Isositruunahappo

Isositruunahappo (C6H8O7) on trikarboksyylihappo ja sitruunahapon isomeeri. Yhdiste on tärkeä välituote sitruunahappokierrossa ja esiintyy välituotteena myös eräissä muissa aineenvaihduntareiteissä.

 Biologinen merkitys 
Isositruunahappoa muodostuu eliöissä sitruunahappokierron toisessa vaiheessa, jossa sitruunahappo isomeroidaan akonitaasientsyymin katalysoimana isositruunahapoksi. Reaktio tapahtuu kahdessa vaiheessa ja välituotteena muodostuu akoniittihappoa. Seuraavassa sitruunahappokierron vaiheessa isositruunahappo hapetetaan ja dekarboksyloidaan alfaketoglutaarihapoksi. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on isositraattidehydrogenaasi ja reaktion välivaiheena muodostuu oksalomeripihkahappoa. 

Isositruunahappo on myös osa eräiden kasvien, sienien ja bakteerien aineenvaihduntaan kuuluvaa glyoksylaattikiertoa. Glyoksylaattikierrossa isositruunahappoa muodostuu akonitaasin katalysoimana sitruunahaposta, mutta sitä ei hajoteta alfaketoglutaarihapoksi. Sen sijaan isositraattilyaasi hajottaa sen glyoksyylihapoksi ja meripihkahapoksi.

 Isositruunahapon käyttö analytiikassa 
Isositruunahapon ja sitruunahapon suhde on hedelmämehuissa tyypillisesti vakio ja noin 1:300. Tätä suhdetta voidaan käyttää hyväksi määritettäessä mehujen aitoutta erityisesti appelsiinimehun tapauksessa. Mikäli sitruunahapon suhteellinen määrä on suurempi, on mehuun lisätty sitruunahappoa, mikä ei ole tuoremehuissa sallittua. Menetelmässä isositruunahapon esterit ja laktonit hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa, minkä jälkeen isositruunahapon määrä määritetään entsymaattisesti isositraattidehydrogenaasientsyymin avulla.Karl Wulff & Günther Henniger: Enzymes, 7. Enzymes in Analysis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 7.1.2014  

 Lähteet 

 Aiheesta muualla 
DrugBank: Isocitric Acid 
Human Metabolome Database: Isocitric acid 
Food Component Database (FooDB): Isocitric acid 
Yeast Metabolome Database (YMDB): Isocitric acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Isocitric acid 

Luokka:Hydroksihapot