Maillard-reaktio

Maillard-reaktio on pelkistävien sokerien ja aminohappojen tai proteiinien välinen kemiallinen reaktio. Reaktio vaatii tapahtuakseen lämpöä, mikä osaltaan vaikuttaa siihen, että se tapahtuu esimerkiksi ruokien kypsentämisen yhteydessä. Maillard-reaktio tapahtuu vaiheittain, ja sen tuotteina muodostuu ruskeita väriaineita ja aromia tuottavia yhdisteitä, jotka tuovat useisiin elintarvikkeisiin väriä ja makua.Kazumi Araki & Toshitsugu Ozeki: Amino Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 1.12.2013

 Historia 

Ensimmäisen kerran Maillard-reaktion havaitsi ranskalainen Louis Camille Maillard, joka julkaisi havaintonsa vuonna 1912. Reaktion mekanismin selvittämiseen kului kuitenkin vielä yli 40 vuotta, ja lopulta selityksen reaktiolle esitti yhdysvaltalainen John E. Hodge vuonna 1953.

Reaktio

Maillard-reaktio tapahtuu vaiheittain. Ensimmäisessä vaiheessa pelkistävät sokerit reagoivat aminohappojen tai proteiinien vapaiden aminoryhmien kanssa muodostaen imiinin eli Schiffin emäksen. Tämä imiini tautomerisoituu muodostaen 1,2-enaminolin, joka isomeroituu Amadori-yhdisteeksi kutsuttavaksi ketoamiiniksi. Tämä Amadori-yhdiste hajoaa happamissa olosuhteissa muodostaen hydroksimetyylifurfuraalia, ja neutraaleissa tai emäksisissä olosuhteissa se hajoaa maltoliksi tai isomaltoliksi. Muita Maillard-reaktion tuotteina muodostuvia aromiyhdisteitä ovat furfuraali ja furfuryylialkoholi eli furfuroli, diasetyyli, asetoli, pyruvaldehydi ja glyoksaali. Maillard-reaktioissa Amadori-yhdisteitä muodostuu myös ruskeita väriaineita melanoidiineja, jotka ovat pyrroli- ja furaanirakenteisia yhdisteitä.

Maillard-reaktio voi olla myös epätoivottu elintarvikkeissa, koska se voi aiheuttaa väri- tai makuvirheitä tai heikentää valmisteen ravintoainepitoisuutta. Esimerkiksi maitotuotteita kuumennettaessa maidon laktoosi ja laktuloosi voivat reagoida proteiinien lysiiniaminohappojen sivuketjun aminoryhmän kanssa ja pienemmissä määrin myös arginiinin, tryptofaanin ja histidiinin kanssa Maillard-reaktiolla. Näin muodostuneet Maillard-reaktion tuotteet, kuten laktulosyylilysiini ja furosiini, eivät imeydy ja täten maidon ihmiselle käyttökelpoinen aminohapposisältö heikkenee. Maidon käsittelyssä Maillard-reaktiota voi tapahtua pastöroinnin tai iskukuumennuksen yhteydessä.

Maillard-reaktion lisäksi toinen ei-entsymaattinen ruskistumisreaktio on karamellisoituminen, jossa reaktioon osallistuvat ainoastaan pelkistävät sokerit. Korkeammissa lämpötiloissa karamellisoituminen ja pyrolyysi ovat merkittävämpiä kuin Maillard-reaktio. Yli 180 °C lämpötiloissa Maillard-reaktion reaktiotuotteena syntyy akryyliamidia, joka on luokiteltu karsinogeeniseksi yhdisteeksi.http://www.imreblank.ch/Nature_2002_419_449.pdf Maillard-reaktion vaatima lämpötilan alaraja ei ole hyvin määritelty, mutta reaktioita tapahtuu myös huoneenlämpötilassa. Maillard-reaktioita tapahtuu myös ihmiskudoksessa ruumiinlämpötilassa. Ihmiskehossa tapahtuvat Maillard-reaktiot on yhdistetty useisiin ihmisen rappeuttaviin sairauksiin.http://fsrio.nal.usda.gov/nal_web/fsrio/printresults.php?ID=8441  Maillard-yhdisteet voivat toimia näille rappeuttaville sairauksille mahdollisesti altistavien kehittyneiden glykaation lopputuotteiden esiasteina.

 Katso myös 
Savupiste
Glykaatio

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
Katri Riva, Maillard-reaktio ja proteiinit: Proteiinien lisäys porkkanapiirakoihin, Opinnäytetyö, Syksy 2012, Seinäjoen ammattikorkeakoulu

Luokka:Elintarviketeknologia
Luokka:Orgaaniset reaktiot