apuaineena metallurgiassa. Usein hydroksyyliamiinin sijasta käytetään sen suoloja, kuten hydroksyyliammoniumsulfaattia, -kloridia tai -nitraattia.

Lähteet

Aiheesta muualla

Luokka:Emäkset
Luokka:Typpiyhdisteet